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第一章认识有机物第一节有机物的分类一、有机物从结构上有两种分类方法:一是按照构成有机物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机物特性的特定原子团来分类。1、按碳的骨架分类链状化合物(如CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)有机化合物脂环化合物(如)环状化合物芳香化合物(如)2、按官能团分类表1-1有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃————甲烷CH4烯烃双键乙烯CH2=CH2炔烃—C≡C—三键乙炔CH≡CH芳香烃————苯卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯第二节有机化合物的结构特点一、有机物的成键特点碳原子的成键特征:1、碳原子含有4个价电子,易跟多种原子形成共价键。2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。3、碳原子价键总数为4。4、不饱和碳原子:是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系—C—(四面体型)—C=(平面型)=C=(直线型)—C≡(直线型)(平面型)例如:(1)四面体:CH4、CH3CI、CCI4(2)平面型:CH2=CH2、苯(3)直线型:CH≡CH三、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义同分异构体现象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。同分异构体:分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。(同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。注意:同系物官能团类型和数目一定要一样)四、同分异构体的类型和判断方法1.同分异构体的类型:a.碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构b.官能团异构:官能团不同引起的异构c.官能团位置异构:官能团的位置不同引起的异构2.同分异构体的判断方法首先,先看“同分”,判断碳原子数目是否相同,若同,再看其他原子的数目是否相同,其次看是否“异构”——能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好,若不能直接判断,那还可以通过给该有机物命名来判断。引申:判断同系物先看是否是同一类物质,若是,再看官能团的数目和相差的CH2的数目。五、同分异构体的性质差异带有支链越多的同分异构体,沸点越低。六、如何书写同分异构体1.书写规则——四句话:主链由长到短;支链由整到散;支链或官能团位置由中到边;排布对、邻、间。(注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上;若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上,依次类推。②可以画对称轴,对称点是相同的。)2.几种常见烷烃的同分异构体数目:丁烷:2种;戊烷:3种;己烷:5种;庚烷:9种二氯甲烷只有一种结构练习:1. 关于同分异构体的下列说法中正确的是() A.结构不同,性质相同,化学式相同的物质互称同分异构体 B.同分异构体现象是导致有机物数目众多的重要原因之一 C.同分异构体现象只存在于有机化合物中 D.同分异构体现象只存在于无机化合物中2.下列哪个选项属于碳链异构() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH23.下列选项属于官能团异构的是() A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B.CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3 C.CH3CH2OH和CH3OCH3 D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH24.同分异构体现象在有机化学中是非常普遍的,下列有机物互为同分异构体的是()①CH2=CHCH3②③CH3CH2CH3④HCCCH3⑤⑥CH3CH=CHCH3 A.①和② B.①和③ C.①和④ D.⑤和⑥5.最简式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体的是()A.辛烯和3—甲基—1—丁烯B.苯和乙炔C.1—氯丙烷和2—氯丙烷D.甲基环己烷和乙烯6.有四种有机物(CH3)2CHCH(CH3)2,(CH3)2C(CH3)2,CH3(CH2)2CH(CH3)2,CH3CH2C(CH3)3有关此四物质的下列叙述正确的是(A.和互为同分异构体,和互为同系物B.的一氯代物有三种C.可以由烯烃与氢气加成而获得D.能通过加氢反应得到的炔烃有2种。7.将蒽(如右)的分子中减少3个碳原子但氢原子不变,则形成的稠环化合物的同分异构体数目为()A.3种B.4种C.5种D.2种8.有机物,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有()A.3种B.4种C.5种D.6种9.分子式为C7H16的烷烃中,在结构简式中含有3个甲基的同分异构体数目是()A.2种B.3种C.4种D.5种10.下列各组物质①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H互为同系物的是__________,互为同分异构体的是_____________互为同位素的是______,互为同素异形体的是__________,是同一物质的是__________。11.同分异构体和同系物是不同的两个概念,观察下面列出的几种物质的化学式或者结构式,然后解题。①CO(NH2)2②NH4CNO③CH3CH2CH3④CH3CH2CH2CH3其中,(1)互为同分异构体的是;(2)互为同系物的是;(3)实际上是同种物质的是。12.A、B、C、D、E、F、G四种有机物,其中B、C为不饱和烃,但是只有B能够使溴的四氯化碳溶液褪色;A能够在光照条件下与氯气发生取代反应,其二氯取代物是D,D有两种同分异构体;B与溴的四氯化碳溶液可以发生加成反应,加成产物是E,且E只有一种同分异构体F;C在FeBr3在催化剂的作用下,可以与液溴发生取代反应,取代产物是G,G没有同分异构体。试根据以上事实,推断A、B、C、D、E、F、G的结构简式。A;B;C;D;E;F;G。13.萘的分子结构可表示为或,两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物,其分子由5个苯环拼和而成,可表示为如下(1)或(2),这两者也是等同的。现有(A)到(D)(1)(2)(A)(B)(C)(D)试回答下列问题:与(1)(2)式等同的结构式是。与(1)(2)式是同分异构体的是。第三节有机化合物的命名一、烷烃的命名步骤和原则:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。解读:选主链要选最长的那一条链,编号位要使支链的号位数相加最小(即1、看主链两端第一个连接支链的碳原子上所连接的支链数目的多少,从支链数目多的一端开始编号,若相同,则2、从第一个支链离链端碳原子近的开始编号。)二、烯烃和炔烃的命名:命名方法:与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤:1、选主链,含双键(叁键);2、定编号,近双键(叁键);3、写名称,标双键(叁键)。其它要求与烷烃相同!!!三、苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。有时又以苯基作为取代基。四、烃的衍生物的命名卤代烃:以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇:以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚:以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮:命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸:某醛、某酸。酯:某酸某酯。练习:1.现有一种烃可表示为:命名该化合物时,认定它的主链上的碳原子数为()。A.12B.11C.9D.82.请给下列有机物命名:3.请写出下列化合物的结构简式:(1)2,2,3,3—四甲基戊烷;(2)3,4—二甲基—4—乙基庚烷;(3)3,5—甲基—3—庚烯;(4)3—乙基—1—辛烯;(5)间甲基苯乙烯。4.用系统命名法给下列有机物命名:5.下面的键线式表示维生素A的分子结构:维生素A(1)该分子内含有个碳原子,个氢原子,个氧原子;(2)维生素A中氧的质量分数是。6.下列表示的是丙基的是()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2― D.(CH3)2CH-C2H5CH3C2H57.按系统命名法命名时,CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是 ()CH(CH3)2A.5 B.6 C.7 D.88.2-丁烯的结构简式正确的是()A.CH2=CHCH2CH3 B.CH2=CHCH=CH2 C.CH3CH=CHCH3 D.CH2=C=CHCH39.下列关于有机物的命名中不正确的是() A.2─二甲基戊烷 B.2─乙基戊烷 C.3,4─二甲基戊烷 D.3─甲基己烷10.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH311.下列有机物的系统命名中正确的是() A.3-甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3,5-二甲基己烷CH3—CH—CH—CHCH3—CH—CH—CH—CH3CH3C2H5C2H A.2,4—二甲基—3—乙基己烷 B.3—异丙基—4—甲基已烷 C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷 D.3—甲基—4—异丙基已烷13.(1)甲苯的化学式是;苯的结构式是;(2)甲苯、苯属于烃类物质,二者的关系是。14.写出下列有机物的结构简式:(1)3,4-二甲基-1-戊炔(2)间甲基苯乙烯(3)邻二氯苯w.w.w.k.s.5.u.c.o.m(4)三溴苯酚(5)对氨基苯甲酸乙酯(6)苯乙炔15.写出下列物质的名称CH3(1)CH3--CH2-CH3(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2OHOHOHNO2(1)(2)(3)C2H5CH3CH3(4)CH3-C=C-CH-CH3(5)CH3-C=C-CH-CH2(4)(5)第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、分离、提纯1、蒸馏蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30ºC),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。【演示实验1-1】含有杂质的工业乙醇的蒸馏所用仪器:铁架台(铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、接受器等。如图所示:特别注意:冷凝管的冷凝水是从下口进上口出。2、结晶和重结晶(1)冷却法:将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。(2)蒸发法:此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。(3)重结晶:将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。3、萃取(1)所用仪器:烧杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃取:利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。分液:利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。【说明】注意事项:1、萃取剂必须具备两个条件:一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。记住:四氯化碳萃取时的现象二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析原理:是将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式。以便于进一步确定其分子式。确定有机物分子式的一般方法.(1)实验式法:①根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。②求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)。(2)直接法:①求出有机物的摩尔质量(相对分子质量)②根据有机物各元素的质量分数直接求出1mol有机物中各元素原子的物质的量。2、相对分子质量的测定——质谱法质谱图最右边的分子离子峰(最高)表示的就是未知物的相对分子质量。补充:有机物燃烧的规律归纳烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O燃烧后温度高于100℃y=4时,=0,体积不变;y>4时,>0,体积增大;y<4时,<0,体积减小。燃烧后温度低于100℃无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,而与氢分子中的碳原子数无关。例:盛有CH4和空气的混和气的试管,其中CH4占1/5体积。在密闭条件下,用电火花点燃,冷却后倒置在盛满水的水槽中(去掉试管塞)此时试管中 A.水面上升到试管的1/5体积处; B.水面上升到试管的一半以上; C.水面无变化; D.水面上升。答案:D2.烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+)值越大,则耗氧量越多;质量相同的有机物,其含氢百分率(或值)越大,则耗氧量越多;1mol有机物每增加一个CH2,耗氧量多1.5mol;1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol;质量相同的CxHy,值越大,则生成的CO2越多;若两种烃的值相等,质量相同,则生成的CO2和H2O均相等。3.碳的质量百分含量c%相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。4.不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等,则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。三、分子结构的鉴定1、红外光谱2、核磁共振氢谱练习:1.对不纯的固体有机物进行提纯,常用的方法是法,该法主要要求溶剂:(1);(2)。提纯液态有机物常用的方法是,该法要求被提纯的液态有机物与杂质的沸点约相差。2.实验测定某有机物元素质量组成为C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是O,相对分子质量在300~400之间,试确定该有机物的:(1)实验式;(2)相对分子质量;(3)分子式。3.某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。⒈某烃0.1mol,在氧气中完全燃烧,生成13.2gCO2、7.2gH2O,则该烃的分子式为。⒉已知某烃A含碳85.7%,含氢14.3%,该烃对氮气的相对密度为2,求该烃的分子式。⒊125℃时,1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L(相同条件下),则该烃可能是A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g,混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍,该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时,试剂瓶总质量增加了8.4g,组成该混合气体的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷⒌室温下,一气态烃与过量氧气混合完全燃烧,恢复到室温,使燃烧产物通过浓硫酸,体积比反应前减少50mL,再通过NaOH溶液,体积又减少了40mL,原烃的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H⒍A、B两种烃通常状况下均为气态,它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若A完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2,试通过计算求出A、B的分子式。⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后,可得CO23.52g,H2O1.92g,则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为A.1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D.3∶4⒏两种气态烃的混合气共1mol,在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是A.一定含甲烷,不含乙烷 B.一定含乙烷,不含甲烷C.一定是甲烷和乙烯的混合物 D.一定含甲烷,但不含乙烯9.25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中,点燃爆炸后又恢复至25℃,此时容器内压强为原来的一半,再经A.C2H4 B.C2H2 C.C3H6 D.C3H10.某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时,放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中,恰好完全反应,此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,试求该烃的分子式。11.常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合,点燃后生成液态水,在相同条件下测得气体体积变为70mL,求烃的分子式。12.由两种气态烃组成的混合烃20mL,跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL,然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种?第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃一、烷烃1、结构特点和通式:仅含C—C键和C—H键的饱和链烃,又叫烷烃。(若C—C连成环状,称为环烷烃。)烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)2、物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈规律性变化,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大;常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。还有,烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。注意:同系物的结构相似,相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。3、化学性质(与甲烷相似)光照(1)取代反应光照如:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl点燃3n+12点燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O注意:烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、烯烃1、概念:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。通式:CnH2n(n≥2)例:乙烯丙烯1-丁烯2-丁烯2、物理性质(变化规律与烷烃相似)3、化学性质(与乙烯相似)(1)烯烃的加成反应:;1,2一二溴丙烷;丙烷2——卤丙烷(2)(3)加聚反应:聚丙烯聚丁烯△二烯烃的加成反应:(1,4一加成反应是主要的)4、烯烃的顺反异构烯烃的同分异构现象除了前面学过的碳链异构、位置异构和官能团异构之外,还可能出现顺反异构。(两同一不同,两同:有两个相同的原子团,顺结构两个相同的原子团在同一侧。一不同:两个相同的原子团在不同侧。)顺—2—丁烯反—2—丁烯由于碳碳双键不能旋转(否则就意味着双键的断裂)而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。三、炔烃1、概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫做炔烃。2、物理性质:(变化规律与烷烃相似)3、化学性质:(1)加成反应加成原理和烯的加成原理相同,炔烃中有两个不饱和键,所以可以加成两次。(2)氧化反应2C2H2+3O2===2CO2+2H2O(3)加聚反应(和烯一样)练习:()1、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种()2、下列物质的分子中,所有的原子都在同一平面上的是A.NH3B.C2H2C()3、mmol乙炔跟nmol氢气在密闭容器中反应,当其达到平衡时,生成pmol乙烯,将平衡混合气体完全燃烧生成CO2和H2O,所需氧气的物质的量是A.(3m+n)molB.(m+-3p)molC.(3m+n+2p)molD.(m+)mol()4、一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物共10g,平均相对分子质量为25。使混合气通过足量溴水,溴水增重8.4g,则混合气中的烃可能是A.甲烷和乙烯B.甲烷和丙烯C.乙烷和乙烯D.乙烷和丙烯()5、关于炔烃的下列描述正确的是A、分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃B、炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C、炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应D、炔烃可以使溴水褪色,也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色()6、等物质的量的与Br2起加成反应,生成的产物是7、下列说法正确的是A、某有机物燃烧只生成CO2和H2O,且二者物质的量相等,则此有机物的组成为CnH2nB、一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓H2SO4,减少的体积就是生成的水蒸气的体积C、某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应,如果反应前后气体体积不变(温度>100℃),则y=4;若体积减少,则y>4;否则y<D、相同质量的烃,完全燃烧,消耗O2越多,烃中含H%越高8、有一类组成最简单的有机硅化合物叫硅烷,它的分子组成与烷烃相似。下列有关说法中错误的是:A.硅烷的分子通式可表示为SinH2n+2B.甲硅烷燃烧生成二氧化硅和水C.甲硅烷(SiH4)相同条件下的密度小于甲烷(CH4)D.甲烷的热稳定性强于甲硅烷9、下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3A.②④①③ B.④②①③ C.④③②① D.②④③①10、氰气[(CN)2]和氰化物都是剧毒性物质,氰分子的结构式为NC-CN性质与卤素相似,下列叙述错误的是:A.氰分子中四原子共直线,是非极性分子B.氰分子不能溶于有机溶剂C.氰气能与强碱溶液反应得到氰化物和次氰酸盐D.氰化氢在一定条件下能与烯烃发生加成反应11、在有机物:①CH3CH3、②CH2=CH2、 ③CH3CH2C≡CH、④CH3C≡CCH3、⑤C2H6、 ⑥CH3CH=CH2中,一定互为同系物的是,一定互为同分异构体的是12、烯烃也存在顺反异构现象,烯烃C4H8的同分异构体有几种?______________________________________________________________________________13、为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验.先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去之,再与溴水反应。请你回答下列问题.(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式、。(2)甲同学设计的实验(填能或不能)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是___________(a)使溴水褪色的反应,未必是加成反应(b)使溴水褪色的反应,就是加成反应(c)使溴水褪色的物质,未必是乙炔(d)使溴水褪色的物质,就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是,它与溴水反应的化学方程式是;在验证过程中必须全部除去。(4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是第二节苯芳香烃一、苯的组成及结构1、苯的组成:C6H6由碳元素和氢元素组成2、结构:结构简式或注:(1)苯为平面型分子,分子中6个碳和6个氢都在同一平面内,键角120度。(2)苯分子中六个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键的特殊键。二、苯的物理性质:苯是无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,苯的沸点80.1C,熔点5.5C三、苯的化学性质在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。1)苯的氧化反应:在空气中燃烧,有黑烟。*但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
2)苯的取代反应(卤代、硝化、磺化)FeX3催化下卤代(取代反应)(硝基苯)(取代反应)(苯磺酸)(取代反应)3)苯的加成反应(与H2、Cl2)(环己烷)(加成反应)
总结:能燃烧,难加成,易取代练习:()1、下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是A. B.C.D.()2、下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是 A.甲苯的反应生成三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应()3、下列各组试剂中,能用溴水加以鉴别的是A.CH4与C3H8B.与C6H10C.CCl4与D.与-CH3()4、某烃的分子式为,它不能使溴水褪色,但能使酸性高锰酸钾溶液褪色。该有机物苯环上的一氯代物只有2种,则该烃是()5、实验室制硝基苯时,正确的操作顺序应该是A.先加入浓硫酸,再滴加苯,最后滴加浓硝酸B.先加入苯,再加浓硝酸,最后滴入浓硫酸C.先加入浓硝酸,再加入苯,最后加入浓硫酸D.先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后滴入苯()6、下列物质的类别与所含官能团都正确的是A.酚类-OHB.羧酸-COOHC.醛类–CHOD.CH3-O-CH3醚类()7、在苯的分子中不存在C—C和C=C的交替结构,可作为证据的是A.经测定,苯环上的碳碳键键长都为0.14nmB.经测定只有一种对二甲苯C.苯可与氯气在催化剂的催化下发生取代反应,生成的氯苯只有一种D.经测定,只有一种邻甲基苯磺酸()8、有八种物质:①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚异戊二烯、⑤2一丁炔、⑥环己烷⑦邻二甲苯⑧裂解气,既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是A.③④⑤⑦⑧B.④⑤⑧C.④⑤⑦⑧D.③④⑤⑧()9、下列反应中,不属于取代反应的是A.在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸D.在一定条件下苯与氢气反应制环己烷()10、能使酸性高锰酸钾溶液褪色而不能使溴水褪色的烃是A.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3B.HC≡C-CH2-CH2-CH2-CH3C.11、有下列反应:①由乙烯制氯乙烷②乙烷在空气中燃烧③乙烯使溴水褪色④乙烯通入酸性高锰酸钾溶液⑤由乙烯制聚乙烯⑥乙烷与氯气光照其中属于取代反应的是_________;属于氧化反应的是.________;属于加成反应的是._____________;属于聚合反应的是_____________12、TNT是种烈性炸药,广泛的应用于国防、开矿,试写出合成它的化学反应方程式.______________________________________________________________________________;腈纶(人造羊毛)的主要成份是聚丙烯腈(丙烯腈.CH2=CH-CN),试写出合成它的化学反应方程式.______________________________________________________________________________13、有两种芳香烃结构如下(都为平面结构):萘:联苯:它们的分子式分别为和;其一氯取代产物分别有和种。14、在沥青蒸汽中有多种稠环芳香烃,其中有些可以看成是同系列,如右图:(1)这一系列化合物的通式为,系差是。(2)这一系列化合物中,碳元素的最大的质量分数是%。第三节卤代烃烃的衍生物概述.1.定义:烃分子里的氢原子被其它原子或原子团取代而生成的化合物.2.分类:常见烃的衍生物有卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能团包括卤素原子(—X)、硝基(—NO2)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C)等.二.卤代烃对人类生活的影响.1.卤代烃的用途:致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂,合成有机物.2.卤代烃的危害:(1).DDT禁用原因:相当稳定,在环境中不易被降解,通过食物链富集在动物体内,造成累积性残留,危害人体健康和生态环境.(2).卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用.[注意]:卤代烃化学性质通常比烃活泼,能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物.因此,引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用.三.溴乙烷.1.物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.2.分子组成和结构:HH—C—C—BrHH—C—C—BrHHHC2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br3.化学性质.(1).溴乙烷的水解反应.(实质是取代反应)[实验2]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.NaOH现象:大试管中有浅黄色沉淀生成.NaOH反应原理:CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBr或:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr②.该反应比较缓慢,若既能加快此反应的速率,又能提高乙醇的产量,可采取什么措施?可采取加热和氢氧化钠的方法,其原因是水解反应吸热,NaOH溶液与HBr反应,减小HBr的浓度,所以平衡向正反应方向移动,CH3CH2OH的浓度增大.③.为什么要加入HNO3酸化溶液?中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,防止对Br-的检验产生干扰.(2).溴乙烷的消去反应.[实验1]:按图4-4组装实验装置,①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液,加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.乙醇现象:产生气体,大试管中有浅黄色沉淀生成.乙醇反应原理:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.注意:1、不用NaOH水溶液而用醇溶液的原因:用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行.2、乙醇在反应中的作用:乙醇在反应中做溶剂,使溴乙烷充分溶解.3、检验乙烯气体时,在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管是为了除去HBr,因为HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.4、.C(CH3)3-CH2Br能否发生消去反应?不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.5、2-溴丁烷消去反应的产物有几种?CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)6、卤代烃发生消去反应时,消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.四.卤代烃.1.定义和分类.(1).定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R—X.(2).分类:①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质:与溴乙烷相似.(1).水解反应.写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.(2).消去反应.写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.引申:实验室制取溴乙烷的化学方程式如下:CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O,为什么这里的硫酸不能使用98%的浓硫酸,而必须使用80%的硫酸?(98%的浓硫酸有强的氧化性,会将乙醇氧化,用80%的浓硫酸是因为转化率最高。)[补充知识]:1.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5Br>C2H6,②C2H5Br的极性比C2H6大,导致C2H5Br分子间作用力增大,沸点升高.(2).随C原子个数递增,饱和一元卤代烷密度减小,如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多,Cl%减小.(3).随C原子数增多,饱和一氯代烷沸点升高,是因为分子量增大,分子间作用力增大,沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低,可理解为支链越多,分子的直径越大,分子间距增大,分子间作用力下降,沸点越低.练习:()1、下列有机物中含有两种官能团的是(如右结构简式)()2.由烃转化为一卤代烃,欲得到较纯的氯乙烷的方法是A.乙烷和氯气发生取代反应B.乙烯和氯气发生加成反应C.乙烯和氯化氢发生加成反应D.乙炔和氯化氢发生加成反应()3、为证明溴乙烷中溴元素的存在,进行了一系列实验,试指出下列实验操作步骤的排列顺序中合理的是:①加入溶液②加入NaOH溶液③加热④加蒸馏水⑤加入硝酸至溶液呈酸性⑥加入NaOH乙醇溶液A.②③⑤①B.①②③④C.④②⑤③D.⑥③①⑤()4、使2—丁烯跟溴水作用,其产物主要是A.2—溴丁烷B.1,2—二溴丁烷C.2,3—二溴丁烷D.1,1—二溴丁烷()5、下述有机物的变化中,属于消去反应的是()6、对(商品名称为氟里昂—12)的叙述正确的是A.有两种同分异构体B.是非极性分子C.只有1种结构D.分子呈正四面体型()7、下列各组中的两个变化所发生的反应,属于同一类型的是①由甲苯制甲基环己烷;由乙烷制溴乙烷②乙烯使溴水褪色;乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色③由乙烯制聚乙烯;由1,3—丁二烯合成顺丁橡胶④由苯制硝基苯;由苯制苯磺酸A.只有②③B.只有③④C.只有①③D.只有①④()8、已知卤代烃可以跟钠发生反应,例如:应用这一反应,由下列化合物和钠作用能合成环丁烷的是()9、卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,例如:(或)(或)。下列反应的化学方程式中,不正确的是()10、有1种环状化合物,它不能使溴的溶液褪色;它的分子中碳环上的1个氢原子被氯取代后的有机物只有1种。这种环状化合物可能是11、根据下面合成路线回答问题:(1)写出A、B、C的结构简式A________B_________C_______。(2)各步反应类型①_______②_________③_______④________⑤_______。(3)A→B的反应试剂及条件______________。第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚一、醇1、概念:—OH直接与烃基相连2、醇的分类:一元醇(例如:CH3OH、CH3CH2OH)、二元醇(例如:CH2OHCH2OH乙二醇)、多元醇(例如:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇)注意:饱和一元醇通式:CnH2n+1OH3、醇的物理性质:1)醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。2)相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。4、醇的化学性质(以乙醇为例)1)消去反应:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O2)取代反应:CH2CH3OH+HBrCH2CH3Br+H2O3)改变1)中的温度可发生:CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O4)氧化反应:与氧气发生氧化反应CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O在铜或银的催化的条件下与氧气反应:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(反应实质:合起来就是)在酸性重铬酸钾作用下乙醇能够发生反应。因为重铬酸钾是氧化剂,所以乙醇被氧化。氧化氧化乙醇乙醛乙酸氧化氧化因为酸性重铬酸钾氧化性很强,一般情况下,直接把乙醇氧化成乙二、酚(以苯酚为例)概念:—OH直接与苯环相连物理性质:晶体、无色、有特殊气味(和墨水味一样)苯酚溶液一般为粉红色。化学性质:1).弱酸性(能和碱反应)酸性:盐酸>醋酸>碳酸>苯酚(中和反应)
(置换反应)、(复分解反应)2)和浓溴水反应生成沉淀
(取代反应)3)和硝酸反应
(取代反应)4)加聚反应
(酚醛树脂)(缩聚反应)5)易被氧化练习:一.选择题(每小题有1个选项符合题意):1.下列关于醇的结构叙述中正确的是A.醇的官能团是羟基(-OH)B.含有羟基官能团的有机物一定是醇C.羟基与烃基碳相连的化合物就是醇D.醇的通式是CnH2n+1OH2.下列物质中不存在氢键的是 A.乙醇 B.乙二醇C.苯酚D.苯3.某醇与足量的金属钠反应,产生的氢气与醇的物质的量之比为1∶1,则该醇可能是 A.甲醇 B.乙醇 C.乙二醇 D.丙三醇4.苯酚有毒且有腐蚀性,使用时若不慎溅到皮肤上,可用来洗涤的试剂是 A.酒精 B.NaHCO3溶液 C.65℃5.下列物质属于酚类的是 A.CH3CH2OH B.HOC6H4CH3 C.C6H5CH2OH D.C6H5OCH36.下列纯净物不能和金属钠反应的是A.苯酚B.甘油C.酒精D.苯7.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是 A.苯酚能和溴水迅速反应B.液态苯酚能与钠反应放出氢气 C.室温时苯酚不易溶解于水D.苯酚具有极弱酸性 8.下列物质在水中最难电离的是—OHA.CH3COOHB.CH3CH2OHC.H2CO3D—OH9.下列4种醇中,不能被催化氧化的是10.对于有机物下列说法中正确的是()A.它是苯酚的同系物B.1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2发生取代反应C.1mol该有机物能与金属钠反应产生O.5molH2D.1mol该机物能与2molNaOH反应11.漆酚是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂。生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜。漆酚与下列物质:①空气,②溴水,③小苏打溶液,④氯化铁溶液,⑤过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是()A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤12.下列物质不能发生消去反应的是()-CH2-OHA.CH3IB.C.(CH3)3COHD.(CH3)2CH—CH-CH2-OH13.维生素C(VitaminC)又名抗坏血酸,具有酸性和强还原性,也是一种常见的食品添加剂,其结构如右图。下列有关说法中正确的是()A.维生素C的分子式为C6H9O6B.维生素C由于含有酯基而难溶于水C.维生素C由于含有C=O键而能发生银镜反应D.维生素C可以与NaOH反应14.在右面的分子结构式中,哪个说法是正确的()所有的原子有可能处在同一个平面上所有的碳原子不可能处在同一个平面上C.所有的氧原子有可能同时处在苯环平面上D.所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上 15.车用乙醇汽油是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的一种新型汽车燃料,它不影响汽车的行驶性能,还可以减少有害气体的排放量。下列有关乙醇汽油的说法正确的是:()A.乙醇汽油是一种纯净物B.乙醇汽油作燃料不会产生碳氧化物等有害气体,其优点是可以减少对环境的污染C.乙醇和汽油都可作溶剂,也可相互溶解D.乙醇和乙二醇互为同系物16.手性化合物是含有手性碳原子的化合物,手性碳原子是指连接有四个不同原子或原子团的碳原子。下列符合分子式为C4H10O的化合物中,是手性化合物的是()B.CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2CH2OCH3O—OHOHOHOH17.“茶倍健”O—OHOHOHOHA.分子中所有的原子共面B.1molEGC与4molNaOH恰好完全反应C.易发生氧化反应和加成反应,难发生取代反应D.遇FeCl3溶液发生显色反应18.两种物质以任意质量比混合,如混合物的质量一定,充分燃烧时产生的二氧化碳的量是定值,则混合物的组成可能是()A.乙醇、丙醇B.乙醇、乙二醇C.甲醛、乙酸D.乙烷、丙烯19.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应C.能溶于水,不溶于乙醇 D.不能氧化为醛二、实验题20.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚①蒸馏②过滤③静置分液④加足量钠⑤通入过量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和浓H2SO4的混合液后加热⑧加入浓溴水⑨加足量的FeCl3溶液⑩加热最简单、合理的操作顺序是,写出反应的化学方程式。21.乙醇(化学式为C2H5OH)完全燃烧生成CO2和H2O。(1)写出乙醇完全燃烧的化学方程式。(2)乙醇燃烧时如果氧气不足,可能还有CO生成。用下图装置确证乙醇燃烧产物有CO、CO2、H2O,应将乙醇燃烧产物依次通过(按气流从左至右顺序填装置编号)。(3)实验时可观察到装置②中A瓶的石灰水变浑浊。A瓶溶液的作用是;B瓶溶液的作用是;C瓶溶液的作用是。(4)装置③的作用是,装置①中所盛的是溶液,作用是。(5)装置④中所盛的固体药品是,它可以确证的产物是。22.有关催化剂的催化机理等问题可从“乙醇催化氧化实验”得到一些认识,其实验装置如下图所示:其实验操作为预先使棉花团浸透乙醇,并照图安装好;在铜丝的中间部分加热,片刻后开始间歇性地鼓入空气,即可观察到明显的实验现象。请回答以下问题:(1)被加热的铜丝处发生的化学反应方程式为。(2)从A管中可观察到实验现象。从中可认识到在该实验过程中催化剂起催化作用时参加了化学反应,还可认识到催化剂起催化作用时需要一定的。(3)验证乙醇氧化产物的化学方法是。三、计算题23.取9.20g只含羟基,不含其它官能团的饱和多元醇,置于足量的氧气中,经点燃,醇完全燃烧,燃烧后的气体经过浓硫酸时,浓硫酸增重7.(1)9.20g醇中C、H、O的物质的量分别为:Cmol、Hmol、O该醇中C、H、O的原子个数之比为。(2)由以上比值能否确定该醇的分子式;其原因是。(3)这种多元醇是无色、粘稠、有甜味的液体,易溶解于水和乙醇,是重要的化工原料,可以由于制备、配制化妆品,试写出该饱和多元醇的结构简式,其俗名是。24.经测定,某有机物含碳77.8%、氢7.4%、氧14.8%;又测得此有机物的蒸气对相同条件下同体积的氢气质量比为54:1,求此有机物的分子式。若此有机物能与烧碱反应,且苯环上的一溴代物只有二种,试写出它的结构简式。25.有3种饱和一元醇,其相对分子质量之比为8:22:29,将它们按物质的量之比为1:2:1相混合,取混合液16.2g跟足量的金属钠反应,生成H22.24L(标准状况)。试求:(1)3种醇的相对分子质量。(2)3种醇的分子式。第二节醛一、乙醛1.乙醛的分子组成与结构乙醛的分子式是,结构式是,简写为。注意对乙醛的结构简式,醛基要写为—CHO而不能写成—COH。2.乙醛的物理性质乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、氯仿等互溶。注意:因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。3.乙醛的化学性质从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。(1)乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气发生加成反应:说明:①在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气的加成反应就属于还原反应。②从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知,还原反应的概念的外延应当扩大了。(2)乙醛的氧化反应在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸:注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:乙醛不仅能被氧化,还能被弱氧化剂氧化。注:配制银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗,再用水洗净。重要:+++(银镜反应)
(++++++)
++++(氧化反应)详解:二、.甲醛的反应
1、(还原反应)
2、++++(氧化反应)
3、++++(氧化反应)
4、++++(氧化反应)
5、++++(氧化反应)三、醛类1.醛的概念分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。2.醛的分类3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在,致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛,该醛的分子式为,而饱和一元醛的通式为(n=1、2、3……)4.醛的命名(甲醛,又叫蚁醛),(乙醛),(丙醛)(苯甲醛),(乙二醛)5.醛的化学性质由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团,它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇(2)醛的氧化反应①催化氧化②被银氨溶液氧化①催化氧化;;②被银氨溶液氧化③被新制氢氧化铜氧化;6.醛的主要用途由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。练习:一、选择题1.丙醛(CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3),丙酮分子中不含醛基,所以不具有醛的还原性。某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成,所得产物的结构简式可能是()。A.(CH3)3CCH2OHB.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)22.甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数为()。A.37%B.48%C.72%D.无法计算3.为除去下列括号中的杂质,错误的操作是()。A.FeCl2(FeCl3)溶液中加铁粉,振荡,过滤B.NO(NO2)使气体通过水并用排水法收集C.福尔马林(甲酸)加烧碱后蒸馏D.苯(己烯)加溴水并振荡,用分液漏斗分液(双选)4.甲醛被氧化,最终可以生成碳酸(CO2+H2O),含有0.60g甲醛的水溶液,跟过量的银氨溶液充分反应后,可产生银()。A.4.32gB.(双选)5.下列离子方程式中,正确的是()。A.2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+COB.C6H5OH+OH→C6H5O→+H2OC.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OD.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O6.丙醛(CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3),丙酮分子中不含醛基,所以不具有醛的还原性。某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。若将其跟H2加成,所得产物的结构简式可能是()。A.(CH3)3CCH2OHB.(CH3CH2)2CHOHC.CH3(CH2)3CH2OHD.CH3CH2C(CH3)27.甲醛、乙醛和丙醛组成的混合物中,氢元素的质量分数为9%,则氧元素的质量分数为()。A.37%B.48%C.72%D.无法计算8.为除去下列括号中的杂质,错误的操作是()。A.FeCl2(FeCl3)溶液中加铁粉,振荡,过滤B.NO(NO2)使气体通过水并用排水法收集C.福尔马林(甲酸)加烧碱后蒸馏D.苯(己烯)加溴水并振荡,用分液漏斗分液(双选)9.甲醛被氧化,最终可以生成碳酸(CO2+H2O),含有0.60g甲醛的水溶液,跟过量的银氨溶液充分反应后,可产生银()。A.4.32gB.(双选)10.下列离子方程式中,正确的是()。A.2C6H5O-+CO2+H2O→2C6H5OH+COB.C6H5OH+OH→C6H5O→+H2OC.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2OD.CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O二、填空题11.某有机物A由C、H、O三种元素组成,已知0.5molA完全燃烧消耗2molO2,生成1.5molCO2和1.5molH2O,试回答:\(1)若A中含C=O,则A的可能结构式为:______________________;/(2)若A中含—OH,则A的可能结构式为:______________________。12.有两种有机物A和B,其分子式分别为C2H6O和C2H4O,已知B能氧化为C,还原为A;A能脱水成D;D能跟溴反应生成E;E能跟氢氧化钠水溶液反应生成F。由此可以判断A的结构简式为___________,B的结构简式为___________。写出下列变化的化学方程式及反应类型:(1)B→C:___________,___________。(2)B→A:___________,___________。(3)A→D:___________,___________。(4)D→E:___________,___________。(5)E→F:___________,___________。三、计算题13.由乙炔、苯和乙醛组成的混合物,经测定,其中碳元素的质量分数为72%,试计算混合物中氢元素的质量分数。14.某混合物由饱和一元醛和酮两种化合物组成(但不含甲醛),其质量为58g,物质的量为1mol,此混合物发生银镜反应时可析出银86.4g,试通过计算确定原混合物由什么醛和酮组成。第三节羧酸酯一、乙酸1、乙酸的分子结构OO‖‖分子式:C2H402结构简式:CH3—C—O—H官能团:—C—OH(羧基)2、乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸和冰醋酸,乙酸是无色液体,有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。熔点:16.6℃沸点:3、乙酸的化学性质实验方案:(1)证明乙酸确有酸性;(2)比较乙酸酸性的强弱。[药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊1).酸性酸性:乙酸>碳酸>苯酚醇、酚、羧酸中羟基的比较2)、酯化反应CH3COOH+HOCH2CH3====CH3COOCH2CH3+H2O乙酸乙酯提高乙酸乙酯的产率?方法:a.加热;b.用无水乙酸与无水乙醇做实验;c.加入浓硫酸做吸水剂酯化反应中,生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?答:生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。小结:酯化反应的实质:酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。附:十三.甲酸的反应(甲酸中既含有羧基又含有醛基,所以既有羧酸的性质又有醛的性质)
1、
()
2、++
3、++++
4、++++
5、
6、++(酯化反应)二、酯实验(1)对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异,为什么会有这些差异?(羧基—COOH为亲水基,乙酯基—COOC2H5为疏水基,所以乙酸易溶于水,乙酸乙酯微溶于水、密度比水小)(2)乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同,为什么?(乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢;而在碱性条件下水解反应为不可逆反应,水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应,使酯水解的化学平衡向正反应方向移动)注意:乙酸乙酯在H+、OH-催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下的水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。1、(取代反应)
2、++(取代反应)练习:1.下列各组物质互为同系物的是
A.C6H5OH和C6H5CH2OH B.CH3OH和HOCH2CH2OH
C.HCOOH和C17H35COOH D.CH3Cl和CH2Cl22.下列有机物中,不能跟金属钠反应是
A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸3.允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用
A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.4.下列物质中,与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH5.分子式为CnH2nO2的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是
A.3 B.8 C.16 D.6.某有机物与过量的金属钠反应,得到VA升气体,另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VA>VB,则该有机物可能是
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH
C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH7.分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有A.3种B.4种C.5种D.6种8.胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质,分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是A.C6H13COOHB.C6H5COOHC.C7H15COOHD.C6H5CH2COOH9.具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10.2g乙酸乙酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A的是A.C2H5OHB.C6H5—CH2—OHC.D.10.当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为A.16B.18C.20D.2211.某种酯的结构可表示为:CmH2m+1COOCnH2n+1,其中m+n=5,该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是A.丙酸乙酯B.乙酸乙酯C.丁酸甲酯D.丙酸丙酯12.下列分子式只能表示一种物质的是A.C3H7Cl B.CH2Cl2 C.C2H6O D.C2H4O13.下列基团:-CH3、-OH、-COOH、-C6H5,相互两两组成的有机物有A.3种 B.4种 C.5种 D.6种14.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是
A.乙酸乙酯中含有少量乙酸
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