10年有机化学高考试题

2010高考化学试题分类汇编：有机化学

1.（2010全国卷1）11.下图表示4—滨环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有

一种官能团的反应是

W

①］酸性KMnOs溶液

.一所当,"

®LAr②

③〔NaOH乙醇溶液共热

Y•

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即

可！

W（双键被氧化源基）

【答案】B

【命题意图】掌握烯燃的基本化学性质：与HX加成，与H2加成，双键被氧化剂氧化，

掌握卤代慌的化学性质：卤代煌的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！

【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯燃的氧化，烯

煌与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构一性质一官能团这条主线能够推

陈出新难能可贵的！

（2010浙江卷）7.下列说法中正确的是

A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B.开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放

C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

D.阴极射线、a-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献

试题解析：

A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所

在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重

点知识的敏感度。光导纤维主要成分是SiOz。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花

和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷

洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解

低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学牛的应用化学知识解次生活问题或关注

与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核

磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实

验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、粒子散射现象、布朗运动

同样是实脸方法，但，分别出现在课木的不同单元和模块中。阴极射线在物理中出现，粒子

散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。

本题答案：C

教与学提示：

要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D,因为D中的实验学生

不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注雨分析、研究问题的

手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。币:视基础知识的

掌握。

（2010浙江卷）10.核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，

减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是：

A.该化合物的分子式为C1-H22NA

B.酸性条件下加热水解，有C02生成

C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有N出生成

D.能发生酯化反应

试题分析：

本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书

写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C\N\O的个数，正确。再看氢的个数：20。

故A错。B、酸性水解是N-C0-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO?。C、同样加碱后有

NIh生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。

本题答案：A

教与学提示：

本题虽然很容易选出正确答案A,但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线

式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。

着重掌握有机物官能团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性

质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。

（2010上海卷）3.下列有机物命名正确的是

H3C-C-CI

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH3-CH2-CH-OH

C.CH32-甲基T-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH32-甲基-3-丁快

答案：B

解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命

名为：1,2,4-三甲苯，A错；有机物命名时，编号的只有C原子，故应命名为：1-甲基-1-

丙醇，C错：快类物质命名时，应从离三键近的•端编号，故应命名为：3-甲基T-丁快，D

错。

知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规

范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长，编号起点离支链最近,

支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构中含有苯环

的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对•”进行命名。

（2010上海卷）10.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醉、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和

水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、

苯酚和己烯可以选浓澳水，苯不和溟水反应、苯酚和浓溪水生成白色沉淀、己烯和溪水加成

使其褪色，可以鉴别，排除B：苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、

乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不

能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。

知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和

方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、

火焰的颜色等，进行判断、推理。

（2010重庆卷）11.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,

其合成反应式（反应条件略去）如下：

（此外仆格口硝I处5NI

下列叙述里误的是

A.FeCL溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.Imol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.CMN0是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物

11.答案B

【解析】本题考查有机物的结构叮性质。A项，扑热息痛含有酚煌基，而阿司匹林没有，而

酚烂基可以与FeC区可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与

NaOH反故Imol阿司匹林可消耗3moiNa。"，错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这

些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：

其化学式为C6H7NO,正确。

（2010天津卷）3.下列鉴别方法可行的是

A.用氨水鉴别Al"、Mg，+和Ag+

B.用Ba（NO3）2溶液鉴别C「SO^-^CO^-

C.用核磁共振氢谱鉴别1—澳丙烷和2一溪丙烷

D.用KMnO.f酸性溶液鉴别CH3cH=CHCHQH和CH3cH2cHzcHO

解析：,和Mg，9氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SOr^CO?'j

Ba（NO3）2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B借；1一澳丙烷有三种等效氢，其核磁共振

谱有三个峰，而2一浪丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确:

碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO,氧化，KMnO,溶液都退色，故无法鉴别。

答案：C

命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。

（2010福建卷）6.下列关于有机物的正确说法是

A.聚乙烯uj■发生加成反应

B.石油干储可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体

D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。

【解析】答案：D

本题考查有机化学方面有关的知识点

A.乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应

B.石油分储可得汽油和煤汕属于物理变化过程，干储是指隔绝空气加强热，属于化学变化

C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸：两者的产物不可能

是同分异构体

D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生

成甘油

（2010山东卷）12.下列叙述错误的是

A.乙烯和苯都能使溟水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C.煤油可由石油分储获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na£O；,

溶液除去

解析：烯燃使滨水褪色的原理是加成反应，苯使滨水褪色的原理是萃取，故A说法错误;

淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油

的分储，可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取

代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2c03反应,故可用饱和Na2cOs溶液

除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。

答案：A

（2010广东理综卷）11.下列说法正确的是

A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B.蛋白质水解的最终产物是多肽

C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

解析：乙烷是饱和烧，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错;

酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确：油脂不是高分广化合物，故D错。

答案：C

（2010江苏卷）9.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表

示为

卜列说法正确的是

A.可用酸性KMnOq

溶液检测匕述反应是否有阿魏酸生成

B.香兰素、阿魏酸均可与Na2co3、NaOH溶液反应

C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类

化合物共有2种

【答案】B1）

【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高钵酸钾溶液褪色的不仅

有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与、aOH和反应；

C项,它们都不能进行消去反应;D项，根据条件，其同分异构体为1HH和＞

综上分析可知，本题选BD项。

（2010四川理综卷）11.中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示：

卜列叙述正确的是

A..M的相对分子质量是180

B.1molM最多能与2moi8G发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5N4

D.lmolM与足量Na/YCp,反应能生成2molCO2

答案：C

解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：CQ乩其相对分子质量是178,B项1mol

M最多能与3moi8弓发生反应，除了酚坏基临位可以发生取代，还有碳碳双键可以发生

加成。C项除了酚羟基可以消耗2molNaO”，酯基水解也消耗lmolNaOH,水解又生成

lmol酚羟基还要消耗lmolNaOH所以共计消耗4molNaOH.D项酚与碳酸氢钠不反应。

所以此题选择C

（2010全国卷1）30.（15分）有机化合物A~H的转换关系如下所示：

请回答下列问题：

（1）链煌A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65~75之间，1molA完全

燃烧消耗7mol氧气，则A的结构简式是,名称是；

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H?反应生成E。由E转化为F的化学方

程式是;

(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是；

(4)①的反应类型是；③的反应类型是；

(5)链姓B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氧化产物为正戊

为烷，写出B所有可能的结构简式

(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C的

结构简式为。

【解析】(1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C,再看A能与比加成，能与Bn

加成，说明A中不饱和度至少为2,又据Almol燃烧，消耗7moi0%故A分子式为：CsK,再

据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CHQ£HC三CH,

命名：3-甲基-1-丁快(快炫的命名超纲)；

(2)(CH：1)£HC三CH与等物质的量的比完全加成后得到E：(CH：1)£HCH=CHz,E再与Br?

加成的反应就很好写了，见答案(2)：

浓硫酸

(3)二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用—X—＞应

该也可以，或者用呵邈幽父见答案

(4)反应类型略△

(5)难度增大，考查了共筑二烯煌的共面问题,超纲!注意有的同学写CI"CH-aiMn=C【L

是不符合•定共面这个条件的，球棍模型为：；533-33-皿'什R吹

反异构)是共扼二烯烧，中间单键不能旋转M以满足；CH3cH2c三CCHs可以满足，三键周围的

四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，

因为(因为：-条直线和直线外一点确定一个平面)

(6)难度更大，超出般考生的想象范围，其实在早儿年的全国化学竞赛试题里已经

考过，要抓住不饱和度为2,,一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也不能

满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一个碳了!

【答案】

(1)(LH，h<JHC=CH3-甲基T-丁块

CCL?r

(2)ICHJ>»CHCH=CH2+Br2-(5)2cHeHCH，B-

CH(CHjh

30H0O

(CH)2CHCHCHOH+HOCCHCHCOH+2Hj0

3222却oU。

（4）加成反应（或还原反应）取代反应

（5）CHCH=CHCH=CH2（或写它的顺、反异构体）CH3cH2cmec为

HC^^CHJ

（6）I2）C、|

H2CCH2

【命题意图】考查有机物的转化关系，结构一官能团一性质，这条主线一直是高考的主

干题型，今年的题目试图烧和烧的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知

识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代燃

的水解，二元醉与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书

写。

【点评】继续延续2009年的题型，将姓和姓的衍生物联系起来考查，考了多年未考的

焕煌结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代煌的命名样），（1）'（4）一般考

生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯嫌的书写，并且要写共面的共匏二烯烧，这实在是

能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学

带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，

而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞

赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到

了江郎才尽，非得借助了竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太

离谱！不能将高考与竞赛混为•谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！

（2010天津卷）8.（18分）

,比°/*>

I.已知：R-CH=CH-O-RR-CH2CHO+R'0H

（煌基烯基酸）

燃基烯基酸A的相对分子质量（Mr）为176,分子中碳氢原子数目比为3：4。与A相关的

反应如下：

/D16c电'm心附水"义叵］

hbQ/HIL(A^0)

“176—»|"E-|(HjC-Q-CHJCHO)

请回答下列问题:

(1)A的分子式为o

(2)B的名称是；A的结构简式为—

⑶写出C-D反应的化学方程式：________________________________________

(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

①属于芳香醛；

②苯环上有两种不同环境的氢原子。

II.由E转化为对甲基苯乙块(H3c飞^—C=CH)的一条路线如下:

|E|F卜二.4|G|H|一缸AHjC«CH

较)

⑸写出G的结构简式：»

(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型：

序号所加试剂及反应条件反应类型

①

②

③

④—

解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合

题给信息，逆推可知A的结构简式为：

H)C-^-ai=CHOCHJCH^HJ

(3)C-D发生的是银镜反应，反应方程式为:

+2Ag(N%)2。4J+3N%+

CH3CH2CHOCH3CH2COONHA+2AgH20

(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：

II,,CH>

QCHO0-CHOCMCHr^-CHO

II(L

(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代燃的消去反应，故第①步是醛加成为醇,

第②步是醇消去成烯烧，第③步是与Br,加成，第④步是卤代始的消去。

答案：

(DCi2H160

H；CHQHCH==CHOCH比

(2)正丙醇或1一丙醇

(3)CH3cH2cH0+2Ag(NHj20H^~^CHQH2coONH/2AgJ+3NH3+H20

CH)CH：-^-CHO(写出其中两种:

(6)

序号所加试剂及反应条件反映类型

①还原(或加成)

H2,催化剂(或Ni,Pt,Pd),

反应

②消去反应

浓H2SO4,

③加成反应

Br2(或)Cl2

④

NaOH,C2H5OH,—

命题立意：典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式的推

导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机信息的理

解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。

(2010广东理综卷)30.(16分)固定和利用C02能有效地利用资源,并减少空气中的温室

气体。C0,与化合物I反应生成化合物H,与化合物III反应生成化合物IV,如反应①和②所

示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。

COOH

反应①：

反应②:

(1)化合物I的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗mol02。

⑵由"也通过消去反应制备I的化学方程式为(注明反应条件)。

(3)II与过量CHQH在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为o

(4)在一定条件下，化合物V能与C0?发生类似反应②的反应，生成两种化合物(互为同分

异构体)，请写出其中任意一种化合物的结构简式：

(5)与CO,类似，C0也能被固定和利用。在一定条件下，C0、‘‘'"和也三者发生反

应(苯环不参与反应)，生成化合物VI和VII,其分子式均为GHQ,且都能发生银镜反应.下

列关于VI和VH的说法正确的有(双选，填字母)。

A.都属于芳香煌衍生物B.都能使溟的四氯化碳溶液褪色

C.都能与Na反应放出上D.1molVI或VD最多能.与4mol上发生加成反应

解析：(1)I的分子式为CJL耗氧为(8+8/4)mol=10mol。

(2)根据卤代姓在NaOH、醇溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：

ZCH=CH2

C-MC譬CH2Q%Q+HBr

COOCjT^

比

CH-CHj-COOC2

(3)根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为o

o

(4)反应②可以理解为加成反应，0=C=0断开一个碳氧键，有机物也d

/

M—

断开碳氧键加成。由此可类比化合物V的两种产物为。\

c

,H-yCH-CHz

⑶0^m分子式为C：HQ,比C；H；0少CH：0,再结合能能发生银镀反应，可知VI和嬖獭简式为,

.故A3正确：1破J或VH谖多能与：优。：凡发生加成反应，故

D错；没有羟基，故不能和Na反应，Cit

答案，

(DC洱io

人CH=CH:

《》：“小加MH，皆砒0%广丫+HBr

(2)

(：()()C2Hs

CH-(：!!；-(：<)0C2Hj

()()

IIII

/Cx/Cx

\n()

\/

(.11<!l

(4)2

:任写一种

if).A3

(2010山东卷)33.(8分【化学——有机化学基础】

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图:

C(CH,0CH,)

浓H：SO,△

根据上述信息回答:

（1）D不与NaHCQ,溶液反应，D中官能团的名称是______,BfC的反应类型是一。

（2）写出A生成B和E的化学反应方程式______。

（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产

co■。和7,鉴别I和J的试剂为_____O

HOOC—/"-S—CH,a

（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由'=/制得,

写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式

解析：由C可知，B为,发生取代反应生成酶C；则。为“CH。（官能团

H+

是醛基），与足脑:银氮溶液反应生成（"“4）2。。3，再与反应生成C02，由Y结合信息

0：N

逆推可知H为，因为第一步加入的是NaOH溶液，故Ef尸是酚钠生成酚,

FfG是皴酸钠生成峻酸，G->〃是硝化反应，故A的结构简式为:

j-COOH

1和J结构分别是:-CHJ泗，一种是醇,

H00C

另种是酚,故可氯化铁或滨水的鉴别,-\_/「I成聚合物，必须两个官能

团都发生反应，应发生缩聚反应,故高聚物为

答案：（1）醛基取代反应

i-COONe

LowGOH/HJO

(3)/eC73或澳水

(4)

（2010安徽卷）26.（17分）

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成:

(1)AfB的反应类型是,DfE的反应类型是,EfF的反应类型

是=

(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体(写结构式)。

①含有苯环②含有酯基③能与新制Cu(0H)2反应

(3)C中含有的它能团名称是。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列

C-»D的有关说法正确的是。

a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c.甲醉即是反物，又是溶剂d.D的化学式为C2H2N0,,

(4)E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是(写结构简式)。

R

(5)已知:’"；在一定条件下可水解为其归R.现，F在强酸和长

时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是。

答案：(1)氧化还原取代

(3)硝基瘦基acd

(4)

9

NHCCHJCHJCH,

+CHfOH

I

⑸COOuH,

解析：根据前后关系推出BC结构简式即可

（2010福建卷）31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、内三种成分:

分子式C16HI4O2

能使Br/CCl退色

部分性质24

能在稀H2sos中水解

（甲）（丙）

（1）甲中含氧官能团的名称为

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）:

一定条件，2cH20H5/Cu,丫一定条件，乙

△【

其中反应I的反应类型为，反应n的化学方程式为（注明反应条

件o

（3）已知:

i.o3i.浓NaOH

RCH=CHR/-------------->RCHO+RZCHO；2HCH0♦HCOOH+CH30H

U.Zn/H2O'

由.乙制内的一种合成路线图如下（A下均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）:

i.浓NaOH缩聚反应

aE(.lfr=76)-■

—i.(X

ii.Zn/H.O

乙*■

浓H,SO.

——A~*内

i.1制Cu（OI《悬浊波/△△

D—1

it.11*

①下列物质不能与C反应的是（选填序号）

a.金属钠b.HBrc.N/C。,溶液d.乙酸

②写出F的结构简式“

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

a.苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应

c.能与Brz/CC"发生加成反应九遇FeC/3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为

【解析】答案:

（1）栏狷（2）加成反应CHCH.C1I0♦NaOH»—CIIO-NaCI-冉。

⑶①c

OH0

③（^一口―CHi（或其它合理答案）

-CH==CH—C—0—CH,

CHO

（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基0H：

（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应;

r^^j-C：HCH2CH2OH

催化氧化生成Y为Y在强氧化

钠的醇溶液中发生消去反应。

(1)①C的结构简式为不能与碳酸钠反应

O

-E-O_CH—C—

②F通过E缩聚反应生成~2-n

③D能发生银镜反应，含有醛基，能与BL/CC%发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇

Peq溶液显小特征颜色，属于酚。综合•下可以写出D的结构筒」I

0H

③（或其它合理答案）

CHO

④内是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得到内的式子

（2010福建卷）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合

物，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X

的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确

定C的分子式为aHeOs,C遇FeCL水溶液显紫色，与NaHCO,溶液反应有CO?产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应。

A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式。

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为CaHQz,分子内含有五元环）；

已知：RCOOH还一“RCH,OH,①士

①确认化合物c的结构简式为图小」

②FfG反应的化学方程式为。

③化合物E有多种同分异构体，I“核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，

且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简

式。

试题解析：

题给信息：1、A-B+C,根据A叮B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含羟基

则C含竣基。2、C的分子式为CM。，缺氧分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和瘦基。3、

C遇FeCL,水溶液显紫色，与NaHCO：,溶液反应有COz产生。根据2、3可以判断C的结构中韩

苯环、酚羟基、竣基。

各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醉羟基，而d是伯醉羟基。所以只有缩聚反应

不能发生。答案：A\B\D.

(2)C所有可能的结构简式为：

(3)

叱

、COOH

①的答案为COOHMIH2SO4

②FfG反应的化学方程式为：京+1。

③

OBrBrOHBr

C^JC^DC^lC^)

CH3CH2OHCBrOCH3

教与学提示：

有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的不

饱和健可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题

给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础

知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳

链加长或缩短的、成环的或开环的等等。

(2010上海卷)28.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式

为CM,A氢化后得到2一甲基丙烷。完成下列填空：

1)A可以聚合，写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示)。

2)A与某烷发生烷基化反应生成分子式为做1几的物质B,B的一卤代物只有4种，且碳

链不对称。写出B的结构简式。____________________________________________

3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。

A通入溟水：_________________________________________________________

A通入浪的四氯化碳溶液：_____________________________________________

4)烯姓和NBS作用，烯妙中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被澳原子取代。分子

式为C.HS的炫和NBS作用，得到的一溟代烯嫌有种。

CH

CHI3

3-H

H2C-C

MCH2=C+-ECI

CH

3

CH3CHj

答案：1）

C

CHCHH3

I3CHI3I

玉

3C+3一定条件号CCH

一2

IwCH^C--------------AH2-II

CH一।CHCH

3332

CH3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3CH3；3）A属于烯煌，其通入溟水：红棕色褪去且溶液分

层；其通入澳的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。

解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等知

识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）

CCH

5II

H一1

nCH2=t♦一定条件CC

nCH?-IICH

CHJCH52

3bCHj两种:2）根据B的分子式为:C8HM其一卤

CH3

CH3—C—CH2—CH—CH?

代物有4种，其结构式为：CH3CH3；3）A通入溟水：红棕色褪去

且溶液分层；A通入溪的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯煌和NBS作用时的规律，

可知其能生成3种澳代烯烧。

技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价健为“4”、（）原子

价键数为“2”、H原子价键数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性，特

别是同分异构体数量较多时.，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常用耍。有序

的思维不但是能力的•种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序书写的顺

序可以是自己特有的，但必须要有序。

（2010上海卷）29.粘合剂M的合成路线如下图所示:

甲40»2=CHCH20H匈一a,生@|c^o3-^[cj-tO

C-NHCOOCH3

♦一定条件2

CD{CH2-CH-CH2-CH-J

二整件.回I」-

|A(C3H6)I一氧氧化：CH=CH-CN

2祜合剂M

完成下列填空:

1）写出A和B的结构简式。

AB___________________________________

2）写出反应类型。反应⑥反应⑦

3）写出反应条件。反应②反应⑤

4）反应③和⑤的目的是o

5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。

6）写出D在碱性条件下水的反应方程式。

答案：1）A：CIhCH=CH2；B：CH2=CHCH2C1（CHkCHCHzBr）；2）反应⑥:酯化反应:反应

⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/fW,加热;反应⑤NaOIl/ClIQH,加热；4）保护碳碳双键;

o

5）4种.6）<^=时8-丽？+NaOH空》CH}-CHCOON.♦NHS

解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为内烯:

A转化为B后，B可以继续生成CHLCHCHZOH,说明B是卤代嫌；2）根据路线图中的变化，

可知