徐伟亮有机化学答案

绪论参考答案(P27~28)

1、

m有，sp3转变为sp2

⑵有,SP2转变为SP3

⑶没有,

⑷有，SP转变为SP2

2、

(1)饱和脂肪醇(2)饱和脂肪酸(3〕不饱和脂肪酸(4)饱和脂环多

卤代煌

(5)芳香醛⑹芳香伯胺

3、

解：12n+n=78n=6

该化合物分子式为C6H6

4、

解：氢键东帝合：C2H50HC6H50HC4H9OHC2H5NH2c6H6(OH)6C6HIIOH

CI7H35COOH、

与水形成氢键：CH3cH20cH2cH3、CH30cH3

不能东帝合也不能与水形成氢键。C4H9C1、CH3cH3、Cl7H35coeTNa+

5、

(1)C7H16>C6H18(2)C2H5CI<C2H5Br(3)C6H5-CH2cH3<

C6H5-CH0

(4)CH30cH3VCH3cH20H(5)CH3cH2cH2cH2cH2cH3>CH3cH(CH3)

CH(CH3)CH3

6、

⑴A>D>C>B.

⑵E>A>C>B>D

⑶C>A>D>B

⑷D>B>C>A

⑸C>B>A

(6)A>C>B>D

⑺A>B>C

7、

(1)CH3CH2OH>C6H50H(2)C4H9OH>C4H9cl(3)CH3OCH3

>CH3cH3

(4)Ci7H35coOHCCi7H35coe)Na+(5)C6H6(OH)6>C6HnOH

8、略

9、

⑴A>B>C>D.

(2)A>C>B>D.

10、

⑴A>D>C>B>E

(2)C>B>A>D.

第二章饱和脂肪煌习题参考答案（P52〜53）

CH

1、伯仲叔季伯仲惨3叔

CH3CH2CHCH2C(CH3)3(2)CH3cH2(bCH2cH2fHeH2cH3

6H2cH3CH2cH3

CH3CHCH3

2,2,5-三甲基-4-乙基己烷3-甲基-3,6-二乙基辛烷

2CH

⑶CH?™\CH3⑷

2,4,-二甲基戊烷2-甲基-3-乙基己烷

伯仲F9H3

⑸CH«^y\cH3⑹m叔

H匕4

反-1,4-二甲基环己烷顺-1,4-二甲基环己烷

仲伯

CH3

H

1-甲基二环［2.2.1】庚烷2-甲基丙烷

2、

CH3

6cH2cH2cH3

（1）CH3CHCH2CH2CHCH3（2）CH3cHeH2

&2cH3

6H3CH36H3

CH3CH3»3

⑶CH3aH2?3H3⑷。也柄公DCH2cH2cH3

CHCH'3H

CH3333

（5）〈\-CHCH⑹厂

鼠3或

（7）C>3（8）00

3、

hv

（1）CH3CH2CH3+Br2»CH3CHCH3+HBr

CH3CH3

（2）CH3CCH3+hvACH3tcH2-a+HCI

6H3b也

⑶/\+HBrCH3CH2CH2Br

4、

CH3

(1)CH3CH-CHCH3(2)CH3cH2cH2cH2cH2cH3或CH3cH26^3

CH3CH34

(3)CH3cH2cHeH2cH3(4)CH3cH2cH2cHeH3

6H3&3“

5、

(1)一此叫旭2-0一X

心\J褪色

\r2-CCI4X

⑵/I~A

“］室温褪色

6、

CH3CH3

HXVH>HAA>

aH

7、

(CH3)2OK^^^'''CH3

8、

H3

⑴CH^^〉、

CH

稳定性ee大于ea3

簸性ee大于ea

9、

(1)ee>(3)ae>(4)ea>(2aa)(基团大的

皿a

ci22a.

在e键比在CH4+a.-----a.CH3+HCIa上稳定)

.CH+a-----►CHQ+a.

10、323

a.+a------►a2

•CH3+•CH3CH3CH3

第三章不饱和脂肪燃习题参考答案(P85〜87)

1、

(1)1,3-己二烯-5-快⑵4-己烯-1-快

(3〕(3E〕-2,3,4-三甲基-3-己烯(4)(3Z〕-3-甲基-5-澳

1,3-戊二烯

(5)(4E,6Z)-2,4,6-三甲基-2,4,6-三辛烯

(6)4-甲基-2-己快

2、

2cH2cH3

CH3cH广-~CH(C%)2

CH(CH3)2CH(CH3)2

⑺CH=CJ—C30piiCH2=6-应

2KY3或

H，、CH3

HC^C

(8)

H

3、

共有15个异构体，其中有4对顺、反异构体，4个顺式，4个反式。

4、

m2-甲基-2-丁烯＞2-甲基-1-丁烯＞1-戊烯，

(2)2-甲基丙烯〉丙烯＞3-氯丙烯＞2-氯丙烯

(3)乙烯〉澳乙烯〉氯乙烯＞1,2-二氯乙烯

5、

解：在较高温度时，异戊二烯的反响是热力学控制，产物的稳定性起主要

作用；而1-苯基-1,3-丁二烯那么以1,2-加成为主，首先是因为生成的中

间体碳正离子通过苯环和一个双键形成共软体系(见I式)，更加有利于碳正

离子的分散而稳定。其次，1,4-加成与1,2-加成产物比拟，1,2-加成产物比

1,4-加成产物稳定，在1,2-加成产物中苯环与一个双键形成共辄体系而更加

稳定；1,4-加成产物中苯环与一个双键未形成共轲体系(见n式)。

(^CH=CHDHCfBr比^HDHCH=CHCyBr稳定

hr」Br

(^CH=CHdHCH2Br

I式n式

6、

略

7、

A:CH3CH2C^CHB:Ic：CH2=CHCH=CH2

8、

前者双键与三键未形成共轲体系，在亲电加成反响中双键比三键活泼；而

后者双键与三键本身形成共辗体系，亲电加成反响发生在三键上形成的产物仍

然是共辄体系，而发生在双键上形成的产物为非共颖体系，从产物的稳定性上

比拟共辗体系〉非共辄体系。

9、

Pb/BaSQ

(1)CH3CH2(^CH+H2------------kCH3cH2cH=CH2

(2)CH3CH20cH+2H2N»CH3CH夕H2CH3

⑶CH3CH2C^CH+Br2--------CH3CH2C=CH

BrBr

(4)CH3cH2c=CH+HCI---------aCH3CH2C=CI-

-ClH

Br

(5)CH3cH2c=CH+2HBr---------►CH3cH2(bc%

£

(6)CH3cH2cseH皿"3)2也CH3CH2CX：Cu

⑺CH3CH2C^CH+H2oH,aCH3CH2CCH3

h+8”

(8)CH3CH2C^CH[Ag(N")2吧cH3cH2C^CAg[/

(9)CH3cH2UCHNaNHaC.CH26cNa1

®CH3cHzUCNa+C2H5Br--------►CH3CH2C^CCH2CH3

H2

(u)CH3CH2C^CH—°»CH3cH2coOH+HCOOH

执的KMnQ

(12)CH3CH2C^CH八：门》CH3cH2coOH+HQOOH

10、

CH3cH2cH2cH3\X

Brccl+

⑴CH3cH2cH人为2-4褪色)Ag(NH3)2X

CH3cH2c=CHI>褪色J»I

zO

CH=CHCH=C^\

CH2=CHCH=CFi\2

Ag(NH3)1

⑵或

CH3cH2c工CH/CH3CH2C=CH/X

11、

o

-

cc为

(1)CH3cH2+HCICH3cH2-

oH3

OH

(2)生JCHCHtcH

CH3cH2产H2+H2SO4323

6H3

(3)

(4)CbCCHnCB+HBr--------►CbCCF^CHzBr

(5)CH3cH2cH=CB+HOCI--------►CH3cH2yHe吆Cl

OH

(6)CH3C=CCH3+出空学里C'C=(CH3

12、

(1)CH38cHNa+cH3c=Q]a机3cH2cH?Br>c3c=GCH2CH2cH3

Pb/BaS«CH3cH=CHCBCH2cH3

由2-甲基一2-丁烯合成产物，首先才巴2-甲基-2-丁烯转换为2-甲基-1

-丁烯

CHCH=CCHBr_t(2NaOHr

CH3C=CHCH3—32CH3cH2cHeHBr

或高温NI2M

Iuhv6H*3HO

5332

CHCHCHCHOH

322CH3CH2

&3

13、

14、

CH3cH2yHe位CH或CH3CH2CH2CHC^CH或（CH3）2CHCHC=6

CH3CH36H3

第四章芳香烧习题答案(P113〜116)

nu

(1〕邻澳苯磺酸(2〕正丁基苯

⑶2-澳-4-羟基苯甲酸(4)4-甲基苯乙快

⑸(E,E〕2-甲基-1,4-二苯基-1,3-丁二烯(6〕环戊基苯

3、

浓悖0£

(1)

浓

HNO3

O

⑵(CH3)3/^-CH2CH3

AIQ3

+CH3cH2cH2cl-----------»>

⑶CH(CH3)2

(4)^y-CH(CH3)2+02hvA<^^C(CH3)2

⑸+(CH3co)20A^^C=0

4、

(1)(A)错误。在烷基化反响中，烷基的长度超过3个碳原子时发生异构化,

产物为异丙基苯。(B)错误。在光照的条件下反响为自由基取代反响，自由

基的稳定性为叔＞仲＞伯，当自由基与苯环产生P〜冗共辄时更稳定。

⑵(A)错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生烷基化反响。(B〕错误。

苯环上含有a氢原子的烷基氧化时无论侧链多长，产物都是苯甲酸。

(3)(A)错误。苯环上有强的吸电基团时不能发生酰基化反响。(B)错误。

该反响条件为亲电取代反响而不是自由基取代反响，应在苯环上取代。

5

解：环己三烯的燃烧热为：226.4*6+206.3*3+491.2*3=3450.9,而苯的燃烧热

为3301.6KJ.mol1,二者相差149.3KJ.mol1说明苯比环己三烯更加稳定。

6、

解：由于苯的结构为一个闭合的大兀键共轨体系，大兀键的电子充别离域，离

域能大，体系的势能低而更稳定。

7、

或

(A)-CH2cH2cH3(CH3)2

CH2cH3CH2CH3

\H3

(B)3或

(0或

8、

CH3cH2cH2cl^VCH3^^CH(CH3)2

AiCI^*L^LCH(CH3)2+CH/^

[f"S-CHghno^[I^S-COOH

⑵稀，加热

n、

褪色

(1)X]HNO3,x

J浓H2SO4油状液体

(2)

(3)

12、

A:

13、

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

14、

第五章旋光异构习题参考答案(129〜131)

1、

解：52.5=3.4/1*C

C=3.4/1*52.5=0.07(g/mL)

2、

解：不一定，因为不知道测试的温度和光源的波长；应该在温度20℃,波长

为589nm的钠光源的条件下进行测定。

3、

解：1—戊醇无；2—戊醇有；3—戊醇无；苹果酸有；柠檬酸有;

CH2coOH

CT^COOH

CH2(DOOH

2—戊醇苹果酸柠檬酸

4、

CH3

HO^LH

r

H-CH—CH—C

II

CH3CH3CH3

3

顺式内消旋体

无立体异构

CHCb

H-I~CH3

CH2CH3

R

COOHCOOH

5、

7、

9>

旧

10、

CH

3NH2

ss

⑵H十NH2H——CH2cH3

CH2CH3CH3

同一物

COOHCOOH

H-^OHHO-^—HCHOCHO

（）H--CHOH

OHHO-^—H4H——OH2

CH2OHOH

COOHCOOH

内消旋体同一物对映体

QBr

对映体

C2H5CHCH=CHCH3C2H5cHeH2cH=CH2C2H5cHeH2cH2cH3

I-I

CH

3CH3CH3

ABC

12、

CHo

Br-pH

Br2内消旋体

Bi-^-H

CH3

(3S,7R)-3,“二甲基—9一苯卅2—壬酮

(3)非对映体

第六章卤代煌习题参考答案(P156〜157)

1、

E-2-甲基-1-氯-2-丁烯4-氯革氯1,3-二氯二环

[2,2,2]-2-辛烯

5-澳-1,3-环戊二烯S-3-滨环己烯3-氯甲基-1-氯

己烷

2、

(1)CHCH=CHQ(2)CH=CHCH2。

2

3、

(1)CH3CH2Br+KCN----------►CH3CH2CN

(2)CH3CH2Br+NH3----------►CH3CH2NH2

(3)CH3CH2BrCH3cH20H

(4)CH3CH2Br+RONa--------►CH3CH2OR

(5)CH3CH2Br+HCI----------►CH3CH2Q

(6)CH3cH2Br+AgNO3..aCH3cH2ONO2

4、

HBr^

过氧化痂CH3cH2cH2cH2Br

CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CFtCH2

HBj

CH3cH2cHeH3

5、

(1)(CH3)3CBr+KCN乙醇a(CH3)3CCN+(CH3)2C=CH2

AgNO

⑵CH3,HCH3gAeH3cHe匕3

乙醇/△3+

OH加

(3)CH3cH2cHeH35ACH3cH2cHeH3NH3=CH3cH2cHeH3

OHaNH2

(4)CH3cH=CH2晅》CH3CHCH3NaCJCH

小3

⑸HO

H2OH

H2O

6、

(a)按亲核取代反响的难易次序排列:

(1)CH2=CHCH2a>CH2=CHCH2cH2cl>CH3cH=CHCI

⑵CH2cH2。>

(b)按与AgNC)3(醇溶液中)反响的活性次序排列:

(1)CH2=CHCH2CI>CH2=CHCH2cH2。>CH3CFUCHCI

⑵CH2cH2。>

(c)按亲电加成(第一组)、亲电取代(第二组〕反响的难易次序排列:

(1)CH2=CHCH2CH2Q>CH2=CHCH2CI>CH3cH=CHQ

(2)CH2cH2cl>

7、

a

2产产_|CI以'。")

CH3CH=CH2—p^-CH2CI-UCH^a2+H2o22-CH2cl

aOH0

NaOH

CHoCHCH9

H2OOHi>HOH

8、

CH2=CHCHC4和CH2=CHCH=CFi

3c2H5

9、

*"*CH3CH2CHCH2CH3

(B)

CH3CH2CHCH=CH2—|是6H3Br

&3--------►CH3cH2cHiHCH3

(A)儿(C)

10、

HBr

CH3CH2CH2Br用卜CH3cH=CF^>-CH3CHBrCI^

(A)'(B)(C)

11、（顺丁烯二酸或马来酸）

(DOOH

HOnCH

I”T

i-r-卜

H^/^COOHHOOC\

（3OOH/H

—HOOG/H»/C=C

?OOHHzXCOOH

HCH1

J—H

H

H

(>OOH

第七章醇、酚、醛习题参考答案(P181〜182)

1、

(1〕3,3-二甲基-1-丁醇⑵4-戊烯-2-醇(3〕2甲基-1,4-

丁二醇

(4〕1-甲基-2-环戊烯醇(5)2-甲基-4-甲氧基己烷

(6)4-硝基苯乙醛(7)5-甲基-1-蔡酚

2、

HS0

(DCH3cH2cHe办2I>CH3cH=CHC用晅-CH3cH2cHem

OH占r

HBr

(2)CH3cH2cH2cH20H4X^CH3cH2cH=C»CH3cH2cHe为

占r

⑶CH3cH2cH=C婢肛*CH3cH2cHe为

Br

(4)CH3CH2C^CH+H2Lind型CH3cH2cH管号晅》CH3cH2,HC<

Br

3、

(1)CH3CH2Br+CH3cH2cHe七---►CH3cH20cHe咳C为

&laC2H5

KMn

(2)CH3CH2CHC^%CH3CH2C=O

6H明。4加

5、

略

6

、

3cQ

ClH-

35

CH②

l

CHH

3-3HN

CH6He20CHCHMC2C

HG3

(⑸

7

⑴③，②〉①⑵①，③〉②

8、

X

己烷）X>H2SO^

Lucas溶解

丁酸FeCI】X--------»

⑴

丁醇

苯酰1紫色

苯甲醇'Fed3X

(2)--------►

苯酚J紫色

异丙酸）Br2X

⑶

烯丙基异丙酸CCI4褪色

庚烷\X[H2SO4X

AgNO3X」*

(4)二丁酸乙醇》溶解

2-氯丁烷/

甲基苯基酸）FeCI3X

⑸--------►

对甲苯酚\显色

含酚的水溶阚FeCI3显色

--------A

(6)

纯水JX

9、

10、

11、

CH3cH20cH2cH3上fCH3cH20H+CH3CH2I

(A)

CH3cH2,HCki3Luca》CH3cH2cHe%一^-►CH3cH2cHe凡

(B)OH&"I

第八章醛、酮、醒习题参考答案（P

1、

CH3cH2cHeHOCHCHCI-^CHO(CH)CCHO

CH3(CH2)3CHO333

6H3CH3

戊醛2-甲基丁醛3-甲基丁醛2,2-二甲基丙摩

CHCHCH^

32C=OCH3CH^C=0(CH3)2CH.=0

C4一CH3c西涌

2-戊酮3-戊酮3-甲基-2-丁酮

2、

c2H50H一//\

HOI”2出

(5)

(6)

3、

⑴，⑷，⑹,⑼能发生碘仿反响；⑵，⑶，⑺，⑩能与斐林试剂反响；⑵，⑶,⑸,

(7),⑩能与吐伦试剂反响;

⑴CH3cH2coe电CH3cH2coONa

(4)CH3cH20HCH3COONa

Br2

NaOHCHB“

(6)0COONa+

HCOONa

(9)CH3coeH2cH2coe电2

CH2COONa

CU2O|

2CH?0H

(1)CH3cH2cH2cHOH展ACH3cH2cH2cH(oc、)2

哽HCH

CH3MgBr3

⑵CH3CHCHCHCHCH

w323-------->3

HO0H

⑶CH3cH2coeH3怨聋雪上》CH3cH2tHeH2cH3叫。CH3CH2CF

6H3CH

心"CH3cH22cH3空CH3cH2宽;2cH3型空CH3cH

6H36H3H+

CrC)3—口比咤CHoMgBrHoCH-KMnO4

(4)CH3cH2(DH/I上CH3CHO:端a^^C^CHC^—^CH3C=O

OHCH3

6、

2-戊酮\

Br2

⑵3-戊酮饱和NaHSQX

NaOH

环己酮,□

dH2cH2却总

(3)

CHO,

7、

⑶0H.CHoCOCH3-t!CI

+''(g)

OH

(4)C6H5cH2coeH3而母0C6H5cH2coONa+CHBr3

HOHCK)(过量)返%HOH2c

(5)OHC+

20H+2HCOONa

稀

(6)CH3cH2CHOCH3CH2CH=CCHO

&I3

9、

33

CH3CCM2CH2CH=C(^或OHCCH2CH2C=C<^

O3人CH3

8醛、酮、醍

1.答：分子式为GHioO的醛和酮的结构式及普通命名法和IUPAC命名法的命名为:

CH3cH2cH2cH2cHO戊醛，正戊醛CH3cH2fHeHO2-甲基丁醛

CH3

CH3fHeH2cH03-甲基丁醛，异戊醛CH3cH2cH2coeH32-戊酮

CH3

CH3cH2coeH2cH33-戊酮CH3fHeOCH33-甲基-2-丁酮

CH3

CH3

CH3fHeHO2,2-二甲基丙醛，新戊醛

CH3

2.答：苯乙醛和苯乙酮与各种试剂反响后的产物分别为:

(1)CH2cH20H

CHCH3

OH

⑵CH2co0"不反响

CH3

CCH

CH2CHC2H525

OHOH

QCH3

(4)CH2CH

OCH3

⑸CH2CH=NOH

(6)

CH2CHCN

OH

⑺CH2cH=NNH2

3.答：⑴、⑷、⑹、能发生碘仿反响;

⑵、⑶、⑺、(10)能与斐林试剂反响；

⑵、⑶、⑸、⑺、(10)能与托伦试剂反响。

反响式分别为：

【■

(1)CH3coeH2cH3Na°CHI3|+CH3cH2coONa

⑷CH3cH20HNa°ICHI3|+HCOONa

⑹COCH3NaOIACHI3|COONa

孙,CHI|+NaOOCCH3cH2coONa

般确洲曾也念3

RCOONH4+Cu2OI+NH3+H2O

⑵、⑶、⑸、⑺、［10)：

RCHO+Ag(NH3)2OHRCOONH4+AgI+NH3+H2O

4.答：转化的反响式为：

/、HCl(g)

。％%

(1)CH3cH2cH2cHO^^CH3cH2cHzcHe

CH3CH3

(2)CH3cH2」HCHO①013M空r

CH3cH2cHfHCHL3

-②H3O+(H

PBr3

OHPCI,

①C2H5MgB1HBr.NaCN、CH30H..

⑶CH3coeH2cH3CH3c(CH2cH3)2

②H3O+H2SO4

5.答：[1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基-3-苯

基-2-丁酮在同样条件下不会消旋的原因为：3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生烯醇互变异构化而

发生消旋化，但3-甲基-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会发生烯醇互变异构化，故其不消旋化。

OH

CHj-fH-\-CH3、>CH3—C=C—CH3

C6H5OC6H5

〔2〕CEMgBr和环己酮反响得到叔醇的产率可高达99%,而（CI^XCMgBr在同等条件下和环己

酮反响后，叔醇的产率只有1%的原因为：

（+CH3MgBr而（CH3）3CMgBr空间位阻大。

[3）3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在的原因为:

五元环比四元环稳定。/OH

O——CH—OH

ZCH\

(pH2—CH—CH2—CHO

CH—CH2

OHOH?产

CH—OH

CH2——CH—OH

[4）对称的酮和羟胺反响生成一种月亏，不对称的酮和羟胺反响那么生成二种月亏的原因为：不对

称的酮和羟胺反响生成的二种后有不同的构型。

R\/OHR\

R—C—Ri）=N

IIR/C工

OR1

6.答：区别各组化合物的化学方法为：

2-甲基环庚酮）

饱和NaHSQ；

⑴

3-甲基环庚酮J

\

4mh/NaOH

⑵3-戊酮>-------

环己酮」

7.答：反响的主要产物为:

Br2/NaOH

⑷C6H5cH2coe也——-----aC6H5CH2COO-+CHBr3

浓Off

15)OHC

CHO+HCHO(过