10年高考化学真题分类专题十五生命活动的物质基础 有机合成练习含答案

专题十五生命活动的物质基础有机合成考点1生命活动的物质基础1.(2023湖南,8,3分)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反应过程如下:下列说法错误的是()A.溴化钠起催化和导电作用B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应答案B2.(2023浙江1月选考,8,3分)下列说法不正确的是()A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料答案A3.(2022广东,9,2分)我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是()A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.1molCO中含有6.02×1024个电子D.22.4LCO2被还原生成1molCO答案A4.(2022湖北,5,3分)化学物质与生命过程密切相关,下列说法错误的是()A.维生素C可以还原活性氧自由基B.蛋白质只能由蛋白酶催化水解C.淀粉可用CO2为原料人工合成D.核酸可视为核苷酸的聚合产物答案B5.(2022江苏,1,3分)我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是()A.陶瓷烧制B.黑火药C.造纸术D.合成结晶牛胰岛素答案D6.(2020浙江7月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物答案A7.(2018课标Ⅰ,8,6分)(改编)下列说法错误的是()A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖答案A8.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B9.(2018海南单科,11,4分)实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是()A.该反应的类型为加成反应B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案D10.(2017课标Ⅲ,8,6分)下列说法正确的是()A.植物油氢化过程中发生了加成反应B.淀粉和纤维素互为同分异构体C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物答案A11.(2016天津理综,2,6分)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是()A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性C.α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动答案A12.(2015海南,9)下列反应不属于取代反应的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠答案B13.(2015福建理综,7,6分)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3种同分异构体D.油脂的皂化反应属于加成反应答案B14.(2014广东理综,7,4分)生活处处有化学。下列说法正确的是()A.制饭勺、饭盒、高压锅等的不锈钢是合金B.做衣服的棉和麻均与淀粉互为同分异构体C.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类D.磨豆浆的大豆富含蛋白质,豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸答案A考点2合成高分子1.(2023新课标,8,6分)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应答案B2.(2022北京,11,3分)高分子Y是一种人工合成的多肽,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.F中含有2个酰胺基B.高分子Y水解可得到E和GC.高分子X中存在氢键D.高分子Y的合成过程中进行了官能团保护答案B3.(2022海南,4,2分)化学物质在体育领域有广泛用途。下列说法错误的是()A.涤纶可作为制作运动服的材料B.纤维素可以为运动员提供能量C.木糖醇可用作运动饮料的甜味剂D.“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛答案B4.(2022河北,3,3分)化学是材料科学的基础。下列说法错误的是()A.制造5G芯片的氮化铝晶圆属于无机非金属材料B.制造阻燃或防火线缆的橡胶不能由加聚反应合成C.制造特种防护服的芳纶纤维属于有机高分子材料D.可降解聚乳酸塑料的推广应用可减少“白色污染”答案B5.(2022湖南,3,3分)聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下:下列说法错误的是()A.m=n-1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子答案B6.(2022山东,4,2分)下列高分子材料制备方法正确的是()A.聚乳酸()由乳酸经加聚反应制备B.聚四氟乙烯()由四氟乙烯经加聚反应制备C.尼龙-66{}由己胺和己酸经缩聚反应制备D.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()经消去反应制备答案B考点3有机合成1.(2023全国甲,36,15分)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知:R—COOHR—COClR—CONH2回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10b.12c.14d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为。

答案(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d2.(2023全国乙,36,15分)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知:。回答下列问题:(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为。

(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为。

(5)H的结构简式为。

(6)由I生成J的反应类型是。

(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种;

①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。

答案(1)醚键、羟基(2)(3)苯乙酸(4)ClCH2—CH2Br(5)(6)取代反应(7)133.(2023新课标,30,15分)莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物,可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)I转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构);①含有手性碳;②含有三个甲基;③含有苯环。

其中,核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

答案(1)间甲基苯酚或3-甲基苯酚或m-甲基苯酚(2)2(或两)(3)(酚)羟基氨基(4)取代(反应)(5)(6)+H2O+N2↑+HCl(7)94.(2023山东,19,12分)根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线,回答下列问题:已知:Ⅰ.R1—NH2+R2—NCOⅡ.路线一:A(C7H6Cl2)B(C7H3Cl2N)CDE(C8H3F2NO2)G()(1)A的化学名称为(用系统命名法命名);B→C的化学方程式为;D中含氧官能团的名称为;E结构简式为。

路线二:H(C6H3Cl2NO3)IJG(2)H中有种化学环境的氢;①~④中属于加成反应的是(填序号);J中碳原子的轨道杂化方式有种。

答案(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②④35.(2023湖南,18,15分)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为;

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、;

(3)物质G所含官能团的名称为、;

(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为;

J(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号);

①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除外,还有种;

(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案(1)(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)(5)③①②(6)4(7)6.(2023辽宁,19,14分)加兰他敏是一种天然生物碱,可作为阿尔茨海默症的药物,其中间体的合成路线如下。已知:①Bn为②+R3NH2(R1为烃基,R2、R3为烃基或H)回答下列问题:(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解,新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用O2代替PCC完成D→E的转化,化学方程式为。

(4)F的同分异构体中,红外光谱显示有酚羟基、无N—H键的共有种。

(5)H→I的反应类型为。

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为

和。

MN答案(1)对(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代反应(6)7.(2023浙江1月选考,21,12分)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。已知:①②请回答:(1)化合物A的官能团名称是。

(2)化合物B的结构简式是。

(3)下列说法正确的是。

A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性(4)写出G→H的化学方程式。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。

①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。答案(1)硝基、碳氯键(2)(3)D(4)+CH3CH2OH+H2O(5)(6)8.(2022北京,17,10分)碘番酸是一种口服造影剂,用于胆部X-射线检查。其合成路线如下:已知:R1COOH+R2COOH(1)A可发生银镜反应,A分子含有的官能团是。

(2)B无支链,B的名称是。B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱只有一组峰,结构简式是。

(3)E为芳香族化合物,E→F的化学方程式是。

(4)G中含有乙基,G的结构简式是。

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对分子质量为193。碘番酸的结构简式是。

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定,步骤如下。步骤一:称取amg口服造影剂,加入Zn粉、NaOH溶液,加热回流,将碘番酸中的碘完全转化为I-,冷却、洗涤、过滤,收集滤液。步骤二:调节滤液pH,用bmol·L-1AgNO3标准溶液滴定至终点,消耗AgNO3溶液的体积为cmL。已知口服造影剂中不含其他含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数。

答案(1)醛基(2)正丁酸(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)5719.(2022广东,21,14分)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料,可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物Ⅰ的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ'的形式存在。根据Ⅱ'的结构特征,分析预测其可能的化学性质,参考①的示例,完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①—CHCH—H2—CH2—CH2—加成反应②氧化反应③(3)化合物Ⅳ能溶于水,其原因是。

(4)化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应,且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为。

(5)化合物Ⅵ有多种同分异构体,其中含结构的有种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

(6)选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线(不用注明反应条件)。答案(1)C5H4O2醛基(2)②—CHO银氨溶液(新制氢氧化铜)—COONH4(—COONa)③—COOHCH3CH2OH—COOCH2CH3取代反应(3)化合物Ⅳ中含有羧基,羧基是亲水基(4)CH2CH2(乙烯)(5)2(6)10.(2022海南,18,14分)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:回答问题:(1)A→B的反应类型为。

(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(3)C的化学名称为,D的结构简式为。

(4)E和F可用(写出试剂)鉴别。

(5)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。

①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰(6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式、。

(7)设计以为原料合成的路线(其他试剂任选)。已知:+CO2答案(1)取代反应或磺化反应(2)+NaOH+H2O(3)苯酚(4)FeCl3溶液(或其他合理答案)(5)或(6)H2O(7)11.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑郁症,其合成路线之一如下:已知:(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子(ⅱ)(ⅲ)+回答下列问题:(1)①的反应类型为。

(2)B的化学名称为。

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

(a)红外光谱显示有键;(b)核磁共振氢谱有两组峰,峰面积比为1∶1。(4)合成路线中,涉及手性碳原子生成的反应步骤为、(填反应步骤序号)。

(5)H→I的化学方程式为;该反应可能生成与I互为同分异构体的两种副产物,其中任意一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

(6)W是一种姜黄素类似物,以香兰素()和环己烯()为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。W答案(1)氧化反应(2)3,4-二氯苯甲酸(3)(4)⑥⑨(5)+HCl或(6)12.(2022湖北,17,14分)化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A→B的反应类型是。

(2)化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(3)化合物C的结构简式为。

(4)D→E的过程中,被还原的官能团是,被氧化的官能团是。

(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F的同分异构体有种。

(6)已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%,则A→F的总产率为。

(7)Pd配合物可催化E→F转化中键断裂,也能催化反应①。反应①:+为探究有机小分子催化反应①的可能性,甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S-1(结构如下图所示)。在合成S-1的过程中,甲组使用了Pd催化剂,并在纯化过程中用沉淀剂除Pd;乙组未使用金属催化剂。研究结果显示,只有甲组得到的产品能催化反应①。S-1根据上述信息,甲、乙两组合成的S-1产品催化性能出现差异的原因是。

答案(1)取代反应(或酯化反应)(2)5(3)(4)酯基碳碳双键(5)5(6)45.92%(7)单独的S-1不能催化,甲组合成的物质中有Pd残留13.(2022湖南,19,15分)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:(C12H14O4)B(C12H16O4)C(已知:①+[Ph3P+CH2R']Br-②回答下列问题:(1)A中官能团的名称为、;

(2)F→G、G→H的反应类型分别是、;

(3)B的结构简式为;

(4)C→D反应方程式为;

(5)是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为;

(6)I中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

(7)参照上述合成路线,以和为原料,设计合成的路线(无机试剂任选)。答案(1)醚键醛基(2)取代反应加成反应(3)(4)+H2O(5)5(6)1(7)14.(2022江苏,15,15分)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下:(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B→C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。(4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为。

(5)已知:(R和R'表示烃基或氢,R″表示烃基);写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)sp3、sp2(2)取代反应(3)(4)(5)15.(2022全国甲,36,15分)用N-杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂,可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)反应②涉及两步反应,已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为。

(3)写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。

(4)E的结构简式为。

(5)H中含氧官能团的名称是。

(6)化合物X是C的同分异构体,可发生银镜反应,与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸,写出X的结构简式。

(7)如果要合成H的类似物H’(),参照上述合成路线,写出相应的D’和G’的结构简式、。H’分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳)。

答案(1)苯甲醇(2)消去反应(3)(4)(5)酯基、羰基(或酮羰基)、硝基(6)(7)516.(2022全国乙,36,15分)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化,忽略立体化学):已知:化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)E中含氧官能团的名称为。

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)I是一种有机物形成的盐,结构简式为。

(7)在E的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基;b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;c)能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为。

答案(1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羧基、羟基(5)取代反应(6)(7)1017.(2022山东,19,12分)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:AB(C9H10O4)E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)G(C33H35NO3)已知:Ⅰ.PhOH+PhCH2ClPhOCH2PhPhOHPh—=Ⅱ.PhCOOC2H5+R,R'=H,烷基,酰基Ⅲ.R1Br+R2NHCH2PhR1,R2=烷基回答下列问题:(1)A→B反应条件为;B中含氧官能团有种。

(2)B→C反应类型为,该反应的目的是。

(3)D结构简式为;E→F的化学方程式为。