新教材2024版高中化学第二章分子结构与性质第三节分子结构与物质的性质第2课时物质的溶解性分子的手性学生用书新人教版选择性必修2

第2课时物质的溶解性分子的手性课程目标1．了解物质的溶解度与分子结构的关系。2．了解“相像相溶”规律。3．能够推断简洁的手性分子。图说考点必备基础——自学·尝试一、溶解性1．外界条件对物质溶解性的影响(1)影响固体溶解度的主要因素是________，大多数固体的溶解度随________的上升而增大。(2)影响气体溶解度的主要因素是________和________，气体的溶解度随________的上升而降低，随________的增大而增大。2．相像相溶规律(1)含义：非极性溶质一般能溶于__________溶剂，极性溶质一般能溶于________溶剂。(2)①在极性溶剂里，假如溶剂和溶质之间存在________，则溶解性好，且________越大，溶解性越好。假如溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解度就比较小，如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水互溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键。②“相像相溶”还适用于分子结构的相像性。例如，乙醇的结构简式为CH3CH2—OH，其中的________与水分子中的________相近，因而乙醇能与水互溶(当然，乙醇分子由于—OH的极性较大，易与水分子形成氢键也是其互溶的缘由)。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH中的烃基________，其中的—OH跟水分子中的—OH的相像因素________，因而它在水中的溶解度明显减小。③假如溶质与________能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如SO2与水发生反应生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此，将增大SO2的溶解度。二、分子的手性1．手性异构体具有完全相同的________和________的一对分子，犹如左手与右手一样互为________，却在三维空间里________，互称手性异构体。2．手性分子有手性异构体的分子叫做________。如：乳酸分子。3．推断手性碳原子的方法如图，连接4个不同原子或基团的碳原子即为手性碳原子。这里a≠b≠c≠d。例如，CHFClBr中C原子是手性碳原子，该分子是手性分子。[即学即练]1．推断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子。()(2)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。()(3)SO2和HCl均易溶于水，缘由之一是它们都是极性分子。()(4)硫在CS2中的溶解度比在水中的小。()(5)NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性。()(6)手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同。()(7)饱和一元醇CnH2n＋1—OH，随着n值增大，水溶性减弱。()2．物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相像相溶”规律。下列装置不宜用于NH3和HCl尾气的吸取的是()3．下列分子中，不含手性碳原子的是()A． B．C． D．CH3CHClCH2CHO4．下列有关物质的溶解性说法中正确的是()A．二氧化碳为非极性分子，但是二氧化碳能溶于水，是因为二氧化碳与水分子间可形成氢键B．SF6为正八面体结构，该物质可能易溶于苯，难溶于水C．甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇结构相像D．氨气易溶于水，而与其结构相像的PH3难溶于水，主要缘由是PH3分子的极性比NH3的弱5．下列对分子的性质的说明中，不正确的是()A．水很稳定(1000℃以上才会部分分解)是因为水中含有大量的氢键所致B．乳酸()具有手性，是因为分子中含有一个手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相像相溶”原理说明D．酸性CF3—COOH>CI3—COOH，是因为电负性F>I核心素养——合作·共享提升点一影响物质溶解性的因素例1双氧水(H2O2)是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半绽开的书的两面纸上，书面夹角为93°52′，而两个O—H键与O—O键的夹角均为96°52′。试回答下列问题：(1)下列关于H2O2的说法中正确的是________。a．分子中有极性键b．分子中有非极性键c．氧原子的轨道发生sp2杂化d．分子是非极性分子(2)H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是__________________。(3)H2O2难溶于CS2，主要缘由是____________________________________________________________________________________________________________________。(4)H2O2易溶于水，主要缘由是______________________________________________________________________________________________________________________。状元随笔影响物质水溶性的因素有氢键，极性相像相溶、结构相像相溶以及反应等。[提升1](1)NH3在水中的溶解度很大。下列说法与NH3的水溶性无关的是________(填标号)。a.NH3和H2O都是极性分子b．NH3与H2O分子间易形成氢键c．NH3溶于水建立了平衡NH3+d．NH3是一种易液化的气体(2)CrO2Cl2常温下为深红色液体，能与CCl4、CS2等互溶，据此可推断CrO2Cl2是________(填“极性”或“非极性”)分子。(3)金属镍粉在CO气流中略微加热，生成无色挥发性液体NiCO4，Ni(CO)4呈正四面体形。Ni(CO)a.水b．CCl4c．苯d．NiSO4溶液(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子数较少的醛、醇和羧酸均易溶于水的缘由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。状元随笔能形成氢键的物质一般具有：—NH【关键实力】物质的溶解性推断1．物质溶解性的推断与比较(1)依据“相像相溶”规律非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。(2)依据溶质与溶剂之间是否存在氢键假如溶质与溶剂之间能形成氢键，则溶质溶解度增大且氢键作用力越大，溶解性越好。如：NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键。(3)依据分子结构的相像性溶质与溶剂分子结构的相像程度越大，其溶解度越大。如烃基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。2．留意的问题(1)“相像相溶”规律是从分子结构的角度，通过试验的视察和探讨而得出的关于物质溶解性的阅历规律，也有不符合此规律的例外状况，如CO、NO等极性分子难溶于水。(2)依据“相像相溶”规律，极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。通过溶剂是否有极性，就可推断出溶质分子是否有极性。如苯易溶于四氯化碳，而难溶于水，水为极性分子，而四氯化碳为非极性分子，则苯为非极性分子。(3)“相像相溶”规律可以说明一些物质在某些溶剂中溶解的状况。状元随笔物质在水溶液中溶解实力大小比较的思路(1)是否符合“相像相溶”规律；(2)是否与水形成氢键；(3)是否与水发生反应；(4)溶质的结构与水分子结构相像程度的大小。提升点二手性分子和手性碳原子的确定例2有机物具有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是()①与H2发生加成反应②与乙酸发生酯化反应③发生水解反应④发生消去反应A．①② B．②③C．①④ D．②④状元随笔能与H2加成、醇—OH能与乙酸酯化，酯基可水解、醇—OH能消去。[提升2]下列物质中不具有手性碳原子的是()A.乳酸：CH3—CH(OH)—COOHB．环己醇：(环状化合物中C原子手性推断可分析该C原子两个方向至会合的路径是否相同)C．丙醛糖：CH2OH—CH(OH)—CHOD．α-氨基丙酸：CH3—CH(NH2)—COOH状元随笔推断某物质是否具有手性，关键是看该分子中是否含有手性碳原子。当其中的某个碳原子形成四个单键，且与四个不同的取代基相连时，该碳原子即为手性碳原子，该分子具有手性，否则该分子无手性。【关键实力】手性分子和手性碳原子的确定1．手性分子的确定(1)视察实物与其镜像能否重合，假如不能重合，说明是手性分子。如图：(2)视察有机物分子中是否有手性碳原子，假如有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不愿定是手性分子。2．手性原子的确定四个不同的原子或基团连接在A原子上，形成的化合物存在手性异构，则A原子称为手性原子。如其中*C即为手性碳原子。具有手性原子的分子，都存在手性异构，这些物质都具有特别的光学性质。不饱和碳原子(如、—C≡C—等中的碳原子)确定不是手性碳原子。状元随笔(1)手性异构体虽然分子组成、官能团完全相同，但性质和用途不愿定相同。(2)手性异构体之间的转化属于化学变更。(3)可以通过条件的限制(如催化剂)选择有利于目标手性异构体的合成。素养形成——自测·自评1.下列有机物分子中属于手性分子的是()①乳酸[CH3CH(OH)COOH]②2-丁醇③④丙三醇A．① B．①②C．①②③ D．①②③④2．下列说法中正确的是()A．极性溶质确定易溶于极性溶剂，非极性溶质确定易溶于非极性溶剂B．溴分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溴难溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子3．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子为手性分子，它存在对映异构，如图所示。ⅠⅡ下列关于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的两种对映异构(Ⅰ和Ⅱ)的说法正确的是()A．Ⅰ和Ⅱ结构和性质完全不相同B．Ⅰ和Ⅱ呈镜面对称，具有不同的分子极性C．Ⅰ和Ⅱ都属于非极性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化学键的种类与数目完全相同4．现已知O3分子为V形结构，O3在水中的溶解度与O2相比，可知()A．O3在水中的溶解度和O2一样B．O3在水中的溶解度比O2小C．O3在水中的溶解度比O2大D．无法比较5．3-氯-2-丁氨酸的结构简式为：。一个3-氯-2-丁氨酸分子中含有________个手性碳原子。其中一对对映异构体用简洁的投影式表示为：，则另一对对映异构体的简洁投影式为和________。6．现有A、B两种有机物，结构简式如图所示，A可通过分子内氢键形成一个六元环，而B只能通过分子间氢键缔合。(1)若用“”表示硝基、用“…”表示氢键，画出A分子形成分子内氢键时的结构________。(2)A、B分别溶于水，________的溶解度稍大些(填“A”或“B”)。(3)工业上用水蒸气蒸馏法分别A、B的混合物，则首先被蒸出的成分是________(填“A”或“B”)。第2课时物质的溶解性分子的手性必备基础一、1．(1)温度温度(2)温度压强温度压强2．(1)非极性极性(2)①氢键氢键作用力②—OH—OH较大小得多③水二、1．组成原子排列镜像不能叠合2．手性分子即学即练1．(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√2．解析：HCl和NH3是极性分子，易溶于水而不溶于CCl4。C项装置易发生倒吸，而A、D项装置分别运用了倒置漏斗和球形干燥管，能防止倒吸。B项装置中气体先通过CCl4，由于HCl和NH3不溶于CCl4，HCl和NH3经过CCl4后再被上层的水吸取，也可以有效防止倒吸。答案：C3．答案：B4．解析：二氧化碳能溶于水是因为二氧化碳能与水反应，A项错误；SF6为正八面体结构，所以为非极性分子，依据相像相溶原理，可能易溶于苯，难溶于水，B项正确；甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇能形成氢键，C项错误；氨气易溶于水最主要的缘由是能与水形成氢键，其次就是能与水反应以及相像相溶，而PH3难溶于水，主要缘由是不能与水形成氢键、且难与水反应，D项错误。答案：B5．解析：水分子稳定的缘由是水分子中H—O键键能大，难断裂，而与氢键无关，A错误。答案：A核心素养例1解析：(1)在H2O2中H—O键为极性键，O—O键为非极性键；依据H2O2的结构可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为6+22＝4，O原子为sp3(2)H2O2中含有H—O键，故分子间能形成氢键，表示为H—O…H。(3)H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，依据相像相溶原理知H2O2难溶于CS2。(4)H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2O分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。答案：(1)ab(2)H—O…H(3)因为H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，依据“相像相溶”规律可知H2O2难溶于CS2(4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子提升1解析：(1)NH3极易溶于水，主要缘由有NH3分子与H2O分子间形成氢键；NH3和H2O都是极性分子，相像相溶；NH3和H2O能发生化学反应，a、b、c不符合题意；NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，与其水溶性无关，d符合题意。(2)CCl4、CS2是非极性溶剂，依据“相像相溶”规律可知，CrO2Cl2是非极性分子。(3)由Ni(CO)4易挥发且其空间构型为正四面体形可知，Ni(CO)4为非极性分子，依据“相像相溶”规律可知，Ni(CO)4易溶于CCl4和苯。答案：(1)d(2)非极性(3)bc(4)它们都是极性分子且都能与H2O分子形成分子间氢键例2解析：原有机物中与—OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发