7.3.2乙酸官能团与有机化合物的分类-2023-2024学年高一化学讲与练（人教版2019）

第七章有机化合物第三节乙醇与乙酸第2课时乙酸、官能团与有机化合物的分类[学习目标]1.了解乙酸的物理性质，掌握乙酸的分子结构和化学性质。2.掌握酯化反应的原理、实质和实验操作，培养“科学探究与创新意识”的核心素养。3.知道根据官能团给有机物分类的方法，提高“证据推理与模型认知”能力。[核心知识梳理]一、乙酸的物理性质与组成、结构1．物理性质俗名颜色状态气味溶解性醋酸无色液体强烈刺激性易溶于水和乙醇当温度低于16.6℃时，乙酸会凝结成冰一样的晶体，故又名冰醋酸。2．乙酸的分子组成与结构分子式结构式结构简式官能团球棍模型空间填充模型C2H4O2CH3COOH—COOH二、乙酸的化学性质乙酸的化学性质主要由分子中的羧基决定。1．乙酸的酸性乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强。(1)与活泼金属Mg反应：2CH3COOH＋Mg→(CH3COO)2Mg＋H2↑。(2)与金属氧化物CuO反应：2CH3COOH＋CuO→(CH3COO)2Cu＋H2O。(3)与碱NaOH中和反应：CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。(4)与盐NaHCO3反应：CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。2.酯化反应（1）乙酸与乙醇的酯化反应实验探究在一支试管中加入3mL无水乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按如图装置进行实验(产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上)，观察右边试管中的现象并闻气味。实验操作实验现象饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，且能闻到香味化学方程式CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O（2）实验中的注意事项=1\*GB3①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH。=2\*GB3②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸。=3\*GB3③浓硫酸的作用：催化剂——加快反应速率；吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。=4\*GB3④饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯；与挥发出来的乙酸反应；溶解挥发出来的乙醇。=5\*GB3⑤酯的分离：采用分液法分离试管中的液体混合物，所得上层液体即为乙酸乙酯。（3）乙酸与乙醇反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O，酸与醇反应生成酯和水的反应叫酯化反应，属于可逆反应，又属于取代反应。（4）反应机理：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O，表明反应物羧酸分子中的—OH与乙醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自羧酸)。CH3COOH＋C2H518OHeq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3CO18OC2H5＋H2O（5）反应实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基氢。三、酯类1.酯类的一般通式可写为，官能团为酯基(，或写作—COOR)。2.低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。四、官能团与有机化合物的分类类别官能团代表物及简式烷烃－甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—碳碳三键乙炔HC≡CH芳香烃－苯卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯注意：常见有机物之间的衍变关系[典例分析][典例1]将0.5mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是A．生成的乙酸乙酯中含有18OB．生成的水分子中含有18OC．可能生成44g乙酸乙酯D．不可能生成45g乙酸乙酯【答案】B【解析】反应产物为CH3CO18OC2H5和H2O，且由于该反应为可逆反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)小于0.5mol，即小于45g。[典例2]下列说法正确的是A．制备乙酸乙酯：用如图所示的实验装置B．除去乙酸乙酯中的少量乙酸，可以加入乙醇和浓硫酸加热，使乙酸全部转化为乙酸乙酯C．乙酸乙酯与乙酸的混合物中加入NaOH溶液振荡、静置、分液，除去杂质乙酸D．分离乙酸乙酯和乙酸钠溶液可以用分液的方法【答案】D【解析】用的药品应为乙醇、乙酸和浓硫酸混合物，因为玻璃管较细，而乙酸与饱和Na2CO3溶液反应速率较快，容易导致玻璃管内溶液的倒吸，所以玻璃管不能插入溶液中，故选项A错误；因为乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，所以不可能使反应物完全转化为乙酸乙酯，故选项B错误；NaOH溶液作用下，乙酸乙酯可以彻底水解，故选项C错误；乙酸乙酯和乙酸钠溶液互不相溶，所以可以用分液的方法分离，故选项D正确。[典例3]如图所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是A．①蒸馏②过滤③分液B．①分液②蒸馏③蒸馏C．①蒸馏②分液③分液D．①分液②蒸馏③结晶、过滤【答案】B【解析】乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法分离；然后得到的A中含有乙酸钠和乙醇，由于乙酸钠的沸点高，故第二步用蒸馏的方法分离出乙醇；第三步，加硫酸将乙酸钠转变为乙酸，再蒸馏得到乙酸。[典例4]下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是结构简式物质类别芳香烃醛类羧酸类醇类官能团—O——COOH—OH选项ABCDA．A B．B C．C D．D【答案】D【解析】A项，选项种有机物中含有氧原子，不属于烃，错误；B项，若为醛类其官能团应为醛基，实际上物质为酮，错误；C项，选项中有机物为酯，其官能团为酯基－COO－，错误；D项，选项中有机物的官能团为羟基－OH，属于醇类，正确。[典例5]柠檬酸的结构简式如图，下列说法正确的是A．1mol柠檬酸可与4molNaOH发生中和反应B．柠檬酸中能发生酯化反应的官能团有2种C．1mol柠檬酸与足量金属Na反应生成1.5molH2D．柠檬酸与O2在Cu作催化剂、加热的条件下发生催化氧化反应【答案】B【解析】A项，柠檬酸分子中有三个羧基，故1mol柠檬酸可与3mol氢氧化钠发生中和反应，错误；B项，柠檬酸分子中含有羧基和羟基两种官能团，二者均能发生酯化反应，正确；C项，羟基和羧基均可与钠反应生成H2，所以1mol柠檬酸和足量金属钠反应生成2molH2，错误；D项，柠檬酸分子中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，无法发生催化氧化反应，错误。[同步练习]一、单选题1．下列有关乙酸的说法正确的是A．乙酸溶液俗称冰醋酸B．乙酸的结构简式为C．乙酸熔点低，常温下是无色、无味的液体D．乙酸的官能团是羧基，或写作【答案】D【详解】A．纯乙酸俗称冰醋酸，A错误；B．乙酸的结构简式为，是乙酸的分子式，B错误；C．乙酸熔点低，常温下是无色、有刺激性气味的液体，C错误；D．乙酸的官能团是羧基，或写作，D正确；故选D。2．炒菜时，有时加酒添醋可使菜肴变得味香可口，可能和生成有关A．盐 B．酸 C．醇 D．酯【答案】D【详解】炒菜时加酒添醋时，酒中的乙醇和醋中的乙酸发生反应生成乙酸乙酯，酯具有特殊香味可使菜肴变得味香可口，即可能和生成的酯有关，故选D。3．乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列有关两者的共同性质的说法错误的是A．能与钠反应 B．能与小苏打溶液反应C．能发生取代反应 D．能发生氧化反应【答案】B【详解】A．乙醇含羟基、乙酸含羧基，均能与钠反应，A正确；B．乙醇不能和碳酸氢钠溶液反应，乙酸能和碳酸氢钠溶液反应，B错误；C．乙醇含羟基、乙酸含羧基，两者能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；D．有机物一般能够和氧气发生反应，有机物和氧气的反应为氧化反应，D正确；故选B。4．食醋是生活中常见的调味品，其中含有的乙酸，所以乙酸又被称为醋酸。乙酸的官能团是A．OH B．

C．

D．

【答案】B【详解】乙酸为有机物，其结构式为

，乙酸的官能团为羧基，其结构为

，故答案选B。5．下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；甲烷与氯气混合后在光照条件下反应B．乙烯使酸性溶液褪色；丙烯与氢气在一定条件下反应生成丙烷C．乙醇和乙酸在加热和有浓硫酸存在的条件下，反应生成油状液体；乙烯与水生成乙醇的反应D．液态的油中加入溴的四氯化碳溶液；乙烯生成聚乙烯的反应【答案】C【详解】A.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，甲烷与氯气混合后在光照条件下发生取代反应，A错误；B.乙烯使酸性溶液褪色，发生氧化反应，丙烯与氢气在一定条件下发生加成反应生成丙烷，B错误；C.乙醇和乙酸在加热和有浓硫酸存在的条件下发生取代反应生成乙酸乙酯，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，C正确；D.液态的油中含有较多的不饱和键，可与溴发生加成反应，乙烯发生聚合反应生成聚乙烯，D错误；答案选C。6．下列物质中含有2种官能团的是A．乳酸（） B．苯乙烯（）C．丙三醇（） D．甲苯（）【答案】A【详解】A．乳酸中含有羟基和羧基2种官能团，A正确；B．苯乙烯中含有碳碳双键1种官能团，B错误；C．丙三醇中含有羟基1种官能团，C错误；D．甲苯中没有官能团，D错误。故选：A。7．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，该酯在稀硫酸作用下加热得到乙酸和另一种分子式为的物质。下列说法错误的是A．乙酸分子中含有羧基B．可与金属钠发生反应C．实验小组分离出的酯可表示为D．稀硫酸是该反应的催化剂【答案】C【详解】A．乙酸分子中含有羧基官能团，故A正确；B．由题意知，一定是醇，因此可与金属钠发生反应，故B正确；C．根据酯能在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，可知用乙酸与反应脱去一分子的水即可得到酯，故C错误；D．酯水解时需要酸或碱作催化剂，稀硫酸是该反应的催化剂，故D正确。故选：C。8．除去括号内杂质，所用试剂和方法正确的是A．乙醇(乙酸)

氢氧化钠溶液

分液B．乙烷(乙烯)

(催化剂)

催化加氢C．乙烯

()溴水

洗气D．乙酸乙酯(乙酸)

饱和碳酸钠溶液

分液【答案】D【详解】A．乙酸与NaOH溶液反应后，与乙醇互溶，不能分液分离，故C错误；B．乙烷中易引入新杂质氢气，不能除杂，应选溴水、洗气，故B错误；C．二者均与溴水反应，故不能进行除杂，故C错误；D．乙酸能够和饱和碳酸钠溶液反应，而乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度很小且不和碳酸钠反应，然后通过分液得到乙酸乙酯，故D正确。答案选D。9．乙酸是生活中常见的有机物，其结构式如下图所示，下列关于乙酸的说法正确的是A．乙酸与CaCO3反应，能证明酸性：乙酸﹥碳酸B．乙酸与乙醇发生酯化反应是②键断裂C．乙酸显酸性，发生电离是①键断裂D．乙酸中的官能团是COOH,叫羟基【答案】A【详解】A．乙酸与CaCO3反应，生成醋酸钙和水和二氧化碳，能证明乙酸酸性大于碳酸，A正确；B．乙酸与乙醇发生酯化反应是脱下羟基，断裂的化学键是①，B错误；C．乙酸显酸性，是能电离出氢离子，断裂的化学键是②，C错误；D．乙酸中的官能团是COOH，叫羧基，D错误；故选A。10．同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，V2=2V1≠0，则该有机物可能是A． B．HOOC─COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH【答案】B【详解】有机物和过量Na反应得到V1L氢气，说明分子中含有ROH或COOH，另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3反应得到V2L二氧化碳，说明分子中含有COOH，根据反应关系式ROH～0.5H2，COOH～0.5H2，以及1COOH~1NaHCO3~1CO2，若V2=2V1≠0，说明分子中含有2个COOH，则只有B符合题意；故答案为B。11．实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是A．该反应的类型为加成反应B．分离乙中乙酸乙酯的方法是蒸馏C．可用饱和碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D．该反应为可逆反应，加大乙醇的用量可提高乙酸的转化率【答案】D【详解】A．乙酸与乙醇生成乙酸乙酯的反应为取代反应，A错误；B．分离乙中乙酸乙酯的方法是分液，B错误；C．因为硫酸也能和碳酸氢钠反应产生气泡，故不能用碳酸氢钠来鉴定体系中乙酸是否反应完全，C错误；D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量平衡正向移动，提高乙酸的转化率，D正确；故选D。12．下列关于酯化反应说法正确的是A．用CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成H218OB．反应液混合时，顺序为先倒乙醇再倒浓硫酸最后倒乙酸C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯【答案】B【详解】A．CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，A项错误；B．浓硫酸密度比乙醇大，溶于乙醇放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，B项正确；C．乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，C项错误；D．乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层，因此采取分液操作实现二者的分离，D项错误；答案选B。13．乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是A．乙醇与钠的反应是①键断裂B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂C．乙醇的燃烧反应是所有键断裂D．乙醇与乙酸反应是①键断裂【答案】B【详解】A．乙醇与钠的反应是置换反应，OH中的H原子被Na替代，所以是①键断裂，A正确；B．乙醇发生催化氧化反应时，生成乙醛，是①③键断裂，同时在②处形成双键，B不正确；C．乙醇发生燃烧反应时，生成二氧化碳和水，所有的共价键都断裂，C正确；D．乙醇与乙酸发生酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，是①键断裂，D正确；故选B。14．若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】C【详解】乙酸与乙醇反应，乙酸中的羧基提供羟基，乙醇中的羟基提供氢原子，羟基和氢原子形成水，剩下基团结合形成酯，反应方程式为CH3C18O18OH+CH3CH216OHCH3C18O16OC2H5+H218O，所以分子中含有18O的物质总共有3种，分别为：CH3C18O18OH、CH3C18O16OC2H5、H218O；故选：C。15．苹果酸(2羟基丁二酸)的结构简式如图所示，下列说法错误的是

A．苹果酸中含有两种官能团B．苹果酸在一定条件下能发生酯化反应C．1mol苹果酸与足量金属钠反应最多可以产生1.5molD．苹果酸不能与溶液反应【答案】D【详解】A．苹果酸含、两种官能团，A正确；B．、可发生酯化反应，B正确；C．、均与Na反应生成氢气，1mol苹果酸能与3molNa反应产生1.5mol氢气，C正确；D．苹果酸分子中含有，则苹果酸能与反应，D错误；故选D。16．有机物A分子式为C2H4，可发生以下系列转化，已知B、D是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是A．75%(体积比)的B溶液常用于医疗消毒B．D、E都能与NaOH溶液反应C．由B、D制备E常用浓硫酸作脱水剂D．B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别【答案】C【分析】本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、醛、羧酸、酯的性质，比较基础，有利于基础知识的巩固。有机物A分子式为C2H4，则A为CH2═CH2，A与水发生加成反应生成B，B为CH3CH2OH，B发生催化氧化生成C，C为CH3CHO，C进一步氧化生成D，D为CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH3。【详解】A．B为CH3CH2OH，75%的B溶液常用以医疗消毒，选项A正确；B．D为CH3COOH，与氢氧化钠发生中和反应，E为CH3COOCH2CH3，与氢氧化钠反应生成醋酸钠与乙醇，选项B正确；C．乙酸乙酯制备中浓H2SO4作催化剂和吸水剂，选项C错误；D．乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，有气体生成，乙醇与碳酸钠溶液互溶，而乙酸乙酯与碳酸钠溶液不互溶，溶液分层，现象各不相同，可以进行区别，选项D正确；答案选C。17．乙酸的结构式为，已知反应：红磷，下列化学反应中乙酸的断键部位判断正确的是(1)乙酸电离时，①键断裂(2)乙酸与乙醇发生酯化反应时，②键断裂(3)在红磷存在时，与发生反应，③键断裂(4)乙酸在空气中燃烧生成和，①②键断裂A．(1)(2)(3) B．(1)(2)(3)(4) C．(2)(3)(4) D．(1)(3)(4)【答案】A【详解】（1）乙酸电离出时，①键断裂；（2）乙酸发生酯化反应时酸脱去羧基中的OH，②键断裂；（3）在红磷存在条件下，乙酸与反应时，根据题意可知，Br取代了乙酸分子中甲基上的H，③键断裂；（4）乙酸在空气中燃烧，生成和，从分子结构可知，所有键均断裂；综上所述，（1）（2）（3）正确，故选A。18．46g某无色液体与足量钠完全反应，得到11.2L氢气（标准状况），该物质可能是A． B． C． D．【答案】D【分析】11.2L氢气（标准状况）的物质的量是0.5mol，则46g某无色液体需能与钠反应提供1mol的氢原子。与氧原子连接的氢原子能被钠置换，与碳原子连接的氢原子不能被钠置换。【详解】A．46g物质的量为，与钠反应能提供0.77mol氢原子，A不符合题意；B．46g物质的量为，与钠反应能提供2.6mol氢原子，B不符合题意；C．据分析，不能与钠反应，C不符合题意；D．46g物质的量为，与钠反应能提供1mol氢原子，D符合题意；故选D。二、解答题19．某研究性学习小组设计实验制备乙酸乙酯，如图1：(1)反应前加入三种药品(①乙醇②乙酸③98%浓硫酸)的先后顺序是(填序号)。写出乙酸和乙醇反应制取乙酸乙酯的化学方程式：。(2)实验时向试管A中加几块碎瓷片，其作用是。(3)图1方案有明显缺陷，请提出改进建议：。(4)①能否用图2的C装置替代图1的B装置？(填“能”或“否”)。②能否用图2的D装置替代图1的B装置？(填“能”或“否”)，理由是。(5)分离乙酸乙酯的操作为分液，进行该操作需要图3中的仪器有(填字母)。(6)若实验所用乙酸的质量为6.0g，乙醇的质量为5.0g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率是。(产率指的是某种生成物的实际产量与理论产量的比值)(7)若乙酸分子中的氧都是，乙醇分子中的氧都是，二者在浓作用下发生酯化反应，一段时间后，反应混合物中含有的分子有_______(填字母)。A．1种 B．2种 C．3种 D．4种【答案】(1)①③②(2)防止暴沸(3)将试管B中水换成饱和碳酸钠溶液(4)否否乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯的量减少(5)af(6)50%(7)C【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸和加热环境下发生酯化反应，乙酸脱去羟基、乙醇断裂出羟基中的氢原子，脱去水生成乙酸乙酯，用饱和碳酸钠溶液吸收挥发出的乙醇、反应出去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，分液分离，得到乙酸乙酯。【详解】（1）浓硫酸溶于放出大量的热，故应该首先加入乙醇，然后缓缓加入浓硫酸，最后加入乙酸，顺序为①③②；乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯和水，；（2）实验时向试管A中加几块碎瓷片，其作用是液体防止暴沸；（3）图1方案有明显缺陷，应该将试管B中水换成饱和碳酸钠溶液，以吸收挥发出的乙酸、乙醇，且便于乙酸乙酯分层；（4）C中导管伸入液面以下，可能会导致液体倒吸，故不能用图2的C装置替代图1的B装置；乙酸乙酯在NaOH溶液中会水解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯的量减少，故不能用图2的D装置替代图1的B装置；（5）分离乙酸乙酯的操作为分液，进行该操作需要分液漏斗、烧杯，故选af；（6）乙酸的质量为6.0g，乙醇的质量为5.0g，两者物质的量分别为0.1mol、0.11mol，故乙醇过量，乙酸完全反应生成乙酸乙酯的质量为0.1mol×88g/mol=8.8g，故乙酸乙酯的产率是；（7）乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下生成乙酸乙酯和水过程中酸脱去羟基、醇脱去氢生成水，故反应混合物中含有的分子有乙酸、乙酸乙酯、水3种；故选C。20．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。已知：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(1)0.2molA完全燃烧生成17.6gCO2和7