高一必修二第三章苯

高一必修二第三章苯苯由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气体密度的39倍，请确定苯的分子式。解：M苯=39×2g/mol=78g/mol1.苯的分子式：78g/mol×92.3%C：12g/mol=6H：

=61g/mol78g/mol×(1-92.3%)C6H6一、苯分子的结构第2页,共31页，2024年2月25日，星期天

凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。凯库勒发现苯结构的故事第3页,共31页，2024年2月25日，星期天凯库勒假设的苯分子结构特点：（1）6个碳原子构成平面正六边形；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。可简写为苯的结构简式凯库勒式第4页,共31页，2024年2月25日，星期天实验1：将苯分别滴入1mL溴水溶液和1mL酸性KMnO4溶液，分别振荡静置，观察现象。现象：苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色苯分子中不含CC，很稳定若苯分子含有双键，则其应具有什么重要的化学性质？可设计怎样的实验来证明？第5页,共31页，2024年2月25日，星期天

现象

解释

高锰酸钾在水中的溶解度大，下层是水层下层变为紫色，上层为无色

下层无色，上层变为橙红色Br2在苯等有机溶剂中的溶解度更大（萃取）加入酸性高锰酸钾加入溴水说明苯分子中不存在碳碳双键一、【苯的结构】第6页,共31页，2024年2月25日，星期天根据苯的凯库勒式，假如苯环内碳碳单双键交替，那么，请预测：苯的邻二氯代物种类？实验事实2：苯的邻二氯代物只有一种ClClClCl第7页,共31页，2024年2月25日，星期天凯库勒式进一步说明：

苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。第8页,共31页，2024年2月25日，星期天1.六个碳原子、六个氢原子均在同一平面上2.各个键角都是120°,键长均相等3.碳碳单键键长：1.54×10-10m

碳碳双键键长：1.33×10-10m

苯的碳碳键长:1.40×10-10m结论：苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。一、【苯的结构】第9页,共31页，2024年2月25日，星期天分子式：结构式：结构简式：C6H6或一、【苯的结构】凯库勒式（虽然不合事实，但由于习惯仍被沿用）第10页,共31页，2024年2月25日，星期天1．能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是（）

（A）苯的邻位二元取代物只有一种

（B）苯的间位二元取代物只有一种

（C）苯的对位二元取代物只有一种

（D）苯的邻位二元取代物有二种

课堂练习A第11页,共31页，2024年2月25日，星期天颜色状态：气味：毒性：水溶性：密度：熔沸点：无色液体特殊气味有毒密度水不溶于水，易溶于有机溶剂沸点：80.1℃，易挥发；熔点：5.5℃二、【苯的物理性质】小于第12页,共31页，2024年2月25日，星期天性质苯的特殊结构苯的特殊性质烷烃烯烃取代反应加成反应结构三、【苯的化学性质】第13页,共31页，2024年2月25日，星期天性质1、可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃苯在空气中燃烧，火焰明亮，产生大量的黑烟。甲烷乙烯苯三、【苯的化学性质】第14页,共31页，2024年2月25日，星期天

①反应物：苯与液溴（与溴水不反应）②反应条件：催化剂（FeBr3）③只发生一取代反应（只取代一个H）溴苯：无色油状液体，不溶于水（密度大于水），通常溶有溴而显褐色。+Br2FeBr3—Br+HBr性质2、取代反应----溴代反应第15页,共31页，2024年2月25日，星期天【实验思维拓展】反应现象：

导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的。导管口附近为什么出现的白雾？第16页,共31页，2024年2月25日，星期天1.Fe屑的作用是什么？2.长导管的作用是什么？3.为什么导管末端不插入液面下？4.该实验中什么现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？为什么？用作催化剂用于导气和冷凝回流因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。锥形瓶内出现淡黄色沉淀，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。【实验思维拓展】第17页,共31页，2024年2月25日，星期天【实验思维拓展】5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色（红棕色）？因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。提纯的方法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O6、烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，如何除去。第18页,共31页，2024年2月25日，星期天【实验思维拓展】7.粗溴苯提纯后，可进一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性杂质FeBr3等)②碱洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸馏(除去苯)。第19页,共31页，2024年2月25日，星期天+HO-NO2NO2+H2O硝基苯浓H2SO4①一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中②反应温度50°~60°（水浴加热）③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒，密度比水大④浓硫酸作用是催化剂、吸水剂⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代性质2、取代反应----硝化反应第20页,共31页，2024年2月25日，星期天a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？

一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡。因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。思考b、本实验应采用何种方式加热？温度计必须悬挂在水浴中第21页,共31页，2024年2月25日，星期天环己烷（无色液体）（温度180℃～250℃）+Ni△

3H2Ni△

+3H2性质3、加成反应三、【苯的化学性质】第22页,共31页，2024年2月25日，星期天由于苯分子为一个平面正六边形结构，所以其化学性质比较稳定。四、【归纳总结】苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应不氧化，易取代，难加成第23页,共31页，2024年2月25日，星期天五、苯的同系物1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯环上的取代基必须是烷基。

下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF

第24页,共31页，2024年2月25日，星期天CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第25页,共31页，2024年2月25日，星期天3、性质（1）取代反应：浓硫酸—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行TNT2,4,6—三硝基甲苯第26页,共31页，2024年2月25日，星期天（2）加成反应CH3+3H2Ni△CH3（3）氧化反应思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？第27页,共31页，2024年2月25日，星期天芳香族化合物：凡是分子中含有苯环的化合物芳香烃：分子中含有苯环的烃苯的同系物：分子中只含有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基取代后的产物六、补充【概念学习】金榜49第28页,共31页，2024年2月25日，星期天1.下列有机物中属于芳香族化合物的是

2.下列有机物属于芳香烃的是3.下列有机物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧第29页,共31页，2024年2月25日，星期天六、补充【苯的同系物的反应】甲苯还能使酸性高锰酸钾褪色第30页,共31页，2024年2月25日，星期天含有苯环()知识总结1.易取代(