高中化学真题汇编-有机推断与合成

有机推断与合成

题号一总分

得分

一、推断题(本大题共35小题，共350.0分)

1.奥培米芬(化合物D是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化

)。

33

9RMgBrNH4C1/H2OHQR

已知：

［人s9------------►-------------->乂

RR四氢吠喃RI人R2

回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为。

(4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1:1,其结构简式为

(5)H的结构简式为。

(6)由I生成J的反应类型是o

(7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种；

①能发生银镜反应；②遇FeCb溶液显紫色；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为

2.阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合

成路线如下(部分试剂和条件略去)。

BKMnO4

+

C7H6CINO2H

COOH

'1)SOC.POC1

H3

己SONH2)NH-HOC7H6C1FN2O3S

2232

Cl

已知：R-COOH-SOC12R-COCINH3-H2OR-CONH2

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为o

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HN03/H2S04b.Fe/HClc.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为o

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构，填标号)。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为。

3.莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。

以下为其合成路线之一。

D(CH3c0义

-

(C10H15NO)

吟|-

DHClJiNaNO2/HCl

2)NaOH(CI4H24N2O)0~5℃

(CH3co)2。

(C14H23NO2)

回答下列问题:

(1)A的化学名称是o

(2)C中碳原子的轨道杂化类型有种。

(3)D中官能团的名称为、。

(4)E与F反应生成G的反应类型为。

(5)F的结构简式为。

(6)1转变为J的化学方程式为。

(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)；

①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。

其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为

4.环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于

涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：

回答下列问题：

(1)A是一种烯烧，化学名称为,C中官能团的名称为、。

(2)由B生成C的反应类型为o

(3)由C生成D的反应方程式为。

(4)E的结构筒式为。

(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3:2:1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一聚合度的G,若生成的NaQ和出0的

总质量为765g,则G的n值理论上应等于o

5.苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物,可利用它的开环反应合

成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生［4+2］环加成反应，合

成了具有生物活性的多官能团化合物(E),部分合成路线如图：

已知如下信息:

CHO

回答下列问题：

(1)A的化学名称是。

(2)B的结构简式为。

(3)由C生成D所用的试剂和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发

生脱竣反应，生成分子式为C8H8。2的副产物，该副产物的结构简式为»

(4)写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原

子或基团的碳)的个数为。

(5)M为C的一种同分异构体。己知：ImolM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2moi二氧化

碳；M与酸性高镭酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。

(6)对于「丫入J”,选用不同的取代基R',在催化剂作用下与PCBO发生的［4+2］反

应进行深入研究，R'对产率的影响见下表:

R，-CH3-C2H5一CH2cH2c6H5

产率/%918063

请找出规律，并解释原因_____________________________________________________

6.维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天

然的维生素E由多种生育酚组成，其中a-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面

是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

HO

已知以下信息:

回答下列问题：

(1)A的化学名称为

(2)B的结构简式为,

(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为

(4)反应⑤的反应类型为。

(5)反应⑥的化学方程式为。

(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填

标号)。

(i)含有两个甲基；(ii)含有酮埃基(但不含C=C=0)；(iii)不含有环状结构。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为»

7.有机碱，例如二甲基胺(3ll)、苯胺(Q1NH2),毗嚏等，在有机合成中应用很普遍,

目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

CC13coONaQQ

①&c_CH2乙二醇二甲雁公)△

/ClNaOHR'x

②X4-RNHT>=\K

R2/\C12-2HC1R2/

③苯胺与甲基哦咤互为芳香同分异构体

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为。

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比

为6：2：2：1的有种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。

8.碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下:

传件剂oo

己知：R】C00H+R2C00HT产2。

(1)A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是

(2)B无支链，B的名称是oB的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰,

结构简式是o

(3)E为芳香族化合物，E-F的化学方程式是

(4)G中含有乙基，G的结构简式是

(5)碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571,J的相对

分子质量为193,碘番酸的结构简式是

(6)口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。

步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化

为广，冷却、洗涤、过滤，收集滤液。

步骤二：调节滤液pH,用bmol•LTAgNOs标准溶液滴定至终点，消耗AgNOs溶液的体积为cmL

已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数o

9.天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

回答下列问题:

(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:。

(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。

(3)化合物X的结构简式为。

(4)D-E的反应类型为。

(5)F的分子式为,G所含官能团的名称为o

(6)化合物H含有手性碳原子的数目为,下列物质不能与H发生反应的是(填序号

)。

a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KM11O4溶液d.金属Na

COOCH,

⑺以和——COOCH,为原料,,写出路线流程图(无

机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)

COOH

10.普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为其合成路线如下:

()。

al)NaH8、FH

JHRUHIIII

2)NaCNCHpDONaAHOCCH28H

红磷

A

?

JHQCCH2coe

EG

一定

条件.l)H;,Ni

普瑞巴林

2)H-

(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为•

(2)化合物A的命名为。

(3)B-C的有机反应类型为o

(4)写出D-E的化学反应方程式o

(5)E〜G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应，写出其结构简

o

n

式，化合物X的含有碳氧双键(e-)的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构

)数目为,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。

(7)参考以上合成路线及反应条件，以CH?CN和必要的无机试剂为原料，合成

\/一在方框中写出路线流程图.

-CH2NH2

CH.CNCHCOOH

CH,NH,

11.光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品

的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：

回答下列问题：

(1)写出化合物E的分子式：,其含氧官能团名称为o

(2)用系统命名法对A命名：；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目

为,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：

(3)为实现C-D的转化，试剂X为(填序号)。

a.HBrb.NaBrc.Br2

(4)D-E的反应类型为

CH3

(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,

CH2=C—COOCH3

写出该聚合反应的方程式：。

RR

(6)已知：八隹J：R=烷基或竣基

J催化剂，△'。

参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合

成路线。___________

12.我国化学家首次实现了瞬催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中

草药活性成分茅苍术醉的有效路线。

12

已知(3+2)环加成反应：CH3c=C-E+E-CH=CH2_EJ2L_►七工

(E】、E2可以是-COR或一COOR)

(1)茅苍术醉的分子式为，所含官能团名称为，分子中手性碳原子

(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性

异构)数目为o

①分子中含有碳碳叁键和乙酯基(-COOCH2cH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式。

(3)C-D的反应类型为。

(4)D-E的化学方程式为,除E外该反应另一产物的系统命名为

(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是(填序号)。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M,在方框

中写出路线流程图(其他试剂任选)。

COOCII.

COOCH:CH,

13.丁苯琳;(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中

等疾病。ZJM-289是一利iNBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和

其它活性成分，其合成路线如图:

二°\八9^80（CH：）,0N0；

乂dJNHC1

ZJM-289

已知信息:

H、/OOH

R1/C=C、R2（R】=芳基）

△

回答下列问题:

(1)A的化学名称为

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式

为。

①可发生银镜反应，也能与FeCb溶液发生显色反应；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E-F中步骤1)的化学方程式为。

(4)G-H的反应类型为。若以NaN03代替AgN03,则该反应难以进行，AgNO3

对该反应的促进作用主要是因为

（5）HPBA的结构简式为。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比

HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因。

（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4-二氯甲苯和

《「加甲基不乙酸（F、（Y彳”（H（（）（）H）制备W

成路线。（无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选）

14.舍曲林（Sertraline）是一种选择性5羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路

线之一如下：

已知：

（i）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子

R

（ii八=。-—'\NHR，

R2z2）H2,Pd/C（或NaBH4）R?/

回答下列问题：

（1）①的反应类型为

(2)B的化学名称为o

(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。

(a)红外光谱显示有C=O键；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1:1。

(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为、(填反应路线序号)。

(5)H-I的化学方程式为,反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意

一种的结构简式为(不考虑立体异构)。

(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素(：：?^_CHO)和环己烯([0为原料'设计合成卬的

路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)o

15.加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。

---P-C-C-->

氧化

C8H(^O

F

C30H2,NO4

①Bn为

②0人"+RNH?­►]>!$|-七(氏为燃基人2、R，为烧基或H)

K)K2R)/

回答下列问题:

(1)A中与卤代烧成酸活性高的羟基位于酯基的______位(填“间”或“对”)。

(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和(填名称)。

(3)用。2代替PCC完成DTE的转化，化学方程式为»

(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有种。

(5)HtI的反应类型为»

(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为

和.

回答下列问题：

(1)A的分子式为。

(2)在NaOH溶液中，苯酚与CH30cH2cl反应的化学方程式为

(3)D->E中对应碳原子杂化方式由___________变为，PCC的作用为

(4)F-G中步骤回实现了由到的转化(填官能团名称)。

(5)1的结构简式为。

(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)：

i.含苯环且苯环上只有一个取代基

ii.红外光谱无酷键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6：2：1的结构简式为

___________(任写一种)。

17.中华裸前中含有一种具有杀菌活性的化合物J,其合成路线如下：

回答下列问题：

(1)D中含氧官能团的名称为；J的分子式为。

COOHCOOH

(2)A的两种同分异构体结构分别为(M)和0H(N)'其熔点M

H0人"OHH0人力

N(填“高于”或“低于”)»

(3)由A生成B的化学方程式为o

(4)由B生成C的反应类型为。

(5)G的结构简式为»

(6)F的同分异构体中，含有苯环、-NH2,且能发生银镜反应的有种；其中核磁共振

氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

18.化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

(1)A中的含氧官能团名称为硝基、和。

(2)B的结构简式为»

(3)CtD的反应类型为。

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

①能与FeCb溶液发生显色反应。

②能发生水解反应，水解产物之一是a-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数

目比为1:1且含苯环。

(5)写出以CH3cH2CH0和SH为原料制备$-CH2cH2cH、的合成路线流程图(

无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

19.化合物F是合成一种天然甚类化合物的重要中间体，其合成路线如图：

(1)A中含氧官能团的名称为和

(2)AtB的反应类型为。

(3)CtD的反应中有副产物X(分子式为Ci2Hl5O6B。生成，写出X的结构简式:

(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①能与FeCk溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。

(5)已知：MgI)R'，C、R]R、C，()H

R—Cl--------------►RMgCI2)HO+.%

无水乙酸3

(R表示煌基，R'和R"表示炫基或氢)

OH

COOCH3CH如CH2cH3的合成

写出以《和CH3cH2cH20H为原料制备

CH3

CH

a3

路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干

)___________________________________________________________________________________

20.F是一种天然产物，具有抗肿瘤等活性，其人工合成路线如图:

(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是一。

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：—。

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1。

②苯环上有4个取代基，且有两种含氧官能团。

(3达+8-(：的反应需经历人+87乂7(：的过程，中间体X的分子式为CwHoNOe。XrC的

反应类型为一。

(4)E-F中有一种分子式为Ci5Hl4O4的副产物生成，该副产物的结构简式为

(5)写出以CH?和FCH0的合成路线

流程图—(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

21.化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：

Q丫。1)CMNaOH广产%0S0C1工广/^0(：旦09

Q-^2)H20J0ADH△JO^Cl△JO^OCHs

AOHBCD

Zn,30%H2SQ4r—n1)

2)NaHCO_2)词pH约为」M^

△PAQCH3Q0H

E03G

(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为。

(2)B-C的反应类型为。

(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①分子中含有4种不同化学环境的氢原子；②碱性条件水解，酸化后得2种产物，其中一种含

苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化。

(4)F的分子式为C12H17NO2，其结构简式为o

(5)已知：»'、一/°“(R和D，表示、基或氢,R”表示煌基)；

」、2Mo/、

卜父哈IA

「CHO

写出以一(和CI^MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机

JH。\OH

溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

22.某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。

R'NH,

RNHR'

已知：©RX.

NaC、RCN

„-11.()R_\RNH,

②2RCOOH—--------R—CT+RCOOH

r

NHR'

请回答：

(1)化合物A的官能团名称是«

(2)化合物B的结构简式是o

(3)下列说法正确的是。

A.BtC的反应类型为取代反应

B.化合物D与乙醇互为同系物

C.化合物I的分子式是Ci8H25N3O4

D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性

(4)写出G-H的化学方程式。

(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示，无机试剂任选)o

(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式

①分子中只含一个环，且为六元环；

②】H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰

0

基(II)o

CH；-C—

23.某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿甘洛尔。

阿普洛尔

已知：化合物H中除了苯环还有其它环;

,R，QILROR'

NH3

RCOOR-RCONH

RXGRCN爷RCOOH2

请回答:

(1)下列说法正确的是。

A.化合物D能发生加成、取代、氧化反应，不发生还原反应

B.化合物E能与FeCh溶液发生显色反应

C.化合物1具有弱碱性

D.阿甘洛尔的分子式是g4H20电。3

(2)写出化合物E的结构简式。

(3)写出F+G-H的化学方程式_______。

(4)设计从A到B的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式o

①】H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键;

②除了苯环外无其他环。

24.某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

o?

已如①c3cH2而前行

RXRN((X=C1,Br,OH)

O

RCOOR；ii/

②H《R-C-N(X=Cl.Br.OH)

\

HOCH£H2N1

请回答：

(1)下列说法不氐砸的是。

A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B.化合物A中的含氧官能团是硝基和骏基

C.化合物B具有两性

D.从C->E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是:化合物H成环得氯氮平的过

程中涉及两步反应，其反应类型依次为。

(3)写出E-G的化学方程式_______»

(4)设计以和('11,71,为原料合成H3C-NQN-CH2cH3的路线(用流程图表示，

无机试剂任选)o

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式______。

①XNMK谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N41键。

②分子中含一个环，其成环原子数？4。

25.3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了该

物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下:

(CH)P=C

已知:653RI

R2\

/C=O：C=C、

R2

回答下列问题:

(1)A的含氧官能团有醛基和.

(2)B的结构简式为

(3)17的反应类型为;由D转化为E不能使用HBr的原因是

(4)反应V的化学方程式为。

(5)化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：

①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为3:3:2:2o

②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为C7H8。2)遇FeCk溶液显紫色。贝W的结构简

式为。

26.帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物。其中间体(E)的合成路线如下：

KBH

nr4

OHC入，

A

CI

ED

回答下列问题：

(1)A分子含有的官能团名称为。

CH2(COOH)2-H2O,-CO2

(2)反应n分两步进行：B昌X7C。第一步反应为加成反应，则X的结构简式

为；第二步脱水的反应属于(填反应类型)。

(3)若反应HI加热温度太高，CH30H自身反应生成的副产物为(填名称)。

(4)反应IV的化学方程式为。

(5)化合物Y是B的同分异构体，遇FeCh溶液显紫色，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为

3：2：2：1。Y的结构简式为。

27.根据杀虫剂氟铃胭(G)的两条合成路线，回答下列问题。

Ri?R2

已知：I.R1NH2+OCNR2TNN

HH

CNCONH2

n.

路线:

NH3/O,KFH2O2(COC12)2

A(C7H6。2)全中”)---------►C------>D------------►E(C8H3F2NO2)

催化剂OH------------------------------

F(C8H5cI2F4NO)

一―定条件>

(1)A的化学名称为(用系统命名法命名)；B-C的化学方程式为；D中含氧官能团

的名称为;E的结构简式为

路线二:

H2F2C=CF2(COC12)2D

H(C6H3C12NO3)——I----------------►F-----------►J—►G

催化剂KOH、DMFC6H5cH3△

①②③④

(2)H中有种化学环境的氢，①〜④属于加成反应的是(填序号)；J中原子的轨道

杂化方式有种。

28.支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下:

PhCH2O

C,H,OHPhCH,Cl/ADH,O/W

A.»B(3°0)方寸OCOOC凡•E(JH&)

4NaH△

PhCH2Oc

Br.

西西股此卧,)

已知:

K,CO,H2

IPhOH+PhCH,Cl-xPhOCH2Ph—tTPhOHPh-=

Pd-C

0

RNaHJj^COOC2H5HQ/ET/R

、PhCOOCH>CHCOOCH-^—>.——►PhCOCH、

n2s+R(25PH△、R,

R,R'=H，烷基，酰基R，

H

41

111.&Br+R?NHCH2Ph―条件,N-CH2Ph-H2/N、R,,R户烷基

Pd-C、1K2

回答下列问题:

(1)AtB反应条件为;B中含氧官能团有..种。

(2)B-C反应类型为,该反应的目的是

(3)D结构简式为;E-F的化学方程式为.

(4)H的同分异构体中，仅含有-OCH2cH3、-NH2和苯环结构的有.种。

H0

(5)根据上述信息，写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成

0H

的路线.

29.化合物F是合成口引喙-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如图:

oo

①醇钠iiii(T)OH_,△八soci、

A>B(CHJCCHJCOCJH,)———C——3

②HQ,②HQ，△

①NaNH,/NHg)

一丽3>F(C》,N。,)

0八、p例0°

已知：I.R(Hi4->RCIICCII

<2HOrI

R

O0,O

n-RCOHSOCI.RNHj

-r-^RCCI--------RCNHR

△

m.Arf.w、/―而d__—c"

Ar为芳基：X=Cl,Br；Z或Z'=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题：

(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的

方法是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结

构简式为。

(2)CtD的反应类型为；E中含氧官能团的名称为

(3)C的结构简式为,F的结构简式为。

—,COOC,H,

(4)B「2和的反应与Br?和苯酚的反应类似，以。~NH和一，।为原料合

,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。

30.一种利胆药物F的合成路线如图:

R—C—OR'RfHZR-C-NHR"

回答下列问题:

(1)A的结构简式为；符合下列条件的A的同分异构体有种。

①含有酚羟基

②不能发生银镜反应

③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为；B-C的反应类型为o

(3)C-D的化学方程式为；E中含氧官能团共种。

31.碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H

设计了如下合成路线:

1)CHCOCH,

无水3乙酸3、"

HBrMg

HC=CHCH3CH2Br------------►CH3CH2MgBr

22+

无水乙酸2)H2O,H

ABC

A12O3△

H

A12O3H3CCH3KMnO43^_CH3

'△Ht?~baOH溶液CH3

FE

回答下列问题:

(1)由ATB的反应中，乙烯的碳碳键断裂(填“7T”或“O”)。

(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有种(不考虑对映异构)，其中核磁共振

氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为

(3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为

(4)G的结构简式为

ONaOH溶液

CH3O

(5)己知:2A+HO,H在碱性溶液中易发

H3CCH3^^H3c牝人C%2

CH3

生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为1(工)和另一种a，0-不饱和

0

酮J,J的结构简式为o若经此路线由H合成I,存在的问题有(填标号)。

a.原子利用率低b.产物难以分离c,反应条件苛刻d.严重污染环境

32.化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：

Fy^T^COOHCHQHrFx^y^COOCg.C

浓H2sO,有机强碱GoHioC^Br)

B

AH2C=CHCH2Br有机强碱

。一Pd配合物