有机化学(2)市公开课一等奖百校联赛特等奖课件

10十月10十月第1页一、什么叫有机物？1、定义：2、组成元素：含有碳元素化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等（但碳氧化物、碳酸、碳酸盐、碳金属化合物等看作无机物。）主要元素其它元素第2页3.有机物中碳原子成键特征①碳原子含有4个价电子，能够跟其它原子形成4个共价键；②碳原子易跟各种原子形成共价键；碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等各种复杂结构单元。CHHHH：：CCCCCCCCCCCCHHH..C..H碳4，氢1，氧2，氮3，氟、氯、溴、碘均为单第3页二、有机物主要性质特点1、种类繁多。已发觉和合成有机物到达近3000多万种（无机物只有几十万种）。2、物理性质方面：难溶于水、易溶于有机溶剂；熔点低，水溶液不导电。（大多是非电解质、固态是分子晶体）3、易燃烧，热不稳定。大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。4、反应复杂、副反应多。（共价化合物，包括到共价键断裂和形成）。有机物以上性质特点与其结构亲密相关。第4页烃---有机化合物母体

一、烃概念：仅由碳、氢两种元素组成一类化合物总称为烃，也叫碳氢化合物。二、为何说烃是有机化合物母体？有机化合物是以碳原子形成碳链或碳环为主体，主要结合有氢原子，另外也可再结合其它原子及原子团，所以都能够看作是烃中部分氢原子被其它原子或原子团取代后产物。三、烃分类：依据烃分子中碳原子结合与排列方式不一样特征，能够将烃分为各种类别。其中分子呈链状链烃，因结构与脂肪相同又称为脂肪烃。（见烃分类）第5页烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃环烷烃(CnH2n)芳香烃苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃烷烃(CnH2n+2)烯烃(CnH2n)二烯烃(CnH2n-2)炔烃(CnH2n-2)烃分类第6页几个基本分子结构模型（共线共面问题）空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，全部原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角形6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转

苯平面正六边形

12个原子共平面第7页任意三个原子共平面，全部原子不可能共平面，单键可旋转第8页6个原子共平面，双键不能旋转第9页4个原子在同一直线上，三键不能旋转第10页12个原子共平面第11页1、在HC≡C

——CH=CH—CH3分子中处于同一平面上最多碳原子数可能是（）A6个B7个C8个D11个处于同一直线上碳原子数是（）A5个B6个C7个D11个DA第12页几个概念比较概念同分异构体同系物同位素同素异形体定义关键点实例分子式相同，结构不一样CH3CH2OHCH3OCH3结构相同，组成相差一个或几个CH2CH3OHCH3CH2OH质子数相同，中子数不一样同种元素形成不一样单质金刚石石墨碳-60氕氘氚第13页封面10十月第14页一、同分异构体涵义化合物含有相同分子式，但含有不一样结构现象，叫做同分异构现象；含有同分异构现象化合物互称同分异构体。现在已学同分异构包含三种类型：类别异构（如丁二烯与丁炔）碳链异构（如丁烷与异丁烷）位置异构（如1-丁烯与2-丁烯）第15页二氯甲烷空间结构第16页正丁烷和异丁烷第17页例一：以下各组属于同分异构体是

。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C.(氰酸)与(雷酸)D.金刚石与石墨

E.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3CEClCClHHHCClHCl观察空间结构式量均为128单质分子式均为C5H8HO

CNHONC单击此处数碳原子数分子式均为CHNO分子式不一样由此可见…...第18页二、同分异构体判断抓住同分异构三要素：化合物；分子式相同；结构式不一样。利用书写形式变换法：“拉”、“转”、“翻”。确定主链法--利用系统命名法。注意：同分异构也存在于无机物中。如：

CO(NH2)2与NH4OCNNH2CNH2ONH4+〔O

CN〕-第19页例二：以下物质属于同种物质是

,属于同分异构体是

。ACCH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.

A.

B.

C.

D.

E.

EFBD第20页例三：以下物质与A为同种物质是

,与A互为同分异构体是

。C20H12C20H12C20H12C20H12C20H12C19H12BCFD第21页三、对称氢原子概念我们知道甲烷四个氢原子是对称。假如将甲烷四个氢原子用甲基取代，结果会…？由此能够得到两个规律…我们先看看最简单甲烷分子…第22页对称氢原子确定规律同一碳原子上氢原子完全对称。与同一碳原子相连甲基上氢原子完全对称。结构对称碳原子上氢原子完全对称。（经过寻找对称轴或对称中心进行分析。）第23页例四：

A.B.四种三种找出以下两种结构式中对称氢原子种数，并写出Ａ一氯代物全部同分异构体结构式。第24页四、同分异构体书写书写给定分子式全部同分异构并命名：类别异构。碳链异构。位置异构。主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。判断某种烃一氯代物种类方法：找出有多少种不一样氢原子关键：对称氢原子确实定口诀第25页异构类型物质类别写出链烃(C5H8)各种同分异构体。碳链异构位置异构炔烃二烯烃CHCCHCH3CH3无CCH2CH2CHCH3CHCHCH2CHCH3CHCHCH2CH2CH2CCHCHCH3CH3CCCH2CH3CH3CHCCH2CH2CH31-戊炔3-甲基-1-丁炔2-戊炔1,2-戊二烯1,3-戊二烯1,4-戊二烯2,3-戊二烯3-甲基-1,2-丁二烯2-甲基-1,3-丁二烯CHCCH2CH2CH3CCCH2CH3CH3课堂练习一：说明：累积二烯烃是不稳定。第26页利用系统命名法给以下物质命名2,3,3-三甲基戊烷2-甲基-3-氯丙烯2,3,3-三甲基戊烷2-甲基-3-氯丙烯3,3,5-三甲基-6-乙基壬烷3,3,4-三甲基-6-乙基壬烷CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH3CH3CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH2CCH3CH3CH3CH3CH2CHCHCH2CH3CH2CH3CH2CH3CCH2ClCH2ClCH2CCH3CH2F.

A.

B.

C.

D.

E.

第27页无对称无对称课堂练习以下有机物一氯取代物数目相等是（）CH3CH3CH2CH3CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH2CHCH3CH3CH3CH3CHCHA.B.C.D.BC八种四种四种七种第28页课后练习：1.已知二甲苯同分异构体有三种，请你用最简捷方法推出四甲苯有几个同分异构体。2.以下化学式能代表一个纯净物是：A.C3H8B.C4H10C.C5H12D.CH2Br23.写出庚烷中直链为五个碳原子各种同分异构体，并用系统命名法命名。(提醒:共有5种)第29页4．甲烷分子是以碳原子为中心正四面体结构，而不是正方形平面结构，理由是

A．CH3Cl不存在同分异构体

B．CH2Cl2不存在同分异构体

C．甲烷中全部键长和键角都相等

D．甲烷是非极性分子5．某烃一个同分异构体只能生成一个一氯代物，则该烃分子式可能是

A．C3H8

B．C4H10

C．C5H12

D．C6H14第30页6．以下化合物分别与溴反应，苯环上氢原子被取代，所一溴代物有3种同分异构体是A．B．C．D．第31页7．已知二氯苯同分异构体有3种，从而可推知四氯苯同分异构体数目有＿＿种，由此，可得出结论是______。8．以下物质中一定是同系物是

A．C2H4和C4H8

B．C（CH3）3和CH3（CH2）3CH3

C．C2H6和C3H4

D．C6H5CH3和第32页9．含碳原子数少于或等于10烷烃中，其一氯代物只有一个烷烃共有____种。10．立方烷二氯代物有_____种。11．三种物质中一氯代物、二氯代物同分异构体数目分别为____、_____。第33页10十月第34页1、烃物理性质：①密度：全部烃密度都比水小②状态：常温下，碳原子数小于等于4气态③熔沸点：碳原子数越多，熔、沸点越高；碳原子数相同，支链越多，熔沸点越低；④含碳量规律：烷烃＜烯烃（环烷烃）＜炔烃（或二烯烃）＜苯同系物烷烃（CnH2n+2）：随n值增大，含碳量增大烯烃（CnH2n）：n值增大，碳含量为定值；炔烃（CnH2n-2）：随n值增大，含碳量减小苯及其同系物：（CnH2n-6）：随n值增大，含碳量减小第35页烃化学性质

试剂烃KMnO4(H+)

Br2

HBr

H2烷不反应液溴：光、取代反应，液态烷烃可萃取溴水中溴不反应不反应烯-炔氧化反应加成反应加成反应加成反应苯不反应液溴：催化剂、取代反应。可萃取溴水中溴不反应苯同系物氧化反应(侧链氧化)液溴：①光、侧链取代②催化剂、苯环取代。可萃取溴水中溴第36页类别结构特点主要性质烷烃单键（C－C）1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解烯烃双键（C＝C）二烯烃（－C＝C－C＝C－）1.加成反应（加H2、X2、

HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被

KMnO4[H+]氧化）3.加聚反应★二烯烃加成时有1.4加成和1.2加成CnH2n+2①②③④CnH2nCnH2n-2第37页类别结构特点主要性质炔烃

叁键(C

C)1.加成反应（加H2、X2HX、H2O）2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]氧化）苯苯同系物

苯环（）苯环及侧链1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2

）3.燃烧侧链易被氧化、邻对位上氢原子活泼CnH2n-2CnH2n-6第38页

第39页第40页1、习惯命名法（1）对于碳原子总数命名：碳原子总数在十以内以天干命名：甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。碳原子总数在十以外则用汉字数字命名。（2）对于同分异构体命名：在名称最前面加一些词头，没有支链为“正”，有

结构为“异”，有

结构为“新”。第41页烃基：①概念：烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩下呈电中性原子团。②种类：去掉一个氢原子叫“某基”，如甲基、乙基、丙基、异丙基等。去掉两个氢原子叫“亚基”，如亚甲基。去掉三个氢原子叫“次基”，如次甲基。第42页2、系统命名法烷烃命名标准①选母体：选择包含碳原子数最多碳链作为主链，将支链视为氢原子，所得烷烃即为母体。命名方法同习惯命名法。②编序号：以靠近支链一端为起点，将主链中碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链位置。③写名称：需要使用短横线“—”、逗号“，”等符号把支链位置、支链名称以及母体名称等联络在一起。普通情况下，阿拉伯数字表示支链位置，当含有几个相同支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”、“四”等表示支链个数，阿拉伯数字之间用“，”间隔开。支链次序从简单到复杂，即先甲基、再乙基……。第43页〖练习1〗（浙江46）以下对有机物

命名，正确是（

）A．3，3—二甲基—4—乙基戊烷 B．3，3，4—三甲基己烷C．2—乙基—3，3—二甲基戊烷 D．2，3，3—三甲基己烷〖练习2〗（浙江49）关于有机物

系统命名正确是（

）A．2—甲基—3—乙基丁烷 B．3—甲基—2—乙基丁烷C．2，3—二甲基戊烷 D．3，4—二甲基戊烷第44页〖练习3〗用系统命名法命名以下各物质。（1）

（2）（3）2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷3—甲基—6—乙基辛烷2，5—二甲基—3—乙基庚烷第45页①

2，3，4，5－四甲基己烷②

2－甲基－1－丁烯③

1，4－二乙苯或对二乙苯④

2，2，5，5－四甲基庚烷第46页3、其它有机物命名总体标准①选母体：假如官能团中没有碳原子（如—X，—OH），则母体主链必须是包含与官能团相连接碳原子在内最长链；假如官能团含有碳原子（如—CHO，—COOH），则母体主链必须是包含这些官能团上碳原子在内最长链；假如是环状化合物，通常选择环为母体。②编序号：应尽可能让官能团或取代基位次最小。③写名称：用阿拉伯数字标出官能团位置，同种官能能够合并，数字间用“，”分开，并写出官能团个数。第47页详细命名①烯烃、炔烃：选择含有碳碳双键、碳碳叁键最长链为母体；编号时应让碳碳双键、碳碳叁键位次最小；写名称时用阿拉伯数字标出碳碳双键、碳碳叁键位置。②二烯烃：选择含有两个碳碳双键最长链为母体；编号时应让两个碳碳双键位次之和为最小；写名称时用阿拉伯数字标出两个碳碳双键位置，中间用“，”分开，最终是“二烯”。〖练习1〗用系统命名法给以下有机化合物命名。（1） （2）2—甲基—1，3—丁二烯1—丁炔第48页③卤代烃：将卤素原子作为取代基，其它同烷烃或烯烃、炔烃命名方法；最终名称为某卤烷、烯、炔。〖练习1〗（上海化学3）有机物种类繁多，但其命中是有规则。以下有机物命名正确是（

）

第49页④醇：选取连有羟基最长碳链为主链，编号时先考虑羟基位次最小再考虑取代基位次。〖练习1〗以下有机物命名是否正确？若不正确请指明错误所在并更正。（1）2—甲基—3—丁烯：（2）2—乙基—2—丙醇：（3）3—甲基—1，3—戊二烯：不正确。没有从离官能团最近一端编号。正确是：2—甲基—1—丁烯。不正确。没有从选择含官能团在内撮长碳链为主链。正确是：2—甲基—2—丁醇。正确。第50页〖练习2〗（上海化学3）以下有机物命名正确是（

）A．

1，3，4—三甲苯 B．

2—甲基—2—氯丙烷C．

2—甲基—1—丙醇 D．

2—甲基—3—丁炔第51页⑤醛、羧酸：以包含—CHO，—COOH在内最长链为主链，编号时应使—CHO，—COOH位次为最小，对于多元醛和多元羧酸，应该用阿拉伯数字标出其位置，中间用“，”分开，命名时应写出“某几醛（或酸）。⑥酯：将酸名称和醇名称合并，酸名在前，醇名在后，最终将“醇”改为“酯”即可。第52页⑦脂环化合物：以环上碳原子个数为母体名称，前面加“环”，如教科书中环戊烷。假如环上只有一个取代基，则无须写出其位置数字。假如环上有多个取代基，则应用数字标出取代基位置，标准是先确定一个取代基位置为1，其它取代基数字之和为最小。其余同以上烷、烯、炔命名。第53页⑧含有苯环化合物：如为烃且苯环上只有一个取代基，无须标出取代基位置。如为烃且苯环上有多个取代基，应该用数字标出取代位置，同类能够合并，数字间用“，”分开。如为烃衍生物，则苯环为取代基，母体为酚（—OH与苯环直接相连）、醇（母体没有与苯环直接相连）、醛、羧酸、胺等。假如只有一个官能团则无须标出官能团位置，如苯酚、苯甲醇、苯甲醛、苯甲酸等。假如有多个同类官能团，则要用阿拉伯数字标出其位置，中间用“，”分，最终名称中写出“几”即可。第54页⑨含有苯环化合物习惯命名：确定“1，2”位为“邻”，“1，3”位为“间”，“1，4”位为“对”。其余同系统命名。〖练习1〗（上海化学7）以下各化合物命名中正确是（

）A．CH2＝CH－CH＝CH2

1，4—丁二烯 B．C．

甲基苯酚 D．

2—甲基丁烷第55页〖练习2〗（上海化学5）以下有机物命名正确是（

）A．

2－乙基丙烷 B．CH3CH2CH2CH2OH1－丁醇C．

间二甲苯 D．

2－甲基－2－丙烯第56页〖练习3〗（全国理综B8）以下各组物质不属于同分异构体是（

）A．2，2—二甲基丙醇和2—甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2—甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯〖练习4〗（全国理综C13）主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链烷烃有（

）A．2种

B．3种 C．4种

D．5种第57页同分异构体1、概念我们把含有相同分子式而结构不一样现象称为同分异构现象。含有同分异构现象化合物之间互为同分异构体。2、产生原因：同分异构现象是因为碳原子不一样连接次序引发。3、性质差异及规律：碳原子数相同，支链越多沸点越小。4、有机化合物以碳碳单键连接时，键旋转不引发同分异构现象。5、有机化合物以碳碳双键连接时，键是不能够旋转。第58页6、烯烃顺反异构：将相同两个基团在双键同一侧称为顺式；相同两个基团在双键两侧称为反式。7、对映异构：对映异构两个分子互为同分异构体，而且能够看出两种分子互为镜像。对映异构中连接不一样基团碳原子称为手性碳原子。对映异构和顺反异构都属于立体异构。第59页〖练习1〗（宁夏理综7）依据下表中烃分子式排列规律，判断空格中烃同分异构体数目是（

）

A．3

B．4 C．5

D．6〖练习2〗（江苏理综12）符合以下分子式有机物没有同分异构现象是（

）A．CH4

B．C12H22O11

C．C4H10

D．C4H8第60页有机化合物分类同系物：（1）概念：结构相同、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团有机化合物。（2）常见同系物类别及官能团①烯烃：碳碳双键；

②炔烃：碳碳叁键；③卤代烃：—X；

④醇：—OH；⑤酚：—OH；

⑥醚：—O—；⑦醛：—CHO；

⑧酮：—CO—；⑨羧酸：—COOH；

⑩胺：—NH2。第61页〖练习1〗（浙江1）年10月29日，北京市率先禁止销售有毒PVC食品保鲜膜，改用PE保鲜膜。PE保鲜膜主要成份是由乙烯聚合而成聚乙烯。乙烯属于（）A．烷烃 B．烯烃 C．炔烃 D．烃衍生物〖练习2〗（浙江46）以下物质中，不属于卤代烃是（）A．氯乙烯 B．溴苯 C．四氯化碳 D．四氯化硅〖练习3〗（浙江6）以下物质中，属于芳香烃是（）A． B． C．C2H6 D．C2H5OH第62页醇中羟基是同脂肪烃基直接相连，而酚中羟基是与芳香烃基苯环直接相连。〖练习4〗（浙江46）以下物质中，属于酚类是（

）

第63页（3）含有相同官能团物质间不但在性质上相同，而且含有相同通式：①烷烃：CnH2n＋2；

②烯烃（单环烷烃）：CnH2n（n≥2，3）；③炔烃（单环单烯烃、链二烯烃）：CnH2n－2（n≥2，3，4）；④苯同系物：CnH2n－6（n≥6）；⑤卤代烃：CnH2n＋1X；⑥醇：CnH2n＋1OH（或CnH2n＋2O）；⑦醛：CnH2n＋1CHO（或CnH2nO）；⑧羧酸：CnH2n＋1COOH（或包含酯CnH2nO2）。〖练习5〗（浙江14）以下物质中，与乙醇互为同系物是（

）A．CH3OH

B． C．CH3CHO

D．CH3COOH第64页烃衍生物化学性质水解（酸性水解、碱性水解）酯链CnH2nO2酯酸通性、酯化—COOHCnH2nO2酸加氢（还原）、氧化（两类）—CHOCnH2nO醛弱酸、取代、与Na反应、缩聚、显色—OHCnH2n-6O酚消去、分子间脱水、与Na反应、取代、氧化、酯化—OHCnH2n+2O醇1、水解→醇2、消去→烯烃—XCnH2n+1X卤代烃主要化学性质官能团通式分类注意：1、酚与芳香醇区分第65页有机物氢原子计算方法第66页10十月第67页类别结构特点主要性质醇（R－OH）烃基与－OH直接相连，O－H、C－O键都有极性1.与活泼金属反应(Na、

K、Mg、Al等）2.与氢卤酸反应3.脱水反应（分子内脱水和分子间脱水）4.氧化（燃烧、被氧化剂氧化）5.酯化反应酚

OH（）苯环与－OH直接相连，O－H极性大1.弱酸性（与NaOH反应）2.取代反应（卤代、硝化）3.显色反应(与FeCl3)第68页类别结构特点主要性质醛

O

（R－C－H）O

－C－双键有极性，有不饱和性1.加成反应（加H2）2.具还原性（与弱氧化剂）羧酸

O（R－C－OH）O－OH受－C－影响，变得活泼，且能部分电离出H+1.具酸类通性2.酯化反应酯

O（R－C－OR’）OR－C－与－OR’间键易断裂

水解反应第69页烃主要衍生物对比：饱和卤代烃饱和一元醇苯酚饱和一元醛（酮）饱和一元酸（酯）通式CnH2n+1X(n>=

1)

CnH2n+1OH(n>=

1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n>=

0)RCOR’CnH2n+1COOH(n>=

0)RCOOR’同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构、官能团异构碳链异构、官能团异构位置异构碳链异构、官能团异构位置异构官能团—X—OH酚羟基－OH—CHO(醛基）—COOH(—

COOR’)主要化学性质取代、消去氧化、取代消去、酯化与活泼金属反应取代、加成、缩聚、弱酸性氧化、加成、还原酯化、酸性

(水解)第70页硝基化合物胺酰胺通式R－NO2R-NH2RCONH2

同分异构碳链异构位置异构碳链异构、位置异构碳链异构官能团－NO2－NH2－CONH2主要化学性质氧化性弱碱性还原性水解主要代表物C2H5－NO2C6H5－NO2

C7H7－(NO2)3C6H5－NH2HCONH2H2NCONH2第71页卤代烃第72页卤代烃对人类生活影响1、卤代烃应用：广泛应用于化工生产、药品生产及日常生活中，许多有机化合物都需要经过卤代烃去合成。如溴乙烷是合成药品、农药、染料、香料主要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基主要试剂。2、卤代烃对环境影响：卤代烃在环境中比较稳定，不易被微生物降解，有些卤代烃（比如氟里昂）还能破坏大气臭氧层，这使得人类对卤代烃使用受到较大限制。第73页1、物理性质（1）状态：一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气态，其余为液体或固体。（2）沸点：互为同系物卤代烃，其沸点随碳原子数增多而升高。（3）密度：除脂肪烃一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃密度普通比水大。（4）溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。且本身就是很好有机溶剂。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。卤代烃性质第74页2、化学性质（1）取代反应（又称卤代烃水解）①溴乙烷发生水解反应方程式：②发生水解反应条件：强碱水溶液，在加热条件下进行。第75页③反应通式：④卤代苯水解反应式：第76页（2）消去反应①溴乙烷发生消去反应方程式：②概念：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物（含双键或叁键）反应。第77页③卤代烷烃发生消去反应结构特点：β碳原子上有氢卤代烷烃才能够发生消去反应。〖练习1〗（多项选择）以下卤代烃中，能发生消去反应是（

）A．

B． C．

D．第78页④发生消去反应条件：强碱（氢氧化钠、氢氧化钾）醇溶液，在加热条件下进行。〖练习2〗以下反应中，属于消去反应是（

）A．乙烷与溴水反应 B．一氯甲烷与KOH乙醇溶液混合加热C．氯苯与NaOH水溶液混合加热 D．溴丙烷与KOH乙醇溶液混合加热⑤反应通式：第79页（3）有机反应条件主要性：卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件不一样，将造成生成主要产物不一样。〖练习3〗（多项选择）以下化合物中，既能发生消去反应，又能发生水解反应是（

）A．CH3Cl

B． C．

D．第80页2、化学性质〖练习4〗卤代烃在NaOH溶液存在条件下水解，这是一个经典取代反应，其实质是带负电原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中卤原子。比如：CH3CH2CH2Br＋OH－→CH3CH2CH2OH＋Br－。写出以下反应化学方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反应：

。（2）碘甲烷跟CH3COONa反应：

。CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBrCH3I＋CH3COONa→CH3COOCH3＋NaI第81页2、化学性质〖练习5〗（全国纲领理综B11）下列图表示4—溴环己烯所发生4个不一样反应。其中，产物只含有一个官能团反应是（

）A．①④

B．③④C．②③

D．①②第82页取少许卤代烃，加入NaOH溶液，加热，一段时间后加入稀HNO3酸化后再加入AgNO3溶液

，假如有白色沉淀说明有Cl,如有浅黄色沉淀则有Br,如有黄色沉淀则有I。卤代烃中卤素原子检验：第83页醇类通式：R—OH，饱和一元醇CnH2n+1OH代表物CH3CH2OH化学性质制法（1）与K、Ca、Na等活泼金属反应放出H2（2）催化氧化生成醛（3）氧化反应（K2Cr2O7【H+】）（4）酯化成酯（5）脱水生成乙烯或乙醚(6)与氢卤酸反应生成卤代烃（1）乙烯水化（2）淀粉发酵第84页醇:主要化学性质1、取代反应：2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H22、消去反应：

C2H5OHCH2==CH2+H2O3、氧化反应：燃烧：

C2H5OH+3O22CO2+3H2O

催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O

浓H2SO41700C点燃催化剂4、酯化反应：第85页③醇发生催化氧化反应结构特点是：α—碳原子上有氢原子。

④醇脱水反应与结构关系：能发生脱水反应形成烯烃醇，其β—碳原子上必须有氢。而且取代烷基越多越轻易发生脱水反应。第86页乙醇结构与性质关系（1）结构与物理性质关系：因为乙醇分子中含有羟基，且烷烃基较小，乙醇分子与水分子之间也存在着氢键，所以乙醇能够与水以任意比混溶。（2）结构与化学性质关系：第87页酚代表物OH（1）易被氧化变质（氧化反应）（2）与Br2发生取代（取代反应）（3）与FeCl3显紫色（显色反应）（4）弱酸性（比碳酸酸性弱）化学性质物理性质：纯净苯酚是没有颜色晶体，含有特殊气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性，使用时要小心!假如不慎沾到皮肤上，应马上用酒精洗涤。氧化变成粉红色俗名石炭酸苯酚钠溶液通入CO2会出现浑浊第88页酚:OHONaONaOHOH1、弱酸性：酸性：

+NaOH+H2O弱酸性：

+H2O+CO2+NaHCO32、取代反应：

+3Br2+3HBr3、显色反应：与FeCl3

反应生成紫色物质OHBrBrBr主要化学性质第89页（1）苯酚含有酸性④试验结论：苯酚含有弱酸性，其酸性比碳酸要弱。故苯酚又称为石炭酸。⑤试验结论应用：可用于分离苯酚与有机溶剂。方法是：先往混合物中加入氢氧化钠溶液，充分振荡后，静置分液即得苯酚钠溶液；再在苯酚钠溶液中通入二氧化碳，静置分层，上层为苯酚，下层为碳酸氢钠溶液。⑥结论延伸：苯酚钠能与金属钠反应，生成苯酚钠和氢气。

。苯酚钠能与盐酸反应形成苯酚：

。第90页醛类通式：RCHO，一元饱和醛CnH2n+1CHO，分子式CnH2nO代表物CH3CHO化学性质（1）氧化反应：银镜反应与新制Cu(OH)2反应能使溴水、高锰酸钾溶液褪色（2）还原反应：加氢被还原成乙醇（3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂制法（1）乙烯氧化法（2）乙炔水化法（3）乙醇氧化法1、常温下甲醛为无色有刺激性气味气体2、1mol醛生成4molAg或需4mol新制氢氧化铜。3、甲醛水溶液(35%-40%)叫福尔马林，含有防腐蚀和杀菌能力。HCHO第91页4、甲醛（2）甲醛化学性质①甲醛能发生银镜反应和与氢氧化铜悬浊液反应，但因为生成物甲酸依然含有醛基，所以反应产物并不但仅到甲酸为止，甲酸还会继续发生以上氧化反应，最终产物是二氧化碳。②缩聚反应试验操作：在装有苯酚大试管中加入甲醛，再加入少许盐酸，塞上带有导管橡皮塞。将大试管放在沸水浴中加热。长导管作用是冷凝回流。其中浓盐酸是作为催化剂使用。试验现象：有粉红色黏稠状物质生成。第92页醛性质和应用〖练习3〗右图是制取酚醛树酯装置：（6）试验室制取酚醛树脂化学方程式：

，反应类型为

。①此反应装置与

制取相同，惟一区分在于

。②制取酚醛树脂反应物都为无色，但制出酚醛树脂往往呈粉红色，原因：

。③制得酚醛树脂有

型和

型。缩聚硝基苯无温度计制得树脂中含有未反应完且被氧化了苯酚线体第93页主要化学性质醛:1、加成反应：CH3CHO+H2CH3CH2OH

（还原反应）2、氧化反应：催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH银镜反应：CH3CHO+2Ag（NH3）2OH2Ag+CH3COONH4+3NH3+H2O与Cu（OH）2反应：CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOHCu2O+CH3COONa+3H2O催化剂催化剂第94页〖练习1〗一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃醛化反应。比如：。则由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它同分异构体中，属于醛有（

）A．2种

B．3种

C．4种

D．5种〖练习2〗由乙炔、苯、乙醛组成混合物，经测定其中碳百分含量为72%，则氧百分含量为（

）A．22%

B．19.6%

C．25%

D．6%〖练习3〗今有环己醇、丙醛和戊醛混合物2.0g，完全燃烧后将气体经过盛有P2O5固体试管时被吸收，固体增重1.998g，则2.0g混合物平均相对分子质量为（

）A．74.75 B．86.00 C．72.00 D．81.33第95页化学性质（1）含有酸通性（羧酸盐几乎全溶于水）（2）与醇酯化成酯(酸脱羟基醇脱氢)（3）甲酸有醛基能发生银镜反应通式：R—COOH，一元饱和酸CnH2n+1COOH，分子式CnH2nO2羧酸代表物CH3COOHHCOOH1．俗称醋酸,无色有强烈刺激性气味液体。易溶于水和乙醇。2．沸点：117.9℃熔点：16.6℃。16.6℃以下易凝结成冰一样晶体。故通常俗称为冰醋酸。第96页3、乙酸性质（1）酸性：乙酸含有酸通性：

。①与NaOH反应：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O。②与Na2CO3反应：2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。由此反应可知：CH3COOH酸性比H2CO3强。③与活泼金属反应：Zn＋2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn＋H2↑。第97页（2）酯化反应①试验装置图：②反应式：

或

。③反应机理：发生酯化反应时，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。第98页④加液次序：先在试管中加入适量乙醇，然后加入冰醋酸，最终慢慢在沿着试管壁加入浓硫酸。⑤乙酸乙酯提纯：用饱和碳酸钠溶液除去乙酸和乙醇，静置分液即可。乙酸乙酯不溶于水，且密度比水小。⑥反应特点：属于可逆反应，以浓硫酸时，主要发生酯化反应，如用稀硫酸或稀碱液，则主要发生是酯水解反应。第99页〖练习9〗（浙江59）某研究性学习小组组员分别设计了以下甲、乙、丙三套试验装置制取乙酸乙酯。请回答以下问题：

（1）A试管中液态物质有

。（2）甲、乙、丙三套装置，不宜选取装置是

。（3）试管B中液体能和生成物中混有杂质发生反应，其化学方程式是

。乙醇、醋酸、浓硫酸丙2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋H2O＋CO2↑第100页6、缩聚反应：由有机化合物分子间脱去小分子取得高分子化合物反应。（1）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）形成①原料分析：对苯二甲酸与乙二醇。②反应方程式：

（2）聚乳酸（PLA）形成①原料分析：乳酸（

）。②反应式：第101页羧酸:1、酸通性：

CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O

2、酯化反应：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O

浓H2SO4主要化学性质第102页国外高考题相对分子质量为300以下某脂肪酸1.0g与2.7gI2完全加成，也可被0.2gKOH中和，由此推知该酸相对分子质量为该酸近似摩尔质量=1.0g÷(0.2g÷56g/mol)=280g/mol该酸烃基不饱和度=(2.7g÷254g/mol)÷(1.0g÷280g/mol)≈3设其分子式为CnH2n-6O2,,，则12n+2n-6+2×16=280,n≈18∴M=14n-6+32=278第103页（1）水解生成酸和醇（2）甲酸某酯含有还原性能发生银镜反应酯通式：R`—C—O—R，分子式CnH2nO2O代表物CH3COOC2H5性质制法：酸（羧酸或无机含氧酸）与醇反应制得与相同碳原子数酸互为同分异构体注意：在酸性条件水解和碱性水解哪个水解程度更大？碱性第104页主要化学性质酯:1、水解反应：酸性条件：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH碱性条件：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH无机酸第105页第106页－NO2－Br－SO3H－NO2O2N－NO2CH3CH2Cl－Cl－CH3－Cl－CH3－COOH－OH－ONa－BrBr－BrOH显色反应有机物转化网络图二12345678910111213第107页烃衍生物概述类别官能团通式代表物主要化学性质醇—OHR—OHCnH2n+2OCH3CH2OH(1)与钠反应(2)取代反应(3)消去反应(4)分子间脱水(5)氧化反应(6)酯化反应酚—OHAr—OHCnH2n-6OC6H5—OH(1)有弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)缩聚反应醛—CHOR—CHOCnH2nOCH3CHO(1)氧化反应(2)还原反应羧酸—COOHR—COOHCnH2nO2CH3COOH(1)含有酸性(2)酯化反应酯—COO—RCOOR`CnH2nO2CH3COOC2H5水解反应第108页

例1：我国支持“人文奥运”一个主要表达是：果断反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂结构简式以下列图所表示，1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为

、

。4mol7mol1、结构决定性质（定量）：第109页练习1：有机物结构简式为：Br--COOHOHC-CH-CH2-OHOOCCH31mol该有机物与足量H2、金属Na、NaOH溶液反应时最多消耗H2、Na、NaOH物质量之比分别是多少？

1∶21∶51∶4第110页例1：分子式为C4H8O3

，依据以下条件确定结构简式能与NaHCO3反应，相同n与足量Na、NaHCO3反应产生等量气体，则其必含____、______两官能团

1）不能被CuO氧化；

2）能被CuO氧化，且产物能发生银镜反应；

3）能被CuO氧化，但产物不能发生银镜反应。-OH-COOH2、性质反应结构（定性）：

(CH3)2C(OH)-COOHHO-CH2-CH2CH2-COOH或HO-CH2-CH(CH3)-COOHCH3CH2CH(OH)-COOH或CH3CH(OH)CH2-COOH第111页练习1：四种有机物A、B、C、D分子式均为C3H6O2，把它们分别进行试验并统计现象以下：

四种物质结构简式为A

B

；

C

D

。NaOH溶液

银氨溶液

新制Cu(OH)2

金属钠

A

发生中和反应

不反应

溶解

生成氢气

B

不反应

有银镜反应

有红色沉淀

放出氢气

C

发生水解反应

有银镜反应

有红色沉淀

不反应

D

发生水解反应

不反应

不反应

不反应

CH3CH2COOHHOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3第112页例1：分子式为C4H8O3

，依据以下条件确定结构简式不能与NaHCO3反应，能发生银镜反应

1）1mol该物质能够与1mol乙酸酯化；

2）1mol该物质被CuO氧化后，产物可与[Ag(NH3)2]+

生成648克Ag。2、性质反应结构（定量）：

HCOO-CH2-CH2-CH2OH或HCOO-CH2-CH(OH)-CH3

(HO-CH2)2CH-CHO第113页练习1：今有分子量为58几个有机物，试写出符合条件有机物结构简式：⑴若该有机物为烃，则可能结构简式为：

、

。⑵若该有机物是一个饱和一元醛，则其结构简式为：

。⑶若该有机物1mol能与足量银氨溶液作用可析出4molAg，则有机物结构简式为：

。⑷若该有机物能与金属钠反应，又能使溴四氯化碳溶液褪色，则该有机可能是：

。（注：羟基连在双键上有机物极不稳定）CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CH2CHO

OHC-CHOCH2=CH-CH2OH

第114页1．（广州市一模，24）CxHyOz是某一类有机化合物通式，其相对分子质量为136，碳质量分数是氧质量分数3倍。（1）这一类有机化合物CxHyOz化学式为_________。（2）若该有机化合物CxHyOz属于酯类且分子中含有苯环，则其可能同分异构体有各种。在这些同分异构体中，若水解后得到一个羧酸和一个醇，则它结构简式可能为：_______________，若水解后得到一个羧酸和一个酚，则它结构简式可能为：_________________。（3）若有机化合物CxHyOz不能使FeCl3溶液显色，但可被新制银氨溶液氧化为A，1molA跟足量金属钠反应，能生成1molH2。请写出任意一个符合这种条件CxHyOz结构简式：___________。C8H8O2第115页2：（黄冈市一模，24）分子式为C3H6O3物质有各种同分异构体，请写出符合以下要求各种同分异构体结构简式。说明：①不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。（1）甲分子中没有甲基，且1mol甲与足量金属Na反应生成1molH2，若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲结构简式为；若甲还能发生银镜反应，则甲结构简式为。（2）丙分子中碳与氧分别有两种化学环境，氢化学环境相同，且丙与金属Na不反应，则丙结构简式为。（3）乙分子中全部同类原子化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：。HOCH2CH2COOHHOCH2CH(OH)CHOCH3OCOOCH3第116页10十月第117页取代反应：有机物分子里原子或原子团被其它原子或原子团所代替反应①烷烃卤代②苯硝化、磺化、卤代③卤代烃水解④醇和钠、HX反应⑤酚和浓溴水反应⑥羧酸和醇酯化反应⑦酯水解反应第118页C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3

+H2O

NaOH浓H2SO4第119页水解反应能发生水解反应物质：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质等1．从本质上看，水解反应属于取代反应。2．注意有机物断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连C—O键断裂。(蛋白质水解，则是肽键断裂)酯水解产物总结酸+醇盐+醇酸+酚盐+盐第120页1．以下在一定条件下进行反应属于水解反应是①C12H22O11(麦芽糖)+H2O→2C6H12O6

②CH2=CH2+H2OCH3CH2OH③CH3CH2Cl+H2O→CH3CH2OH+HCl④NH3·H2ONH4++OH-⑤CH3CH2ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH⑥CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑A．②④B．①②⑤C．③④⑥D．①③⑤⑥2．1mol

跟足量NaOH溶液反应，消耗NaOH物质量最多为

A．3molB．4molC．3nmolD．4nmol

DD第121页加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端碳原子或其它原子或原子团直接结合生成新化合物反应CH3CHO+H2C2H5OHCH2==CH2+H2O

C2H5OHCH2==CH2+HBrC2H5Br

催化剂加热催化剂、加热、加压能发生加成反应有机物有：烯烃、炔烃、含苯环有机物、醛、酮。+3H2

催化剂加热第122页聚合反应聚合反应是指小分子相互作用生成高分子反应。聚合反应包含加聚和缩聚反应。1．加聚反应：由不饱和单体加成聚合成高分子化合物反应。反应是经过单体自聚或共聚完成。加聚反应复习可经过类比、概括，层层深入，寻求反应规律方法复习。Ⅰ、单烯烃加聚

(1)乙烯加聚：

(2)氯乙烯加聚：

第123页

(3)丙烯加聚：

(4)2—丁烯加聚：

（5）异戊二烯加聚第124页

小结：烯烃加聚基本规律：(6)聚甲醛（7）乙烯与丙烯以物质量1:1加聚第125页II、聚合物单体确定①原子连接方式不变②碳原子满足四价例、工程塑料ABS树脂结构简式以下，合成时用了三种单体。这三种单体结构简式分别为：

、

、

。第126页2.缩聚反应：由有机化合物分子间脱去小分子取得高分子化合物反应。（1）聚对苯二甲酸乙二酯（PET）形成①原料分析：对苯二甲酸与乙二醇。②反应方程式：

（2）聚乳酸（PLA）形成①原料分析：乳酸（

）。②反应式：第127页(3)酚醛树脂合成第128页（4）聚氨基酸类第129页消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和化合物。C2H5Br+NaOHCH2==CH2+NaBr+H2O醇C2H5OHCH2==CH2+H2O浓H2SO4

1700C能发生消去反应有机物有：卤代烃、醇△第130页氧化反应与还原反应1．氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”反应。能发生氧化反应物质：烯、炔、醇、苯同系物、含醛基物质等重点：醇氧化机理含醛基物质与银氨溶液及新制氢氧化铜反应2．还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”反应，其中加氢反应又属加成反应。还原反应详细有：与氢加成、硝基苯还原例8．可用溴水判别且都能使酸性KMnO4溶液褪色物质组是与

B．和C．油酸和硬脂酸D．C2H4和SO2A．B第131页氧化反应：有机物得氧、失氢反应2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂加热2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu加热还原反应：有机物得氢、失氧反应CH3CHO+H2C2H5OH催化剂加热CH2==CH2+H2CH3CH3催化剂加热苯甲醛和浓氢氧化钠溶液反应得到苯甲酸钠和苯甲醇，该反应反应类型是氧化还原反应第132页酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水反应。C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓H2SO4

加热

思索：HOCH2—CH2—COOH在浓硫酸作用下发生酯化反应，可能得到酯产物有________

第133页Ⅰ．酯化反应脱水方式：羧酸和醇酯化反应脱水方式是：羧酸分子中羧基上羟基跟醇分子中羟基上氢原子结合成水，其余部分结合成酯。这种反应机理可经过同位素原子示踪法进行测定。Ⅱ．酯化反应类型：

1．一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯酯化反应，如：

2．二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)酯化反应二元羧酸和一元醇按物质量1∶1反应二元羧酸和一元醇按物质量1∶2反应

一元羧酸和二元醇按物质量1∶1反应一元羧酸和二元醇按物质量2∶1反应

第134页3．二元羧酸和二元醇酯化反应(1)生成小分子链状酯，如：(2)生成环状酯

(3)生成聚酯，如：第135页4．羟基酸酯化反应：(1)分子间反应生成小分子链状酯，如：(2)分子间反应生成环状酯，如：

(3)分子内酯化反应生成内酯(同一分子中—COOH和—OH脱水而形成酯)，如：第136页5．无机酸和醇酯化生成酯，比如：例9．化合物A最早发觉于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢中间体，可有马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得，A钙盐是人们最喜爱补钙剂之一。A在某种催化剂存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生以下列图所表示反应。第137页试写出：（1）化合物结构简式：A_____________B__________D__________（2）化学方程式：

A→E