第44讲-苯芳香烃

★复习重点

====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====苯芳香烃1、苯的构造、化学性质、用途；2、苯的同系物的组成、构造、性质特点。★难点聚焦一、苯的物理性质无色、有特别气味的液体，有毒；不溶于水、密度比水小；熔点5.5℃、沸点80.1℃。1、装在无色中的苯并闻其气味。观看苯的颜色状态：是一种无色的液体，苯具有特别的气味。21mL3mL水，振荡之后静置。观看现象：振荡时溶液混浊，静置后分层，在液面下1mL1mL苯在上层，3mL水在下层，又说明苯的密度比水小。3、设计一个试验，证明苯的熔点高于0℃!二、苯的构造KMnO4KMnO4KMnO4酸性溶液，另一试管上层苯中呈橙色，下层变为无色。两支试管中的现象说明白什么？为什么苯和溴水混合振荡后苯层变为橙色？两试管中的颜色均没有褪去，说明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴发生加成反响，不符合不饱和烃的特点。至于溴水和苯混合后苯层变为橙色是由于苯将溴从溴水中萃取出来的结果。6C6H6

，从分子组成上看苯应当为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO

溶液以及溴4水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的构造呢？德国科学家凯库勒经过很长的时间争论，从一次梦中得到启发意识到苯分子应当是一个环状构造。(构造模型)4凯库勒式留意：假设苯分子真如凯库勒式这样的构造，那么就应当能使两种溶液褪色，很明显与试验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反响苯分子的构造。但我们还是习惯上沿用凯库勒式。可以确定，苯分子为环状构造，这也正是凯库勒的奉献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，苯分子里不存在一般的6个碳原子之间的键完全一样，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。66个氢原子都在同一平面上。为了表示苯的分子构造特点，常用以下构造式表示苯分子。芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。三、苯的化学性质====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====4苯不能使酸性KMnO4

溶液褪色，说明苯不能被酸性KMnO

溶液氧化；也不能使溴水褪色，说明一般4状况下也不能与溴发生加成反响，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在肯定条件下苯也能发生一些化学反应。首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反响。41、苯的氧化反响燃烧时火焰光明，伴有较浓的黑烟，由于碳燃烧不充分。 。2CH+15O 点燃 。6 6 2 2 2苯分子的环状构造使得环上的氢原子简洁被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相像的重要性质——取代反响。2、取代反响苯与溴的反响反响物：苯和液溴〔不能用溴水〕反响条件：催化剂、温度〔该反响是放热反响，常温下即可进展。例1、溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？解析：用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸取了溴的混合溶液。苯的硝化反响反响条件：催化剂浓硫酸，温度55℃~60℃〔如何实现？用水浴加热的方法掌握，用温度计来指示〕留意：在往反响容器中添加反响物和催化剂时，添加试剂的挨次应当是浓硝酸、浓硫酸、苯。苯应等到浓硝酸与浓硫酸混合液冷却后再逐滴参加，以防浓硫酸溅出，且可以防止副反响发生。苯的磺化反响剂主要生成物：苯磺酸〔 〕硫酸分子中的—SO3H在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代，磺化反响也属于取代反响，与溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。3、苯的加成反响苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特别的键，既然它能像甲烷那样能发生取代反响，那么它也应当能像烯烃那样发生加成反响，前边已经证明其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特别的条件下，苯仍能发生加成反响。====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====从构造上不难看出，环己烷像烷烃一样饱和，故其化学性质与烷烃相像。至此，我们可以这样来归纳苯的化学性质：易燃烧，但其他氧化反响一般不能发生；易取代、难加成。小结：苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特别的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代反响如与溴的取代、硝化反响、磺化反响等，也能像烯烃那样发生加成。四、苯的同系物苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物3 7 8 8 8 10 8 10 8 苯环上的1个H被CH－取代后就成了甲苯甲苯的分子式就为CH同理二甲苯的分子式为CH 它们分子里就都含有一个苯环构造，它们都是苯的同系物。固然由于同分异构体的因素，二甲苯的分子式为CH ，但分子式为CH 的物质不肯定为二甲苯，如乙苯的分子式也为C3 7 8 8 8 10 8 10 8 n 1、苯的同系物的通式为Cn 从形式上看当苯分子里的1个氢原子被甲基取代后生成甲苯 假设2个氢原子被甲基取代后生成二甲苯，那么大家从同分异构体的角度分析，二甲苯的构造简式不是惟一的。有如下三种：邻—二甲苯间—二甲苯对—二甲苯沸点：144.4℃2、苯的同系物的分子构造特点沸点：139.1℃沸点：138.4℃分子中都含有一个苯环，侧链的取代基为烷基。2mL2mL2mL34滴酸性KMnO4

KMnO

溶液未褪色，在甲苯、44二甲苯中酸性KMnO44

溶液褪色。4说明白苯不能被酸性KMnO4

溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO

溶液氧化。这说明苯环和侧4KMnO4的是侧链，即甲基被氧化。类似的氧化反响，都是苯环上的烷基被氧化，这也是苯环对烷基影响的结果。43、苯的同系物的化学性质由于侧链烃基的影响，使得苯环上的氢更简洁被取代了，如甲苯易发生硝化反响。取代反响①苯环发生取代====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====苯环上有三个氢被硝基取代，分别是与甲基相邻的两个氢以及与甲基相对的1个氢被硝基取代。三硝基甲苯，严格讲应叫46三硝基甲苯俗称梯恩梯TN它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。②侧链发生取代CH3 光 CHCl+Cl2 2 +HCl苯的同系物也能像苯那样发生加成反响，但较困难。CH3 催化剂 CH+3H2 3氧化反响+6KMnO4 +9H2SO4

COOH+3K2SO4 +6MnSO4+14H2O例2：能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( B )★例题精讲3、试验室制备硝基苯的主要步骤如下：①配制肯定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合酸，参加反响器中；②向室温下的混合酸中逐滴参加肯定量的苯，充分振荡，混合均匀；50℃—60℃下发生反响，直至反响完毕；④除去混合酸后,5%NaOH溶液洗涤,然后再用蒸馏水洗涤；⑤将用无水CaCl2枯燥后的粗硝基苯进展蒸馏,得到纯硝基苯。填写以下空白：⑴配制肯定比例浓硫酸与浓硝酸混合酸时，操作留意事项是 。⑵步骤③中，为了使反响在50℃—60℃下进展，常用的方法是 。⑶步骤④中洗涤，分别粗硝是苯应使用的仪器是 。⑷步骤④中粗产品用5%的NaOH溶液洗涤的目的是 。⑸纯硝基苯是无色，密度比水 〔填“小”或“大”〕，具有 气味的油状液体。分析：该题主要是对制取硝基苯试验的操作过程、步骤、现象的考察。〔将反响器放在的水浴中加热。〔3〕分液漏斗。〔4〕除去产品中残留的酸。〔5〕大，苦杏仁。====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====4、二甲苯苯环上的一溴化物共有63种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种溴的二甲苯的熔点234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃对应复原的二甲苯的熔点13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃由此推断熔点为234℃的分子构造简式为 ，熔点为-54℃的分子构造简式为 。二甲苯有三种同分异构体：

〔邻二甲苯、 〔间二甲苯、〔对二甲苯〕，这三种同分异构体苯环上的一溴代物分别有比照上表数据可以看出：熔点为13℃的二甲苯苯环上一溴代物的同分异构体有一种，则该物质为 ；熔点为-54℃的二甲苯苯环上的一溴代物有三种，则该物质为 ；熔点为-27℃的二甲苯的苯环的一溴代物有二种，则该物为。答：例3试验室用溴和苯反响制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用枯燥剂枯燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作挨次是〔〕。〔A〕①②③④⑤ 〔B〕②④⑤③①〔C〕④②③①⑤ 〔D〕②④①⑤③选题目的：a.复习稳固溴与苯的反响；b.考察物质的鉴别和提纯。行业资料共享--可编辑版本--双击可删====3〖解析〗粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗FeBr3

溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反响生成易溶于水的盐〔NaBr、NaBrO〕而被洗去；其次次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；枯燥时少量的水被除去，最终蒸馏时将溴苯中的苯分别出去〔利用两者沸点的差异〕。故答案为〔B〕。〖评注〗解题的关键是：①枯燥肯定应在水洗之后，否则会重带进水分。②蒸馏是分别苯和溴苯的有效方法，该步骤需在其他杂质除去之后进展，故应在操作挨次的最终。1134 1146 1398 例4、合成相对分子质量在2023～50000范围内具有确定构造的有机化合物是一个的争论领域。1993年报道合成了两种烃A和B，其分子式分别为CH和CH。B的构造跟A相像，但分子中多了一些构造为 的构造单子比A分子多了1134 1146 1398 8 4 8 【解析】分析苯乙炔基的构造单元，可知苯乙炔基的组成为CH。从CH8 4 8 简洁得出B分子比A13981134

3312781146

33个构造单元。8 4〖评注〗亲热联系最科研成果是信息赐予题的重要特点之一，目的在于考察学生运用已把握的学问处理信息的力量。从此题的难易程度看，应是较简洁的试题。只要扎实地打好根底，认真地读题、审题，正确、娴熟地进展学问迁移，信息赐予题是不难解答的。★实战演练1.〔2023年春季高考理综题〕某些不合格的建筑装饰材料，会渐渐释放出浓度过高、影响安康的气体，这些气体最常见的是A.二氧化氮 B.二氧化硫 C.一氧化碳 D.甲苯等有机物蒸气和甲醛2.〔2023年春季高考题〕充分燃烧某液态芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量跟原芳香烃XX〔HC1O1〕H 10 1411

H1612

H1813 203.〔2023年高考理综题〕试验室用溴和苯反响制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用枯燥剂枯燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。正确的操作挨次是A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③12 H 的物质A的构造简式为 A12 同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有A.9种 B.10种 C.11种 D.12种具有抗癌作用，而没有抗癌作用，对此以下表达正确的选项是A.两者互为同分异构体，都是以Ｐｔ原子为中心的四周体构造B.两者互为同分异构体，都是以Ｐｔ原子为中心的平面构造====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====C.两者为同一物质，都是以Ｐｔ原子为中心的四周体构造D.两者为同一物质，都是以Ｐｔ原子为中心的平面构造的说法正确的选项是全部碳原子都可能在同一平面上9个碳原子在同一平面上7个碳原子可能在同始终线上5个碳原子在同始终线上某共价化合物含C、H、N三种元素，其分子内的4个N原子排列成内空的四周体构造，且每两个N1个碳原子，而无C—C、C==C、C≡C键，则该化合物的化学式是A．C6H12N4 B．C4H8N4 C．C6H10N4 D．C6H8N4将苯和溴水混合，充分振荡后静置，用分液漏斗分出上层液体于一试管中。假设向其中参加一种试剂，可发生反响并产生白雾，这种试剂可以是2SO3 B．FeBr3 C.Zn粉 D.Fe粉以下物质是苯的同系物的是二、非选择题(55分)10.(12分)现有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四种烃，①当它们的物质的量完全相等时，完全燃烧耗O2最多的是 ，生成CO2最少的是 ，生成H2O最少的是 ；②当它们的质量相等时完全燃烧耗O2最少的是 生成CO2最少的是 ，生成H2O最多的是 。11.(10分)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：====Word行业资料共享--可编辑版本--双击可删====请把相应反响名称填入表中，供选择的反响名称如下：氧化、复原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解反响编号反响名称

① ② ③ ④ ⑥12.(12分)A～Ｄ是中学化学试验中常见的几种温度计装置示意图。请从①～⑧A～C下的空格中(多项选择要倒扣分)。①酒精和浓硫酸混合物加热制乙烯②电石跟水反响制乙炔③分别苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反响⑤石油分馏试验⑥浓盐酸和二氧化锰混合物加热制氯气⑦测定硝酸钾在水中的溶解度⑧食盐和浓硫酸混合加热制氯化氢选用装置D做苯的硝化试验，D中长玻璃管的作用是 。13.〔10分〕“不饱和度”表示，又称“缺氢指数”，例如丙0、1、4，依据以上信息答复：用于制造隐形飞机的某种具有吸取微波功能的物质其主要成分为硫环烯、构造式可表示为：其化学式为 ，不饱和度为 。====Word行业资料共享--可编辑版本--双击