第三节苯芳香烃石油

第三节苯、芳香烃石油1考纲要求：1、掌握苯的结构和性质苯的同系物的结构和性质2、了解芳香烃和芳香族化合物3、了解石油的组成和石油的分馏234一、苯的结构和性质分子式：（C6H6）凯库勒式：苯:12个原子均处于同一平面上，键角1200苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长和键能完全相同。是一种介于单键和双键之间的特殊的共价键。5无色、特殊气味的有毒液体，密度比水小，易挥发，难溶于水，易溶于有机溶剂。（一）苯的物理性质61、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应卤素：Cl2、Br2催化剂：Fe、FeX3+Br2Fe+HBrBr溴苯（无色液体，密度大于水，不溶于水）（1）与卤素单质的取代反应（二）苯的化学性质78实验1思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.为什么导管末端不插入液面下？5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。9苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物共热到550C~600C发生反应，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。反应方程式：注意事项浓硫酸的用途：混合酸的配制顺序：苯环与硝基的连接方式硝基苯的性质（2）苯的硝化反应催化剂、吸水剂浓硫酸加入浓硝酸中10（3）苯的磺化反应+H2O苯磺酸SO3H△+HO-SO3H（浓）2、与氢气的反应（不易进行，需特殊条件）+3H2催化剂△CH3+3H2催化剂△CH3甲基环己烷11苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样难发生加成反应。小结：12练习：P155巩固训练2、3P157【典例1】对点练习113三、苯的同系物：2、苯同系物的同分异构体-----P157【典例3】对点练习31、苯的同系物的定义：143、苯的同系物的化学性质(1)、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似a.具有可燃性b.都能发生苯环上取代反应c.能与氢气发生加成反应（2）、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同a.侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代例如：甲苯能发生硝化反应CH3+3HNO3浓硫酸△CH3NO2NO2O2N+3H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药15①甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。（2）、苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应16苯的同系物被KMnO4氧化归纳：

KMnO4H﹢-CH3-CH2CH3-CH3CH(CH3)2-C(CH3)3××-COOH-COOH-COOHCOOH17CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+氧化规律：①不管支链多长，氧化都得到苯甲酸②不管有多少支链，氧化都在原支链位置上生成甲酸③不含α-H的支链不能氧化。应用：在合成上使苯环引入羧基（-COOH）可定性测得多元烃取代苯支链的位置

18苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。可用溴水可以鉴别苯的同系物和烯烃和炔烃练习：P155巩固训练1P157【典例2】对点练习219-----P15620温度计的使用试验：P156深化理解2122练习：P156巩固训练4、5P158随堂达标23写出下列反应的化学方程式CH3CH3CH2=CH2CH=CH