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文档简介
近年来,双重光氧化还原与铜催化体系作为构建C-C或C-杂键的有效策略(Figure1a)。然而,对于非活化试剂(如三氟甲基化合物)参与的双重光氧化还原与铜催化反应方法学,仍有待进一步的探索。受到近年来光诱导三氟甲基化合物参与C-F官能团化反应方法学(Figure1b)相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的双重光氧化还原与铜催化烯烃、三氟甲基芳烃与联硼酸频哪醇酯[B2(pin)2]的三组分脱氟烷硼基化反应方法学,进而成功完成一系列γ-偕-二氟烷基硼酸酯分子的构建(Figure1c)。首先,作者采用三氟甲苯1a、4-苯基-1-丁烯2a与B2pin2作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用PC-I作为光催化剂,CuCN作为金属催化剂,KOH作为碱,NaI作为添加剂,蓝色LEDs(λmax
=467nm,118mw·cm2)作为光源,在DMAc反应溶剂中,反应温度为40
oC,最终获得86%收率的产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列烯烃底物(Scheme1)、三氟甲基芳烃或三氟乙酰胺以及tethered烯烃底物(Scheme2)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的脱氟烷硼基化策略具有潜在的合成应用价值(Scheme3)。接下来,作者对上述脱氟烷硼基化过程的反应机理进行进一步研究
(Scheme4a与Scheme4b)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme4c)。总结报道一种全新的双重光氧化还原与铜催化烯烃、三氟甲基芳烃与联硼酸频哪醇酯[B2(pin)2]的三组分脱氟烷硼基化反应方法学,进而成功完成一系列γ-偕-二氟烷基硼酸酯分子的构建。这一全新的脱氟
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