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第9章有机化学基础第32讲烃一、选择题:本题共10小题,每小题只有一个选项符合题目要求。1.(2024·广东深圳六校联考)《天工开物》中记载“凡取煤阅历久者,从土面能辨有无之色,然后挖掘。深至五丈许,方始得煤。”下列说法错误的是(C)A.煤是不行再生能源B.煤的组成以碳元素为主C.煤的气化、液化过程均为物理变更D.煤通过干馏可以得到煤焦油、焦炉煤气以及焦炭等[解析]煤的气化(生成CO和氢气)和液化(生成甲醇)均有新物质生成,属于化学变更,故C错误。2.(2024·山东济南检测)下列对有机化合物的分类结果正确的是(D)A.乙烯(CH2=CH2)、苯()、环己烷()同属于脂肪烃B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C.乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃D.、、同属于环烷烃[解析]烷烃、烯烃、炔烃都属于脂肪烃,而苯、环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷都属于环烃,而苯是环烃中的芳香烃,环己烷、环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃,故D正确。3.(2024·河北衡水检测)试验室制备硝基苯时,经过配制混酸、硝化反应(50~60℃)、洗涤分别、干燥蒸馏等步骤,如图装置和原理能达到目的的是(C)[解析]配制混酸时应将浓硫酸倒入浓硝酸中,A错误;硝化反应加热应选择水浴加热,B错误;冷凝水应下进上出,D错误。4.(2024·山东东营开学考)化合物(a)与(b)的结构如图所示。下列叙述正确的是(A)A.(a)与(b)互为同分异构体B.(a)分子中全部碳原子均共面C.(b)的一氯代物共有3种D.(a)、(b)均能与溴水反应而褪色[解析](a)与(b)的分子式都为C7H8,结构不同,所以互为同分异构体,A正确;(a)分子中两个环共用的碳原子,与四周4个碳原子相连,构成四面体结构,所以全部碳原子不行能共面,B不正确;(b)的一氯代物共有4种,C不正确;(b)不能使溴水褪色,D不正确。5.(2024·河北邯郸开学考)一种药物合成中间体的结构如图所示。关于该化合物,下列说法正确的是(D)A.属于芳香烃B.分子中全部碳原子不行能共平面C.苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D.分子中含有两种官能团[解析]分子中含有氧元素,属于烃的衍生物,不属于烃,A项错误;乙烯属于平面结构,单键可以旋转,两个苯环和两个侧链均可以通过旋转单键处于同一平面,因此分子中全部碳原子可以共平面,B项错误;该分子不存在对称结构,其苯环上存在7种不同化学环境的氢原子,其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构),C项错误;分子中含有碳碳双键、羟基两种官能团,D项正确。6.如图所示是制备和探讨乙炔性质的试验装置图。下列说法不正确的是(C)A.制备乙炔的反应原理是CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.c的作用是除去影响后续试验的杂质C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化[解析]A项,试验室用电石水解法制备乙炔,即CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑;B项,硫酸铜溶液可以除去乙炔中的H2S、PH3等杂质;C项,乙炔与足量溴水发生加成反应生成1,1,2,2-四溴乙烷,不含Br-,故其不能与AgNO3溶液反应产生沉淀;D项,乙炔分子中含有碳碳三键,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。7.(2024·山东青岛检测)有机物a的分子式为C5H10,核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶3∶1。a在确定条件下能发生如图所示的反应:已知:eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(H+))—COOH+(R1、R2为烃类基团)。下列说法不正确的是(C)A.反应①产物的名称是2-甲基丁烷B.反应②得到CH3COOH和CH3COCH3(丙酮)C.反应③得到产物的核磁共振氢谱确定有4组吸取峰D.反应④只得到一种有机产物[解析]有机物a的分子式为C5H10,核磁共振氢谱上显示有3种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为6∶3∶1,则a为(CH3)2C=CHCH3。(CH3)2C=CHCH3与H2发生加成反应得到(CH3)2CHCH2CH3,其名称是2-甲基丁烷,A正确;结合题给信息,被酸性KMnO4溶液氧化时,碳碳双键断裂,得到CH3COOH和CH3COCH3(丙酮),B正确;(CH3)2C=CHCH3是不对称烯烃,反应③与H2O发生加成反应,可能得到(CH3)2COHCH2CH3或(CH3)2CHCHOHCH3,在核磁共振氢谱中(CH3)2CHCHOHCH3有5组吸取峰,C错误;(CH3)2C=CHCH3与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,只生成(CH3)2CBrCHBrCH3,D正确。8.(2024·山东威海模拟)关于有机反应类型,下列推断不正确的是(D)A.CH3CHO+H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH(还原反应)B.+Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))+HBr(取代反应)C.CH2=CH2+CH3COOHeq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3COOCH2CH3(加成反应)D.nHCHO++(n-1)H2O(加聚反应)[解析]乙醛与氢气发生加成反应产生乙醇,依据有机反应规律:得氢(失氧)被还原,失氢(得氧)被氧化,可知该反应为还原反应,A正确;苯与Br2在Fe催化下发生取代反应生成溴苯和HBr,反应类型为取代反应,B正确;乙烯分子断裂碳碳双键中较活泼的碳碳键,乙酸分子断裂羧基的H—O键,然后H原子与断裂双键的乙烯的一个C原子形成C—H键,剩余部分结合在一起形成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3),反应类型为加成反应,C正确;甲醛与苯酚在确定条件下发生反应产生酚醛树脂和水,除产生高聚物外,还有小分子水生成,因此发生的反应为缩聚反应,而不是加聚反应,D错误。9.(2024·四川内江模拟)利用Heck反应(偶联反应)合成一种药物中间体须要阅历下列反应过程。下列有关说法错误的是(D)A.a、b、c中只有a是苯的同系物B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应C.a、b、c中全部碳原子均有可能共面D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种[解析]苯环和碳碳双键均是平面形结构,且单键可以旋转,所以a、b、c中全部碳原子均有可能共面,C正确;b的同分异构体中属于芳香族化合物的,假如只有一个取代基,该取代基是—CH2CH2Cl,只有1种结构;假如有两个取代基,可以是—CH3和—CH2Cl或—CH2CH3和—Cl,均有邻、间、对3种,共有6种结构;假如含有3个取代基,分别是2个—CH3和1个—Cl,有6种不同结构,因此共13种,D错误。10.加热聚丙烯废塑料可以得到C、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述错误的是(B)A.装置乙试管中收集到的液体在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应B.装置丙中的试剂吸取反应产生的气体后得到的产物的密度均比水的小C.最终收集的气体可以作为清洁燃料运用D.甲烷的二氯代物有1种[解析]加热聚丙烯废塑料可以得到C、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯,冷却时装置乙试管中得到苯和甲苯,苯和甲苯在催化剂存在下可以与Br2发生取代反应,故A正确;在装置丙中乙烯、丙烯与Br2发生加成反应得到溴代烃,产物的密度均比水的大,故B错误;最终收集的气体为氢气、甲烷,可作清洁燃料,故C正确;甲烷的二氯代物只有1种,故D正确。二、非选择题:本题共4小题。11.(2024·山东滨州检测)乙烯是一种重要的基本化工原料,试验小组同学欲制备乙烯并验证其与溴单质的反应类型为加成反应。Ⅰ.乙烯的制备利用如图所给装置制备乙烯,反应原理为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑+H2O,反应过程中视察到蒸馏烧瓶中溶液慢慢变黑。(1)欲收集一瓶乙烯,选择上图中的装置,其连接依次为bdcefi(按气流方向,用小写字母表示)。(2)C中盛放的试剂为NaOH溶液,其作用为除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体。(3)在蒸馏烧瓶中混合浓硫酸和乙醇时,应先添加乙醇;试验起先一段时间后发觉遗忘加碎瓷片,此时应当进行的操作为停止加热,冷却后补加。(4)尾气吸取可接受A(填字母)。A.酸性KMnO4溶液 B.浓硫酸C.饱和Na2CO3溶液 D.NaOH溶液Ⅱ.验证乙烯与溴单质的反应类型为加成反应试验小组同学将I中制得的乙烯干燥后,按下列两种方案进行试验。方案操作现象一将纯净的乙烯通入溴水中溴水褪色二向充溢纯净乙烯的塑料瓶中注入适量溴的CCl4溶液,振荡①溴的CCl4溶液褪色;②________________(5)乙烯与溴单质发生加成反应的化学方程式为CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br。(6)方案一不能证明乙烯与溴单质发生了加成反应,缘由为发生取代反应同样可以使溴水褪色,溴水中含有HBr和HBrO等成分,不愿定是Br2发生加成反应。(7)方案二中现象②应为塑料瓶变瘪,要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应,还需补充的试验为接着向方案二塑料瓶中加入少量石蕊溶液,振荡后,若溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液,无淡黄色沉淀生成),证明发生了加成反应。[解析]用乙醇与浓硫酸作用制乙烯,需将浓硫酸加入乙醇中(相当于浓硫酸稀释),然后往混合液中加入碎瓷片(或沸石),以防暴沸;反应时用温度计限制溶液温度在170℃左右;由于浓硫酸会将乙醇氧化,生成CO2、SO2等气体,所以气体应先通过盛有碱液的洗气瓶,再用排水法收集,尾气用酸性KMnO4溶液处理。证明乙烯与溴发生的反应类型是加成反应还是取代反应,关键是证明产物中是否含有HBr。(7)方案二中,由于塑料瓶内气体体积减小,压强减小,所以现象②应为塑料瓶变瘪;要想用此方案证明乙烯与溴单质发生的反应是加成反应,还需补充证明产物中不含有HBr的试验,接着向方案二塑料瓶中加入少量石蕊溶液,振荡后,若溶液不变红(或硝酸酸化的硝酸银溶液,无淡黄色沉淀生成),证明发生了加成反应。12.(2024·河北衡水检测)已知:①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2;②苯环上的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响。如图表示以苯为原料制备一系列有机物的转化过程:(1)A是一种密度比水大(填“大”或“小”)的无色液体,苯转化为A的化学方程式是+HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))+H2O。(2)在“苯eq\o(→,\s\up7(①))Ceq\o(→,\s\up7(②))Deq\o(→,\s\up7(③))”的转化过程中,属于取代反应的是①②(填序号,下同),属于加成反应的是③。(3)图中“苯→E→F”的转化过程省略了反应条件,请写出E的结构简式:(X是卤素原子)。(4)有机物B苯环上的二氯代物有6种结构;的全部原子不在(填“在”或“不在”)同一平面上。[解析](3)由可推知F是(X是卤素原子),分析题图中的隐含信息,结合—NO2是苯环上的间位定位基,卤素原子是苯环上的邻、对位定位基,可得E应是(X是卤素原子)。(4)由并结合题给信息可推知B为,苯环上的二氯代物有、、、、、,共6种;由CH4的正四面体结构和NH3的三角锥形结构可知,的全部原子不行能都在同一平面上。13.已知相对分子质量均小于100的芳香烃A、B(均是合成二苯甲烷的原料),其中M(A)<M(B)。(1)下列关于A、B的说法正确的是C(填字母)。A.A能发生加成反应、取代反应,但不能发生氧化反应B.B的一溴代物只有3种C.将A、B分别加入酸性KMnO4溶液中产生的现象不同D.标准状况下,2.24LB完全燃烧消耗0.9molO2(2)利用A、B合成二苯甲烷的方法如下①写出由B生成有机物C的化学方程式:。②C→二苯甲烷发生反应的类型为取代反应。③同系物具有相像的性质,写出B与A相像性质的两个化学方程式(提示:苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代)B发生取代反应的化学方程式为。B发生加成反应的化学方程式为。(3)X是B的同系物,取确定质量的该有机物完全燃烧,生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰,经测定,前者质量增加10.8g,后者质量增加39.6g(假设均完全吸取),该有机物分子苯环上有3个取代基,且苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种,则X的结构简式为。[解析](1)A、B的相对分子质量均小于100,因M(A)<M(B),故A为,B为。A在确定条件下能与H2发生加成反应,能与溴等发生取代反应,能在O2中燃烧,即能发生氧化反应,A错误;苯环上的一溴代物有3种,—CH3上的一溴代物有1种,则B的一溴代物总共有4种,B错误;不能使酸性KMnO4溶液褪色,而上的—CH3受到苯环影响导致—CH3的活泼性增加而能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;标准状况下,为液体,不能依据气体摩尔体积计算其物质的量,D错误。(2)①B为,在光照下与Cl2发生取代反应生成C()和HCl;③苯环上甲基所连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子易被取代,推知甲苯在确定条件下能与Br2、

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