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第2讲有机化合物的结构特点1.[2024浙江]下列说法不正确的是(A)A.乙醇和丙三醇互为同系物B.35Cl和37Cl互为同位素C.O2和O3互为同素异形体D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体解析同系物是指结构相像、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物,乙醇中含有一个羟基,丙三醇中含有三个羟基,二者结构不相像,不互为同系物,A项错误;同位素是指质子数相同中子数不同的不同核素,35Cl和37Cl互为同位素,B项正确;同素异形体是指同一种元素形成的不同单质,O2和O3互为同素异形体,C项正确;同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物,丙酮和环氧丙烷分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D项正确。2.[全国Ⅲ高考]下列化合物的分子中,全部原子可能共平面的是(D)A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯解析甲苯中有甲基,依据甲烷的结构可知,甲苯分子中全部原子不行能在同一平面内,A错误;乙烷相当于2个甲基连接而成,依据甲烷的结构可知,乙烷分子中全部原子不行能在同一平面内,B错误;丙炔的结构简式为,其中含有甲基,该分子中全部原子不行能在同一平面内,C错误;1,3-丁二烯的结构简式为,依据乙烯的结构特点及碳碳单键可旋转知,该分子中全部原子可能在同一平面内,D正确。3.[2024河北]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是(B)A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键解析该化合物的结构中除含苯环外,还含其他的环状结构,不是苯的同系物,A项错误;与苯环干脆相连的原子确定在苯环平面内,该化合物中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子,是四面体结构,故分子中最多8个碳原子共平面,B项正确;氯原子可以取代如图中a、b、c、d、e位置上的氢原子,剩余4个位置的氢原子分别与a、b、c、d等效,故一氯代物有5种,C项错误;苯环中不含碳碳双键,故1个苯并降冰片烯分子中只含1个碳碳双键,D项错误。4.[2024全国乙]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下:下列叙述正确的是(D)A.化合物1分子中的全部原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应解析化合物1分子结构中含有亚甲基,全部的原子确定不共平面,A项错误;同系物是指结构相像,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物,化合物1与乙醇结构不相像,故二者不互为同系物,B项错误;由化合物2的结构简式可知,分子结构中含有酯基,没有羟基,C项错误;由于化合物2为环状结构且分子结构中含有酯基,可以发生水解反应生成羟基和羧基,然后羧基和羟基可以发生缩聚反应生成聚合物,因此化合物2可以发生开环聚合反应,D项正确。5.[全国Ⅰ高考]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简洁的一种。下列关于该化合物的说法错误的是(C)A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.全部碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少须要2molH2解析螺[2.2]戊烷的分子式为C5H8,不饱和度为2,环戊烯的结构简式为,不饱和度为2,分子式也是C5H8,两者互为同分异构体,A正确;2个氯原子可以位于同一个碳原子上,也可以位于同环上2个碳原子上和异环上2个碳原子上,则螺[2.2]戊烷的二氯代物超过2种,B正确;螺[2.2]戊烷可以看成是新戊烷分子中的4个甲基两两去氢成环的产物,由于新戊烷分子中的五个碳原子不在同一平面,所以螺[2.2]戊烷分子中全部碳原子不行能处于同一平面,C错误;由1molC5H8与2molH2反应生成1molC5H12知,实际参与反应的H2为2mol,考虑到可能有一部分氢气没有参与反应,故至少须要2molH2,D正确。6.[顺反异构][2024江西九校联考]由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如图,下列说法正确的是(D)A.该反应属于取代反应B.可用少量溴水鉴别苯甲醛和2-环己烯酮C.2-环己烯酮存在顺反异构D.中间体与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子解析该反应为加成反应,A项错误;苯甲醛中的醛基、2-环己烯酮中的碳碳双键均能使溴水褪色,故不能用溴水鉴别二者,B项错误;受2-环己烯酮的立体结构所限,2-环己烯酮的碳碳双键所连的两个氢原子不行能呈现反式结构,C项错误;中间体与足量H2完全加成后所得分子为,含有如图所示3个手性碳原子,D项正确。7.[2024辽宁部分学校联考]对甲基苯甲酸的结构简式为。下列有关说法错误的是(D)A.对甲基苯甲酸的一氯代物有3种B.对甲基苯甲酸苯环上的二氯代物有4种C.对甲基苯甲酸与互为同分异构体D.对甲基苯甲酸的同分异构体中,能发生水解反应且属于芳香族化合物的有4种解析对甲基苯甲酸苯环上的一氯代物有2种,甲基上的氢原子也可以被取代,其一氯代物共3种,A正确。对甲基苯甲酸苯环上的二氯代物有4种,分别为、、、,B正确。对甲基苯甲酸与的分子式均为C8H8O2,结构不同,互为同分异构体,C正确。对甲基苯甲酸属于芳香族化合物的同分异构体,说明含有苯环;能发生水解反应,说明含有酯基,可为HCOO—或CH3COO—或CH3OOC—。当酯基为HCOO—时,有(数字所在的位置为甲基的位置)和,共4种结构;当酯基为CH3COO—时,有1种结构,为;当酯基为CH3OOC—时,有1种结构,为,共6种结构,D错误。8.[2024福建龙岩摸底考试]外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱,其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法不正确的是(D)A.该物质的分子式为C17H21NO4B.该分子中含有3种含氧官能团C.该物质能发生取代反应、氧化反应、还原反应、消去反应D.该物质在酸性条件下的水解产物分子中,最多有9个碳原子共平面解析由该物质的结构简式可知,该物质的分子式为C17H21NO4,A正确;分子中含氧官能团有醚键、醇羟基、酯基,B正确;醇羟基和酯基都能发生取代反应,—CH2OH能发生氧化反应,苯环能发生还原反应,该分子中与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,则醇羟基能发生消去反应,C正确;该物质在酸性条件下的水解产物分子中,碳原子共平面个数最多的分子结构为(其中数字代表平面序数),通过旋转2个平面之间的碳碳单键可使2个平面重叠,则该分子中最多有8个碳原子共平面,D错误。9.[2024河南南阳摸底考试]某化妆品的组分Z具有美白功效,原来从杨树中提取,现可用如图反应制备。下列有关叙述错误的是(C)A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X、Y分子中全部原子都可能处于同一平面C.Z分子中最多有12个碳原子共面D.Z的苯环上的一氯代物有6种解析A项,X、Z中均含有酚羟基,均可与溴水发生取代反应使其褪色;Y中含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应使其褪色,正确。B项,苯环是平面形结构,X中通过旋转氧氢单键,X分子中全部原子都可能处于同一平面;Y中碳碳双键、苯环各确定一个平面,通过旋转2个平面间的碳碳单键可使两个平面重合,Y分子中全部原子可能处于同一平面,正确。C项,Z分子含有2个苯环,与2个苯环相连的有1个碳原子,利用不共线的三点确定一个平面,则Z分子中最多有13个碳原子共面,错误。D项,Z中苯环上含有6种不同化学环境的氢原子,即(数字表示苯环上不同化学环境的氢原子所在位置),则Z的苯环上的一氯代物有6种,正确。10.[2024重庆巴南诊断]某有机物的结构简式为,对该有机物分子的描述正确的是(D)A.最多有7个碳原子共线B.全部碳原子都在同一平面上C.其一氯代物最多有5种D.最多有25个原子共面解析A项,该物质分子中同时连接4个苯环的碳原子为饱和碳原子,是四面体形结构,则与这个碳原子干脆相连的2个碳原子与其形成的夹角应为109°28',则该物质中最多有4个碳原子共线,错误。B项,该物质中连接4个苯环的碳原子是饱和碳原子,则全部碳原子不行能处于同一平面,错误。C项,该物质分子结构对称,含有6种不同化学环境的氢原子,即(数字表示不同化学环境氢原子的位置),则该物质的一氯代物最多有6种,错误。D项,单键可以旋转,分别旋转左、右2个苯环和中心碳原子间的单键,可使左、右2个苯环与中心碳原子处于同一平面,再分别旋转2个甲基的碳氢键及其所连接的苯环间的碳碳单键,则该有机物分子最多有25个原子共面,正确。11.[同分异构体][2024湖南张家界模拟]对羟基苯甲醛是一种用途极广的有机合成中间体。两种主要工业合成路途如图所示。下列说法正确的是(C)A.苯酚和对羟基苯甲醇互为同系物B.对羟基苯甲醇苯环上的一氯代物有1种C.对甲基苯酚的同分异构体中含有苯环的有4种D.对羟基苯甲醛中全部原子确定共平面解析由题图知,苯酚的分子式为C6H6O,对羟基苯甲醇的分子式为C7H8O2,同系物是指结构相像,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物,则二者不互为同系物,A错误。对羟基苯甲醇苯环上有2种不同化学环境的氢原子,则其苯环上的一氯代物有2种,B错误。若苯环上有1个取代基,则取代基为—CH2OH或—OCH3,有2种;若苯环上有2个取代基,取代基为—CH3和—OH,除去本身,有“邻、间”2种,则共有4种,C正确。对羟基苯甲醛中单键可以旋转,则该物质分子中全部原子不愿定共平面,D错误。12.[同分异构体的书写][2024南京六校联考等组合](1)A()的同分异构体中,能发生水解反应的芳香族化合物有6种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。(2)B()的同分异构体中同时满意以下条件的有8种(不考虑对映异构)。a.仅有一个环,且为六元环b.环上碳原子均为sp3杂化c.红外光谱显示含有结构(3)C是D()的同系物,其碳原子数比D少4个,则C可能的结构有5种。(4)NBS(N-溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种重要的溴代试剂,其结构简式为。其同分异构体中能同时满意以下三个条件的有10种。a最少有3个碳原子在一条直线上;b不含有环状结构;c含有—NO2和—Br。其中,在同始终线上的碳原子最多且含有手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子)的结构简式为。(5)E()的一种同分异构体同时满意下列条件,写出该同分异构体的结构简式:(或)(写出一种即可)。①分子中含有苯环,酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应,另外一种产物能与新制Cu(OH)2悬浊液反应,生成砖红色沉淀;②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6∶3∶2∶1。解析(1)能发生水解反应,说明含有酯基。属于芳香族化合物,说明含有苯环,结合A的结构可知无其他官能团或取代基。分子中除酯基外,剩下的碳链为,酯基可以接受“插入法”,碳链中的等效碳原子有5种(),将酯基插入碳、氢原子之间,有4种结构;酯基结构不对称,插入甲基和苯环之间有2种结构。符合题意的同分异构体数目为4+2=6(种),详细为、、、、、。核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明有5种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体的结构简式为。(2)依据信息a、b、c可知,分子中含有,且仅有一个环,为六元环,环上碳原子均为sp3杂化,说明环上碳原子都是饱和碳原子。物质B的不饱和度为3,、六元环的不饱和度均为1,则分子中还含有碳碳双键。分子中除外,剩下的碳链为,可以接受“插入法”,碳链中的等效碳原子有6种(),将羰基插入碳、氢原子之间,有6种结构,插入六元环与之间只有1种结构。不考虑对映异构,但是当环上连接—CHCHCHO时存在顺反异构,因此符合题意的同分异构体共6+1+1=8(种)。(3)①审限定条件,确定官能团:C是D的同系物,则C与D具有相同的官能团,C中应含有1个氨基和1个羧基。②写出碳链,组装官能团:C中的碳原子数比D少4个,即C中有4个碳原子,除去官能团,碳架中有3个饱和碳原子,2个官能团可接受“定一移一法”进行组装。③确定同分异构体的种数或结构简式:符合题意的同分异构体共有5种。(4)①审限定条件,确定官能团:由信息a可知,其同分异构体中含有碳碳三键;由信息b、c可知,其同分异构体为链状、含有—NO2和—Br。②依据不饱和度确定其他官能团:由可知,该物质的不饱和度为3,故其同分异构体中含有1个碳碳三键、1个—NO2和1个—Br,其余为2个饱和碳原子。③写出碳链,组装官能团:依据最少有3个碳原子在一条直线上,说明与碳碳三键相连的原子中至少有1个碳原子。依据“定一移一法”先确定—Br的位置,即存在、(数字表示—Br所在的位置),再确定

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