大二轮高考总复习化学第一部分专题16高频题型02官能团的结构与性质有机反应类型

高频题型二官能团的结构与性质有机反应类型1．理解常见官能团的结构及其特征性质官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解不饱和烃烯烃①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色炔烃—C≡C—①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚苯①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应苯的同系物①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃—X①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇—OH①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应酚—OH①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色醛①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化为羧酸羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇2．掌握有机反应基本类型与有机物类型的关系有机反应基本类型有机物类型取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物等酯化反应醇、羧酸、纤维素等水解反应卤代烃、酯等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液醛还原反应醛、酮、葡萄糖等聚合反应加聚反应烯烃、炔烃等缩聚反应苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等与FeCl3溶液显色反应酚类1．(2017·全国卷Ⅱ)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：①A的核磁共振氢谱为单峰，B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题：(1)A的结构简式为________。(2)B的化学名称为________。(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)由E生成F的反应类型为________。(5)G的分子式为________。解析：(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰“可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2－丙醇(或异丙醇)(3)由题给信息知，D中含有苯环：由“1molD可与1molNaOH或2molNa反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为＋eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。(5)G分子中含有18个碳原子，如果G分子饱和则含有18×2＋2＝38个氢原子；但G分子结构中含有一个苯环，不饱和度为4，要减去8个氢原子，含有一个N原子，可增加1个氢原子，因此G分子中应有31个氢原子，还含有4个氧原子，因此G的分子式为C18H31NO4。答案：(1)(2)2－丙醇(或异丙醇)(3)＋eq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O。(4)取代反应(5)C18H31NO42．(2017·全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的结构简式为________。C的化学名称是__________。(2)③的反应试剂和反应条件分别是______________，该反应的类型是________。(3)⑤的反应方程式为________________________________________________________________________。吡啶是一种有机碱，其作用是________________________________________________________________________。(4)G的分子式为________。(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。(6)4－甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚制备4－甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。________________________________________________________________________________________________________________________________________________解析：(1)根据B的结构简式与反应①的试剂和条件可知，氯原子应取代A分子中甲基上的氢原子，因此A的结构简式为；根据甲苯的名称和三氯甲烷的名称，可判断C的化学名称为三氟甲苯。(2)该反应为苯环上的硝化反应，反应条件为加热，反应试剂为浓HNO3和浓H2SO4；该反应的类型为取代反应。(3)根据G的结构简式可知，反应⑤发生的是取代反应，因此反应方程式为有碱性，由题给信息“吡啶是一种有机碱”可知，吡啶可以与该反应生成的HCl反应，防止HCl与反应物发生反应，从而提高反应产率。(4)通过观察法可写出G的分子式为C11H11F3N2O3(5)根据“定二移一”法可判断苯环上有三个不同的取代基的结构共有10种，所以除G外还有9种。(6)根据原料和目标产物的不同，以及流程图中的提示，可用逆推法设计合成路线：答案：(1)三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热取代反应(3)吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)(6)有机物官能团结构、性质和反应类型的判断是历年高考的必考点，通常以某种有机物的合成路线为载体进行设问，考查官能团的识别，根据官能团判断有机物具备的性质和发生反应的类型。并由此再进一步考查学生书写有机化学方程式的技能。解题的关键是理清有机物的结构、性质、反应类型的对应关系、难度一般不大。1．(2017·天水二模)G是医药上常用的一种药剂，合成路线如图所示。其中A是相对分子质量为58的链状烃，其核磁共振氢谱图上的峰面积之比为9∶1，G为五元环状有机化合物。Aeq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hν))Beq\o(→,\s\up7(NaOH溶液/△))C(C4H10O)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu，△))Deq\o(→,\s\up7(E),\s\do5(NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(HCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))Feq\o(→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△，－H2O))G②R—CN在酸性条件下水解变成R—COOH请回答下列问题：(1)D分子中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。(2)B→D反应过程中涉及的反应类型有____________。(3)A的结构简式为________；E的结构简式为________。(4)F→G的化学方程式为________________________________________________________________________。F能发生缩聚反应，则生成链节的主链上有四个碳原子的高分子化合物的结构简式为________。解析：根据题意知，A的相对分子质量为58，含有两种氢原子，且其个数比为9∶1，可以推出A为，结合合成路线进一步推出B为，C为，D为；根据已知信息①，结合D的结构简式，可知E为HCHO；根据已知信息②，可知F为，根据G为五元环状有机化合物，推知G为。答案：(1)醛基(2)取代反应(或水解反应)、氧化反应(3)HCHO(4)eq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))＋H2O2．(2017·沈阳联考)以有机物A为原料合成重要精细化工中间体和抗癫痫药物的路线如图(部分反应略去条件和试剂)：已知：Ⅰ.RONa＋R′X→ROR′＋NaXⅡ.RCHO＋R′CH2CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH，△))＋H2O(R、R′表示烃基或氢原子)(1)A的名称是________；C能发生银镜反应，则C分子中含氧官能团的名称是________。(2)①和②的反应类型分别是________、________。(3)E的结构简式是________，试剂a的分子式是________。(4)F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式是_________________________________________________________________________________________________________________________________________