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近年来,C(sp3)-C(sp3)交叉偶联反应方法学的相关研究,已经逐渐受到有机合成化学家的大量关注(Scheme1)。这里,设计出首例在Ni-电催化条件下进行的malonatehalfamides与一级羧酸衍生物之间的对映与非对映选择性dDCC(doublydecarboxylativecrosscoupling)反应方法学。首先,作者采用RAE(redox-activeester)
1与2作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选
(Table1)。进而确定最佳的反应条件为:采用NiCl2·glyme作为催化剂,L15作为手性配体,MgBr2与FeBr3作为添加剂,LiBr作为支持电解质,Mg(+)作为阳极,RVC(-)作为阴极,控制电流为4mA,DMA作为反应溶剂,反应温度为0
oC,最终获得相应的dDCC产物3
(90%ee)。在上述的最佳反应条件下,作者对上述dDCC反应过程中的RAE以及一级羧酸底物(Table2)的应用范围进行深入研究。之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的对映选择性dDCC反应方法学具有潜在的合成应用价值
(Figure2)。接下来,作者对上述dDCC过程的反应机理进行进一步研究
(FiguresS1-S2)。基于上述的实验研究,作者提出如下合理的反应机理。总结成功设计出首例在Ni-电催化条件下进行的malonatehalfamides与一级羧酸衍生物之间的对映与非对映选择性dDCC反应方法学,进而成功完成一系列具有α-烷基立体中心的手性酰胺分子的构建。这一全新的对映选择性dDCC策
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