高中化学羧酸课件鲁科选修

高中化学羧酸课件鲁科选修学习目标1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2.会用系统命名法命名简单的羧酸。3.掌握羧酸的主要化学性质。4.了解酯的结构及主要性质，了解肥皂的制备过程及油脂的碱性水解反应。第2页,共73页，2024年2月25日，星期天一、羧酸1.定义：分子由烃基(或氢原子)和_____相连而组成的有机化合物叫做羧酸。2.官能团。羧基，结构简式为__________或_______。羧基—COOH第3页,共73页，2024年2月25日，星期天3.分类：(1)按与羧基连接的烃基的结构分类。脂肪CH3COOHC17H35COOH芳香第4页,共73页，2024年2月25日，星期天(2)按分子中羧基的数目分类。HCOOH蚁酸HOOC—COOH草酸第5页,共73页，2024年2月25日，星期天4.系统命名。例如，CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH2COOH名称为__________________羧基羧基位次号和名称5-甲基-4-乙基己酸第6页,共73页，2024年2月25日，星期天5.物理性质：水溶性碳原子数在__以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速_____熔、沸点比相应的醇___，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成_____的几率大随着分子中碳链的增长羧酸的熔沸点逐渐_____4减小高氢键升高第7页,共73页，2024年2月25日，星期天6.三种常见的羧酸：名称甲酸苯甲酸乙二酸结构简式_________________________俗名_____安息香酸_____色态无色液体_____________无色透明晶体气味刺激性气味溶解性与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶微溶于水，易溶于乙醇和乙醚能溶于水和乙醇用途还原剂、消毒剂食品防腐剂HCOOH蚁酸草酸白色针状晶体第8页,共73页，2024年2月25日，星期天7.化学性质：(1)酸性。①电离方程式为__________________。②羧酸都是较弱的酸，且不同的羧酸酸性也不相同。饱和一元羧酸的酸性随碳原子数的增加而_____。③完成下列方程式：RCOOHRCOO-+H+减弱RCOONa+CO2↑+H2ORCOONH4(RCOO)2Cu+2H2O第9页,共73页，2024年2月25日，星期天(2)取代反应：羟基取代酯化反应：RCOOH+R′OH___________

生成酰胺：RCOOH+NH3__________________α-H取代

RCH2COOH+Cl2_________________RCOOR′+H2O△浓硫酸△催化剂第10页,共73页，2024年2月25日，星期天(3)还原反应。RCOOH______。

LiAlH4RCH2OH第11页,共73页，2024年2月25日，星期天二、羧酸衍生物——酯1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的_____被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去掉羟基后，剩余的基团称为_____。常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酰胺等。羟基酰基第12页,共73页，2024年2月25日，星期天2.酯：(1)概念：由_____()和_______(—OR)相连组成的羧酸衍生物。(2)命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。如HCOOC2H5命名为_________。(3)物理性质：酯类难溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。酰基烃氧基甲酸乙酯第13页,共73页，2024年2月25日，星期天(4)化学性质(以为例)。①醇解反应(一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇)：_______________________________________________第14页,共73页，2024年2月25日，星期天②水解反应：碱性第15页,共73页，2024年2月25日，星期天(5)制取肥皂的流程。第16页,共73页，2024年2月25日，星期天(6)酯的主要用途。酯类广泛地存在于自然界里，低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。如香蕉里含有乙酸异戊酯，苹果里含有戊酸戊酯等。酯可用作溶剂，并用作制备饮料和糖果的香料。第17页,共73页，2024年2月25日，星期天1.辨析下列说法的正误：(1)只要水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。(

)(2)所有的羧酸都易溶于水。(

)(3)羧酸、羧酸盐都不能发生银镜反应。(

)(4)酯和油脂含有相同的官能团。(

)(5)油脂是纯净物。(

)(6)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。(

)第18页,共73页，2024年2月25日，星期天【答案解析】(1)×。分析：水溶液显酸性的还有酚类，而酚类不属于羧酸。(2)×。分析：碳原子数较少的低级羧酸易溶于水，而高级脂肪酸水溶性较差。(3)×。分析：甲酸、甲酸的盐都可以发生银镜反应。(4)√。分析：油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，所以两者含有共同的官能团。第19页,共73页，2024年2月25日，星期天(5)×。分析：油脂是由多种单甘油酯和混甘油酯形成的混合物。(6)√。分析：羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。第20页,共73页，2024年2月25日，星期天2.某无色液态有机物可与钠反应放出氢气，它能发生酯化反应，但与Na2CO3溶液不反应。据此可断定该液态有机物为(

)A.醇类B.羧酸类C.酚类D.醛类【解析】选A。能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇，羧酸既可以与Na反应放出H2，又可以与Na2CO3溶液反应生成CO2气体，而醇只与Na反应放出H2，不与Na2CO3溶液反应。第21页,共73页，2024年2月25日，星期天3.下列说法正确的是(

)A.分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C.羧酸的分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些第22页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选B。芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，A选项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，B选项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C选项错；不是同种类物质不能根据相对分子质量的大小判断熔沸点，乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。第23页,共73页，2024年2月25日，星期天4.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有(

)A.1种B.2种C.3种D.4种【解析】选C。根据酯化反应机理，可表示如下：可见分子中含18O的物质有3种。第24页,共73页，2024年2月25日，星期天5.下列关于几种常见羧酸及其衍生物的说法中错误的是(

)A.苯甲酸可以与乙醇发生酯化反应，且苯甲酸断裂碳氧单键B.实验室中用乙酸钠和碱石灰共热的方法制取甲烷，乙酸钠断裂碳碳单键，发生取代反应C.乙酸分子之间不能发生反应D.乙酸与NH3反应可以得到乙酸铵或乙酰胺第25页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选C。苯甲酸分子中含有羧基，因此可与乙醇发生酯化反应，A项正确；B项中反应的化学方程式为CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑，乙酸钠断裂碳碳单键，该反应属于取代反应，B项正确；乙酸分子间脱水可得乙酸酐，C项错误；乙酸与NH3反应得到乙酸铵，乙酸铵(CH3COONH4)脱水可得到乙酰胺(CH3CONH2)，D项正确。第26页,共73页，2024年2月25日，星期天6.下列对酯化反应的说法错误的是(

)A.反应CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O属于取代反应B.反应属于消去反应C.反应HBr+C2H5OHC2H5Br+H2O不属于酯化反应D.多元羧酸和多元醇可以通过酯化反应的方式生成高分子化合物△浓硫酸△第27页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选B。取代反应有多种表现形式，酯化反应就是其中之一，A正确；B项反应物虽然只有一种，但该反应却相当于羧基中的羟基被烷氧基取代，应属于取代反应，B项错误；C项反应属于取代反应但不属于酯化反应，因为其产物都不属于酯类物质，C项正确；多元羧酸和多元醇发生缩聚反应生成高分子酯类化合物实质上就是酯化反应的模式，D项正确。第28页,共73页，2024年2月25日，星期天一、酯化反应的机理和类型1.酯化反应的机理：酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”，机理如下：第29页,共73页，2024年2月25日，星期天2.酯化反应的类型：(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应。第30页,共73页，2024年2月25日，星期天(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应。第31页,共73页，2024年2月25日，星期天(3)二元酸与二元醇的酯化反应。①反应生成普通酯：第32页,共73页，2024年2月25日，星期天②反应生成环酯：第33页,共73页，2024年2月25日，星期天③反应生成聚酯：第34页,共73页，2024年2月25日，星期天(4)无机含氧酸的酯化反应。第35页,共73页，2024年2月25日，星期天(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应。第36页,共73页，2024年2月25日，星期天(6)羟基酸的酯化反应：由于分子中既有羟基，也有羧基，因此在不同条件下可以通过酯化反应生成多种酯，如交酯、内酯、聚酯等。第37页,共73页，2024年2月25日，星期天第38页,共73页，2024年2月25日，星期天第39页,共73页，2024年2月25日，星期天【点拨】酯化反应的特点(1)所有的酯化反应，条件均为浓硫酸、加热。酯化反应为可逆反应，书写方程式时用“

”。(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。(3)在形成环酯时，酯基中只有一个O参与成环。第40页,共73页，2024年2月25日，星期天【微思考】(1)酸与醇发生反应时，产物中一定生成酯吗？提示：不一定。若是羧酸或者无机含氧酸与醇反应，产物是酯；若是无氧酸如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。(2)若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应所生成的水的相对分子质量为多少？提示：酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水中有18O，O的相对分子质量为20。第41页,共73页，2024年2月25日，星期天【过关题组】1.(2014·济宁高二检测)化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A能在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：第42页,共73页，2024年2月25日，星期天试写出：(1)化合物的结构简式：A________，B________，D________。(2)化学方程式：A→E_______________________________________________，A→F_______________________________________________。(3)反应类型：A→E_________，A→F_________。第43页,共73页，2024年2月25日，星期天【解题探究】(1)能与乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下反应说明分子中含有什么官能团？提示：能与乙醇反应说明含有羧基，能与乙酸反应说明含有羟基。(2)能因反应而使溴水褪色的物质中含有什么官能团？提示：碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基等。第44页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E，说明A分子中含有—OH；A也能脱水形成六元环状化合物F，说明分子中还有—COOH，其结构简式为。不难推出B为，D为第45页,共73页，2024年2月25日，星期天答案：

第46页,共73页，2024年2月25日，星期天2.(2013·江苏高考)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：第47页,共73页，2024年2月25日，星期天下列有关叙述正确的是(

)A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠第48页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选B。贝诺酯中含有两种含氧官能团，酯基和肽键，A错误；乙酰水杨酸中无酚羟基，而对乙酰氨基酚中含有酚羟基，故可以用FeCl3溶液区别两者，B正确；对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与NaHCO3反应，C错误；乙酰水杨酸中酯基在NaOH溶液中会水解，D错误。第49页,共73页，2024年2月25日，星期天【互动探究】(1)题1中A→B和A→D的反应类型一样吗？提示：一样，均为酯化反应。(2)写出题1中A发生催化氧化反应生成的产物的结构简式。提示：根据A的结构简式为，可以得到A发生催化氧化反应的产物为。第50页,共73页，2024年2月25日，星期天【变式训练】1.在水溶液中存在平衡：当与发生酯化反应时，不可能生成的产物是(

)第51页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选B。由于在水溶液中存在平衡：可认为存在这两种酸与CH3CH2OH发生酯化反应，则有：CH3CH2OH

和故不可能得到B。第52页,共73页，2024年2月25日，星期天2.(2014·嘉兴高二检测)X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在下图所示的转化关系，则以下判断正确的是(

)A.X是羧酸，Y是酯B.Z是醛，W是羧酸C.Y是醛，W是醇D.X是醇，Z是酯第53页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选B。烃的含氧衍生物有醇、酚、醛、酮、羧酸和酯，Z→W是单向转化，分析各类物质间的转化关系，可假设Z是醛类，据此推断，符合题目框图中转化的含氧有机物为第54页,共73页，2024年2月25日，星期天二、羧酸、酯的同分异构关系1.类别异构：碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯互为类别异构体。2.同类同分异构体：羧酸、酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构方式。(1)书写方法：按照先碳链异构后位置异构的顺序书写。如，其中R1、R2可以是烃基或氢原子，不同时可以互为同分异构体。第55页,共73页，2024年2月25日，星期天书写同分异构体的方法：可按序数书写：R1中的碳原子数由0，1，2，3……增加，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳链异构。第56页,共73页，2024年2月25日，星期天(2)实例：如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、

第57页,共73页，2024年2月25日，星期天第58页,共73页，2024年2月25日，星期天3.同分异构体的书写思路：书写酯的同分异构体要注意思维的顺序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按书写步骤，从碳骨架异构到官能团位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。第59页,共73页，2024年2月25日，星期天【微思考】(1)碳原子数相等的饱和一元酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？提示：两类物质的通式均为CnH2nO2，通式相同的两类物质碳原子相等时互为同分异构体。(2)分子组成符合C2H4O2的有机物一定是乙酸或者甲酸甲酯吗？提示：不一定。除了乙酸、乙酸乙酯之外，还可能是羟基醛：CH2OHCHO。第60页,共73页，2024年2月25日，星期天(3)酯在碱性条件下水解时，1mol酯基可以消耗多少NaOH？提示：若水解后得到醇羟基，则1mol酯基可以消耗1molNaOH；若水解后得到酚羟基，则1mol酯基可以消耗2molNaOH。第61页,共73页，2024年2月25日，星期天【过关题组】1.有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解题指南】解答本题时要注意以下两点：(1)原化合物中苯环上的两个支链可形成一个支链连在苯环上。(2)两个取代基在苯环上有邻、间、对三种情况。第62页,共73页，2024年2月25日，星期天【解析】选D。同分异构体的分子式是C8H8O2，含有苯环且属于酯类。若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是—C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，则剩余的基团是—C2H4O2，一定是一个为—CH3，另一个为—OOCH，两个取代基在苯环上的位置取邻、间、对。第63页,共73页，2024年2月25日，星期天综合上述两点，同分异构体有6种，分别是第64页,共73页，2024年2月25日，星期天2.(2014·安阳高二检测)某分子式为