2025版高考化学一轮总复习教师用书第9章有机化学基础第33讲烃的衍生物考点二醇酚

醇酚必备学问·梳理夯实学问梳理1．醇、酚的定义(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团为羟基(—OH)。饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)[或CnH2n＋2O(n≥1)，n为整数]。(2)酚是羟基与苯环干脆相连而形成的化合物，最简洁的酚为苯酚()。酚是一种烃的含氧衍生物的总称，其基本特征是羟基与苯环干脆相连。[微点归纳]①酚分子中的苯环可以是单环，也可以是稠环。如也属于酚。②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。如。(3)苯酚(4)醇的分类2．醇类物理性质的改变规律(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而渐渐减小。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而渐渐上升。②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特别气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度是9.2g，当温度高于65℃时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有剧烈的腐蚀作用，假如不慎沾到皮肤上应马上用酒精洗涤，再用水冲洗。4．醇和酚的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)分子发生反应的部位及反应类型如下：条件断键位置反应类型化学方程式(以乙醇为例)Na①置换反应2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反应CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu或Ag)，△①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O浓硫酸，170℃②④消去反应CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O浓硫酸，140℃①②取代反应2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(140℃))C2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(浓硫酸，△)①取代(酯化)反应CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O[微点归纳]乙醇的制法①乙烯水化法：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(加热、加压))CH3CH2OH。②发酵法：eq\o(C6H12O6,\s\do15(葡萄糖))eq\o(→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑。(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点限制的水污染物之一。[微点归纳](1)醇分子内脱水属于消去反应，醇分子间脱水属于取代反应。(2)醇类和卤代烃发生消去反应的条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠乙醇溶液、加热。(3)某一元醇发生消去反应生成的烯烃不肯定只有一种，要看连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。(4)乙醇的催化氧化反应可理解为分两步进行：2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuOCuO＋C2H5OHeq\o(→,\s\up7(△))Cu＋CH3CHO＋H2O5．苯、甲苯、苯酚性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化后呈粉红色溴代反应溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需催化剂产物C6H5Br2,4,6-三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯简洁进行缘由酚羟基对苯环的影响，使苯环上羟基的邻对位的氢原子变得更活泼，更易被取代[微点归纳](1)与不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。(2)苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论C