2025届高考化学一轮总复习学生用书第10章有机化学基础第51讲醛酮羧酸及其衍生物考点二羧酸及其衍生物

考点二羧酸及其衍生物1．羧酸、酯、胺、酰胺的结构通式物质结构通式羧酸R(H)—COOH酯胺、酰胺胺：R—NH2酰胺：(R1、R2可以相同，也可以是H)2.常见羧酸及其化学性质(1)几种重要的羧酸。物质名称结构简式重要性质特点或用途甲酸(蚁酸)酸性，还原性(醛基)乙酸CH3COOH无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性乙二酸(草酸)酸性，还原性(＋3价碳)苯甲酸(安息香酸)它的钠盐常用作食品防腐剂高级脂肪酸RCOOH(R为碳原子数较多的烃基)硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)为饱和高级脂肪酸，常温下呈固态；油酸(C17H33COOH)为不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态(2)羧酸的化学性质。羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如下：①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为eq\o(□,\s\up1(1))_______________________________________。②酯化反应：CH3COOH和CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OH发生酯化反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up1(2))_______________________________________________________。③与NH3反应生成酰胺：CH3COOH＋NH3eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(□,\s\up1(3))______________＋H2O。3．酯(1)物理性质：低级酯是具有芳香气味的eq\o(□,\s\up1(4))______体，密度一般比水eq\o(□,\s\up1(5))______，eq\o(□,\s\up1(6))______溶于有机溶剂。(2)化学性质(以CH3COOC2H5为例)。酯在酸性或碱性环境下，均可以与水发生水解反应。条件化学方程式稀硫酸eq\o(□,\s\up1(7))_______________________________NaOH溶液eq\o(□,\s\up1(8))______________________________4.胺、酰胺的性质(1)胺的碱性。胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应。①碱性的原因：RNH2＋H2O→RNHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(3))＋OH－。②与酸(如盐酸)的反应：RNH2＋HCl→RNH3Cl。(2)酰胺的水解反应。水解原理酸性条件＋H2O＋H＋eq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NHeq\o\al(\s\up1(＋),\s\do1(4))碱性条件＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))RCOO－＋NH3↑[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))CH3COOH⇌H＋＋CH3COO－eq\o(□,\s\up1(2))CH3COOH＋CH3CHeq\o\al(\s\up1(18),\s\do1(2))OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))CH3CO18OCH2CH3＋H2Oeq\o(□,\s\up1(3))CH3CONH2eq\o(□,\s\up1(4))液eq\o(□,\s\up1(5))小eq\o(□,\s\up1(6))易eq\o(□,\s\up1(7))CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do8(△))CH3COOH＋C2H5OHeq\o(□,\s\up1(8))CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH[易错秒判](1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体()(2)C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等()(3)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应()(4)能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸()(5)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应()(6)1mol在碱性条件下充分水解，最多可消耗2molNaOH()(7)C4H11N的胺类同分异构体共有7种()答案：(1)√(2)√(3)√(4)×(5)√(6)√(7)×一、羟基氢的活泼性比较1．已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题：(1)当与________________(填化学式，下同)反应时，可转化为。(2)当与________________反应时，可转化为。(3)当与________________反应时，可转化为。答案：(1)NaHCO3(2)NaOH(或Na2CO3)(3)Na[反思归纳]羟基氢的活泼性比较物质羟基氢的活泼性与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3CH3CH2OH反应不反应不反应不反应反应反应反应不反应CH3COOH反应反应反应反应二、酯化反应和酯的水解2．按要求书写酯化反应的化学方程式。(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1：____________________________________________________________________。(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2：____________________________________________________________________。(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。①生成环酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：_______________________________________________。(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化。①生成环酯：________________________________________________________。②生成高聚酯：______________________________________________________。答案：(1)CH3COOH＋HOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))CH3COOCH2CH2OH＋H2O(2)HOOC—COOH＋2CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O(3)①②nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))(4)①eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))＋2H2O②eq\o(,\s\up7(催化剂),\s\do8(△))3．下列实验所得结论正确的是()①②③④充分振荡试管，下层溶液红色褪去溶液变红溶液变红充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去A．①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5＋NaOH→CH3COONa＋C2H5OHB．②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O⇌CH3COOH＋H＋C．由实验①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞D．④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸解析：选C。由于产物CH3COONa水解可使溶液显碱性，故②中溶液变红的原因是CH3COO－＋H2O⇌CH3COOH＋OH－，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①②③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故C正确，A、B错误；④中红色褪去的原因可能是乙酸与碳酸钠反应，也可能是乙酸过量或乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。三、酰胺的性质4．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为。下列有关丙烯酰胺的说法错误的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解D．丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：选C。A项，丙烯酰胺分子中存在酰胺基，酰胺基中N原子的杂化类型为sp3，故所有原子不可能在同一平面内，故A正确；B项，丙烯酰胺是丙烯酸分子中羟基被氨基取代所得到的化合物，故丙烯酰胺属于羧酸衍生物，故B正确；C项，丙烯酰胺在酸(或碱)存在并加热的条件下可以发生水解反应，生成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故C错误；D项，丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。5．拉贝洛尔(W)是一种甲型肾上腺受体阻断剂，常用于治疗高血压，可通过以下反应合成：下列说法正确的是()A．X的分子式为C10H14NB．Y能发生水解反应和消去反应C