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文档简介

在过去的几十年里，饱和苯生物电子等排体(benzene

bioisosteres)的合成已经逐渐受到有机合成化学家的大量关注(Schemes

1a-1d)。这里，受到近年来对于通过烯酮分子参与的合成转化、DA(donor-acceptor)环丙烷化学以及Lewis催化BCB

(bicyclo[1.1.0]butane)与亚胺之间的(3+2)-环加成反应方法学]相关研究报道的启发，成功设计出一种全新的通过Lewis酸催化剂促进的BCB酮(BCBketone)与二取代烯酮衍生物之间的形式(3+2)-环加成反应方法学(Scheme1e)。首先，作者采用BCB衍生物1a与烯酮衍生物2a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选(Table1)。进而确定最佳的反应条件为：采用TMSOTf作为催化剂，CHCl3作为反应溶剂，反应温度为室温，最终获得85%收率的环加成产物3aa。在上述的最佳反应条件下，作者分别对一系列BCB底物(Scheme2)以及烯酮底物(Scheme3)的应用范围进行深入研究。之后，该小组通过如下的一系列研究进一步表明，这一全新的环加成策略具有潜在的合成应用价值

(Scheme4)。基于前期相关的文献报道[4]，作者提出如下合理的反应机理(Scheme5)。总结成功设计出一种全新的通过Lewis酸催化剂促进的BCB酮与二取代烯酮衍生物之间的形式(3+2)-环加成反应方法学，进而成功完成一系列BCH酮分子的构建。这一全新的形式(3+2)-环加成策略具有

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