高中化学专题三让有机反应为人类造福3.1有机药物制备省公开课一等奖新名师获奖课件

第一单元有机药品制备1．什么是有机物？1/392．有机物性质有哪些？提醒有机物大多难溶于水，不导电，可燃，熔沸点较低。3．常见有机反应类型有哪些？提醒取代、加成、氧化、还原、酯化、水解、消去。2/391．了解阿司匹林化学合成路线，认识阿司匹林等有机药品对保障人类健康主要性。2．了解制备乙酰水杨酸原理和方法。3．了解研制和生产有机药品时需要关注技术问题。3/391.水杨酸与乙酰水杨酸水杨酸与乙酰水杨酸分子中都含有

和

。水杨酸分子中羟基上氢原子被

取代生成乙酰水杨酸。苯环羧基乙酰基4/392．阿司匹林成份和分子结构主要成份是

，另外还含有惰性黏合剂(通惯用淀粉)。3．阿司匹林合成

(1)主要原料：

，其分子结构简式为

。乙酰水杨酸氯苯5/39(2)合成路线。首先，苯一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，化学方程式为：苯酚能够在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸，化学方程式为：6/39水杨酸再与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸，即阿司匹林，化学方程式为：7/39笃学二有机药品制备1.有机药品合成基本步骤每一个有机药品制备都是一个复杂过程，首先，要经过结构分析确定有机药品

；然后，依据它分子结构研究这种物质

；最终，经过详细化学合成试验探索合成每一个

生成条件，以求用

伎俩制备出目标产物。2．有机药品合成时需要注意关键问题在合成过程中还要预防产生对环境有害

或

。分子结构化学合成路线中间产物副产物废弃物最经济8/393．化学合成药品主要作用化学合成药品已在人类生活中得到广泛应用，在

、

、

等方面作出了重大贡献。伴随科学技术发展，人类必将制备出更多对提升人体健康水平有重大作用药品。抵抗疾病增强人体免疫力节约自然资源9/39

提醒取代反应(水解反应)【慎思1】

【慎思2】

苯酚有哪些化学性质？提醒①弱酸性10/3911/39

科学家制备药品普通过程？提醒从(植物中)发觉―→测定(组成、结构)―→合成―→改进(药效、副作用)―→设计(新药)―→合成

【慎思3】12/391．氯苯制取合成阿司匹林可用氯苯为原料。氯苯分子中氯原子和乙烯分子中氯原子地位很相同，氯原子直接和苯环上杂化碳原子相连，氯原子一对p电子参加p­π共轭，所以，该氯原子也很不活泼，在普通条件下不能进行取代反应。13/39氯苯为无色液体，沸点为132℃，可用苯直接氯化制得，反应化学方程式以下：工业上也可用苯蒸气、空气及氯化氢经过氯化铜催化来制备，反应化学方程式以下：氯苯可用作溶剂和有机合成原料。14/392．水杨酸制备苯一氯代物(氯苯)在催化剂及高温、高压条件下发生水解反应制得苯酚，苯酚能够在适当条件下与二氧化碳发生反应生成水杨酸。15/393．乙酰水杨酸制取水杨酸是双官能团化合物，它既是酚又是羧酸，所以它能发生几个不一样酯化反应，它既能与醇反应，也能与酸反应。在醋酸酐存在下，水杨酸生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。反应化学方程式：16/3917/39因为水杨酸现有羧基又有羟基，有少许高聚副产物在反应中生成，使反应变得复杂化。比如，在生成乙酰水杨酸同时，水杨酸分子之间能够发生缩合反应，生成少许聚合物，以下所表示：18/39乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而高聚副产物不能溶于碳酸氢钠溶液，这种性质上差异能够用于阿司匹林纯化，反应化学方程式以下：19/39最可能存在于最终产物中杂质是水杨酸，它存在是因为乙酰化反应不完全，或者因为产物在分离步骤中发生水解造成。该物质可在各个纯化阶段和产物最终重结晶过程中被除去。水杨酸和大多数酚一样，能与氯化铁形成深色配合物，所以，能够利用这个性质对此杂质存在进行检验。20/394．合成路线21/39

下面是工业合成治疗帕金森症(震颤麻痹症)药品左旋多巴(C)结构简式以及美国科学家创造合成路线。【例1】(南通模拟)22/39在上述反应中，关于(1)、(2)两步反应类型，全部正确是

(

)。A．化合反应，分解反应B．加成反应，水解反应C．还原反应，分解反应D．氧化反应，水解反应解析反应(1)是A分子中碳碳双键变成了B分子中碳碳单键，属于加成反应；反应(2)是水分子中氢原子取代了B分子中，属于取代反应或水解反应答案B23/39取代反应、加成反应和氧化反应、还原反应本质不一样，而水解反应也属取代反应。24/39

以下三种有机物是一些药品中有效成份：【体验1】25/39以下说法正确是 (

)。A．三种有机物都能与浓溴水发生反应B．三种有机物苯环上氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种C．将等物质量三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多D．使用FeCl3溶液能判别出这三种有机物26/39解析三种有机物中只有对羟基桂皮酸能与溴水反应，故A项错误；其苯环上一氯代物种数分别为2、2、4，故B项错误；C项中1mol三种物质反应时，消耗NaOH物质量分别为2mol、1mol、3mol，故C项正确；FeCl3溶液能与含有酚羟基物质发生显色反应，只能判别出对羟基桂皮酸，后二者无法加以判别。答案C27/391．所选择每个反应副产物尽可能少，所要得到主产物产率尽可能高且易于分离，防止采取副产物多反应。2．发生反应条件要适宜，反应安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。3．要按一定反应次序和规律引入官能团，不能臆造不存在反应事实，必要时应采取一定办法保护已引入官能团。4．所选取合成原料要易得、经济。5．原子利用率要高，不产生污染，表达绿色合成理念。28/39

阿司匹林能快速解热、镇痛。长期有效缓释阿司匹林可在体内逐步水解而疗效更佳。用丙酮为主要原料合成长期有效缓释阿司匹林流程以下列图。【例2】29/3930/3931/3932/3933/3934/3935/3936/3937/39

聚丙烯酸酯类涂料是当前