1.1.2有机化合物的共价键以及同分异构现象课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法

第1节

有机化合物的结构特点高中化学人教版选择性必修三第2课时

有机化合物中的共价键学习目标共价键的极性与有机反应有机化合物的同分异构现象同分异构的书写以及数目的判断本节重点本节难点新课导入根据甲烷以及乙烯的结构示意图，推断其可能发生的化学反应类型？图1-2乙烯分子中的σ键和π键示意图图1-1甲烷分子中的σ键示意图含有π键，易断裂，发生加成反应只含有σ键，较稳定只能发生取代反应一般的有机反应就是有机化合物分子中旧键的断裂和新键形成的过程，共价键的类型对有机物反应的类型密切相关。任务一

共价键的极性与有机反应【实验1-1】钠与乙醇、水反应的对比---课本P7一、共价键的极性与有机反应相同条件下，为什么乙醇与钠反应没有水与钠反应的剧烈？CHOHCHHHHOHH受乙基（烃基推电子效应）的影响，乙醇分子中氢氧键的极性比水分子氢氧键的极性弱，乙醇比水更难电离出氢离子。知识扩展：吸电子基团与推电子基团（给电子基团）对于一个基团-R-X：(1)如果R的电负性大于X，那么它就是推电子基团（给电子基团）烷基（-CH3）羟基（-OH）烷氧基（-OCH3）氨基（-NH2）若分子连有推电子基团，键的极性越弱，越不易断裂卤素—X(F、CI、Br、I）如硝基(-NO2）羧基(-COOH）醛基(-CHO）(2)如果R的电负性小于X，那么它就是吸电子基团若分子连有吸电子基团，键的极性越强，越易断裂如酸性：F-COOH

H-COOH如酸性：H-CH2COOH

CH3-CH2COOH＞＞知识扩展

一、共价键的极性与有机反应推测钠与乙酸溶液反应的现象，并简述理由比钠与水反应更剧烈O─H的极性增强羰基吸电子效应O─H更易断裂

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻位的化学键往往是发生化学反应的活性部位。任务一

共价键的极性与有机反应任务一

共价键的极性与有机反应一、共价键的极性与有机反应HBrCHOHCHHHHCHBrCHHHHH2OCHOHCH2HHH2NaCHONaCH2HHHH2↑元素的电负性H：2.1C：2.5O：3.5共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般副反应较多，产物比较复杂。任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示。回忆有关同分异构体的知识，完成下表。【思考与讨论】---课本P8物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构简式相同点不同点CH3CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3分子式相同，通式相同；化学性质相似无支链一个支链两个支链正戊烷（沸点36.1℃）异戊烷（沸点27.9℃）新戊烷（沸点9.5℃）碳骨架不同物理性质不同，支链越多，沸点越低知识扩展

“四同”概念辨析：任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体：同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。正丁烷异丁烷相对分子质量必相同分子式相同不一定属于同一类物质环丙烷丙烯原子或原子团的连接顺序不同结构不同原子的空间排列不同任务二

有机化合物的同分异构现象

碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构同分异构现象构造异构碳骨架不同官能团位置不同官能团类别不同立体异构物理性质不同化学性质相似物理性质和化学性质都不同二、有机化合物的同分异构现象同分异构现象的分类---课本P9同分异构现象的具体例子见课本P9任务二

有机化合物的同分异构现象

一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。烷烃碳原子数12345678910同分异体数1112359183575二、有机化合物的同分异构现象如何书写烷烃同分异构体呢？知识扩展

有机物分子组成和结构的表示方法

分子式

最简式

碳骨架式

电子式

结构式

结构简式

键线式

球棍模型

空间填充模型只表示分子的组成，不能反映物质的结构。只表示分子的部分组成，不能反映物质的结构。书写麻烦注意细节既能表示分子的组成，又能反映物质的结构。只能表示碳原子的连接方式，正规的书写不能用!常用考试时出现认识即可任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为OH键线式：乙醇可表示为任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的书写方法---导学案P11（1）减碳法（碳链异构）任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的书写方法---导学案P11（1）减碳法（碳链异构）例1：书写C6H14的同分异构体例2：书写C7H16的同分异构体任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的书写方法---导学案P11（2）取代法（适用于醇、卤代烃异构）例3：书写C5H12O的醇的同分异构体先碳链异构，后位置异构任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的书写方法---导学案P11（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）例4：书写C4H8的烯烃的同分异构体先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的确定---导学案P12（1）等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。

CH4CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

CH3—CH—CH3CH3任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的确定---导学案P12（2）烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各1种—C3H7:2种—C4H9:4种—C5H11:8种例5、丁醇、戊醛、戊酸分别有几种同类别的同分异构体？任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的确定---导学案P12（3）替代法(换元法)二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。ClClClClClCl（4）组合法的苯环的一氯代物有3×4=12种。苯环上的一氯代物：3种（邻、间、对），—C4H9:4种任务二

有机化合物的同分异构现象

二、有机化合物的同分异构现象同分异构体数目的确定---导学案P12（5）定一移一对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。例6：判