有机化学基础有机合成学案二

有机化合物的合成〔第二课时〕一、知识回忆：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称官能团主要化学性质烯烃炔烃苯卤代烃醇酚醛羧酸酯二．利用所学有机反响，完成以下问题：1.CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。2.(1)完成以下方程式总结引入碳碳双键的三种方法：a、CH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃b、CHCH+HCl催化剂△cCH3CH2BrNaOH/C2H5OH△【小结】引入碳碳双键的三种方法是：〔2〕完成以下方程式总结引入卤原子的方法：aCH4+Cl2光+Fe+Br2FebCH3—CH=CH2+HBr△cCH3CH2OH+HBrH+△dCH3—CH=CH2+Cl2△e.RCH2COOH+Cl2催化剂【小结】引入卤原子的方法是：〔3〕完成以下方程式总结引入羟基的方法：△aCH2=CH2+H2O催化剂△△bCH3CH2Cl+H2ONaOH△c.CH3CHO+HCNNaOH dRCOOR’+H2O【小结】引入羟基的方法是：〔4〕引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CH=CH2+O2一定条件c.CH≡CH+H2O一定条件<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H—CH3dRCNH2O/H+三．常见有机物之间的相互转化【课堂练习】1．有机化合物分子中能引进卤原子的反响是〔〕A．消去反响B．酯化反响C．水解反响D．取代反响2.用苯作原料，不能经一步化学反响制得的是〔〕3．在有机物分子中，不能引入羟基的反响是()A．氧化反响B．水解反响C．消去反响D．加成反响4由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，以下方法中最可行的是〔〕2完全加成后再与Cl2、Br2取代22加成后再与HBr加成“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。有机反响：a.酯化反响，b.取代反响，c.消去反响，d.加成反响，e.水解反响。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反响的正确组合是〔〕A.abcB.deC.bdeD.bcde6．某有机物甲经氧化后得乙(分子式为C2H3O2Cl)；而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反响得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为A.HOCH2CH2OHB.ClCH2CH2OHC.HCOOCH2ClD．CH2ClCHO7．某种脂肪醇通过一系列反响可得甘油，这种醇可以经氧化、酯化反响得到CH2＝CHCOOCH2CH＝CH2，这种醇的结构简式为〔〕A．CH3CH2CH2OH B．HOCH2CH2CH2OHC．CH3CHCH2OHD．CH2＝CHCH2OHOH8．由1－丙醇制取，最简便的流程需要以下反响的顺序应是()a．氧化b．复原c．取代d．加成e．消去f．中和g．缩聚h．酯化A．b、d、f、g、hB．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f【能力提升】9.转变成需经过以下哪种合成途径〔〕→加成→→消去→脱水→消去→→消去→加成10．以下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。答复以下问题：(1)有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反响，1molA在催化剂作用下能与3molH2反响生成B，那么A的结构简式是__________________，由A生成B的反响类型是__________；(2)B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；(3)①芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，那么E的所有可能的结构简式是__________________________；②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1molG与足量的NaHCO3溶液反响可放出44.8LCO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是________________________________________________________________________；(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反响可生成H，那么由G和B生成H的化学方程式是______________________________________该反响的反响类型是______________。11．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反响方程式(必要的无机试剂自选)。①______________