手性Brønsted酸催化不对称去芳构化螺环化反应方法学_第1页
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文档简介

手性spiro[4.5]decan-6-ones骨架广泛存在于各类天然产物以及生物活性分子中(Figure1)。并且，在过去的几十年里，已经成功设计出多种构建手性spiro[4.5]decan-6-ones分子的合成转化策略。受到炔基硫醚参与不对称反应(Schemes1a-1b)

以及催化不对称去芳构化反应方法学[4]相关研究报道的启发，这里，报道一种全新的手性Brønsted酸(手性膦酸)催化炔基硫醚的不对称去芳构化螺环化反应方法学，进而成功完成一系列手性spiro[4.5]decan-6-ones分子的构建(Scheme1c)。首先，作者采用炔基硫醚衍生物1a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用A7作为催化剂，在DCE反应溶剂中，反应温度为10

oC，最终获得93%收率的产物2a

(96:4

e.r.)。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列1-金刚烷基炔基硫醚底物(Table2)以及其它的炔基硫醚底物(Table3)的应用范围进行深入研究。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道，作者提出如下合理的反应机理(Scheme2)。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的不对称去芳构化螺环化策略具有潜在的合成应用价值(Scheme3)。总结报道一种全新的手性Brønsted酸催化炔基硫醚的不对称去芳构化螺环化反应方法学，进而成功完成一系列手性spiro[4.5]decan-6-ones分子的构建。这一全新的对映选择性合成转化

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