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文档简介
α-CF3取代酮是一类重要的含氟化合物。并且,在过去的几十年里,已经成功设计出多种构建α-CF3取代酮分子的合成转化策略(Scheme1a)
。受到近年来偕-二氟烯烃与外部氟化物源参与1,2-双官能团化反应方法学[2]、NHC催化芳酰基氟化物反应方法学以及NHC/光氧化还原催化自由基-自由基交叉偶联反应方法学相关研究报道的启发,这里,报道一种全新的光氧化还原/NHC催化偕-二氟烯烃与芳酰基氟化物的fluoroaroylation反应方法学,进而成功完成一系列具有α-CF3的羰基分子的构建(Scheme1b)。首先,作者采用偕-二氟烯烃1a与苯甲酰氟2a作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用[Ir(dF(CF3)ppy)2(5,5′-d(CF3)bpy)]PF6PC-I作为光催化剂,NHC
N1作为NHC催化剂,Cs2CO3作为碱,在CH3CN溶剂中于405nmLED照射条件下反应,最终获得83%收率的产物3a。在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列偕-二氟烯烃与芳酰基氟化物底物(Scheme2)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的fluoroaroylation策略具有潜在的合成应用价值(Scheme3)。接下来,作者对上述fluoroaroylation过程的反应机理进行进一步研究
(Scheme4)。基于上述的实验研究以及前期相关的文献报道,作者提出如下合理的反应机理(Scheme5)。总结一种全新的光氧化还原/NHC催化偕-二氟烯烃与芳酰基氟化物的fluoroaroylation反应方法学,进而成功完成一系列具有α-CF3的羰基分子的构建。这一
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