1.2.1分离提纯课件高二下学期化学人教版选择性必修32

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节

研究有机化合物的一般方法第一课时学习目标01了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、提纯的常用方法。02.通过谱图信息分析，判断有机分子的结构。中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。新课导入那么屠呦呦院士是通过什么样的方法发现了青蒿素呢？新课导入青蒿青蒿素分子结构青蒿素存在与植物青蒿当中，屠呦呦院士是如何将其提取出来并测定出它的结构呢？研究有机物的一般步骤分离提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱仪波普分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？

2.归纳分离、提纯物质的基本原则是什么？蒸馏、重结晶、萃取分液、洗气、过滤、渗析、盐析。【思考与讨论】不增：不减：易分离：易复原：不引入新杂质不减少被提纯物杂质转换为沉淀、气体等容易分离除去被提纯物易复原一、蒸馏一、分离、提纯1、蒸馏

（2）条件：（1）原理：工业乙醇工业乙醇95.6%无水乙醇99.5%以上蒸馏蒸馏吸水剂③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)①液体有机物中含有少量杂质②有机物热稳定性较强利用沸点差异分离液体混合物。有机物的分离提纯一、蒸馏5.蒸馏装置蒸馏烧瓶石棉网温度计直形冷凝管锥形瓶气化冷凝接收

测量蒸汽的温度温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处出水进水冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出加入碎瓷片，防止暴沸（4）注意事项：整体-局部：由下到上，由左到右①使用前要检查装置的气密性;②加热时应垫石棉网;③烧瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）;④蒸馏烧瓶中所盛液体体积：1/3≤V≤2/3;⑤温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处;⑥冷凝管中水的流向：下进上出;⑦用锥形瓶收集馏分(蒸馏所得的产品)。思考：1、先加热还是先通冷凝水？酒精灯迟到早退、冷凝水早出晚归2、实验中若发现未加沸石，应如何处理？立即停止加热，冷却后，补加沸石。球形冷凝管用于冷凝回流沸点高的液体。蛇形冷凝管用于冷凝回流沸点低的液体。直形冷凝管，多用于蒸馏操作。直形冷凝管（横着用）球形冷凝管（竖着用）蛇形冷凝管（竖着用）例如注意二者的区别拓展归纳

二、萃取、分液东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。萃取青蒿青蒿素

利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（1）根据萃取剂的类别，将萃取进行简单分类：①液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)2、萃取——萃取用的溶剂（2）萃取剂选择条件：①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应②溶质不与萃取剂发生任何反应③溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）常用萃取剂：密度小于水的：苯、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的：氯仿、四氯化碳等【思考】如何提纯碘水中的碘单质？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黄

紫红色

紫红色

表一：碘溶解于不同溶剂中的颜色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶剂中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取剂：苯四氯化碳

溴橙碘黄水中藏，橙紫双红有机相密度：四氯化碳>水>苯

萃取振荡，放气→静置→分液注意：1、溶液不能超过分液漏斗容积的2/3；2、分液时下层液体，从下口流出；上层液体，从上口倒出。（下层下出，上层上出。）检漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作过程：活塞5.分液漏斗三、萃取，分液瓶塞（玻璃塞）凹槽、小孔三、萃取，分液静置时：将瓶塞打开或将瓶塞的凹槽对准小孔。注意事项：①分液漏斗使用前需检漏。②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。萃取1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分离出碘单质？（已知：四氯化碳沸点：76.8℃碘单质沸点：184.35℃）【思考交流】蒸馏（CCl4被蒸出进入锥形瓶，碘单质留在蒸馏烧瓶）固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的的过程。利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。1、萃取与分液有什么区别?2、分液得到的碘的四氯化碳溶液中得到碘单质？8、分液：(1)分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可以单独进行,但萃取之后一般要进行分液。(2)分液是将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作。【思考交流】完整线路：萃取----分液----蒸馏（适用于两个互溶的有机液体）三、萃取，分液分液漏斗和恒压滴液漏斗

知识拓展1、下列关于萃取的操作说法正确的(

)A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂，提取水溶液中的某物质，静置分液后，“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D【练习】三、重结晶结晶：溶质从溶液中析出晶体的过程，可以用来分离和提纯几种可溶性固体的混合物。实验原理：根据混合物中各成分在某种溶剂里的溶解度的不同，通过蒸发减少溶剂或降低温度使溶解度变小，使被提纯物质从过饱和溶液中析出晶体。而让杂质全部或大部分仍留在溶液中，从而达到提纯的目的。[结晶方法]蒸发结晶冷却结晶①蒸发结晶：对象：针对溶解度随温度变化不大的可溶性固体物质原理：利用加热的方法，将溶剂蒸发获取晶体②冷却结晶：对象：针对溶解度随温度变化大的可溶性固体物质NaCl(KNO3)KNO3(NaCl)蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥蒸发结晶、趁热过滤、洗涤、干燥原理：通过降低温度使某种成分溶解度降低，形成过饱和溶液，从而析出晶体。结晶：固体溶质从溶液中析出的过程。重结晶：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体溶液晶体合适的结晶方法溶液晶体(较纯)粗产品合适的结晶方法用合适的溶剂溶解资料卡片3、重结晶（1）适用范围：提纯固体有机化合物的常用方法（2）溶剂要求：②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶

①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。3、重结晶【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下苯甲酸的重结晶实验温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2（1）观察粗苯甲酸样品的状态。（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。加热溶解趁热过滤冷却结晶苯甲酸的重结晶实验重结晶加热：使苯甲酸溶解（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？【讨论】泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？苯甲酸的重结晶实验步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出。（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解过滤——引流取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？苯甲酸的重结晶实验（5）如何计算重结晶收率？重结晶收率=晶体质量粗品质量x100%【讨论】四、色谱法色谱法俄国植物学家茨卫特1906年，茨卫特在一根玻璃管的细端塞上一小团绵花，在管中充填碳酸钙粉末，让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。色谱法原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。色谱法是化学家分离、提纯有机物不可缺少的方法常用的吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等分类：根据物质在两相(气—液、液—液等)间溶解性或吸附能力不同，分为纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等。德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。色谱法分离、提纯纯净物获取蒸馏重结晶萃取、分液常用方法沸点差异大的液体化合物分离分离分离溶解度差异大的固体化合物不同溶剂中溶解度差异大的物质色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。小结含杂工业乙醇工业乙醇(95.6%)无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加CaO蒸馏1.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（