有机化学基础

有机化学基础

1.甲烷（必修2）

K组成结构7

I

C

I

H

分子式为CH《，结构式正四面体对称结构，键角109。28’，非极性分子。

K物理性质7

甲烷是一种无色、无味的气体，密度比空气小，极难溶于水。

K化学性质?

（1）氧化反应：

燃烧：

（2）取代反应:

CH4+Cl2光照》CH3a+HQ

CH3C1+C12>CH2C12+HC1

CH2C12+C12>CHa3+HC1

CHC13+Cl2>CC14+HQ

现象：瓶内气体黄绿色消失，瓶壁上有无色油状液体生成，瓶内液面上升

/Try图温（>12Q0°C）、c।

（3）热分解无氧2（制炭黑）

详解：

一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）都不溶于水，常温下只有

一氯甲烷是气体，其他3种都是油状液体

2.乙烯（必修2）

R组成结构F

分子式C2H4,结构简式为CH2=CH2,平面结构，6个原子处于同一平面上，键角为120。。

K物理性质1

乙烯是无色，稍有气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。

K化学性质1

（1）氧化反应：

①燃烧

C2H4+3Q2>2CO2+2H2Q

②使高钵酸钾酸性溶液褪色

（2）加成反应：可与卤素单质、口2。、、等加成

CH2=CH2+Br2——>CH2Br—CH2Br

（注：溟水中通入乙烯后褪色，用于检验乙烯的存在）

CH2=CH2+HC1催化剂>CH3cH2cl

CH=CHHOJ^CHCHOH

22+232（工业制乙醇）

CH2=CH2+H2催化剂）CH3cH3

（3）加聚反应：

«CH2=CH24CH.-CHA（聚乙烯）

K实验室制法》

CH,CHOH>CH=CHT+HO

（1）原理：2170℃223（消去反应）

（2）装置：

（3）浓硫酸作用：催化剂、脱水剂；

（4）浓硫酸、乙醇按体积比3:1混合；

（5）收集：排水法。（因密度与空气相近）

2cH3cH20H3♦酸->CH,CHOCHCH,+HO

(注意：140℃时，不能生成乙烯，140℃222

因此温度需严格控制）

记忆口诀（感谢随身学热心学友提供）：硫酸酒精三比一，迅速升温一百七。

K用途』

（1）乙烯是石油化学工业最重要的基础原料，乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水

平的重要标志

（2）植物生长调节剂、催熟剂

3.乙焕（必修2）

K组成结构》

分子式C2H2,结构简式CHmCH,直线结构，键角，非极性分子。

K物理性质』

无色无味气体，密度比空气稍小，微溶于水，易溶于有机溶剂。

R化学性质》

（1）氧化反应：

①燃烧

②使酸性KMn°4溶液褪色

(2)加成反应:

CHmCH+Br2——>CHBr=CHBr

CHBr=CHBr+Bt^——>CHBr2—CHBr2

CH=CH+HC1一催位剂》CH2=CHC1

（3）加聚反应:

nCH=CHJ^Uf-HC=CH^

4.脂肪煌的通式与结构（必修2）

R通式』

CnH2n.+2,

烷煌521);

烯煌金/522）.

烘烧QH缸2(%—2)

K结构特点》

烷煌单健相连;

烯煌含有一C二C-；

快煌含有一

实例：

HH

—I

C

H-c-H

I—

HH

；丙烯（烯煌）；丙快（烘烧）三

乙烷（烷煌）CH?=CH-CH?CHC-CH3

5.苯（必修2、选修5）

R组成结构』

［一、

分子式C6H6,

结构简式或是平面

正六边形结构。

苯分子中碳原子间的化学键是一种介于C-C和c=c之间的特殊共价键。

K物理性质》

无色、有特殊气味的液体，有毒，密度比水小，不溶于水。

K化学性质7

（1）氧化反应：

A燃烧2c61+15。2一/12co2+6比0

B.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色

（2）取代反应：

卤代反应（与卤素单质反应）：

+Br2—，"口,>-Br+HBr

硝化反应：

磺化反应:

（3）加成反应：

^^+3国甘-0（环己桥）

6.苯的同系物（选修5）

R组成结构》

苯分子中的氢原子被一个或若干个烷基取代后的产物。通式为：CnH&6（nN6\

K化学性质1

（1）氧化反应：

①燃烧

2。国加6+（3n-3）C）2^^2nCO2+（2n-6）H2。

②使酸性KMn°4溶液褪色

与苯环相连的碳原子上有氢时能够被酸性KMnJ溶液氧化，从而使酸性KMnO,溶液的紫色

褪去（可用来鉴别苯和苯的同系物）。

4

-CH一R「・工岬?^；斓怦，■-COOH

小

（2）取代反应：如

7.不同煌类的结构性质比较

分类+结构特点・，通式,，化学性质“

脂

烷燎.c~c单键；饱和，(D氧化反应燃烧(火焰较明

肪CRH2rM_2(nNl*

亮)♦

谿

(2)与卤素单质在光照下取代，

(3)裂化反应，

烯焙含一个双键；不饱C』(n22W(D氧化反应：a、燃烧(火焰明

和Q亮，带黑烟)~

b、使酸性高锚酸钾溶液褪色

(2)与X^'H2XHJO.HX等加

成(最多可与l・ol加成),

(3)加聚反应」

焕炫含一个碳碳叁键；不饱。就口加_?(nN2),(1)氧化反应：a、燃烧(火焰很

和.、明亮，带浓烈的黑烟),

b、使酸性高镒酸钾溶液褪色

(2)与X］、H?、HaOxHX等加

成(最多可与2»ol加成)<

(3)加聚反应.

芳

第2平面正六边形结构，六C6H6.，(1)氧化反应：a燃烧(火熔明

番

个碳碳键完全相同，是亮、有浓烟)，

炫

一种介于单键和双键之b、不能使雌高铸酸钾溶液褪

间的特殊的键色,

(2)取代反应(苯环上的H被取

代)：硝化反应、与卤素反应。

(3)加成反应：与人加成，

的

基

含有一个苯环，(D氧化反应：a燃烧(火熔明

系

同

亮、有浓烟)，

物(nN6)。

b、使酸性高镭酸钾溶液褪色，

(2)取代反应：硝化反应、与卤

素反应(有催化剂，姿不上的H

被取代；光照时，苯环侧链上的

H被取代)+

(3)加成反应：与加成，

详解：

煌类的熔沸点规律

1、有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分

子间的作用力增大，熔沸点升高

2、常温下，n4的烧呈气态，新戊烷也呈气态

3、分子式相同的烧，支链越多，熔沸点越低

4、芳香煌及其衍生物的同分异构体的熔沸点，一般来说邻位〉间位〉对位

煌的衍生物

1.卤代烧(选修5)

K组成结构?

煌分子中的氢原子被卤素原子取代之后生成的化合物为卤代煌。

①根据卤素原子不同，分为氟代烽、氯代烧、澳代烽和碘代烧，可用R—X（X代表卤素）

表示；

②按照卤素原子数目的不同，分为一卤代垃、多卤代姓；

③按照煌基的不同，分为饱和卤代烧、不饱和卤代煌和芳香卤代烧。

④按照煌基结构的不同，可将卤代燃分为卤代烷煌、卤代烯煌、卤代芳香煌等。

K物理性质7

①卤代燃中除少数（一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等）为气体外，大多为液体或固体，所有卤

代煌都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂；

②一氯代烷的密度随碳原子数的增多逐渐增大；

③一氯代燃的沸点随碳原子数的增多逐渐增大。

K化学性质》

1、卤代燃能在碱性条件下水解

2、某些卤代燃能与碱的醇溶液发生消去反应

详解：

卤代煌发生消去反应的条件：同一分子中，卤原子上的碳原子有相邻碳原子，且相邻碳原子

上有氢原子

实例：

CH,CHjCi

CH.-C-CHjCI

不能发生消去反应的卤代烧：CH3Q（没有相邻碳原子），CH,和（相邻碳

原子上没有氢原子）

2.溟乙烷（选修5）

K组成结构』

分子式C2H$Br

结构简式CH3cHaBr

K化学性质2

CH3CH2BH-NaOH^UCH3CH2OH+NaBr

（1）水解（取代）反应：A

CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2T+NaBr+H2O

（2）消去反应：△

3.苯酚（选修5）

R组成结构】

分子中羟基与苯环（或其他芳环）碳原子直接相连的有机化合物属于酚

忐I［物理性质』

纯净的苯酚是无色晶体，置于空气中会因小部分被氧气氧化而呈粉红色，易溶于乙醇等有机

溶剂。苯酚有毒。常温下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯酚与水形成的浊液静置后会

分层，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层）；当温度高于65"C时，苯酚能与

水以任意比互溶.

K化学性质》

（1）弱酸性：

苯酚（俗称石炭酸）的酸性比碳酸弱，比碳酸氢钠强，不能使指示剂变色

?

OH+Na<J>-ONa+

（二>-OH+NaOH。用+比。

ONa+CO2+H2O_OH+NaHCO3

（2）显色反应（可用于酚类物质的检验）

跟FeCb反应，使溶液呈紫色

（3）取代反应：苯酚与浓滨水生成三澳苯酚白色沉淀

I♦3HBr

实例:

虽然有苯环和羟基，但羟基没有直接连在苯环上，所以不属于酚类

4.乙醇（必修2、选修5）

K组成结构』

乙醇（俗称酒精），分子式C2H6°,结构简式为c2H5-°H,官能团_OH（羟基）

K物理性质』

乙醇是无色、有特殊香味的液体，密度比水小，易挥发，能够溶解多种有机物和无机物，可

与水以任意比互溶。

K化学性质』

（1）氧化反应：

催化剂

催化氧化2cH3cH2°H+°2-2CH3CHO+2H2O

燃烧

（2）取代反应

与金属反应：2C2H5OH+2NaT2C2H5ONa+H2T

与HX反应：C2HjOH+HX^C2H5X+H2O

分子间脱水：2CH3CHQH蟹〉CH3CH2OCH2CH3+H2O

浓H2s04

;

酯化反应：CH3COQH+C2H5OH<ACH3COOC2H5+H2O（酸去羟基醇去

氢）

⑶消去反应：CH3CH2OH-^->+H2O

K工业制法》

）

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

R用途』

有机溶剂，医用消毒剂（75%）,化工原料，调兑饮料

5.醇类（选修5）

K定义』

烧分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物

K分类』

根据所含羟基的多少，可分为一元醇、二元醇、多元醇

根据醇分子里煌基是否饱和，醇可分为饱和醇和不饱和醇

根据醇分子里是否含有苯环，可分为脂肪醉、脂环醉和芳香醵

K通式』

饱和一元醇CnHan+2。

饱和n元醇1凡"+2。11

K饱和一元醇的物理性质递变规律》

（1）饱和一元醇沸点、相对密度随碳原子数增多而升高

（2）碳链结构相同的醇与卤代烷相比，醇的沸点高。如乙醇的沸点比氯乙烷的沸点高

（3）低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇

可与水以任意比混溶；分子中含4~11个碳的醇为油状液体，可以部分溶于水；分子中含12

个碳以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。

K醇类的化学性质》

即羟基（-0H）的性质，与乙醇相似

实例：

1、甲醵（CH30H甲醇是一种无色、透明、易燃、易挥发的有毒液体，略有酒精

气味，可以与水以任意比例互溶

HH

HOC--COH

2、乙二醇（HH）：俗称甘醇，无色、无臭、有甜味、粘稠液体，与水

混溶，可混溶于乙醇、酸等

H

?V

II—O—C——C——C——O——H

3、丙三醇（HHH）：俗称甘油，无色、透明、无臭、粘稠液体，

味甜，具有吸湿性，可燃，低毒。可混溶于醇，与水混溶，不溶于氯仿、酸、油类。

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6.乙醛（必修2、选修5）

K组成结构》

・

分子式为C2H4°,结构简式为CH3cH°,官能团—CHO（醛基）

K物理性质2

无色液体，有刺激性气味

R化学性质》

（1）加成反应

CHCHO+H、-->CH；CH,QH

（2）氧化反应

催化氧化

银镜反应（用于醛基的检验）

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH水帘加热〉2AgJ+CH3COONH4+3NH3+H2O

与新制氢氧化铜反应（用于醛基的检验）

CH3CHO+2CUCH3coOH+CUQJ（红色沉淀）+

或CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH加热》CH3coONa+Cu2c4（传红色沉淀）

+3HQ

R制法』

乙焕zk化法：8三CH+HQ催化剂）CH3cHO

乙烯氧化法：=CH2+O2-^U2CH3CHO

详解：

银氨溶液的配制：在盛有硝酸银溶液的试管中逐滴滴加氨水，边滴边振荡，直到生成的沉淀

AN0+H

刚好溶解，所得溶液即为银氨溶液。方程式：S3^3-20=AgOHI+NH4NOS；

AgOH+2NH3H20=蛔网）2OH+2H2O

7.甲醛（选修5）

K组成结构》

平面结构O

H

Ho

-CII

分子式：CH2°；结构式:HHtl；结构简式：HCHO；官能团：CH（2个

醛基）

K物理性质》

甲醛是有机物中唯一常温下呈气态的含氧衍生物，无色，有强烈刺激性气味，易溶于

水、醇和酸。35%~40%的甲醛水溶液叫“福尔马林”，可用于杀菌和防腐

K化学性质》

（1）氧化反应

催化氧化

2HCH0+5倦比刑〉2HC00H

HCHQ+02>CO2+H2O

银镜反应

+2Ag（NH3）2OH水浴加热）HCOONH4f2%J+3NH3+H20

4ANHOHCO

HCHO+S（3）2>（NH4）2J+4AgsL+6NH3+2H2O

与新制反应

Cu

HCHO+2CU（OH）2加热>HCOOH+2°4+2H2°

HCHO+4CU（OH）2C02T+2Cu2OJ+5HQ

（2）还原反应

HCHO+H230H（氧化性）

（3）与苯酚发生缩聚反应（酚脱去邻位上的两个氢原子，醛脱氧生成水），生成酚醛树脂

8.乙酸（必修2、选修5）

R组成结构？

分子式是C2H4°2,结构简式为CH3c0°H,官,能团一COOH（竣基）

K物理性质』

乙酸俗称醋酸，是食醋的主要成分。有刺激性气味的无色液体。

K化学性质】

（1）酸性：比碳酸强

2cH3co0H+Na2CO3=2CH3coONa+H20+C02T

（2）取代反应（酯化反应）：

浓H2s。4

CHW0H+C洱0H=〒口+H20（酸去羟基醇去氢）

9.甲酸（选修5）

K组成结构1

O

QII

分子式：。比。2；结构式：H，、OH；结构简式：HCOOH；官能团：-C（）（）H（段基）、

-CH（醛基）

［物理性质1

无色透明发烟液体，有强烈刺激性酸味；与水混溶，不溶于燃类，可混溶于醇

K化学性质工

（1）酸性

具有酸的通性，甲酸的酸性比乙酸强

（2）氧化反应

催化氧化

2HC00H+02催化剂〉2c。2+2H2O

银镜反应

HCOOH+2Ag（NH3）2°H水潜加热〉+2AgxL+2NH3+H2O

与新制氢氧化铜反应

a.常温下，发生酸碱中和反应，溶液变蓝

2HC00H+CU（OH）2（HCOO）2CU+2H2O

b.加热，生成成红色沉淀

HCOOH+2CU（OH）2C02T+Cu3OJ+3H2O

（3）分解反应

ia）c

HCQOH°>C02T+H2T

详解：

甲酸既有酸的性质，又有醛的性质

10.竣酸（选修5）

R组成与结构》

O

_11_

E—C一°H（R可以是氢原子、链炫基、环炫基或芳燃基）

K饱和一元竣酸通式H

CH

n2n02（n>l）

K分类』

1、按照煌基不同：分为脂肪酸和芳香酸

2、按竣基数目：分为一元竣酸、二元竣酸和多元瓶酸

3、按煌基是否饱和：分为饱和竣酸和不饱和按酸

4、按碳原子数目：分为低级脂肪酸和高级脂肪酸

K段酸物理性质变化规律】

1、低级（含C原子数较少）的粉酸类物质具有强烈酸味和刺激性，有4~9个C原子

的具有腐败恶臭，是油状液体；含10个C以上的为石蜡状固体，挥发性很低，没有

气味

2、熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形增加的变化

3、低级较酸能与水任意比互溶，随着相对分子质量的增加，在水中的溶解度越来越

小

R较酸化学性质』

叩竣基（-COOH）的性质，与乙酸相似

实例：

硬脂酸：G7HsscOOH（高级饱和一元竣酸）

软脂酸：G5H31coOH（高级饱和一元竣酸）

油酸：

C17HSCOOH（高级不饱和一元竣酸）

乙二酸：俗称草酸，HOOC-COOH（二元较酸）

11.乙酸乙酯（必修2）

K物理性质』

无色液体，芳香气味，易挥发，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小

K化学性质X

取代反应：乙酸乙酯在酸或碱的存在下发生水解反应。

稀硫酸、

CHCOOCHCHHO'_i-

323+2CH3CH2OH+CH3COOH

+Na0H—^CH3CH2OH+CH3COONa

12.常见有机物之间的转化（必修2）

乙烯一►乙醉一-乙醛一＞乙酸_…千

|[―^乙酸乙酯

乙酸乙西

（CH'COOGH、）

13.炫的衍生物总结（选修5）

粉通式官能团代表物分子结主要化学性质

特点•

*>♦♦（1）取代反应，与

，澳短c-x有极强碱的水溶液发生取

卤代煌.R-X.f性，易斯代反应，生成雄-

3y裂〃（2）消去反应，与

PPC洱所，强碱的醇溶液共热，

脱去卤化氢，生成•

a

:尸,或者CT'。

醇。R-OH^-0%乙部有CT）和（1）与金属钠反

GHQH一0-H.有应，生成礴钠和氢气・

极性,-（2）氧化反应，在