第3章有机合成及其应用合成高分子化合物章末专题整合提升高二化学选择性必修3

章末专题整合提升专题1确定有机物分子式和结构式的一般途径和步骤1．确定有机物分子式、结构式的思维流程2．确定有机物分子式的方法(1)直接法密度或相对密度→(2)最简式法元素的质量分数→最简式对应物质CH乙炔、苯、苯乙烯CH2烯烃和环烷烃CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖(3)商余法对于烃类物质来说，M12的余数为0或碳原子数大于氢原子数时，将碳原子数依次减少1，则每减少1个碳原子就增加12(4)燃烧方程式法CxHy＋(x＋y4)O2点燃xCO2＋yCxHyOz＋(x＋y4-z2)O2点燃xCO(5)组成通式法类别组成通式相对分子质量烷烃CnH2n＋2Mr＝14n＋2(n≥1)烯烃、环烷烃CnH2nMr＝14n(烯烃，n≥2)Mr＝14n(环烷烃，n≥3)炔烃、二烯烃CnH2n－2Mr＝14n－2(炔烃，n≥2)Mr＝14n－2(二烯烃，n≥3)苯及其同系物CnH2n－6Mr＝14n－6(n≥6)饱和一元醇CnH2n＋2OMr＝14n＋2＋16(n≥1)饱和一元醛CnH2nOMr＝14n＋16(n≥1)饱和一元羧酸、酯CnH2nO2Mr＝14n＋32(饱和一元羧酸，n≥1)Mr＝14n＋32(饱和一元酯，n≥2)(6)平均值法当烃为混合物时，可结合题给条件先求出平均分子式(或平均相对分子质量)，再利用平均值确定分子式，最后一步采用十字交叉法计算较为简捷。①常温下，两种气态烃混合，若求出的平均分子式为CxHy，则：a．当x<2时，混合烃中必含CH4；b．当x＝2时，可能是乙炔与乙烯的混合物，也可能是CH4与C3Hm(或CH4与C4Hm等)的混合物，具体是哪种，可用十字交叉法计算确定；c．当y<4时，混合烃中必含C2H2；d．当y＝4时，可能是CH4、C2H4、C3H4中的两种，也可能是C2H2与CnH6(或CnH8、CnH10等)的混合物，具体是哪种，可用十字交叉法计算确定。②常温下，两种气态烃混合，若求出的平均相对分子质量为Mra．当Mr＝26时，混合烃中必不含C2H2(26)b．当Mr≤26时，混合烃中必含CH4(16)c．当Mr≤28时，混合烃中必含CH4、C2H2d．当Mr＝28时，混合烃中必不含C2H4(28)最后用十字交叉法求出另一种烃的相对分子质量。3．由分子式确定有机物结构式的一般步骤[典例1]胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组在对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，回答下列问题：(1)A的摩尔质量为____________。(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯代物有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2，则A的结构简式为________________________。(3)A的一种同分异构体中，苯环上有2个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。①符合条件的A的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。专题集训1.某有机化合物的相对分子质量为142，其部分质谱图如图所示，则该有机物可能为()A．正癸烷B．2，6二甲基辛烷C．4，4二甲基辛烷D．3甲基壬烷2．①物质A与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1min内溶液由浅绿色变为红棕色；②物质A能与FeCl3溶液反应显色；③物质A与NaOH溶液混合、加热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。已知：(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液可检验硝基(—NO2)的存在，判断依据是Fe2＋被氧化为Fe(OH)3，混合液呈现红棕色。则A可能的结构是()3．某有机化合物经燃烧分析法测得其中含碳的质量分数为54.5%、含氢的质量分数为9.1%，其余为氧。用质谱法分析知该有机物的相对分子质量为88。请回答下列有关问题：(1)该有机物的分子式为____________。(2)若该有机物的水溶液呈酸性，且结构中不含支链，则其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为____________。(3)若实验测得该有机物不发生银镜反应，利用红外光谱仪测得该有机物的红外光谱如图所示。则该有机物的结构简式可能是____________________________________(写出两种即可)。专题2有机推断题的解题思路和技巧1．有机推断题的特点(1)题目的考查内容一般为通过推导转化图中的有机物的结构，写某物质的结构简式、写某物质的官能团名称、判断某步骤的反应类型、书写某步骤的化学反应方程式、写限定条件下的某物质的同分异构体或判断同分异构体的数目、设计简单的合成路线图(转化图)等。(2)提供的条件一般有缺少部分有机物的转化图、推断物质所需要的新信息。(3)有机推断题通常以简单的烯烃(乙烯、丙烯、丁烯)、苯或苯的同系物(甲苯、乙苯等)、乙醇或乙醇的同系物等常见物质为原料，以合成酯类、高分子化合物等为最终目的，以加成反应、取代反应、水解反应、酯化反应、消去反应、氧化反应为核心反应，考查有机物的性质和相互转化关系。2．有机推断题的解题思路解答有机推断题的关键是确定官能团的种类和数目，从而推断出物质。首先必须全面掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的关系，其次要把握解题步骤：(1)审清题意。分析题意，弄清题目的来龙去脉，掌握命题意图。(2)充分利用信息。准确获取信息，并有效迁移应用。(3)积极思考。合理判断，综合推断，代入验证。3．有机物推断题的突破口特殊的结构或组成(1)分子中所有原子处于同一平面的物质：乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2(乙炔和CS2中所有原子在同一直线上)等。(2)一卤代物只有一种的烷烃(碳原子数小于10)：甲烷、乙烷、新戊烷和2，2，3，3四甲基丁烷。(3)烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃完全燃烧耗氧量最多的也是甲烷。(4)常见的有机物中C、H个数比：C、H个数比为1∶1的有乙炔、苯、苯酚、苯乙烯等；C、H个数比为1∶2的有单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等；C、H个数比为1∶4的有甲烷、尿素、乙二胺等。特殊的现象和物理性质(1)特殊的颜色：苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇碘单质呈蓝色；含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色；苯酚无色，但在空气中因部分被氧化而呈粉红色。(2)特殊的气味(或味道)：硝基苯有苦杏仁气味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；工业用乙炔因混有H2S、PH3等而带有臭味。(3)特殊的水溶性、熔点、沸点等：苯酚常温时微溶于水，但温度高于65℃时能与水互溶；常温下呈气态的物质有碳原子数小于等于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。(4)特殊的用途：乙二醇可用于制防冻液；甲醛的水溶液可用来浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。特殊的化学性质、转化关系和反应(1)与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。(2)使溴水褪色的物质：含碳碳双键或碳碳三键的物质因发生加成反应而使溴水褪色；含醛基的物质因发生氧化反应而使溴水褪色；酚类物质因发生取代反应而使溴水褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而使溴水褪色。(3)使酸性KMnO4溶液褪色的物质：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醇类、醛类、酚类、苯的同系物、还原糖等，都是因发生氧化反应而使酸性KMnO4溶液褪色。(4)直线型转化(与同一物质反应)醇O2醛O2羧酸炔烃H2(5)交叉型转化(6)能形成环状物质的反应：多元醇(大于或等于二元，下同)和多元羧酸发生酯化反应、羟基羧酸分子间或分子内发生酯化反应、氨基酸分子间或分子内脱水、多元醇分子间或分子内脱水、多元羧酸分子间或分子内脱水。(7)数据的应用：应用好数据可以为解答有机推断题提供很多捷径。如一元醇与醋酸发生酯化反应，每反应1mol醋酸，有机产物质量增加42g；能与钠反应产生H2的物质可以是醇、酚或羧酸，且根据有机物与产生H2的物质的量之比，可以确定原物质中含官能团的数目等。[典例2]水杨酸的结构简式为，水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图所示：已知：回答下列问题：(1)饱和一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A中只有一个甲基，则A的名称为________。(2)第③步的反应类型为________；D中所含官能团的名称为________。(3)第①步反应的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的分子式是________。(5)1mol水杨酸分别消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比是________。(6)X是比水杨酸多一个碳原子的同系物。X的同分异构体中，符合下列条件的共有________种，其中取代基在苯环的对位且能消耗3molNaOH的同分异构体的结构简式是________。①苯环上有两个取代基②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生水解反应专题集训1.芳香族化合物A可进行如下转化：注：涤纶的化学式为回答下列问题：(1)B的化学名称为________。(2)由C合成涤纶的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。(4)写出A所有可能的结构简式：________________________。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：________________。①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应2．化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物。其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：请回答下列问题：(1)试剂Ⅰ的化学名称是________，化合物B的官能团名称是________，第④步的化学反应类型是________。(2)第①步反应的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________。(3)第⑤步反应的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________。(4)试剂Ⅱ的相对分子质量是60，其结构简式是________________。(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是________________。章末专题整合提升专题1[典例1]解析：由题意知胡椒酚A中至少含有一个酚羟基，设1个A分子中含有N个氧原子，则A的摩尔质量M＝16g·mol－1×N÷11.94%，由M≤150g·mol－1，可知N只能取1，解得M≈134g·mol－1，1个A分子中含有的碳原子数为134×80.60%÷12≈9，氢原子数为134×（1－80.60%－11.94%）÷1≈10，则A的分子式为C9H10O。A中苯环上的一氯代物有2种，说明酚羟基和烃基在苯环对位上，1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2，且A中不含甲基，则烃基为CH2=CHCH2—，从而可确定胡椒酚A的结构简式为答案：（1）134g·mol－1（2）（3）①②2Ag↓＋3NH3＋H2O（或其他合理答案）[专题集训]1．解析：由题给质谱图可看出，相邻峰值相差14或15，即1个CH2原子团或1个CH3原子团，则该有机物结构中只含有亚甲基与甲基，故该有机物可能为正癸烷。答案：A2．解析：物质A与（NH4）2Fe（SO4）2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1min内溶液由浅绿色变为红棕色，说明A中含有硝基；物质A能与FeCl3溶液反应显色，说明A中含有酚羟基；物质A与NaOH溶液混合、加热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，说明A中含有溴原子。综上所述，D项正确。答案：D3．解析：（1）1mol该有机物中n（C）＝（88×54.5%÷12）mol＝4mol，n（H）＝（88×9.1%÷1）mol＝8mol，n（O）＝（88×36.4%÷16）mol＝2mol，故该有机物的分子式为C4H8O2。（2）该有机物为CH3CH2CH2COOH，其核磁共振氢谱图中的峰面积之比为3∶2∶2∶1。（3）由图可知，该有机物分子中有2个—CH3、1个、1个—C—O—C—结构，或2个—CH3、1个—COO—，据此可写出该有机物可能的结构简式：CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3、CH3CH2COOCH3。答案：（1）C4H8O2（2）3∶2∶2∶1（顺序可换）（3）CH3COOCH2CH3、CH3COCH2OCH3（或CH3CH2COOCH3，任写两种即可）专题2[典例2]解析：饱和一元醇A中氧元素的质量分数约为21.6%，根据饱和一元醇的组成通式CnH2n＋2O计算，1614n+18×100%≈21.6%，可得n＝4，A的分子式为C4H10O，根据A中只有一个甲基可知，A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。根据转化关系、反应条件和题给已知信息可知，B为CH3CH2CH2CHO，C为CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，结合D的相对分子质量为130及E为水杨酸酯可知，D的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH（1）根据以上分析可知，A的分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1丁醇。（2）C→D为碳碳双