有机合成与推断解题模型-高中化学解题模型汇编（2023版全国）（原卷版）

有机合成与推断

解题模型

..............................3酗..............................

有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题

形式，有的试题为结构全知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大

多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；考查的知识点相对比较稳定，考查的热

点涉及①某些物质的结构简式或名称、②反应类型或反应条件、③重要转化的有机化学方程式书写、④分

子式的确定、⑤同分异构体书写与数目确定、⑥特定条件的有机物合成路线的设计等，各问题之间既相对

独立，又相互关联，是典型的综合类题目。近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问

题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。

.............................他模板..............................

第步,审题

看清题中已知信息和框图信息，综合已知信息和框图信息，理解物质的转化过程。

第二步1分析

一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化（如碳链变成

了碳环），确定反应过程。

二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定

未知物质的结构和反应过程。

三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。

笫三步.解题

有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要

注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写，有些题目解答过程可能和分析过程交替进

行，从而使解题过程不断深入，此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。

笫四，1>:I检查

最后要对照试题进行认真的检查核对，避免失误。

..............................典题例析..............................

【例1】(2023・河北省石家庄二中高三检测)布洛芬是医疗上常用的抗炎药，其一种合成路线如下。

OCl

III

Cl—c—CH—CH3

A1C13

HC]8H2702cl

G

CH2OHCH2OH

H2

CH3—C-CHOCH3—C—CH20H

稀NaOH催化剂

CH3CH3

EF

▼

回答下列问题:

0

-Rv0-rHo

CHoOH+2

R—C—R'+I

r/x

己知：CH20HR0—CH2

(1)C中所含官能团的名称为

(2)D的名称为o

(3)B—C的反应方程式为。

(4)E—F的反应类型是o

(5)已知G中含有两个六元环，G的结构简式为

(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有种.

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；

②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应；

③能发生银镜反应。

(7)根据布洛芬的结构特点，预测其性质及由此导致使用时的缺点(写出一条即可)。

【答案】(1)默基、氯原子(2)2-甲基丙醛

（4）加成反应（5）CH3（6）2

（7）布洛芬含有陵基具有酸性，能与碱性物质发生反应

【解析】（1）根据C的结构式判断含有染基和氯原子;；（2）D的官能团是醛基，根据系统命名法判断D

的名称为2-甲基丙醛：（3）根据C的结构简式与条件中的试剂判断B的结构简式为:则该反

OC1

III

Cl—C—CH—CH3

应的方程式为:+HCI；（4）根据E和F的结构简

式中官能团的变化有醛基变为羟基，故发生了加成反应，故答案为加成反应：（5）通过已知反应进行类比，C

和F在氢离子的条件下反应生成G,G的结构简式为:；（6）根据已知条件能

发生银镜可能含有醛基或者酯基，根据水解及水解产物能使FeCb溶液发生显色反应，说明水解后生成酚类,

故说明是甲酸某酯的异构体，根据苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，判断是非常对称，

HCOO

HCOO

利用丙基的同分异构体有两种判断应该为：/、(7)根据布洛芬中含有较

基的官能团判断，布洛芬易与碱或碱性物质发生反应。

【例2】(2023•上海市虹口区复兴高级中学高三检测)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取

具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。

I)/»我.•然CRMQJ我IfiB[GMQHBr叫

一—2)H..人/破fw/ZTC一定薪1D

A«4

内m

卜

(1)A中官能团的名称是

(2)D中有3个甲基，则D的结构简式为o

(3)试剂1为。

(4)A、F互为同分异构体，则E—F的化学方程式为。

(5)H是E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有种(不考虑立体

异构)。

①有两个取代基的六元碳环

②Imol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同

(6)F-G的反应类型是。该反应在非水溶剂中进行的原因是

(7)参照题干中的反应流程写出由的合成路线图(无机试剂任选):

【答案】(1)陵基、碳碳双键

(3)NaOH的水溶液

COOH

浓H2SO4.

lH+H?O

△

(5)8

（6）还原反应L1AIH4能和水反应且F不易溶于水

CrO,CHQHH

HRO,.内阳。0cOOOH△

HBr

COOCHi过氧化物

（7）

【分析】

D发生HBr妁加成反多了一个。,不饱和度不支，

A,结合D*有3个可推涮D-E发生水解反应.

第一C-O—在环上.卅合E—F的

甲盘可知.Br应加则试剂I为我氧化的水淀液.

在依埔.印【）为反应条件为米破殿、△.

E为[XK)H

为

Oil

JXTOOH

【解析】（1）A为,A中官能团的名称是粉基、碳碳双键；（2）根据以上分析，可知D为

^SyCOOCHi

-l^Bro（3）根据以上分析，可知试剂1为：NaOH的水溶液，故答案为：NaOH的水溶液。（4）E—F

的化学方程式为：I^OH浓硫酸+H20.（5）E的结构筒式为：I^OH,H是E的同

系物，且比E少两个碳原子，则H中有羟基和较基，Imol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCC»3反应

生成气体物质的量相同，说明含Imol段基和Imol羟基，当取代基为-COOH和-CH20H时，可能的结构为（数

6CHOH

字代表-COOH的位置）：4；当取代基为-CH2COOH和-OH时，可能的结构为（数字代表-CH2co0H

的位置）：4，共8种;（6）对比F和G的结构,F到G加氢去氧,为还原反应；该反应中用到LiAlM,

容易与水反应生成氢气，故原因为LiAlH」中的H为-1价，易和H?。发生反应生成H?。故答案为：还原反

应;LiAlH,能和水反应且F不易溶于水。（7）参照题干中的反应流程写出由合成

的合成路线图（无机试剂任选）:

"—归纳总结

1.常见有机物之间的转化

水解（取代）

2.有机推断题的常见“突破口”

突破口常见实例

①浓硫酸加热可能是乙醇制乙烯或酯化反应；②NaOH的醇溶液可能是卤代燃消去反应

生成烯；③NaOH的水溶液是卤代燃取代反应生成醇；④光照可能是烷烽或苯环侧链发

反应条件

生卤代反应；⑤Fe或FeX3作催化剂是苯环卤代反应；⑥浓硫酸、浓硝酸是苯环发生硝

化；⑦稀硫酸或NaOH溶液可能是酯的水解；⑧Cu/02是醇氧化生成醛

①加FeCb溶液发生显色反应，可能是酚类；②能与银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液

反应一定含醛基；③能使溪水或澳的四氯化碳溶液褪色的含有碳碳双键或碳碳三键；④

特征现象

与Na反应生成H2的含有一OH或一COOH；⑤与碳酸盐反应生成CO2的含有一COOH；

⑥能水解的含有酯基或一X

①连续氧化，醇一醛一竣酸；②既能被氧化又能被还原的是醛；③A(i：NaOH溶液；

转化关系

ii：H+)-B,则A、B可能分别为酯、酸

①相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子；②根据发生酯化反应生成物减轻

特定的量

的质量就可以求出羟基或竣基的个数；③由Ag的质量可确定醛基的个数

变式演练

1.(2023•广东省佛山市禅城区高三统一调研测试)以芳香族化合物A为原料制备某药物中间体G的路线

如图:

已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：

RCH(OH)2-»RCHO+H2OO

②R£HO+R2cH2coOH"邛定/三胺TR£H=CHR2+CO2T+H2O,

请回答下列问题：

(1)G中含氧官能团的名称为

(2)CTD的反应类型是。

(3)E的结构简式为o

(4)F—G的化学方程式为。

(5)H是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的H的结构筒式o

①遇氯化铁溶液发生显色反应；②能发生水解反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱显示4

组峰，且峰的面积之比为3：2：2：1。

-fCH-CH2^

―3设.…i…

CH2cHe卜CH2

(无机试任选)

2.(2023•北京市海淀区101中高三质检)治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。

1>O

Q

已知：RCOOH—RCOC1rnh-->RCONHR'

(DA分子含有的官能团是。

(2)A->B的化学方程式是。

(3)下列有关D的说法正确的是(填序号)。

a.由B制备D的反应类型为加成反应

b.试剂a是CL

c.适当的碱性条件，有利于D-E反应的进行

(4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式。

(5)K与L反应的化学方程式为o

(6)Q反应生成R的过程中，可能生成一种与R互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为

⑺已知：RCOOCH3+R'CHCOOCH心:鹏、5

23>RCOCHCOOCH3+CH3OH

RCOONa+NaOH>RH+Na2cCh

写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式：、(中间产物1、2互为同分异构体，部

分试剂及反应条件已省略)。

0H

0

MP

3.(2023•广东省高三模拟联考)化合物A可用于合成有机化工原料1,4-二苯基・1,3.丁二烯，也可用于

合成某抗结肠炎药物的有效成分(H)。合成路线如图(部分反应略去试剂和条件)：

(i)NaOH溶液

⑴NaOH溶液(CH3co)?O»r5-l叫旧加热.ryi浓硝酸、浓硫酸

1―11-1(ii)酸化1—1

(ii)酸化△①

Cb一定条件还原

芳香煌ACOOH

(C7H8)

OH己知：①

Cl一定条件

2某抗结肠炎药物有效成分

CHO

CH.C1

Mg/乙酸⑴品O.叵一

CH=CH—CH=CH-

+

(ii)H2O.H②

1,4-二苯基-1,3-丁二烯

R「Cl+Mg乙醛>R|MgCl；

OH

②RiMgCl器需>人(R],心表示煌基)。

RiR2

回答下列问题：

(1)反应应A—B的反应条件是。

(2)反应应A—K,应M—N的反应类型分别为

(3)有机物H中含氧官能团的名称为。

(4)M的结构简式为.

(5)有机物F为水C杨酸T('一、COOH),F有多种同分异构体，同时满足以下条件的有___________

种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：1：1的结构简式为(任写一种)。

①与FeCL溶液发生显色反应

②能发生银镜反应

CH

(6)请设计以\、一//-3为原料(其他无机试剂任选)，合成苯甲酸苯甲酯的路线。

4.G是一种新型香料的主要成分之一，其结构中含有三个六元环。G的合成路线如下(部分产物和部分

反应条件略去)。

,

已知：①RCH=CH2+CH2=CHR，——__>CH2=CH2+RCH=CHR；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子；

③D和F是同系物。

请回答下列问题：

(1)(CH3)C=CH2的化学名称为。

(2)B-C的化学方程式为。

(3)ETH的反应类型为,F分子中含氧官能团名称是o

(4)G的结构简式为o

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有种。

①苯环上有两个取代基；②与FeCL溶液发生显色反应；③可以发生水解反应;

其中能发生银镜反应，且核磁共振氢谱为5组峰的结构简式为。

\/\CH3

(6)已知：+一国典~>o参照上述合成路线和信息，设计由|制取

/CH3—C=CH2

册工^］的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。

5.(2022•全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)

的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(DA的化学名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式o

(4)E中含氧官能团的名称为o

(5)由G生成H的反应类型为。

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：

2：1)的结构简式为o

6.(2022•北京卷，17)碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。

调节pHNaOH,Al

碘番酸一

Ni催化剂

oo

己知：R-COOH+R-COOH——1^3_>IIII+H2O

R-C-O-C-R'

(1)A可发生银镜反应，其官能团为0

(2)B无支链，B的名称为；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为

(3)E是芳香族化合物，E一＞F的方程式为o

(4)G中有乙基，则G的结构简式为-

(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571,J的相对分了质量为193。

则碘番酸的结构简式为o

(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。

第一步取amg样品，加入过量Zn粉，NaOH溶液后加热，将I元素全部转为「，冷却，洗涤。

第二步调节溶液pH,用bmol-L」AgNO3溶液滴定至终点，用去cmL。已知口服造影液中无其他含

碘物质，则碘番酸的质量分数为。

7.(2022.广东省深圳市二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：

Br

COOCH,

故HNO,CH.OH化合物MCOOCH,

|------------CH.O.NBr-----------►C,ll,ONBr--

J浓HSO,44浓HSO.'''4反应②

Lii回反应①©回

囚

()

已知：RCOOH即%生j[j-nH

,立J

回答下列问题：

(DA的化学名称为一o

(2)D中含氧官能团的名称为。

(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为.

(4)写出反应③的化学方程式一。

(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是—o

(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条

件的共有一种(不考虑立体异