《药品质量检测技术》课件-5巴比妥类药物的质量检测-结构特征及主要性质

药品生产技术专业教学资源库药物质量检测技术讲授内容任务二：巴比妥类药物的质量检测项目七：典型药物质量检测01典型药物的结构特征及主要性质巴比妥类药物为环状酰脲类镇静催眠药，是巴比妥酸的衍生物。

药品生产技术专业教学资源库巴比妥类药物的质量检测典型药物的结构特征及主要性质1、巴比妥类药物的基本结构及其性状（1）基本结构与典型药物本类药物分子结构是由母核和取代基两部分构成的。药品生产技术专业教学资源库母核：环状丙二酰脲，是巴比妥类药物的共同结构，决定了巴比妥类药物的特性；取代基：区别各种巴比妥类药物，具有不同的化学性质。

基本结构通式：常用的为5,5取代的巴比妥类药物：巴比妥、苯巴比妥、司可巴比妥、异戊巴比妥等。药品生产技术专业教学资源库典型药物的结构特征及主要性质药品生产技术专业教学资源库典型药物的结构特征及主要性质（2）主要性质药品生产技术专业教学资源库典型药物的结构特征及主要性质①弱酸性②水解反应③与重金属离子的反应④与香草醛的反应⑤紫外吸收光谱特征⑥薄层色谱行为特征⑦显微结晶①弱酸性药品生产技术专业教学资源库巴比妥类药物分子中有1,3-二酰亚氨基团，能发生酮式与烯醇式互变异构，在水溶液中可发生二级电离，水溶液显弱酸性。典型药物的结构特征及主要性质药品生产技术专业教学资源库巴比妥类药物可与强碱形成水溶性的盐类，常见为钠盐。巴比妥钠盐水溶液呈碱性，加酸酸化后，析出结晶性的游离巴比妥类药物，可用有机溶剂将其提取出来。典型药物的结构特征及主要性质②水解反应药品生产技术专业教学资源库分子中含有酰亚胺结构，与碱溶液共沸即水解释放氨气，可使红色石蕊试纸变蓝，可用于鉴别该类药物。典型药物的结构特征及主要性质吸湿时，本类药物的钠盐能水解为无效物质。一般，在室温和pH10以下水解较慢；pH11以上随着碱度的增加水解速度加快。③与重金属离子的反应药品生产技术专业教学资源库分子含—CONHCONHCO—基团（丙二酰脲基团），在适宜pH溶液中，可与某些重金属反应，生成有色或不溶性有色物质。此性质可对本类药物进行鉴别和含量测定。典型药物的结构特征及主要性质5,5-取代的巴比妥类药物+AgNO3

可溶性一银盐

二银盐白色↓Na2CO3AgNO3药品生产技术专业教学资源库典型药物的结构特征及主要性质巴比妥类药物+铜吡啶试液紫色或紫色沉淀↓硫喷妥钠+铜吡啶试液绿色吡啶吡啶巴比妥在碱性的吡啶溶液中易形成更多的烯醇式异构体；吡啶与铜离子形成配位二价阳离子；与2位碳上的氧结合，成有色络合物。④与香草醛的反应药品生产技术专业教学资源库典型药物的结构特征及主要性质分子中具有活泼氢，可与香草醛在浓硫酸存在下发生缩合反应，产生棕红色产物。巴比妥类药物+香草醛棕红色

浓硫酸测定方法：于瓷盘中放入戊巴比妥10μg和香草醛10mg，浓硫酸0.15mL，混合后，放在水浴上加热30s，即产生棕红色。放冷，加95%的乙醇0.5mL，颜色则转变为暗蓝色。⑤紫外吸收光谱特征药品生产技术专业教学资源库在碱性溶液中，巴比妥类药物电离为具有共轭体系的结构，而产生明显的紫外吸收，其吸收光谱随其电离级数的不同而变化。典型药物的结构特征及主要性质不电离，几乎无紫外吸收二级电离，最大吸收红移至255nm处一级电离，于240nm处有最大吸收⑥薄层色谱行为特征药品生产技术专业教学资源库巴比妥类药物结构不同，其薄层色谱行为也自然不同，可进行鉴别。典型药物的结构特征及主要性质一般采用对照品（或标准品）比较法，要求供试品斑点的Rf值应与对照品斑点一致。药品生产技术专业教学资源库⑦显微结晶典型药物的结构特征及主要性质大部分巴比妥类药物本身或与某种试剂的反应产物，具有特殊的晶形，可根据结晶形状鉴别。巴比妥：长方形；巴比妥+铜吡啶试液→十字形紫色结晶；苯巴比妥：球形→花瓣状；苯巴比妥+铜吡啶试液→细小不规则或似菱形的浅紫色结晶药品生产技术专业教学资源库2、典型药物的性状典型药物的结构特征及主要性质药物名称外观溶解度物理常数苯巴比妥本品为白色有光泽的结晶性粉末；无臭，味微苦；饱和水溶液显酸性反应本品在乙醇或乙醚中溶解，在三氯甲烷中略溶，在水中微溶解，在氢氧化钠或碳酸钠溶液中溶解熔点174.5~178℃苯巴比妥钠本品为白色结晶性颗粒或粉末；无臭，味苦；有引湿性本品在水中极易溶解，在乙醇中溶解，在三氯甲烷或乙醚中几乎不溶司可巴比妥钠本品为白色粉末；无臭，味苦，有引湿性本品在水中极易溶解，在乙