2.2有机物分子结构的确定方法课件高二下学期化学人教版选择性必修3

组织建设第2课时有机物分子结构的确定方法第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第2节研究有机化合物的一般方法蒸馏、萃取、分液、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构研究有机化合物的基本步骤表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子，也称最简式。

定量分析：用化学方法鉴定有机化合物的元素组成，如燃烧法：1.实验式：定性分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，如燃烧法：元素分析有机物燃烧CO2H2O检验产物有机物元素组成一定量有机物燃烧CO2H2O测定产物有机物元素组成推算一、确定实验式元素分析：定性分析定量分析化学方法测定鉴定有机物的元素组成测定有机物各元素的质量分数元素定量分析原理：一定量有机物燃烧简单无机物定量测定无机物质量推算各元素的质量分数

实验式(最简式）计算一、确定实验式1.实验式：表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的式子，也称最简式。

(1)李比希法2.元素定量分析法原理：一定量有机物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2无水CaCl2吸收浓KOH吸收反应前后装置质量差计算C、H元素质量用C、H、O元素原子个数比确定实验式依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素图1李比希法设备图图2李比希简易装置图练习1：某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：w(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%

答：该未知物A的实验式为C2H6O。练习2：燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O。求该有机物的分实验式。【解答】则，实验式为：CH2O（2）现代元素分析仪

李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。现代化的元素分析仪可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数二、确定分子式元素定量分析实验式各组成原子的最简整数比分子式其中最精确、快捷的方法相对分子质量质谱法质谱仪计算法确定相对分子质量1、计算法②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MA＝d×MB。①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量。M＝ρ×Vm=ρ×22.4L·mol－1。④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式③混合气体平均摩尔质量：练习3：列式计算下列有机物的相对分子质量：28(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。(1)标准状况下0.56g某气态烃的体积为448ml;(2)某有机物在相同状况下对空气的相对密度为4；(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下氢气密度的14倍；29×4=11614×2=282R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑322、质谱法——相对分子质量的测定有机物分子确定相对分子质量离子的质荷比高能电子流轰击带正电荷的分子离子和碎片离子磁场作用下先后到达检测仪质谱图质荷比=电荷相对分子质量相对分子质量最大质荷比=相对分子质量练习4：某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（

）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（

）。74设分子式为；(C4H10O)n则74n＝74n＝1分子式为C4H10OC4H10O74C4H10O三、确定分子结构例：未知物A的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构测定方法化学方法：看是否与Na反应物理方法：红外光谱法等如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构，利用红外光谱来测定，分子中有O—H(或—OH)可确定A的结构简式为

。1、红外光谱(2)红外光谱图(1)原理：不同官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的红外光谱图——测定有机物分子中化学键或官能团。练习5：有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式为（）

A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氢谱——测定有机物分子中氢原子的种类和数目。核磁共振仪吸收峰面积比=氢原子数目比吸收峰数目＝氢原子种类氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理：(2)核磁共振氢谱：3组峰，强度比=1:2:3CH3CH2OH对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同(即等效氢的种数不同)。这两种物质的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？3种氢原子3:2:1不同氢原子的个数之比：

未知物A：二甲醚

:吸收峰数目1种CH3—O—CH3练习6：下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射线衍射(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图

。X射线衍射仪(2)衍射图：根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。

单晶衍射图—有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定练习7：已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是(

)A．由红外光谱可知，该有机物分子中至少有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子C．仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数D．若A的分子式为C3H8O，则其结构简式可能为D练习8：有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行如下实验：(1)将10.0gX在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。有机物X的实验式为___________。(2)有机物X的质谱图如图所示，则有机物X的相对分子质量为_________。(3)经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，峰面积之比为3∶1。则