高中化学专题二物质性质的研究课题2乙醇和苯酚的性质第一课时省公开课一等奖新名师获奖课件

课题2乙醇和苯酚性质1/64一、试验原理1．乙醇性质(1)与活泼金属反应——乙醇与钠反应反应化学方程式为___________________________________。2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑2/64铜或银3/644/64(3)乙醇消去反应乙醇在_______作用下加热到____℃左右，脱去水分子，生成乙烯。反应化学方程式为__________________________________。像这种有机物在适当条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含有双键或叁键)化合物反应叫做消去反应。一个小分子(如水、HX、X2等)，生成不饱和(含有双键或叁键)化合物反应叫做消去反应。浓硫酸1705/64思索感悟1．假如将一段螺旋状粗铜丝在酒精灯火焰上灼烧后，马上伸入乙醇溶液中，会有什么现象发生？重复操作几次后，溶液气味有什么改变？6/647/642．苯酚性质(1)酚分子结构羟基与______

(或其它芳环)上碳原子直接相连接所得到化合物叫酚，如：苯酚俗称_______，但它不属于羧酸类。苯环石炭酸8/64(2)苯酚物理性质纯净苯酚是无色晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈___色，因而应密闭保留。苯酚含有特殊气味，熔点43℃。常温下在水中溶解度不大，但伴随温度升高而逐步______，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。(3)苯酚毒性苯酚有毒，它浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应马上先用_____洗涤，再用水冲洗。红增大酒精9/64(4)苯酚化学性质苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响，形成自己独特性质。①苯酚酸性因为苯环对羟基影响，使羟基活性增强，在水溶液中能电离：_________________________，因而苯酚可与活泼金属或强碱反应，苯酚与钠和氢氧化钠反应化学方程式分别为__________________________________、__________________________________。C6H5OHC6H5O－＋H＋2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O10/64②苯酚与碳酸酸性比较在溶液中，苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，说明苯酚酸性比碳酸酸性___。化学方程式为___________________________________________。说明：a.C6H5OH酸性比H2CO3酸性弱，但比HCO酸性强。故生成物除C6H5OH外还有NaHCO3，而不是Na2CO3。b．酸性比H2CO3强酸，均可与苯酚钠在溶液中反应。如苯酚钠与盐酸反应：C6H5ONa＋HCl―→C6H5OH＋NaCl。c．苯酚水溶液酸性很弱(比碳酸还弱)，不能使石蕊等酸碱指示剂变色。弱C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO311/64③苯酚显色反应向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变成___色，该反应灵敏且现象显著，惯用于检验化合物中是否含有酚羟基。(大多数其它酚遇FeCl3溶液也会有显色反应，但颜色不完全相同)紫12/64④苯酚取代反应与芳香烃中苯环类似，苯酚也能够与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。但受_____影响，苯酚中苯环上H变得更活泼了，尤其是酚羟基邻、对位上氢原子更轻易被取代。如：苯酚遇_______在室温下生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。化学方程式为：羟基浓溴水13/64说明：a.此反应很灵敏，极稀苯酚溶液都能与溴水反应产生白色沉淀。惯用于定性检验苯酚和定量测定苯酚含量。b．2,4,6-三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少许苯酚，加浓溴水是不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中苯酚。⑤聚合反应苯酚分子中苯环受羟基影响而活化，使苯酚能与甲醛发生聚合反应，生成_________，反应方程式为__________________________________________。酚醛树脂14/64思索感悟2．把浓溴水滴入到苯酚溶液中有时看不到白色沉淀，或产生白色沉淀在振荡试管时消失，原因是什么？在做苯酚与溴反应试验时应注意什么问题？【提醒】苯酚与溴反应生成三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂，也易溶于苯酚。当产生三溴苯酚比较少或苯酚过量时，产生沉淀溶于苯酚，故看不到沉淀或振荡时沉淀消失。做试验时应采取过量浓溴水滴加到苯酚溶液中或向溴水中滴加苯酚溶液，生成三溴苯酚不会溶解。15/64二、试验步骤1．乙醇、苯酚与金属钠反应在两支干燥试管中各加2mL乙醚，向其中一支试管中加入1mL乙醇，向另一试管中加入1.5g苯酚，振荡。向两支试管中各加一小块(绿豆大小)吸干煤油金属钠，观察到现象分别是_______________、________________。有没有色气体生成有没有色气体生成16/64橙绿17/643.乙醇脱水反应(1)如图所表示，在圆底烧瓶中加入4mL乙醇，边振荡边慢慢加入12mL浓硫酸，再加入少许______。给烧瓶配一个双孔橡胶塞，其中一孔插水银温度计，水银球插入乙醇和浓硫酸混合液里；另一孔插导管，导管与洗气瓶连接，洗气瓶中盛有2mol·L－1NaOH溶液。加热烧瓶，使混合液温度快速上升到170℃，观察到现象是________________________________。沸石混合液逐步变黑色，有气体生成18/64(2)将产生气体通入2mL溴水中，观察到现象是__________。(3)将产生气体通入2mL0.01mol·L－1KMnO4酸性溶液中，观察到现象是______________。溴水褪色溶液紫色褪去19/64思索感悟3．将乙醇和浓硫酸混合物加热到140℃时，能够生成乙醚(C2H5OC2H5)，该反应是消去反应吗？试验室用乙醇与浓硫酸反应制乙烯时，能否迟缓升温至170℃？【提醒】乙醇与浓H2SO4共热到140℃时生成乙醚反应是取代反应，而不是消去反应。试验室用乙醇与浓H2SO4反应制乙烯时，要快速升温至170℃，以防在140℃时发生副反应生成乙醚。20/644．苯酚物理性质(1)观察苯酚颜色：无色；状态：晶体；小心闻苯酚气味：特殊气味。(2)在试管中加入2mL蒸馏水，逐步加入少许苯酚晶体，边加边振荡，直至试管中出现显著______，静置片刻。将上述试管放在80℃以上热水浴中加热一段时间，观察到现象是____________。从热水浴中取出试管，冷却，观察到现象是__________________________。浑浊浊液变澄清溶液又变浑浊，静置后分层21/645．苯酚化学性质(1)检验苯酚是否存在两个反应分别是与浓溴水反应生成白色沉淀、遇FeCl3溶液显紫色反应。(2)经过反应：Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O和

＋CO2＋H2O―→

＋NaHCO3设计并进行试验，比较盐酸、碳酸、苯酚酸性强弱次序为_______________________。22/646．苯酚与甲醛反应(1)合成线型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5g苯酚，2.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL_______，振荡、混匀，塞上带玻璃导管橡胶塞，置于沸水浴中加热5～8min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为__________，有呈粉红色，原因是过量苯酚被氧化所致。浓盐酸白色固体23/64(2)合成体型酚醛树脂：取一支试管，加入2.5g苯酚、3.5mL40%甲醛溶液，再加入2mL_______，振荡、混匀，塞上带玻璃导管橡胶塞，置于沸水浴中加热5～8min。将试管从水浴中取出，并把生成物倒入培养皿中，观察到生成物为___________，有呈棕黄色，原因是未反应少许苯酚被氧化所致。(3)加入_____，浸泡几分钟，清洗试管。浓氨水白色固体酒精24/64解析：选C。NaOH有腐蚀性，苯酚不慎沾在皮肤上，不能用NaOH溶液洗涤，应用酒精洗。A项，苯酚能与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠。25/642．乙醇、甘油和苯酚共同点是(

)A．分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2B．都能与NaOH溶液发生中和反应C．与FeCl3溶液反应呈紫色D．常温下都是无色液体解析：选A。

乙醇、甘油都不与NaOH溶液、FeCl3溶液反应，常温下，苯酚为无色晶体。26/643．苯酚含有微弱酸性，能使紫色石蕊试液(

)A．变红色

B．变蓝色C．变黄色

D．不变色解析：选D。苯酚即使含有微弱酸性，但它不能使常见指示剂变色，因为苯酚酸性太弱。27/64关键点一乙醇性质探究1．钠与水、乙醇反应比较钠与水反应钠与乙醇反应试验现象钠块熔为闪亮小球，并快速地浮游于水面，快速地消失，发出嘶嘶声音，有没有色无味气体生成钠块未熔化，沉于乙醇液体底部，会慢慢上浮后下沉，最终消失，无任何声音，有没有色无味气体生成试验结论①钠密度比水小，熔点低②钠与水反应放热，反应猛烈③钠与水反应放出H2④水分子中氢原子相对比较活泼①钠密度比乙醇大②钠与乙醇反应较迟缓，放热③钠与乙醇反应放出H2④乙醇分子中，羟基氢原子相对不活泼反应实质水分子中氢原子被置换，发生置换反应乙醇分子中羟基上氢原子被置换，发生置换反应28/64尤其提醒：(1)试验室中惯用乙醇除去微量钠而不用水。(2)利用醇与钠反应，可定量确定醇中羟基个数。(3)C2H5O－结合H＋能力比OH－强，所以C2H5ONa＋H2O―→C2H5OH＋NaOH。29/6430/64(2)铜催化氧化乙醇机理——去氢氧化去氢部位：31/64(3)醇催化氧化规律醇催化氧化产物取决于与羟基相连碳原子上连有氢原子个数。32/64尤其提醒：(1)CuO在加热条件下能氧化一些醇类物质。(2)有机物去氢或得氧反应为氧化反应。醇催化氧化属于氧化反应，但不属于消去反应。(3)大多数醇类物质能被酸性KMnO4溶液氧化。33/64某试验小组用以下装置进行乙醇催化氧化试验。例134/64(1)试验过程中铜网出现红色和黑色交替现象，请写出对应化学反应方程式________________________________________________________________________，________________________________________________________________________。在不停鼓入空气情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________(填“吸热”或“放热”)反应。35/64(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲作用是________________________________________________________________________；乙作用是________________________________________________________________________。(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能搜集到不一样物质，它们是____________________。集气瓶中搜集到气体主要成份是________。36/64(4)若试管a中搜集到液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。a．氯化钠溶液b．苯c．碳酸氢钠溶液

d．四氯化碳然后，再经过________(填试验操作名称)即可除去。【思绪点拨】解答本题要注意以下两点：(1)熟练掌握乙醇催化氧化反应及其特点。(2)熟悉乙醛还原性及乙酸检验、除杂操作。37/6438/64(4)由题意知，该物质呈酸性，说明该物质为乙酸。若要除去乙醇、水、乙醛中乙酸，可先在混合液中加入NaHCO3溶液，发生反应CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑，使CH3COOH转化为CH3COONa，再经过蒸馏即可除去。39/64变式训练1

某化学课外活动小组研究乙醇氧化试验并验证其产物，设计了甲、乙、丙三套装置(如图中支撑仪器均未画出，“△”表示酒精灯热源)，每套装置又可划分为①、②、③三部分。仪器中盛放试剂为：a—无水乙醇(沸点：78℃)；b—铜丝；c—无水硫酸铜；d—新制氢氧化铜悬浊液。40/6441/64(1)简述三套方案各自优点：甲：________________________________________________________________________。乙：________________________________________________________________________。丙：________________________________________________________________________。(2)集中三套方案优点，组成一套比较合理完善试验装置，按气流由左至右次序表示为____________________(比如甲①，乙②，丙③)。42/64(3)若要确保此试验有较高效率，还需补充仪器有__________，理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)试验中能验证乙醇氧化产物试验现象是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。43/64(5)装置中，若撤去第①部分，其它操作不变，则无水硫酸铜无显著改变，其余现象与(4)相同，推断燃烧管中主要反应化学方程式：________________________________________________________________________。解析：此试验第一步制O2要简单易行，制出O2要纯净；第二步最好用水浴加热，形成平稳乙醇气流；第三步检验醛和产物H2O时要防止干扰。44/6445/64关键点二酚性质试验探究1．与活泼金属置换反应：2．与强碱溶液反应：3．取代反应：4．氧化反应：酚易燃烧，也轻易被氧化剂氧化。5．显色反应：与FeCl3溶液反应显紫色。46/64尤其提醒：(1)醇和酚两类物质中均含有官能团—OH，但性质有显著差异；酚羟基比醇羟基活泼，这说明苯环对羟基影响比链烃基或苯环侧链上烃基对羟基影响大。(2)苯酚与FeCl3溶液反应后溶液呈紫色，其它酚类物质普通也能与FeCl3溶液发生显色反应，但不一定展现紫色。47/64

含苯酚工业废水处理参考方案以下：例248/64回答以下问题：(1)设备①进行是________操作(填写操作名称)，试验室这一步操作所用仪器是________。(2)由设备②进入设备③物质A是________，由设备③进入设备④物质B是________。(3)在设备②中发生反应化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。49/64在设备③中发生反应化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)在设备④中，物质B水溶液和CaO反应，产物是________、________和水，可经过________操作(填写操作名称)分离产物。(5)上图中，能循环使用物质是C6H6、CaO、________、________。50/64【思绪点拨】解答本题要注意以下两点：(1)正确了解流程图含义和各试剂作用。(2)熟练掌握苯酚物理性质和化学性质。51/64【解析】52/64【答案】

(1)萃取分液漏斗(2)苯酚钠(或C6H5ONa)碳酸氢钠(或NaHCO3)(3)C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2OC6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3(4)CaCO3

NaOH过滤(5)NaOH水溶液CO253/64变式训练2

将煤焦油中苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所表示方法操作。54/64(1)写出上述物质化学式：①为________，⑤为________________________________________________________________________。(2)写出上述分离方法：②为________，③为________________________________________________________________________。55/64(3)写出相关反应化学方程式：混合物中加入溶液①________________________________________________________________________，下层液体④中通入气体⑤________________________________________________________________________。(4)分离出苯酚在________里(填编号)。56/64解析：将苯、甲苯与苯酚进行分离能够先将苯酚转变成易溶于水苯酚钠，用分液方法将有机