人教版高中化学必修化学2第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料（第2课时）（完整版）4

江西省教育信息技术研究“十二五”规划2012年度课题《基于网络的高中化学课件库的建设与应用研究》

（课题编号：GDK-2012-G-72883）

主持人：桂耀荣2024/7/812024/7/82第三章有机化合物第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时新课标人教版高中化学课件系列化学必修22024/7/83有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物)谜语二、苯2024/7/84

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为

。

C6H6苯的发现二、苯2024/7/85一、苯分子的结构（一）分子式：C6H61.根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？讨论：2.根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3.写出C6H6分子的可能链状结构简式。（不饱和烃）（4）二、苯2024/7/861、CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH22、CH2＝C＝C＝C＝CH—CH33、CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2二、苯2024/7/87（紫红色不褪）（分层）0.5mLKMnO4(H+)溶液[实验3-1]：1mL苯1mL苯0.5mL溴水振荡振荡（上层橙黄色）（下层几乎无色）二、苯2024/7/88现象：溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。实验：向盛有1mL苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。设问：溶液是否褪色？实验事实：苯的一溴代物（C6H5Br）只有一种结构，根据以上事实可得出苯分子中有几种等效氢原子？设问：苯分子中有没有双键？二、苯2024/7/891.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。探索过程归纳：2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。设问：C6H6中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？二、苯2024/7/810

苯的发现和苯分子结构学说19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。科学史话P71二、苯2024/7/811

凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式二、苯2024/7/812但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构二、苯2024/7/813现代理论苯的分子结构：①平面正六边形结构（6个碳、6个氢在同一平面上，对角线位置的碳和氢在同一直线上）②键角是120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）二、苯2024/7/814（2）苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的

独特的键(六个键完全相同)一、苯分子的结构（1）苯分子中所有原子在同一平面,

为平面正六边形结构（一）分子式

C6H6(二）结构式（三）结构特点C─C

1.54×10-10mC=C1.33×10-10m二、苯2024/7/815苯中的6个C原子和H原子位置等同结论苯的一取代物只有一种二、苯2024/7/816二、苯的物理性质

苯通常是

、

气味的

毒

体，

溶于水，密度比水

，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有二、苯2024/7/817三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟甲烷乙烯苯注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化二、苯2024/7/8182、取代反应二、苯2024/7/819⑴苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+Br2

Br+HBr

注意:溴苯苯环上的H原子还可被其它卤素原子所代替①、溴水不与苯发生反应②、只发生单取代反应③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色二、苯2024/7/820如何除溴苯中的溴先加氢氧化钠后分液二、苯2024/7/821苯与液溴的反应历程二、苯2024/7/822（）苯液溴（）长导管口处（）（）（）（）浓氨水靠近锥形瓶内滴入AgNO3溶液烧瓶内液体倒入烧杯内水中Fe屑互溶、不反应、深红棕色剧烈反应白雾白烟淡黄色沉淀烧杯底部有褐色油状物、不溶于水实验小结:二、苯2024/7/823实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）二、苯2024/7/8245.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。二、苯2024/7/825苯的硝化实验装置图二、苯2024/7/826+HNO3

浓硫酸△⑵苯的硝化:NO2+H2O硝基苯①.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大,有毒。②.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③.条件:50-60oC水浴加热④.浓H2SO4的作用

:催化剂

脱水剂注意事项:二、苯2024/7/8273、苯的加成反应+H2催化剂△环己烷3请你写出苯与Cl2加成反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：易取代、难加成、难氧化二、苯2024/7/828甲烷乙烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高二、苯2024/7/829四、苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料二、苯2024/7/830服装制鞋二、苯2024/7/831纤维二、苯2024/7/832食品防腐剂二、苯2024/7/833药物二、苯2024/7/834练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。二、苯2024/7/835练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于

一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr二、苯2024/7/8361、下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种

D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵二、苯2024/7/837

2、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。（）A.①②③④B．①②③

C.②③④