2025届高考化学一轮总复习学生用书第10章有机化学基础第49讲烃考点二芳香烃

考点二芳香烃1．芳香烃(1)定义：分子里含有一个或多个eq\o(□,\s\up1(1))的烃。2．苯的化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up1(2))。(2)取代反应苯与液溴的反应：eq\o(□,\s\up1(3))；苯的硝化反应：eq\o(□,\s\up1(4))。(3)加成反应在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与H2发生加成反应：eq\o(□,\s\up1(5))。3．苯的同系物烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的烷基(与苯环相连的碳原子上有氢原子)能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(1)硝化：＋3HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do8(△))＋3H2O。(2)卤代：＋Br2eq\o(→,\s\up7(FeBr3),\s\do8())＋HBr↑；＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl。(3)易氧化，eq\o(□,\s\up1(6))使酸性KMnO4溶液褪色：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。1．在探索苯结构的过程中，人们写出了符合分子式C6H6的多种可能结构(如下图)。下列说法正确的是()A．1～5对应的结构中一氯代物只有一种的有3个B．1～5对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色C．1～5对应的结构中所有原子处于同一平面的有1个D．1～5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：选C。1～5对应的结构中，只有1、4的一氯代物有一种，A项错误；1～5对应的结构中，只有2、3、5能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；1～5对应的结构中，只有苯分子中所有原子处于同一平面内，C项正确；1～5对应的结构中，2、3、5中均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D项错误。2．甲苯的一些转化关系(部分产物未标出)如下图所示，下列有关说法正确的是()A．反应①的产物可能是B．反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C．反应③溶液分两层，下层呈紫红色D．反应④的产物的一氯代物有4种解析：选B。A项，反应①的反应条件为光照，氯原子应取代甲基上的氢原子，A错误；B项，反应②中苯环上甲基的邻位和对位氢原子同时被硝基取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确；C项，甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，苯甲酸与水互溶，不分层，C错误；D项，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯代物有5种，D错误。3．(2024·阳江高三质检)苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应为(R、R′表示烷基或氢原子)。(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，乙的结构可能有种。(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_________________。解析：(1)由题中条件可得，能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸的苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上一定含有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯的同系物的侧链与苯环相连的碳原子上无氢原子，故甲的结构简式为；若分子式为C10H14的苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种位置关系，故分子式为C10H14且有两个侧链的苯