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文档简介

1项目四有机化合物的性质及应用任务五芳香烃的性质及应用（3）

食品与药品工程系赵荣敏导学定位效应123定位规律思维导图苯环上亲电取代反应的定位规律3一、定位效应取代苯在进行亲电取代反应时，苯环上原有的取代基对新引进基团加入苯环的位置起制约作用，这种作用称为取代基的定位效应。苯环上亲电取代反应的定位规律4二、定位规律（一）一元取代苯的定位规律1.第一类定位基------邻、对位定位基注意：–X，使苯环钝化，其它的邻、对位定位基起活化苯环的作用。苯环上亲电取代反应的定位规律5对苯环亲电取代反应的致活作用由强到弱排列如下：–O-（氧负离子基）、–N(CH3)2（二甲氨基）、–NHCH3（甲氨基）、–NH2（氨基）、–OH（羟基）、–OCH3（甲氧基）、–NHCOCH3（乙酰氨基）、–OCOCH3（乙酰氧基）、–CH3（甲基）–Cl、–Br、–I、–C6H5等。苯环上亲电取代反应的定位规律6

2.第二类定位基—间位定位基注意：间位定位基都是吸电子基，使苯环钝化。苯环上亲电取代反应的定位规律7对苯环亲电取代反应的致活作用由强到弱排列如下：–N+(CH3)3（三甲铵正离子基）、–NO2（硝基）、

–CN（氰基）、–SO3H（磺酸基）、–CHO（醛基）、–COOH（羧基）、–CCl3（三氯甲基）等。苯环上亲电取代反应的定位规律83.空间效应苯环上原有的一类定位基和新引入的取代基越大，邻位异构体越少。苯环上亲电取代反应的定位规律9（二）二元取代苯的定位规律1.两定位基定位效应一致苯环上亲电取代反应的定位规律102．两定位基定位效应不一致(1)两个定位基属于同一类，第三个基团进入苯环的位置由定位效应强的定位基决定。苯环上亲电取代反应的定位规律112．两定位基定位效应不一致

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