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文档简介
第七章有机化合物第一部分:学习目标整合1.了解甲烷、乙烯的主要性质及它们在化工生产中的作用,重点认识典型化学反应的特点。2.通过对上述典型有机分子结构的认识,初步体会有机物分子结构的特点及其性质的影响。3.结合生活经验和化学实验,了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质,加深认识这些物质对人类日常生活、身体健康的重要性。4.结合生产生活实际,初步认识有机高分子化合物的结构、性质及其应用,了解塑料、合成橡胶、合成纤维的主要性质。5.通过对几种重要的有机物结构和性质的学习,体会有机物与无机物的区别和联系,初步形成对有机物进行科学探究的基本思路和方法。第二部分:教材习题变式1.下列关于乙烯的性质及结构的叙述中正确的是()A.将乙烯通入水中即可转化为乙醇B.1mol乙烯与氯气完全加成,然后与氯气发生取代反应,一共需要3mol氯气C.乙烯能被酸性溶液氧化,说明乙烯分子中含有碳碳双键D.乙烯容易与溴水发生反应,1mol乙烯与溴单质发生加成反应,消耗1mol溴单质,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键2.四氯乙烯是一种衣物干洗剂,聚四氟乙烯是家用不粘锅内侧涂层的主要成分。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述正确的是()A.它们都可以由乙烯发生加成反应得到B.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较活泼C.它们的分子中都不含氢原子D.它们都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色3.下列关于乙醇的说法中正确的是()A.乙醇在水溶液中能电离出少量的,所以乙醇是电解质B.乙醇结构中有—OH,所以乙醇显碱性C.乙醇的密度比水的小,故可以用分液的方法除去乙醇中的水D.乙醇是一种很好的溶剂,能溶解许多无机化合物和有机化合物,人们用白酒浸泡中药制成药酒就是利用了这一性质4.判断下列说法是否正确,若不正确,请予改正。(1)所含元素种类相同而结构不同的化合物互为同分异构体。(2)某有机物完全燃烧后生成和,说明该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(3)等体积与的混合气体在光照下反应,生成物是和HCl。(4)与加成反应的产物是。(5)判断蔗糖水解产物中是否有葡萄糖的方法:向水解液中直接加入新制的。(6)鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯的方法:分别加入溶液。5.下列实验中能达到预期目的的是()A.制乙酸乙酯B.从处移到处,观察到铜丝由黑变红C.检验无水乙醇中是杏有水D.分离含碘的四氯化碳溶液,最终在锥形瓶中可获得碘6.下列有关油脂的叙述中正确的是()A.油脂是由高级脂肪酸和甘油反应生成的酯B.分子中碳原子的成键方式全为碳碳单键的油脂,主要是低沸点的植物油C.某油脂分子中所含烃基有三种,但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同,而且排列结构也相同,侧该油脂为混合物D.油脂都不能使溴水褪色7.已知有机化合物A只由碳、氢两种元素组成,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有如下关系:已知:含有醛基的物质可以与银氨溶液或新制的氢氧化铜反应。下列推断中错误的是()A.上述5种物质A~E中能与金属钠反应的有2种B.物质B不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.物质C的溶液与新制的氢氧化铜反应,可以生成砖红色的氧化亚铜沉淀D.物质D的溶液可以用于清除水壶中的水垢8.加热聚丙烯()废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙矫()、苯和甲苯()。用如图所示的装置探究废旧塑料的再利用,下列叙述中不正确的是()A.聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B.装置乙的试管可收集到芳香烃C.装置丙内发生的反应为取代反应D.最后收集到的气体是优良的燃料9.已知A是石油化学工业重要的基本原料,相对分子质量为28,在一定条件下能发生下图所示的转化关系.(1)写出有机物A~F的结构简式_________________分子中官能团的名称和所属的有机物类别.____________________。(2)写出实现下列转化的化学方程式,并注明反应类型。①A→F_____________________________;②B→C_____________________________;③B+D→E____________________。10.已知A、B、F是家庭中常见的有机物,A可以用来除去暖瓶或水壶巾的水垢,E是石油化学工业发展水平的标志,F是一种常见的高分子材料。根据下面的转化关系回答下列问题。(1)E的结构简式为______。(2)B的官能团名称为______,下列对B的描述中正确的是_____(填字母)。①有毒②无色、无味③密度比水的小④与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色⑤在海带提碘实验中作萃取剂从碘水中提取碘单质⑥在热铜丝作用下生成相对分子质量比它小2的有机化合物A.①③⑤B.②③④C.③④⑥D.④⑤⑥(3)写出下列反应的化学方程式。①不含的A与用标记的B在一定条件下发生反应的化学方程式(注明条件和的位置)为______。②作为家庭中常见的物质,高分子F给我们带来了极大的方便,同时也造成了环境污染,反应⑤的化学方程式为______。③有机化合物B遇到红热的铜丝在空气中反应的化学方程式为______。11.丙烯酸乙酯天然存在于菠萝等水果中,是一种食品用合成香料,可以用乙烯、丙烯等石油化工产品为原料进行合成:(1)由乙烯生成有机物A的化学反应的类型是____________。(2)有机物B中含有的官能团是____________(填名称)。A与B反应生成丙烯酸乙酯的化学方程式是____________,该反应的类型是____________。(3)久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,所得聚合物具有较好的弹性,可用于生产织物和皮革处理剂。请用化学方程式表示上述聚合过程。(4)丙烯酸乙酯可能具有哪些物理和化学性质?请查阅资料,并与同学讨论,了解其性质与你的推测是否一致。12.某教师设计了如图所示的实验装置(夹持装置等已省略)进行乙醇的催化氧化实验,实验操作步骤如下:先连接好实验装置,关闭活塞a和弹簧夹b、c,加热铜丝至红热,然后打开活塞a和弹簧夹b、c,通过控制活塞a和弹簧夹b,间歇性地通入气体,在E处观察到明显的实验现象。试回答下列问题。(1)A装置中发生反应的化学方程式为_______;B装置中浓硫酸的作用是_______;C装置中热水的作用是_______。(2)E中观察到的现象为_______。(3)E中发生反应的化学方程式为_______。(4)实验进行一段时间后,如果撤掉酒精灯,反应_______(选填“能”或“不能”)继续进行,其原因是_______。第三部分:重难知识易混易错知识点一、有机化合物1.定义:一般指含碳化合物(除CO、CO2、CaCO3、金属碳化物、氰化物等),包括碳氢化合物及其衍生物。2.组成元素:碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等。3.有机物碳原子的成键特点:①碳原子最外层有4个电子,能形成4个共价键。②碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键或三键。③多个碳原子可结合形成碳链,也可形成碳环,也可带支链。④一定数目的碳原子可能构成不同的碳骨架(同分异构体)4.通性绝大多数有机物属于共价化合物,属于非电解质。①物理性质:大多数有机物的熔点比较低,难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。②化学性质:大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机物的化学反应比较复杂,常伴有副反应发生,很多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。知识点二、甲烷组成与结构分子式电子式结构式空间构型球棍模型空间填充模型特点CH4最简单的、相对分子质量最小的烃。具有正四面体结构2、性质(1)物理性质无色无味气体、难溶于水,密度比空气小,熔、沸点很低,难液化。(2)化学性质①氧化反应甲烷具有可燃性,火焰淡蓝色。②取代反应一氯甲烷和氯化氢是气体,二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳是液体。注意:甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一反应上,不会只生成一种或两种产物,而是生成多种产物的混合物。与氯气的量无关。3、用途:清洁燃料;制氟利昂制冷剂;氧化制甲醇;裂解制黑炭。知识点三、烷烃 1、概念只含有碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样一类有机化合物叫做饱和烃,又叫烷烃。2、链状烃的通式:CnH2n+2(n≥1,n∈N)3、结构特点①烷烃分子中每个碳原子与4个原子相连,对于烷烃中的任意一个碳原子来说,它周围的4个原子以它为中心构成四面体,当它连接的4个原子或原子团相同时,则为正四面体,否则就不是正四面体。
②链状烷烃为开链式结构,可以是直链,也可带支链。碳原子数≥3的链状烷烃分子中的碳链均非直线形,为锯齿形。
③烷烃中C—H单键和C—C单键都可以旋转。4、命名碳原子数(n)及表示n≤1012345678910甲乙丙丁戊己庚辛壬癸n>10相应汉字数字①碳原子大于10时用汉字数字表示,如C18H38命名为十八烷_;②碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。如C4H10的两种分子的命名:无支链时:CH3CH2CH2CH3命名为_正丁烷;有支链时:命名为_异丁烷_。5、结构式和结构简式结构式:把每一个共价键都用一条短线“—”表示,反映分子结构的式子。如异戊烷的结构式为。结构简式:既反映分子的结构又相对较为简略的式子称为结构简式。书写烷烃的结构简式时,可将结构式中的C—C、C—H键中的“—”省略,将同一碳原子所连接的相同基团合并,将连续的多个—CH2—合并。如异丁烷的结构简式为或(CH3)2CHCH2CH3。【重难点探究】重难点一、同系物同分异构体1.同系物定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。特征:特点:①同系物的组成元素相同;分子组成通式相同;物质类别相同。②同系物的分子结构不同;分子式不同;摩尔质量不同;是不同的物质。③同系物的分子结构相似,物理性质不同,化学性质相似。④同系物具有相同的通式,但具有相同通式的有机物不一定是同系物。⑤同系物的分子组成相差n个CH2,相对分子质量相差14n(n=1,2,3……)⑥判断两种或多种有机物是否互为同系物,充要条件有两点:一是分子结构相似,二是分子组成相差一个或若干CH2原子团,两者缺一不可。2.同分异构体概念:具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构体的书写:(1)方法速记口诀:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。(2)注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;碳原子必须满足四个键;主链上的链端不能接甲基,主链上的第二个碳原子或倒数第二个碳原子不能接乙基,否则主链会改变,而容易出现重复结构。(3)实例:书写戊烷(C5H12)同分异构体①先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得。③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得。3.四素的比较内容同位素同素异形体同系物同分异构体定义质子数相同、中子数不同的原子(核素)由一种元素组成的不同单质结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质分子式相、结构不同的化合物对象原子单质化合物化合物性质化学性质几乎一样,物理性质有差异化学性质相似,物理性质差别较大化学性质相似,熔、沸点,密度呈规律性变化化学性质可能相似也可能不同,物理性质不同。实例H、D、T金刚石与石墨甲烷与丙烷正戊烷与新戊烷重难点二、烷烃的性质1、物理性质①烷烃的熔、沸点较低,随着碳原子数的增加而逐渐升高;②常温常压下,碳原子数≤4的烷烃及新戊烷是气体。③烷烃的相对密度较小,且随碳原子数的增加逐渐增大。④碳原子数相同的烷烃,支链越多。熔、沸点越低。⑤烷烃均为无色、难溶于水易溶于有机溶剂的物质。2、化学性质①稳定性通常情况比较稳定,不宜强酸、强碱或高锰酸钾等氧化剂发生反应。②氧化反应与甲烷类似,可以在空气中完全燃烧。随着烷烃分子中碳原子数的增加,燃烧越来越不充分,火焰越来越明亮,有些伴有黑烟。燃烧反应通式:③取代反应:在光照情况下与卤素单质发生取代反应。(甲烷与氯气的反应)④在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产,从烷烃中得到一些化工基本原料和燃料。重难点三、甲烷的取代反应【实验探究】探究甲烷与氯气反应【实验操作】取两支试管,均通过排饱和NaCl溶液的方法,收集半试管CH4和半试管Cl2。将其中一支试管用铝箔套套上,另一支试管放在光亮处。【实验装置】【实验现象及结论】A装置B装置实验现象a.试管内气体颜色逐渐变浅;b.试管壁出现油状液滴c.试管中有少量白雾d.试管内,水面上升_无明显变化实验结论CH4与Cl2需在光照时才能发生化学反应,有关化学方程式为:CH4+Cl2CH3Cl+HCl【原理剖析】甲烷分子中的4个氢原子被氯原子逐一替代,生成4种不同的取代产物。【概念获取】取代反应:像这样,有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫做取代反应。【量的关系】①CH4与Cl2发生取代反应时,每1molH原子被取代,消耗1molCl2分子,同时生成1mol的HCl分子。②当n(CH4):n(Cl2)=1:1时,反应并不只发生CH4+Cl2CH3Cl+HCl,其他反应仍同时发生。③甲烷与氯气反应生成四种有机产物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和无机物HCl,其中HCl的产量最多。注意事项1、用排饱和食盐水收集氯气的目的是净化氯气和减少氯气在水中的溶解度。2、控制甲烷和氯气的体积比为1:1。3、甲烷和氯气的混合气体在弱光下安静地发生反应,在强光下照射下能发生爆炸。4、氯气有毒,注意在通风下进行操作。5、甲烷与氯气在光照下发生取代反应,与氯水、溴水不反应。知识点一、乙烯1.组成与结构分子式电子式结构式结构简式分子结构模型官能团球棍模型空间充填模型C2H4CH2=CH22.空间构型注意:碳碳双键决定乙烯的化学性质,乙烯的结构简式不能写成CH2CH2:3.乙烯的物理性质乙烯是一种无色、稍有气味儿的气体、密度比空气的略小,难溶于水。4.化学性质乙烯分子中含有碳碳双键,在组成和结构上与只含碳碳单键和碳氢键的烷烃有较大差异,因此在性质上也有很多差异。碳碳双键使乙烯表现出较活泼的化学性质。
(1)氧化反应观察乙烯分别与氧气和酸性高锰酸钾溶液反应的实验,并记录现象实验现象①点燃乙烯火焰_明亮_,且伴有黑烟,同时_放出_大量热②通入酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液紫红色褪色试写出上述反应①的化学方程式:_____。注意:1、鉴别乙烷和乙烯气体:可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯气体,乙烯能与酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能。2、将混合气体通过溴的四氯化碳溶液(或溴水)洗气,但不能用酸性高锰酸钾溶液,因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化的产物是CO2,因此乙烷中混有乙烯时,不能用酸性高锰酸钾溶液除去(引入新的杂质)。(2)加成反应①概念:有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。②实验实验现象将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。溴水褪色③原理④乙烯与H2、HCl、H-OH发生反应(3)加聚反应①由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应,叫做聚合反应。由发生加成反应而生成有机高分子化合物的聚合反应也叫加成聚合反应,简称加聚反应。②聚合反应生成的高分子是由较小的结构单元重复连接而成的。例如,聚乙烯分子可以用CH2—CH2来表示,其中重复的结构单元“—CH2—CH2—”称为链节,链节的数目n称为聚合度。能合成高分子的小分子物质称为单体,乙烯就是聚乙烯的单体。5.乙烯的用途①乙烯是重要的化工原料,用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。②在农业生产中用作催化剂。知识点二、烃定义:仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。分类常见烃分子烃甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6电子式结构式结构简式CH4CH2=CH2CH≡CH或化学键C-HH-C和C=CH-C和C≡C不存在单双建交替,而是一种介于单双建之间的特殊化学键官能团碳碳双键碳碳三键分子结构特点正四面体平面直线平面形,12个原子共面4、链状烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质比较类别链状烷烃链状单烯烃链状单炔烃代表物CH4CH2=CH2
CH≡CH通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)结构特点只含碳碳单键含碳碳双键含碳碳三键化学性质取代反应光照卤代——加成反应—与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮,伴有黑烟燃烧火焰明亮,伴有浓烈黑烟与KMnO4溶液不反应使KMnO4溶液褪色使KMnO4溶液褪色加聚反应—能发生能发生鉴别KMnO4溶液和溴水均不褪色KMnO4溶液和溴水均褪色鉴别重难点1、取代反应与加成反应的对比 取代反应加成反应概念有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应特点取而代之有进有出加而成之,有进无出断键情况C—H键等断裂不饱和键断裂产物特点至少为两种产物,通常产物较复杂,为混合物只有有机产物,产物相对较纯净重难点2、单体、聚合物的判断1、由高聚物判断其单体常用的方法有两种方法一(二四分段法):选定高聚物的结构单元,从一侧开始分段,如果在结构单元的主链上遇到C=C键,一般可将以C=C键为中心的4个C分为一段,其余的每2个C分为一段,从各段的连接处断开,再将单键变成双键,双键变为单键,即可得到单体如:于是得到单体:。方法二:从结构单元的一端开始,利用弯箭头将键转移——箭尾处断开一键,箭头处形成一键,即可得到单体,如:2、加聚产物的书写方法——关键写出链节(1)含单个双键的分子可以模仿乙烯生成聚乙烯的写法,把双键两端的支链放到主链的上(或下)侧,打开双键记得到高聚物的链节,如。(2)含共轭双键结构时:即两个双键通过一个单键相连时(如CH2=CH-CH=CH2)在断开两个旧的碳碳双键的同时会生成一个新的碳碳双键,即可得其链节。(3)多个单体共聚时把各自形成的链节部分相连接即可,如。重难点3、有机高分子材料1、塑料塑料的主要成分是合成树脂。名称单体反应方程式聚乙烯CH2==CH2聚氯乙烯CH2===CHCl聚苯乙烯聚四氟乙烯CF2===CF2常见塑料的用途塑料主要用途聚乙烯制成薄膜、用于食品、药物的包装材料聚氯乙烯制成薄膜、管道、日常用品、绝缘材料聚苯乙烯制成泡沫塑料、日常用品、绝缘材料聚四氟乙烯制成化工、医药等行业使用的耐腐蚀、耐高温、耐低温制品聚丙烯制成薄膜、管道、日常用品、包装材料等聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)制成飞机和汽车的风挡、光学仪器、医疗器械、广告牌等脲醛塑料(电玉)制成电器开关、插座及日常用品等2、橡胶(1)橡胶是一类具有高弹性的高分子材料,是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料的必需原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,结构简式为。其单体为;天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生氧化反应。(2)分类(3)合成橡胶①原料:以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。②性能:具有高弹性、绝缘性、气密性、耐高温或耐低温等性能。③结构思考:实验室盛哪些药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞?提示:实验室中盛放KMnO4溶液、浓硝酸、液溴、汽油、苯、四氯化碳等药品的试剂瓶的瓶塞不能用橡胶塞。3.纤维(1)纤维的分类天然纤维:棉花、羊毛、蚕丝等。人造纤维:黏胶纤维、醋酸纤维等。合成纤维:腈纶、涤纶、锦纶、维尼纶等。(2)常见的合成纤维聚丙烯纤维(丙纶)、聚氯乙烯纤维(氯纶)、聚丙烯腈纤维(腈纶)、聚对苯二甲酸乙二酯纤维(涤纶)、聚酰胺纤维(锦纶、芳纶)。(3)合成纤维的性能具有强度高、弹性性好、耐磨、耐化学腐蚀、不易虫蛀等优良性能。(4)合成纤维的用途用于人类穿着,制成绳索、渔网、工业用滤布,飞机、船舶的结构材料等,广泛用于工农业生产的各个领域。知识点一、乙醇1.结构提醒:乙醇是乙烷中的氢原子被羟基取代而生成的化合物,属于饱和一元醇,符合通式:CnH2n+2O、CnH2n+1OH。2.物理性质乙醇俗称酒精,是无色、具有特殊香味的液体,密度比水小,沸点比水低,易挥发,任意比溶于水,能溶解多种无机物和有机物。思考讨论:(1)如何检验乙醇中是否含有水?在乙醇中加入无水硫酸铜,若变蓝,则存在水。(2)能否用乙醇萃取溴水?不能,乙醇与水任意比例互溶,所以不能用乙醇萃取溴水。3.化学性质(1)与钠反应:2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑(2)氧化反应①燃烧:②催化氧化:(3)被强氧化剂氧化交通警察检验司机是否为酒后驾车的化学原理是:乙醇还可以与酸性高能酸钾反应,使高锰酸钾溶液褪色。4.用途(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。(2)用作化工原料。以乙醇为原料可制取乙醛、醋酸、饮料、香精等。(3)用作消毒剂。医用酒精、碘酒等是医疗上广泛使用的消毒剂。知识点二、乙酸1.结构羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物统称为羧酸。饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2,甲酸结构式为:提醒:乙酸是指碳原子数为2的饱和一元羧酸,包括羧基中的碳。2.物理性质乙酸是无色、具有刺激气味的液体,密度为1.05g/cm3,易挥发,任意比溶于水、乙醇,熔点低,当温度低于熔点时,乙酸可凝结成冰一样的晶体,所以又称为冰醋酸。3.化学性质(1)乙酸的酸性(2)酯化反应定义:像这样,酸和醇反应生成酯和水的反应叫做酯化反应。实质:酸脱羟基、醇脱氢反应类型:取代反应知识点三、酯 1.羧酸分子羧基中的ㅡOH被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为,官能团为。2.存在:鲜花、水果的香味。3.性质:碳原子数较少、相对分子质量较小低级酯具有易挥发性、有芳香气味、难溶于水。4.用途:可用作饮料、化妆品中的香料和有机溶剂。知识点四、烃的衍生物官能团1.烃的衍生物:像乙醇分子,烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。2.官能团:决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫作官能团。常见官能团3.羟基和氢氧根离子的区别名称羟基氢氧根离子电子式电子数910电性不带电带负电存在形式不能独立存在能独立存在书写方法-OHOH¯知识点五、官能团与有机化合物的分类有机化合物类别官能团代表物物质性质或特征反应烷烃CH4甲烷在氯气光照下发生
取代
反应烯烃碳碳双键CH2=CH2
乙烯①加成反应:使
溴水
褪色②加聚反应③氧化反应:使
酸性高锰酸钾溶液
褪色炔烃碳碳三键CH≡CH乙炔①加成反应:使
溴水
褪色②加聚反应③氧化反应:使
酸性高锰酸钾溶液
褪色芳香烃苯①加成反应②取代反应:与溴反应卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)CH3CH2Br溴乙烷消去反应生成烯烃醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇①与钠反应放出氢气②催化氧化反应:生成
乙醛.③酯化反应:与酸反应生成酯醛醛基乙醛①与银氨溶液反应②加热条件下,与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀羧酸羧基
乙酸①弱酸性②酯化反应:与醇反应生成酯酯酯基乙酸乙酯可发生水解反应,在碱性
条件下水解彻底【重难点探究】重难点一、钠与水、乙醇反应的比较项目钠与水反应钠与乙醇反应钠的变化钠粒浮于水面,溶成闪亮的小球,并快速的四处游动,很快消失。钠粒开始沉浮于试管底部,为熔化,最终慢慢消失。声音现象有“嘶嘶”声响。无声响气体检验点燃,发出淡蓝色的火焰。点燃,发出淡蓝色的火焰。实验结论钠的密度小于水,熔点低。钠与水剧烈反应,生成氢气。水分子中—OH上的氢原子比较活泼。钠的密度比乙醇的大。钠与乙醇缓慢生成氢气。乙醇中羧基上的氢原子相对不活泼。化学方程式反应实质水中的氢原子被置换。乙醇分子中羧基上的氢原子被置换说明乙醇与钠反应比相同条件下水与钠反应缓和的多。所以,乙醇中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。重难点二、乙醇的催化氧化实验装置实验现象灼烧的铜丝表面变黑,趁热将铜丝插入乙醇中,铜丝立即又变成
红
色;能闻到一股不同于乙醇的
强烈的刺激性气味反应实质铜丝灼烧变黑的原理:;灼烧后的铜丝插入乙醇中的反应:催化氧化反应的规律(1)羟基相连的碳上有2个H,催化氧化生成醛,即。(2)羟基相连的碳上有1个H,催化氧化生成酮,即。(3)羟基相连的碳上没有H,不能发生催化氧化反应,即不能发生催化氧化反应。重难点三、乙酸、碳酸、水和乙醇四种物质的性质比较物质乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性逐渐增强电离程度不电离部分电离部分电离部分电离酸碱性—中性弱酸性弱酸性与Na√√√√与NaOH××√√与NaHCO3×××√羟基中氢原子的活泼性重难点四、乙醇、乙酸和乙酸乙酯在化学反应中的断键方式1.乙醇反应的断键位置乙醇的性质键的断裂与钠反应断①键燃烧断①②③④⑤键催化氧化断①③键2.乙酸反应的断键位置乙酸的性质键的断裂酸性断①键酯化反应断②键取代反应断③键3.乙酸乙酯在水解反应中的断键位置重难点五、酯化反应实验装置实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体,且能闻到香味。原理结论在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸与乙醇发生反应,生成无色透明、不溶于水、有香味的油状液体。注意事项:1.试剂加入的顺序:乙醇——浓硫酸——醋酸,或乙醇——醋酸——浓硫酸,不能先加浓硫酸,否则容易造成液体飞溅,造成事故安全。2.导管口在液面上方的原因:防止饱和碳酸钠倒吸。3.浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用是:浓硫酸的作用:催化剂——加快反应速率、吸水剂——提高乙酸乙酯的产率;饱和碳酸钠溶液:降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层得到酯、与挥发出来的乙酸反应、溶解挥发出来的乙醇。4.不能用NaOH代替饱和碳酸钠溶液,是因为NaOH溶液的碱性太强,促进生成的乙酸乙酯发生水解。5.鉴别乙酸乙酯、乙醇、乙酸的方法:饱和碳酸钠溶液鉴别乙酸乙酯、乙酸、乙醇的最佳试剂(现象分别是液体分层、产生气泡、液体不分层)
6.还需注意:①要加入沸石,防止液体发生暴沸;②对反应物加热不能太剧烈,以减少乙醇和乙酸的挥发。知识点一、糖类1.定义:由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。2.糖的分子组成大多数能用通式Cn(H2O)m来表示。注意:①该通式只说明糖类由C、H、O三种元素组成,并不能反映糖类的结构特点。②有些糖类不符合通式,如鼠李糖(C6H12O5);而符合通式的也不一定是糖类,如乙酸(CH3COOH)。③糖类不都是甜的。而有甜味的物质,也不一定属于糖类。3.结构:糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。4.分类:类别单糖二糖多糖特点不能水解成更简单的糖1mol二糖能水解成2mol单糖1mol多糖能水解成nmol单糖代表物葡萄糖、果糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素化学式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n相互关系互为同分异构体互为同分异构体n不同,不互为同分异构体5.糖类的水解蔗糖、淀粉的水解均用稀硫酸作催化剂,并且水浴加热。纤维素的水解比淀粉的水解要困难的多,所以硫酸的浓度要大一些。蔗糖水解:淀粉水解:麦芽糖水解:6.糖类的用途(1)日常应用①医疗输液中用到的糖类物质是葡萄糖。②食用白糖、冰糖等的成分为蔗糖。③用来生产葡萄糖和酒精的糖类物质是淀粉。④纤维素在人体中可以加强胃肠蠕动,其含量丰富的物质可以用来造纸。(2)营养物质在体内的转化纤维素在食草动物体内可有纤维素水解酶水解成葡萄糖。而人体不能,但食物中的纤维素可以促进肠道蠕动,帮助消化和排泄。【重难点探究】重难点一、葡萄糖1.组成和结构最简式分子式结构简式官能团CH2OC6H12O6羟基、醛基2.物理性质颜色状态水溶性存在白色晶体溶于水葡萄糖和其他甜味的水果中3.化学性质①与新制氢氧化铜的反应:出现砖红色沉淀。②葡萄糖与银氨溶液反应(银镜反应):出现光亮的银镜。③在酒化酶作用下转化为乙醇重难点二、淀粉1.检验淀粉的方法:淀粉遇碘变蓝。2.淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀_。3.淀粉和纤维素也是重要的工业原料,二者水解生成的葡萄糖在酶的催化下可以转变为乙醇。总结归纳:含有醛基(-CHO)的糖类具有还原性,可以与新制氢氧化铜悬浊液发生反应生成砖红色沉淀、与银氨溶液发生银镜反应,如葡萄糖、麦芽糖等。蔗糖、淀粉、纤维素等不含醛基,不能与新制的氢氧化铜悬浊液、银氨溶液发生反应。4.检验淀粉水解及水解程度的实验步骤实验现象及结论情况现象A现象B结论Ⅰ溶液呈蓝色未产生银镜未水解Ⅱ溶液呈蓝色出现银镜部分水解Ⅲ溶液不呈蓝色出现银镜完全水解检验淀粉水解程度注意的问题:(1)检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。(2)淀粉的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。重难点三、蛋白质1.组成与结构(1)元素组成:由C、H、O、N、S等元素组成的一类有机化合物。(2)分子组成:属于天然高分子化合物。(3)结构组成:蛋白质在酸、碱或酶的催化作用下能发生水解,水解的最终产物为氨基。(4)存在:广泛存在于生物体中,是构成细胞的基础物质。2.性质(1)水解常见氨基酸有:甘氨酸丙氨酸谷氨酸官能团:羧基、羰基盐析、变性盐析变性条件浓的轻金属盐受热、紫外线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物原理物理变化化学变化变化结果相同点加入某种物质后有沉淀生成不同点加水,可逆。不可逆。用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒颜色反应某些蛋白质遇到浓硝酸变成黄色,可用于蛋白质的检验。此外,灼烧蛋白质时,会产生具有烧焦羽毛的特殊气味,也可用用于蛋白质的检验。如鉴别毛织物和棉织物。用途①动物的毛和蚕丝是重要的天然防治原料。②动物的皮经加工后可制成柔软坚韧的皮革。③用驴皮熬制成的阿胶是一种优良的中药材。重难点四、油脂1.结构属于酯类,可以看成高级脂肪酸与甘油(丙三醇)通过酯化反应生成的酯。所以油脂可表示为:(R、R’、R”代表烃基,可以相同,可以不同)。官能团:酯基。2.分类3.物理性质油脂的密度比水小,黏度比较大,触摸有油腻感;油脂难溶于水,易溶于有机溶剂,所以食品工业中可以用有机溶剂来提取植物种子里的油。4.化学性质(1)水解反应注意:油脂在碱性条件下的水解又称为皂化反应,其目的是制造肥皂和甘油。油脂甘油酯和亚油酸甘油酯常温下呈液态,其烃基上含有碳碳双键,能与H2、Br2等发生加成反应。5.用途(1)为人体提供能量,调节人体生理活动(2)工业生产高级脂肪酸和甘油(3)制肥皂、油漆等。第四部分:核心素养对接高考1.[2023年重庆高考真题]下列实验操作和现象,得出的相应结论正确的是()选项实验操作现象结论A向盛有和的试管中分别滴加浓盐酸盛的试管中产生黄绿色气体氧化性:B向溶液中通入气体出现黑色沉淀(CuS)酸性:C乙醇和浓硫酸共热至,将产生的气体通入溴水中溴水褪色乙烯发生了加成反应D向溶液中滴加溶液出现黄色沉淀发生了水解反应2.[2022年辽宁高考真题]下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A.不能使酸性溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水3.[2023年浙江高考真题]下列说法不正确的是()A.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C.苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液4.[2023年浙江高考真题]下列说法不正确的是()A.从分子结构上看糖类都是多羟基醛及其缩合产物B.蛋白质溶液与浓硝酸作用产生白色沉淀,加热后沉淀变黄色C.水果中因含有低级酯类物质而具有特殊香味D.聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料5.[2022年浙江高考真题]下列说法不正确的是()A.植物油含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,能使溴的四氯化碳溶液褪色B.向某溶液中加入茚三酮溶液,加热煮沸出现蓝紫色,可判断该溶液含有蛋白质C.麦芽糖、葡萄糖都能发生银镜反应D.将天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合,在一定条件下生成的链状二肽有9种6.[2022年江苏高考真题]我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是()A.陶瓷烧制 B.黑火药 C.造纸术 D.合成结晶牛胰岛素7.[2023年浙江高考真题]材料是人类赖以生存和发展的物质基础,下列材料主要成分属于有机物的是()A.石墨烯 B.不锈钢 C.石英光导纤维 D.聚酯纤维8.[2022年广东高考真题]我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是()A.淀粉是多糖,在一定条件下能水解成葡萄糖B.葡萄糖与果糖互为同分异构体,都属于烃类C.中含有个电子D.被还原生成
参考答案第二部分:教材习题变式1.答案:D解析:乙烯在催化剂、加热等条件下与水发生加成反应可转化为乙醇,故A不正确;1mol乙烯与1mol氯气完全加成生成,然后再与4mol氯气发生取代反应,一共需要5mol氯气,故B不正确;乙烯能被酸性溶液氧化,说明乙烯分子中可能含有碳碳双键,故C不正确;乙烯容易与溴水发生反应,1mol乙烯与溴单质发生加成反应,消耗1mol溴单质,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,故D正确。2.答案:C解析:A.与加成只能得到,与加成只能得到。B.聚四氟乙烯是家用不粘锅内侧涂层的主要成分,这说明聚四氟乙烯的化学性质很稳定。D.四氯乙烯含有碳碳双键,能发生加成反应;聚四氟乙烯不含碳碳不饱和键,不能发生加成反应。3.答案:D解析:乙醇属于非电解质,A项不正确;羟基(—OH)不是氢氧根离子(),乙醇不显碱性,B项不正确;乙醇与水互溶,不能用分液的方法分离,C项不正确;乙醇常作为有机溶剂,D正确。4.答案:(1)不正确。分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。(2)不正确。某有机物完全燃烧生成二氧化碳和水,但不能说明该有机物一定含有C、H、O三种元素。(3)等体积和的混合气体在光照条件下反应,生成物是和HCl。(4)正确。(5)不正确。判断蔗糖水解产物中是否含有葡萄糖的方法:先向水解液中加NaOH溶液至溶液呈中性,再加入新制的悬浊液,然后加热至沸腾。(6)正确。解析:将乙醇与溶液混合、振荡、静置,液体均匀、无色;将乙酸与溶液混合,生成无色气体;将乙酸乙酯与溶液混合、振荡、静置,液体分层,上层油状,下层水状。5.答案:B解析:乙醇、乙酸在浓硫酸催化作用下,需要加热才能生成乙酸乙酯,故A不符合题意;铜丝在外焰处受热与氧气反应生成黑色的氧化铜,移到内焰处时,黑色的氧化铜在加热条件下与乙醇蒸气反应生成红色的铜、乙醛和水,故B符合题意;乙醇和水均与金属钠反应生成氢气,无法检验无水乙醇中是否有水,应选用无水硫酸铜检验,故C不符合题意;碘的沸点高于四氯化碳的沸点,蒸馏分离含碘的四氯化碳溶液,最终在蒸馏烧瓶中获得碘,维形瓶中可获得四氯化碳,故D不符合题意。6.答案:A解析:油脂是高级脂肪酸的甘油酯,故A正确;植物油是含较多不饱和脂肪酸的甘油酯,B不正确;尽管所连三种烃基不同,但每一个油脂分子中所含这三种烃基都相同,而且排列结构也相同,即这些油脂分子均为同一分子,所以该油脂是纯净物,不是混合物,故C不正确;有些油脂结构中的烃基是不饱和的,含有双键,可以使溴水褪色,故D不正确。7.答案:B解析:有机化合物A只由碳、氢两种元素组成,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,则A是乙烯。B能被氧化生成C,C能被氧化生成D,B和D能反应生成E,则B是乙醇,C是乙醛,D是乙酸,乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯,即E为。上述5种物质A~E中能与金属钠反应的有乙醇和乙酸2种,故A正确;物质B是乙醇,具有还原性,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B错误;物质C是乙醛,含有醛基,乙醛溶液与新制的氢氧化铜反应,可以生成砖红色的氧化亚铜沉淀,故C正确,物质D是乙酸,乙酸的官能团是羧基,显酸性,可以与水垢的主要成分碳酸钙和氢氧化镁反应,故D正确。8.答案:AC解析:聚丙烯塑料结构中无碳碳双键,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A不正确;冷却时乙中试管得到苯和甲苯,二者均为芳香烃,B正确;乙烯、丙烯在丙装置中和发生加成反应而被吸收,C不正确;最后收集到的气体为和,是优良的燃料,D正确。9.答案:(1)A为,B为,C为,D为,E为,F为;A:官能团为碳碳双键,属于烯烃;B:官能团为羟基,属于醇类;C:官能团为醛基,属于醛类;D:官能团为羧基,属于羧酸类;E:官能团为酯基,属于酯类;F:官能团为溴原子,属于卤代烃类(2);属于加成反应;;属于氧化反应;,属于取代反应或酯化反应解析:A是石油化学工业重要的基本原料,相对分子质量为28,A为乙烯;乙烯水化制备乙醇B,乙醇氧化为乙醛C、继续氧化为乙酸D,乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯E;乙烯与溴化氢发生加成生成溴乙烷,据以上分析进行解答。(1)结合以上分析可知,有机物A~F的结构简式分别为:A为,官能团为碳碳双键,属于烯烃;B为,官能团为羟基,属于醇类;C为,官能团为醛基,属于醛类;D为,官能团为羧基,属于羧酸类;E为,官能团为酯基,属于酯类;F为,官能团为溴原子,属于卤代烃类;(2)①A→F:乙烯与溴化氢在一定条件下发生加成生成溴乙烷,化学方程式为:;属于加成反应;②B→C:乙醇催化氧化为乙醛,化学方程式为:;属于氧化反应;③B+D→E:乙醇和乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯,化学方程式为:,属于取代反应或酯化反应;10.答案:(1)(2)羟基;C(3)①;②;③解析:E是石油化学工业发展水平的标志,则E为乙烯;乙烯发生加聚反应生成F,则F为聚乙烯;乙烯与水发生加成反应生成B,则B为乙醇;A可以用来除去暖瓶或水壶中的水垢,则A为乙酸;乙酸与乙醇发生酯化反应生成C,则C为乙酸乙酯。(2)乙醇无毒,①错误;乙醇具有特殊的气味,②错误;乙醇的密度比水的小,③正确;乙醇具有还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,④正确;乙醇易溶于水,不能在海带提碘实验中作萃取剂从碘水中提取碘单质,⑤错误;在热铜丝作用下,乙醇被氧化生成相对分子质量比它小2的有机化合物乙醛,⑥正确。故选C。11.答案:(1)加成反应(2)碳碳双键和羧基;;酯化反应(或取代反应)(3)(4)性质预测:物理性质:丙烯酸乙酯是一种小分子有机酯,通常应该为液体,难溶于水或微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。化学性质:丙烯酸乙酯由C、H、O三种元素组成,应该易燃烧。丙烯酸乙酯含有碳碳双键和酯基,应该能发生加成反应、加聚反应,还能发生水解反
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