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《有机化学》第二版全册教材完整课件2024/3/231目录绪论烷烃和环烷烃烯烃和炔烃芳香烃和稠环芳烃卤代烃和醇酚醚醛酮醌和羧酸及其衍生物2024/3/23201绪论2024/3/233010203碳氢化合物研究碳氢化合物(烃)的结构、性质、合成和反应机理。碳氢化合物的衍生物研究烃的衍生物,如醇、醛、酮、羧酸、胺等的结构、性质、合成和反应机理。生命体系中的有机化合物研究生物体内的有机化合物,如蛋白质、核酸、多糖、脂质等的结构、性质和功能。有机化学的研究对象2024/3/23403现代有机化学20世纪以来,随着物理和化学方法的不断进步,有机化学在合成方法、反应机理、立体化学等方面取得了重大进展。01早期有机化学从18世纪末到19世纪初,有机化学主要研究从天然产物中分离和鉴定有机化合物。02经典有机化学19世纪中期,以凯库勒和布特列洛夫为代表,建立了碳的四价学说和有机结构理论,奠定了有机化学的基础。有机化学的发展历史2024/3/235ABDC掌握基本概念和原理理解有机化学中的基本概念,如共价键、分子结构、反应机理等,以及掌握重要的原理和规律,如电子效应、空间效应等。重视实验技能的培养通过实验操作,掌握基本的实验技能,如合成、分离、鉴定等,培养实验设计和数据处理的能力。加强理论与实践的结合将所学的理论知识应用于实验和实际问题中,加深对理论知识的理解和应用。不断拓宽知识面通过阅读相关文献和参加学术活动,了解有机化学的最新研究进展和应用领域,拓宽知识面和视野。有机化学的学习方法2024/3/23602烷烃和环烷烃2024/3/237烷烃的通式$C_nH_{2n+2}$,其中$n$为碳原子数。烷烃的结构直链烷烃和支链烷烃,支链越多,沸点越低。烷烃的命名普通命名法和系统命名法,系统命名法遵循“选主链、编号码、写名称”的原则。烷烃的结构和命名2024/3/238随着碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。熔沸点随着碳原子数的增加,密度逐渐增大。密度不溶于水,易溶于有机溶剂。溶解性烷烃的物理性质2024/3/239与卤素单质在光照条件下发生取代反应,生成卤代烃。取代反应氧化反应裂化反应在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。在高温、高压和催化剂作用下,长链烷烃可以裂化为短链烷烃和烯烃。030201烷烃的化学性质2024/3/2310123$C_nH_{2n}$,其中$n$为碳原子数。环烷烃的通式单环、双环和多环,环上碳原子可以连接支链。环烷烃的结构以环为母体,将环上的取代基按编号顺序写出。环烷烃的命名环烷烃的结构和命名2024/3/2311随着碳原子数和环数的增加,熔沸点逐渐升高。熔沸点随着碳原子数和环数的增加,密度逐渐增大。密度不溶于水,易溶于有机溶剂。溶解性环烷烃的物理性质2024/3/2312加成反应在催化剂作用下,可以与氢气发生加成反应,生成相应的饱和环烷烃。氧化反应在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水。取代反应与卤素单质在光照条件下发生取代反应,生成卤代环烷烃。环烷烃的化学性质2024/3/231303烯烃和炔烃2024/3/2314烯烃的通式CnH2n,其中n≥2烯烃的结构含有一个或多个碳-碳双键的烃烯烃的命名选取含有双键的最长碳链作为主链,从靠近双键的一端开始编号,双键的位置用阿拉伯数字表示,并用“烯”字结尾烯烃的结构和命名2024/3/2315熔沸点随着分子量的增加,熔沸点逐渐升高溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂常温下的状态随着分子量的增加,由气态逐渐过渡到液态、固态烯烃的物理性质2024/3/2316烯烃的双键可以发生加成反应,如与卤素、氢气、水等加成加成反应烯烃可以被高锰酸钾等氧化剂氧化,生成羧酸或二氧化碳和水氧化反应在适当条件下,烯烃可以发生聚合反应生成高分子化合物聚合反应烯烃的化学性质2024/3/2317炔烃的结构含有一个碳-碳三键的烃炔烃的命名选取含有三键的最长碳链作为主链,从靠近三键的一端开始编号,三键的位置用阿拉伯数字表示,并用“炔”字结尾炔烃的通式CnH2n-2,其中n≥2炔烃的结构和命名2024/3/2318常温下的状态与烯烃相比,炔烃的熔沸点更高熔沸点溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂与烯烃类似,随着分子量的增加由气态逐渐过渡到液态、固态炔烃的物理性质2024/3/2319加成反应01炔烃的三键可以发生加成反应,如与卤素、氢气、水等加成,但反应活性较烯烃低氧化反应02炔烃可以被高锰酸钾等氧化剂氧化,生成羧酸或二氧化碳和水,但反应条件较烯烃苛刻聚合反应03在适当条件下,炔烃可以发生聚合反应生成高分子化合物炔烃的化学性质2024/3/232004芳香烃和稠环芳烃2024/3/2321芳香烃的定义含有苯环的烃类化合物,包括苯、甲苯、二甲苯等。芳香烃的命名以苯环为母体,其他烃基作为取代基进行命名,如甲苯、乙苯等。芳香烃的结构苯环上的碳原子以sp2杂化形成共轭体系,具有平面结构和特殊的稳定性。芳香烃的结构和命名2024/3/2322芳香烃的物理性质芳香烃的外观芳香烃的溶解性芳香烃的熔沸点不溶于水,易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。随着分子量的增加,熔沸点逐渐升高。通常为无色或淡黄色液体,具有特殊的气味。2024/3/2323芳香烃在特定条件下可发生亲电取代反应,如硝化、磺化等。取代反应在一定条件下,可与氢气、卤素等发生加成反应。加成反应可被强氧化剂如高锰酸钾等氧化为羧酸或二氧化碳和水。氧化反应芳香烃的化学性质2024/3/2324两个或两个以上苯环共用两个相邻碳原子的化合物,如萘、蒽等。稠环芳烃的定义以共用碳原子数最少的苯环为母体进行命名,如萘、蒽等。稠环芳烃的命名具有多个共轭的苯环结构,稳定性较高。稠环芳烃的结构稠环芳烃的结构和命名2024/3/2325稠环芳烃的外观通常为无色或淡黄色固体,具有特殊的气味。稠环芳烃的熔沸点随着分子量的增加和共轭体系的扩大,熔沸点逐渐升高。稠环芳烃的溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂如乙醇、乙醚等。稠环芳烃的物理性质2024/3/2326取代反应与芳香烃相似,可发生亲电取代反应,但反应活性更高。加成反应在一定条件下,可与氢气、卤素等发生加成反应,但反应条件更为苛刻。氧化反应可被强氧化剂氧化为多元羧酸或二氧化碳和水,反应活性较高。稠环芳烃的化学性质2024/3/232705卤代烃和醇酚醚2024/3/2328R-X,其中R为烷基,X为卤素原子(F、Cl、Br、I)。卤代烃的通式选择含有卤素原子的最长碳链作为主链,将卤素原子作为取代基进行编号,并注明卤素原子的名称和位置。命名规则卤代烃的结构和命名2024/3/2329卤代烃多为无色或浅色液体,部分固体。不溶于水,易溶于有机溶剂。密度一般比水大。卤代烃的物理性质2024/3/2330亲核取代反应在强碱作用下,卤代烃的卤素原子可被亲核试剂取代。与金属反应卤代烃可与金属镁、锌等反应生成相应的有机金属化合物。消除反应在强碱的醇溶液中加热,卤代烃可发生消除反应,生成烯烃。卤代烃的化学性质2024/3/2331醇的通式R-OH,其中R为烷基。命名规则选择含有羟基的最长碳链作为主链,将羟基作为取代基进行编号,并注明羟基的位置。醇的结构和命名2024/3/2332醇的物理性质010203能与水以任意比例互溶。密度比水小。低级醇为无色液体,高级醇为白色固体。2024/3/2333与活泼金属反应醇可与活泼金属如钠、钾等反应生成氢气和相应的醇盐。酯化反应醇可与羧酸在酸性条件下反应生成酯和水。氧化反应醇可被氧化剂氧化成醛、酮或羧酸。醇的化学性质0302012024/3/2334酚的通式Ar-OH,其中Ar为芳基。命名规则以苯酚为母体,将羟基作为取代基进行编号,并注明羟基的位置。酚的结构和命名2024/3/233503微溶于水,易溶于有机溶剂。01多为无色或淡黄色晶体或液体。02有特殊气味,有毒。酚的物理性质2024/3/2336氧化反应酚易被氧化剂氧化成对苯醌或苯酚酮等。取代反应酚羟基上的氢原子可被卤素、硝基等取代基所取代。酸性酚具有弱酸性,能与碱反应生成盐和水。酚的化学性质2024/3/233706醛酮醌和羧酸及其衍生物2024/3/2338醛的结构酮的结构醌的结构命名规则R-CHO,其中R为烃基R1-CO-R2,其中R1和R2为烃基含有两个羰基的六元环根据烃基的不同,分别称为甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛等。0401醛酮醌的结构和命名02032024/3/2339大多数醛酮醌为无色或淡黄色液体或固体具有刺激性气味密度比水小易挥发01020304醛酮醌的物理性质2024/3/2340与氢气、卤素等发生加成反应加成反应被强氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化氧化反应与氢气在催化剂作用下发生还原反应还原反应与醇、酚等发生缩合反应缩合反应醛酮醌的化学性质2024/3/2341R-COOH,其中R为烃基结构根据烃基的不同,分别称为甲酸、乙酸、丙酸、苯甲酸等。命名规则羧酸的结构和命名2024/3/2342大多数羧酸为无色或淡黄色液体或固体具有刺激性气味能溶于水,易溶于有机溶剂羧酸的物理性质2024/3/2343酸性具有弱酸性,能与碱反应生成盐和水酯化反应与醇在酸性条件下发生酯化反应生成酯和水还原反应与氢气在催化剂作用下发生还原反应生成醇羧酸的化学性质2024/3/2344结构包括酰卤、酸酐、酯、酰胺等命名规则根据取代

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