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第一节有机化合物的形成第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入知识回顾写出实现下列转化的化学方程式CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH32CH3CHO+O2催化剂2CH3COOH∆CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3浓H2SO4∆

自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化学家伍德沃德（R.Woodward）所说，有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。

你可曾体会到有机合成的重要性？你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？联想质疑有机合成的应用染料炸药农药医药塑料合成纤维天然橡胶天然纤维有机合成有机合成合成橡胶有机合成路线设计的核心：

在于构建目标化合物分子的碳骨架，引入所必需的官能团；一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1.碳骨架的构建(1)碳链的增长(2)碳链的缩短(3)成环(4)开环

受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛会发生分子间加成反应。例如：

加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。拓展视野利用羟醛缩合反应增长碳链关于官能团相互转化的基本反应，你在前面的有关章节里已经学习过，请以乙烯为起始物列出实现下列转化的途径。在碳链上引入卤素原子的途径：在碳链上引入羟基的途径：在碳链上引入羰基的途径：在碳链上引入羧基的途径：交流研讨2.官能团的引入与转化练习：动手写出实现上述转化的有关化学方程式？归纳总结(1)烃与卤素单质的取代反应(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应卤素原子的引入方法(3)醇与氢卤酸的取代反应归纳总结(1)烯烃与水发生加成反应生成醇(2)卤代烃在强碱性溶液中发生水解反应(或取代反应)生成醇羟基的引入方法(3)醛或酮与氢气发生加成反应生成醇(4)酯发生水解反应生成醇归纳总结双键的引入方法(1)碳碳双键的引入①醇的消去反应引入碳碳双键②卤代烃的消去反应引入碳碳双键③炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质发生加成反应(限制物质的量)可得到碳碳双键(2)碳氧双键的引入——醇的催化氧化归纳总结羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化(2)醛被氧气氧化(3)酯在酸性条件下水解(4)

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