【化学】有机合成 2023-2024学年高二化学同步教学课件（人教版2019选择性必修3）

1、熟悉烃及烃的衍生物的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。2、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。应用正向和逆向分析方法、整合各类信息，解决有机合成问题。应用正向和逆向分析方法、整合各类信息，解决有机合成问题。重要有机化合物之间的转化关系烷烯炔卤代烃醇醛羧酸酰胺酯水解氧化还原氧化酯化水解一、有机合成路线的设计碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作得到目标产物。同学们，利用重要有机化合物之间的转化关系，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯？1、正向合成分析法（又称顺推法）

简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较二、有机合成路线的分析方法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。同学们，利用重要有机化合物之间的转化关系，思考如何利用乙烯合成乙酸乙酯？CH2=CH2CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH32个碳变成4个碳碳骨架的构建官能团的引入引入羟基、羧基、酯基CH2=CH2二、有机合成路线的分析方法1、正向合成分析法（又称顺推法）

CH2=CH2C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3加成氧化氧化酯化写出每步合成反应的方程式？方案一同学们，如何利用乙烯合成乙酸乙酯？二、有机合成路线的分析方法CH3CH2BrC2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3水解氧化氧化酯化CH2=CH2加成写出每步合成反应的方程式？同学们，如何利用乙烯合成乙酸乙酯？方案二二、有机合成路线的分析方法CH3COOHCH2=CH2直接氧化CH3CH2OH加成酯化CH3COOCH2CH3方案三假定合成路线的每一步反应的产率均为70％，计算并比较上述三个方案中的总产率。方案一：24.01％方案二：16.807％方案三：34.30％同学们，如何利用乙烯合成乙酸乙酯？CH2=CH2+O2催化剂CH3COOH尽量减少反应步骤二、有机合成路线的分析方法二、有机合成路线的分析方法2、逆向合成分析法（又称逆推法）

采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。

确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成CH2=CH2+H2O催化剂Δ，加压CH3CH2OH1.CH2=CH2+Cl2CH2CH2ClCl2.CH2CH2ClCl

+2NaOHH2OΔCH2CH2OHOH

+2NaCl3.CH2CH2OHOH

+2O2催化剂ΔHOOC-COOH

+2H2O4.HOOC-COOH+2CH3CH2OH+2H2O催化剂ΔH5C2OOCCOOC2H55.同学们，如何合成二乙酸乙二酯？二、有机合成路线的分析方法同学们，如何合成二乙酸乙二酯？CH2=CH2直接氧化加成水解酯化CH2=CH2O2催化剂，△H2O加压，△路线一路线二二、有机合成路线的分析方法同学们，上述路线一和路线二有哪些优缺点？从原料成本的角度考虑从原子利用率的角度考虑从环境保护的角度考虑路线一使用了Cl2和NaOH路线二使用了O2和H2O，成本更低路线一第二步取代反应有副产物，原子利用率低路线二原子利用率高路线一使用了有毒的Cl2和强腐蚀性的NaOH，对环境不友好路线二使用了O2和H2O，对环境有友路线二更合理二、有机合成路线的分析方法三、设计合成路线的基本原则1、步骤较少，副反应少，反应产率高；2、原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3、反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；4、污染排放少；5、在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。练习1、1,4­二氧杂环己烷(又称1,4­二氧六环或1,4­二噁烷，

)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应）分析:合成路线:CH2=CH2Cl2NaOH/H2O△H2SO4△练习2、苯甲酸苯甲酯

是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。分析:合成路线:KMnO4/H+Cl2/光照NaOH/H2O浓H2SO4/△路线1：步骤多，反应条件复杂，成本高，且使用较多的Cl2，不利于环境保护路线2：步骤少，反应条件简单，成本低，且使用Cl2较少练习3、以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？Cl2/光照NaOH/H2O浓H2SO4/△[O][O]KMnO4