1.3.2烯烃和炔烃及其性质导学案高二化学选择性必修3

第2课时烯烃和炔烃及其性质课程标准1．认识烯烃、炔烃的组成和结构特点，比较烯烃、炔烃组成、结构和性质上的差异。2．掌握烯烃、炔烃的命名及物理和化学性质。3．了解加成反应、氧化反应、加聚反应的特点。4．了解烯烃、炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。学法指导1.实验探究法。通过乙炔的有关性质实验，探究碳碳三键的加成反应、氧化反应。2．类比迁移法。以典型代表物的具体反应为载体，通过类比迁移学习一类有机化合物的性质，预测可能的断键部位与相应的反应。必备知识·自主学习——新知全解一遍过知识点一烯烃和炔烃的结构、物理性质和命名1.烯烃和炔烃的结构和物理性质(1)结构烯烃炔烃结构含有________的链烃含有________的链烃通式只含有一个碳碳双键的烯烃的通式为____________只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为____________分子构型与双键碳原子直接相连的其他原子共________与三键碳原子直接相连的其他原子共________(2)物理性质①熔点、沸点一般随分子中碳原子数的增加而________；②均________溶于水，易溶于________，密度比水________等。2．烯烃和炔烃的命名微点拨注意烯烃、炔烃和烷烃命名的三个不同点(1)选主链的依据不同，对于烯烃(炔烃)，选择含碳碳双键(三键)的最长碳链为主链。(2)定编号的依据不同，对于烯烃(炔烃)，从离碳碳双键(三键)最近的一端用阿拉伯数字开始编号。(3)名称的书写不同，对于烯烃(炔烃)，必须注明碳碳双键(三键)碳原子的位置，并把碳碳双键(三键)碳原子的最特认真号写在主链名称之前。学思用1．对有机物的命名正确的是()A．3甲基4乙基4己烯B．4甲基3丙烯基己烯C．2，3二乙基2戊烯D．4甲基3乙基2己烯2．某炔烃与氢气加成后的产物的结构简式为，此炔烃可能的结构有()A．1种B．2种C．3种D．4种知识点二烯烃和炔烃的化学性质1.氧化反应(1)可燃性①烯烃：CnH2n＋3n2O2点燃②炔烃：CnH2n－2＋3n-12O2(2)能使酸性高锰酸钾溶液________，原理是高锰酸钾氧化____________________，缩短碳链CH2=CH2酸性KMnO4溶液COCH≡CH酸性KMnO4溶液CO应用：区分烷烃与烯烃、烷烃与炔烃。2．加成反应(以丙烯和乙炔为例)(1)CH3CH=CH2①与Br2/CCl4反应(褪色)：_________________________________________________________________________________________________________________________。②与H2O反应：CH3CH=CH2＋H2O________________或________________。③与HBr反应：CH3CH=CH2＋HBr________________或________________。④与H2反应：__________________________________________________。(2)CH≡CH①溴的四氯化碳溶液(3)应用①烯烃和炔烃不仅能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使溴水褪色，这些反应常用于烯烃与烷烃或炔烃与烷烃的鉴别。②烯烃和炔烃可以与X2、HX(X=Cl、Br、F等)发生加成反应，该反应可用于制备卤代烃。3．加成聚合反应(1)nCH2=CH2一定条件________________________________________(2)nCH3CH=CH2一定条件(3)nCH≡CH一定条件微点拨(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应，使溴水褪色是加成反应。学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)区别乙烷、乙烯和乙炔可用溴的四氯化碳溶液。()(2)聚乙烯和聚乙炔都是不饱和烃，都能使溴水褪色。()(3)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。()(4)丙烯与HCl发生加成反应，生成的有机产物可能有两种结构。()(5)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。()2．(双选)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是()A．烯烃能使溴的CCl4溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了取代反应B．烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，是因为烯烃能被KMnO4氧化C．在一定条件下，烯烃能与H2、H2O、HX(卤化氢)发生加成反应D．可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯关键能力·课堂探究——学科素养全通关提升点一烷烃、烯烃、炔烃的结构及性质比较烷烃烯烃炔烃结构特点全部单键；饱和链烃；四面体结构含碳碳双键；不饱和链烃；平面形分子，键角120°含碳碳三键；不饱和链烃；直线形分子，键角180°化学性质取代反应光照卤代饱和碳上的氢原子可以被取代加成反应能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，带黑烟燃烧火焰很明亮，带浓黑烟不与酸性KMnO4使酸性KMnO4使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应不能发生能发生能发生鉴别溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色互动探究角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属于链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。问题1角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？问题2若角鲨烯与足量溴水充分反应，1mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少？问题3该有机物能使酸性KMnO4溶液褪色吗？能发生加聚反应吗？典例示范[典例1]某研究性学习小组所做的石蜡油(17～36个碳原子烷烃和环烷烃的混合物)分解实验如图所示。下列有关说法正确的是()A．装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性KMnO4溶液中，发生加成反应B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8D．装置Ⅰ中硫酸铝和碎瓷片都是催化剂素养训练[训练1]有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH=CHCH3可简写为。已知有机物X的键线式为，下列说法不正确的是()A．X的分子式为C8H8B．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．X与H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，则Z的一氯代物有4种(不考虑立体异构)D．Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式可能为提升点二烯烃的加成、氧化规律1.烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应①定义：分子中含有两个碳碳双键且两个双键只相隔一个单键的烯烃称为共轭二烯烃，如1，3丁二烯的结构简式为CH2=CH—CH=CH2。②性质：1，3丁二烯与溴发生加成反应：(2)当不对称烯烃与极性分子加成时，产物有两种。以哪种为主，要看题意或条件。如2．烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应规律(1)烯烃：碳碳双键断裂，减短碳链(2)炔烃：碳碳三键断裂，减短碳链炔烃被氧化的部分CH≡RC≡氧化产物CO2、H2ORCOOH互动探究问题1向溴水中分别加入适量的己烷、己烯，振荡后静置，结果发现水层均接近无色，试分析其中的原因，并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。问题2某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物，试分析该烃的结构简式和它的键线式结构。典例示范[典例2]已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和一种有机物酮。如：现有化学式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2，3二甲基戊烷，它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结构简式为()素养训练[训练2]烯烃、炔烃因含不饱和键能被酸性KMnO4溶液氧化，下列各物质中不属于被酸性KMnO4溶液氧化后的产物是()·课堂总结·知识导图误区警示1.常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂2．除去乙烷中的乙烯(或乙炔)所用试剂为溴水，不能用酸性高锰酸钾溶液，原因是酸性高锰酸钾溶液能将乙烯、乙炔氧化为CO2，又引入新的杂质。随堂检测·强化落实——基础知能练到位1．下列烯烃和HBr发生加成反应能得到1种产物的是()A．CH2=CH2B．CH2=C(CH3)2C．CH3CH=CH2D．CH3CH2CH=CH22．下列关于炔烃的叙述正确的是()A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子中的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应D．炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色3．下列关于乙烯基乙炔(CH≡C—CH=CH2)的说法错误的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．1mol乙烯基乙炔能与3molBr2发生加成反应C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时耗氧量不相同4．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时碳碳双键发生断裂，RCH=CHR′可以被氧化成RCOOH和R′COOH。下列烯烃分别被氧化后，产物有乙酸的是()A．CH3CH2CH=CH(CH2)2CH3B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CH—CH=CHCH3D．CH3CH2CH=CHCH2CH35．化合物A是合成天然橡胶的单体，结构简式为CH2=C(CH3)—CH=CH2。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称是______________________________________；(2)B的分子式为________；(3)②的反应方程式为___________________________________________________________________________________________________________________________；(4)①和②的反应类型分别是________，________。第2课时烯烃和炔烃及其性质必备知识[知识点一]1．(1)碳碳双键碳碳三键CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)平面直线(2)升高难有机溶剂小2．碳碳双键或碳碳三键的最长碳碳双键或碳碳三键阿拉伯数字[学思用]1．解析：根据烯烃命名原则，“选主链，编号位”，将该有机物主链碳原子编号：故该有机物可命名为4­甲基­3­乙基­2­己烯。答案：D2．解析：根据碳原子只能形成4个价键的原则，该有机物在“1、2”号碳原子间或“6、7”号碳原子间可以存在碳碳三键，故选B。答案：B[知识点二]1．(1)①nCO2＋nH2O②nCO2＋(n－1)H2O(2)褪色碳碳双键或碳碳三键2．(1)①②CH3CH2CH2OH③CH3CH2CH2Br④(2)①CH≡CH＋Br2→CHBr=CHBrCH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2②③3．(1)CH2—CH2(2)(3)CH=CH[学思用]1．答案：(1)×(2)×(3)×(4)√(5)×2．解析：A项，烯烃能使溴的四氯化碳溶液褪色，是因为烯烃与溴发生了加成反应，不是取代反应，A错；D项，除去乙烷中的乙烯可用溴的四氯化碳溶液，而不用乙烯与H2加成的方法，与H2加成需要催化剂，D错；B、C项均正确。答案：AD关键能力提升点一[互动探究]问题1：提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。问题2：提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6mol。问题3：提示：角鲨烯分子中含有碳碳双键，可以发生氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色；能发生加聚反应。[典例1]解析：石蜡油分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，装置Ⅱ中逸出的气体(包含烯烃)通入酸性KMnO4溶液中，烯烃将发生氧化反应，A、B项错误；十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，遵循碳原子守恒，乙烷和乙烯的物质的量之比为1∶8，C项正确；装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂，碎瓷片的作用是防止暴沸，D项错误。答案：C[训练1]解析：的分子式为C8H8，A项正确；有机物X中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；X和氢气加成以后，所有的双键变为单键，即生成的Z的结构简式为，根据对称性原则，Z中共有2种类型的氢原子，所以Z的一氯代物有2种，C项错误；和的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，且属于芳香烃，D项正确。答案：C提升点二[互动探究]问题1：提示：己烷与溴水不反应，但是溴单质易溶于有机溶剂，加入己烷后，溴水中的溴单质被萃取至己烷层中，使得水层接近无色，而有机层呈橙红色；而己烯可以与溴单质发生加成反应，因此水层和有机层均无色。可通过观察有机层有无颜色来鉴别己烷和己烯。问题2：提示：根据产物的结构特点，将丁酮、丙酮、琥珀酸分子中连有氧原子的碳原子部位定为碳碳双键，然后连接在一起即为原来的烃，由于生成物为三种，再根据烃的分子式为C11H20，故一定为二烯烃。结构简式为：键线式结构：。[典例2]解析：该烯烃为单烯烃，与氢气的加成产物是2，3­二甲基戊烷，结构简式为；且该烯烃经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮，根据其与H2加成所得烷烃的结构简式可知，该烯烃可能为。答案：C[训练2]解析：根据烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律判断产物分别为CH3COOH、和CO2。答案：D随堂检测1．解析：CH2=CH2＋HBr→CH3—CH2—Br，产物只有1种，其他物质与H