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第3章简单有机化合物第1节认识有机化合物第2课时有机化合物中官能团同分异构现象和同分异构体第1页一、有机化合物中常见官能团1.试验探究试验操作现象结论有_________产生,CaCO3逐步_____乙酸中含有_____基团无色气泡溶解酸性第2页试验操作现象结论

有_________产生,CaCO3逐步_____柠檬酸中含有_____基团

无显著现象,CaCO3不溶解乙醇中____________基团无色气泡溶解酸性不含有酸性第3页2.相关概念(1)烃衍生物:烃分子中氢原子被_________________代替后有机化合物。(2)官能团:有机化合物分子中,比较活泼、轻易发生反应并反应某类有机化合物_________原子或原子团。其它原子或原子团共同特征第4页(3)按官能团对有机物进行分类(填相关有机物官能团名称)第5页【情境·思索】300多年前,著名化学家波义耳发觉了铁盐与没食子酸显色反应,并由此创造了蓝黑墨水。没食子酸结构简式如图所表示,没食子酸中含有哪些官能团?第6页提醒:羟基和羧基。第7页【想一想】对于任意一个有机物来讲,依据不一样分类标准,它能够属于不一样类别,请思索CH3COOCH3能够属于哪些类别?提醒:从所含元素讲,它是烃衍生物;从所含官能团来讲,它属于酯。第8页二、同分异构现象与同分异构体1.同分异构现象:化合物含有相同_______,但含有不一样_________现象,称为同分异构现象。2.同分异构体:_______相同而_________不一样化合物互为同分异构体。分子式分子结构分子式分子结构第9页3.规律:有机物中碳原子数越多,同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体,戊烷则有三种。(1)依据正丁烷和异丁烷结构式,填写下表空格:第10页物质正丁烷异丁烷结构式

结构简式CH3—CH2—CH2—CH3

第11页物质正丁烷异丁烷分子式__________沸点-0.5℃-11.7℃差异分析原子结合次序_____,化学键类型_____,物质类别_____C4H10C4H10不一样相同相同第12页(2)写出戊烷三种同分异构体结构简式:正戊烷:___________,异戊烷:__________________,新戊烷:__________________。CH3(CH2)3CH3第13页【巧判断】(1)相对分子质量相等而结构不一样有机物互为同分异构体。 (

)提醒:×。分子式相同而结构不一样化合物互为同分异构体。第14页(2)化学式为C4H10表示物质不一定为纯净物。 (

)提醒:√。分子式为C4H10物质可能是正丁烷或异丁烷。第15页(3)同分异构体物理性质相同,化学性质不一样。 (

)提醒:×。同分异构体属于不一样物质,所以物理性质和化学性质都有所不一样。第16页【情境·思索】氰酸是一个有挥发性和腐蚀性液体,有强烈苦杏仁气味。德国化学家维勒测定了氰酸(HCNO)化学成份。而同时期另一名德国化学家李比希测定了一个“雷酸”(HOCN)化学成份,竟跟氰酸相同!不一样化合物,怎么会含有相同成份?第17页第18页提醒:雷酸与氰酸互为同分异构体,它们分别含有相同分子式,但含有不一样结构,因而含有不一样化学性质。第19页知识点同分异构体书写与判断【重点释疑】1.烷烃同分异构体书写烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时普通采取“减碳法”,可概括为“两注意、三标准、四次序”。第20页第21页如C6H14同分异构体:(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C—C第22页(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧各个碳原子上,此时碳骨架有两种:第23页注意:甲基不能连在①位和⑤位上,不然与直链情况相同,②位和④位等效,只能用一个,不然重复。第24页(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:第25页注意:②位或③位上不能连乙基,不然会使主链上有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。第26页2.烃一元取代产物同分异构体数目标判断(1)对于烃一元取代产物判断可用“等效氢”法,所谓“等效氢”就是位置等同氢原子。烃中等效氢原子有几个,其一元取代产物就有几个。第27页(2)等效氢原子判断方法。①连在同一碳原子上氢原子等效。如CH4分子中4个氢原子是等效,则甲烷一氯代物只有一个。第28页②连在同一碳原子上甲基上氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上氢原子完全等效,则新戊烷一氯代物只有一个。③处于对称位置上氢原子等效。如,分子中18个氢原子是等效,其一氯代物只有一个。第29页【易错提醒】同分异构体4个“一定”与“不一定”(1)同分异构体一定含有相同组成元素,但含有相同组成元素不一定是同分异构体。(2)同分异构体一定含有相同相对分子质量,但含有相同相对分子质量不一定是同分异构体。第30页(3)同分异构体中各元素质量分数一定相同,但元素质量分数相同不一定是同分异构体。(4)同分异构体最简式一定相同,但最简式相同化合物不一定是同分异构体。第31页【思索·讨论】(1)同分异构体之间最简式、相对分子质量、各元素百分含量、熔沸点一定都相同吗?提醒:同分异构体之间分子式相同,所以其最简式、相对分子质量、各元素百分含量一定是相同,不过熔沸点不一样。第32页(2)是否全部烷烃都有同分异构体?举例说明。提醒:不是全部烷烃都有同分异构体,甲烷、乙烷和丙烷没有同分异构体。第33页【案例示范】【典例】(·泰安高一检测)以下有机物中互为同分异构体是 (

)①CH2=CHCH3②③CH3CH2CH3④

⑥CH3CH2CH2CH3第34页A.①和②

B.①和③C.①和④ D.⑤和⑥第35页【思维建模】判断各物质是否为同分异构体时应按以下思绪进行:第36页【解析】选A。①分子式是C3H6,②分子式是C3H6,③分子式是C3H8,④分子式是C3H4,⑤分子式是C4H8,⑥分子式是C4H10。只有①和②分子式相同,结构不一样,互为同分异构体。第37页【迁移·应用】某有机化合物结构简式为,其一氯取代产物有世纪金榜导学号(

)A.3种 B.4种 C.5种 D.6种第38页【解析】选B。由对称性分析知中1、5与2、4号碳原子上H化学环境相同,所以1、2、3、6号碳原子上H可被取代形成4种一氯取代产物。第39页【赔偿训练】1.以下分子式只表示一个物质是 (

)A.C4H10

B.C5H12

C.CHCl3

D.C2H4Cl2【解析】选C。A项,C4H10可表示正丁烷或异丁烷;B项可表示正戊烷、异戊烷或新戊烷;C项,CHCl3只表示氯仿;D项,C2H4Cl2可表示CH2ClCH2Cl或CH3CHCl2;C项正确。第40页2.(·合肥高一检测)在以下结构有机化合物中:①CH3CH2CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2CH2CH3第41页第42页属于同分异构体正确组合是 (

)A.②和⑤B.②和③C.①和②D.③和④【解析】选B。①和④、②和③分子式相同而结构不一样,分别为同分异构体;②和⑤为同种物质。

第43页【素养提升】家用液化石油气主要成份为丙烷(C3H8)和丁烷(C4H10),请思索:(1)丙烷和丁烷是同分异构体吗?提醒:不是,二者分子式不一样,二者属于同系物。第44页(2)分子式为C3H8和C4H10物质都能表示纯净物吗?提醒:不能。分子式为C3H8物质表示纯净物,因为分子式为C3H8物质只有一个,而分子式为C4H10物质不能表示纯净物,因为分子式为C4H10物质有2种结构。第45页(3)C3H8和C4H10一氯代物各有几个?第46页提醒:C3H8一氯代物有2种,C4H10一氯代物有4种。C3H8结构简式为CH3CH2CH3,分子中只有2类等效氢原子,故一氯代物只有2种。C4H10结构有两种,分别为CH3CH2CH2CH3、,每种分子中都有2种等效氢原子,所以C4H10一氯代物共有4种。第47页【关键整合】第48页【素养迁移】1.现在家电市场中无氟冰箱被称为绿色环境保护冰箱,其重大改进是不采取氟利昂-12,而采取新冷媒(R-134a)作制冷剂。关于氟利昂-12(CCl2F2)叙述正确是

(

)第49页A.有两种同分异构体B.是平面形分子C.只有一个结构D.有四种同分异构体【解析】选C。CCl2F2可看作CH2Cl22个氢原子被2个氟原子取代而得到,所以选C。第50页2.(·南平高一检测)以下物质之间相互关系错误是(

)A.CH3CH2CH2CH2CH3和互为同分异构体B.干冰和冰为同一个物质C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物D.12C和14C互为同位素第51页【解析】选B。干冰是二氧化碳晶体,冰是固态水。第52页3.(·保定高一检测)丙烷(C3H8)惯用作烧烤、便携式炉灶和机动车燃料。常被用来驱动公交车、出租车,也被用来充当休旅车和露营时取暖和做饭燃料。运动会火炬普通也使用丙烷作燃料。第53页(1)使用丙烷作燃料有哪些优点?(2)丙烷一氯取代产物有几个?第54页答案:(1)丙烷充分燃烧产物是二氧化碳和水,不会产生污染。(2)丙烷一氯取代产物有2种,分别是CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3。第55页4.帕金森病是一个常见神经系统变性疾病,其临床表现主要包含静止性震颤、运动迟缓、肌强直和姿势步态障碍。金刚烷胺在治疗帕金森综合征方面有显著疗效,它是由金刚烷溴化后再与尿素反应而得。立方烷为人工合成烷烃,又称为五环辛烷,外观为有光泽晶体。如图是立方烷球棍模型。第56页(1)立方烷与甲烷是否为同系物?(2)立方烷与苯乙烯(C6H5—CH=CH2)是什么关系?(3)判断立方烷一氯代物和二氯代物种类数。第57页提醒:(1)结构相同,分子组成相差若干个CH2原子团有机物互为同系物,所以立方烷不可能是甲烷同系物。(2)分子式相同而结构不一样化合物互为同分异构体,苯乙烯分子式与立方烷分子式相同,均为C8H8,但结构不一样,所以它们互为同分异构体。第58页(3)立方烷整个分子结构是立方体形,且分子结构是对称,只有1种氢原子,立方烷一氯代物只有一个;立方烷二氯代物有三种,即两个氯原子在立方体同边有一个情况,两个氯原子位置在对角有两种情况,所以同分异构体有三种。第59页5.香袋在日常生活中颇受欢迎,如玫瑰香袋使用干玫瑰花制成

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