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有机化学基础(45分钟,100分)第Ⅰ卷(选择题共42分)一、选择题:本题共7小题,每小题6分,共42分。每小题只有一个选项符合题意。1.(2020·四川南充高中月考)下列说法正确的是(A)A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是α-氨基酸且互为同系物[解析]甲苯有4种氢原子,2-甲基丁烷也有4种氢原子,它们的一溴代物都有4种,A项正确;乙烯是平面形分子,键角约为120°,甲基取代乙烯分子中的氢原子,所以四个碳原子一定不在同一直线上,B项错误;按照系统命名法,选择最长的碳链作主链,该分子名称是2,3,4,4-四甲基己烷,C项错误;两种有机物分子结构不相似,不互为同系物,D项错误。2.(2020·河南师范大学附中月考)通过古“丝绸之路”我国商人运出的货物有:①丝绸、②茶叶、③白糖、④瓷器、⑤纸张、⑥植物油、⑦明矾、⑧金银铜器等。下列说法正确的是(B)A.④、⑦、⑧都属于盐类B.①、⑤都属于高分子化合物C.①、②、⑤、⑥都属于蛋白质D.①、②、③、④、⑤、⑥的主要成分都属于有机物[解析]瓷器是硅酸盐材料,属于混合物,金银铜器是金属单质或合金,都不属于盐类,A错误;丝绸的主要成分为蛋白质,纸张的主要成分是纤维素,都是高分子化合物,B正确;茶叶、纸张的主要成分是纤维素,属于糖类,植物油属于油脂,C错误;丝绸、茶叶、白糖、纸张、植物油的主要成分均是有机物,瓷器是硅酸盐材料,属于无机物,D错误。3.(2020·西安模拟)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料,失火时聚氯乙烯在不同的温度下,发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害气体,其过程大体如下:下列说法不正确的是(A)A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得B.上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等D.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快远离现场[解析]聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得,A错误;上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应;B正确;由题中信息可知,火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HCl、CO、C6H6等,C正确;在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快远离现场,D正确。4.(2020·山东普通高中学业水平考试等级模拟卷)某烯烃分子的结构简式为,用系统命名法命名其名称为(B)A.2,2,4三甲基3乙基3戊烯B.2,4,4三甲基3乙基2戊烯C.2,2,4三甲基3乙基2戊烯D.2甲基3叔丁基2戊烯[解析]可将键线式转换为碳的骨架形式,,选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端(即右端)进行编号,最后按命名规则正确书写名称。正确答案为B。5.(2020·海南检测)某有机物的结构简式为,它在一定条件下可能发生的反应是(A)①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦还原A.①③④⑤⑥⑦ B.①③④⑤⑦C.①③⑤⑥⑦ D.②③④⑤⑥[解析]该有机物分子中含有苯环,可以与氢气发生加成反应,故①可能发生;该有机物不含有卤素原子,也不含有酯基,故②不可能发生;该有机物含有的羧基能和醇发生酯化反应,含有的醇羟基也能和羧酸发生酯化反应,故③可能发生;该有机物含有醇羟基结构,醇羟基能被氧化成醛基,还含有醛基,醛基能被氧化成羧基,故④可能发生;该有机物含有羧基,具有酸性,能和碱发生中和反应,故⑤可能发生;该有机物含有醇羟基,且与醇羟基相连碳的相邻的碳原子上含有氢原子,能发生消去反应,故⑥可能发生;该有机物中含有醛基,可以加氢生成醇,故⑦可能发生。6.(2020·山东青岛检测)有机化学反应种类比较多,常见的有:①卤代反应;②烯烃水化反应;③氧化反应;④还原反应;⑤硝化反应;⑥水解反应;⑦酯化反应;⑧消去反应;⑨加聚反应;⑩缩聚反应。其中属于取代反应的是(A)A.①⑤⑥⑦ B.②③④⑧⑨⑩C.①②⑤⑥⑦ D.①⑤⑥⑦⑨⑩[解析]取代反应是指有机物中原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。①卤代反应是烃中的氢原子被卤素原子取代的反应;⑤硝化反应是氢原子被硝基取代的反应;⑥水解反应是水和另一种化合物的反应,如酯和水在酸性条件下发生的反应;⑦酯化反应是羧酸和醇脱去水的反应。属于取代反应的是①⑤⑥⑦,A正确。7.(2020·天津高三检测)我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等,其合成路线如图:下列说法正确的是(B)A.双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B.反应②有H2O生成C.青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环D.1mol双氢青蒿素和Na反应,最多产生1molH2[解析]双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样,不属于同系物,A错误;反应②为两个羟基生成醚键的反应,有H2O生成,B正确;青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环,C错误;双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应,故1mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5molH2,D错误。第Ⅱ卷(非选择题共58分)二、非选择题:本题包括4小题,共58分8.(6分)(2020·河北衡水模拟)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如图所示:已知:①②RCOOR′+R″OHeq\o(→,\s\up7(H+),\s\do5(△))RCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)(1)A属于芳香烃,其结构简式是。B中所含的官能团是硝基。(2)C→D的反应类型是取代反应。(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:2C2H5OH+O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH,C2H5OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5+H2O。(4)已知:2Eeq\o(→,\s\up7(一定条件))F+C2H5OH。F所含官能团有和。(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:[解析](1)A是芳香烃,根据C的结构简式,推出A中应含6个碳原子,即A为苯;A→B发生取代反应,引入—NO2,因此B中官能团是硝基。(2)根据C和D的分子式,C→D是用两个羟基取代氨基的位置,发生的反应是取代反应。(3)E属于酯,一定条件下生成乙醇和F,则E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯,可以用部分乙醇通过氧化制备乙酸,再和另一部分乙醇通过酯化反应得到乙酸乙酯。(4)根据2Eeq\o(→,\s\up7(一定条件))F+C2H5OH,E是乙酸乙酯,根据原子守恒,推出F的分子式为C6H10O3,根据信息,以及羟甲香豆素的结构简式,推出F的结构简式为CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,还含有。(5)D为和F的结构简式CH3CH2OOCCH2COCH3,先与CH3CH2OOCCH2COCH3发生上的加成反应(已知①)生成,再发生已知信息②的反应生成中间产物2:,然后发生消去反应脱水生成羟甲香豆素。9.(16分)(2020·绵阳模拟)缩醛在有机合成中常用于保护羰基或作为合成中间体,同时还是一类重要的香料,广泛应用于化妆品、食物、饮料等行业。G是一种常用的缩醛,分子中含有一个六元环和一个五元环结构。下面是G的一种合成路线:已知:①芳香烃A含氢元素的质量分数为8.7%,A的质谱图中,分子离子峰对应的最大质荷比为92;D的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。②③同一个碳原子上连接两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。回答下列问题:(1)A的结构简式是,E的名称是1,2二氯乙烷。(2)由D生成E的反应类型是加成反应,E→F的反应条件是NaOH水溶液,加热。(3)由B生成N的化学方程式为(4)有研究发现,维生素C可以作为合成G物质的催化剂,具有价廉、效率高、污染物少的优点。维生素C的结构如图所示。则维生素C分子中含氧官能团名称为羟基、酯基。(5)缩醛G的结构简式为或。G有多种同分异构体,写出其中能同时满足以下条件的所有同分异构体的结构简式:。①既能发生银镜反应,又能与FeCl3发生显色反应;②核磁共振氢谱为4组峰。(6)写出用2丁烯为原料(其他无机试剂任选)制备顺丁橡胶(顺式聚1,3丁二烯)的合成路线CH3CH=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))CH3CHCl—CHClCH3eq\o(→,\s\up7(NaOH,醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))。[解析]A的分子离子峰对应的最大质荷比为92,则A的相对分子质量为92,A中碳原子的个数为eq\f(92×1-8.7%,12)≈7,氢原子的个数为eq\f(92×8.7%,1)≈8,故A的分子式为C7H8,其结构简式为。根据信息②及A的结构简式,可知N为,根据信息③,可推知B为。D为乙烯,乙烯和氯气发生加成反应生成E,则E为CH2ClCH2Cl,名称为1,2二氯乙烷。由E生成F的反应为水解反应,反应条件为NaOH水溶液、加热。和HOCH2CH2OH反应生成G,G中含有一个六元环和一个五元环结构,故G的结构简式为。根据能发生银镜反应,又能与FeCl3发生显色反应知含有酚羟基、醛基,根据②知含有4种不同类型的氢原子,则符合条件的同分异构体有。10.(14分)(2020·安徽江南十校检测)溴丙胺太林片是一种用于治疗胃肠痉挛性疼痛的药物,其合成路线如下:eq\o(→,\s\up7(CH3Br))回答下列问题:(1)A→B的反应条件和试剂为FeCl3和Cl2(或铁粉和Cl2)。(2)C的化学名称为2氯苯甲酸。(3)写出C→D的化学方程式:。(4)I中含有的官能团的名称是羧基、醚键。(5)符合下列条件的E的同分异构体有6种。①能发生银镜反应,能与FeCl3溶液发生显色反应;②分子中含有两个苯环,不含—O—O—结构,且核磁共振氢普有六组峰,峰面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕2﹕1。上述同分异构体中,能与NaOH以物质的量之比为1﹕3发生反应的结构简式为。(6)根据已有知识并结合题中相关信息,设计由CH2=CHCH2OH为起始原料合成的合成路线(其他试剂任选)。合成路线示例如下:CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸,△))CH3COOCH2CH3CH2=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(NaCN),\s\do5(CH3COOH))CH2=CHCH2CNeq\o(→,\s\up7(①NaOH),\s\do5(②HCl))CH2=CHCH2COOHeq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(浓硫酸,△))CH2=CHCH2COOCH3eq\o(→,\s\up7(一定条件))[解析]A的分子式是C7H8,根据反应生成C的结构可知A是甲苯(),A与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应生成的B为,B被酸性KMnO4溶液氧化为C(),C与苯酚、NaOH在催化剂的条件下发生反应生成的D为,D经酸化生成E,E与H2SO4混合加热生成F,F与Zn、NaOH发生还原反应生成G,G与NaCN在乙酸存在时,发生取代反应生成H,H与NaOH溶液反应,然后酸化得到I,I的结构简式为,再据此结合工艺流程分析。(1)由合成路线可推出A→B发生苯环上的取代反应,反应条件为FeCl3和Cl2或铁粉和Cl2。(2)C分子中—COOH与—Cl在苯环的相邻位置上,所以C的化学名称为2氯苯甲酸。(3)C是2氯苯甲酸,C与苯酚在NaOH溶液中加热发生反应生成D,同时有NaCl及H2O生成。(4)由合成路线可推出H的结构简式为,所以I中含有的官能团为羧基、醚键。(5)E的同分异构体中,符合条件:①能发生银镜反应,说明含有—CHO,能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②分子中含有两个苯环,且不含—O—O—结构,且核磁共振氢谱有六组峰,峰面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕2﹕1,说明含有6种不同化学环境的氢原子,且个数之比为1﹕2﹕2﹕2﹕2﹕1,可以写出以下6种:,故有6种同分异构体,其中能与NaOH以1﹕3的物质的量之比发生反应的为。(6)CH2=CHCH2OH与NaCN在乙酸存在时发生取代反应生成CH2=CHCH2CN,CH2=CHCH2CN与NaOH溶液反应,然后酸化得到CH2=CHCH2COOH,CH2=CHCH2COOH与CH3OH在浓硫酸存在时发生酯化反应生成CH2=CHCH2COOCH3,该物质含有碳碳双键,在一定条件下发生加聚反应生成,据此可写出合成路线。11.(12分)(2020·江西上饶月考)伪麻黄碱(I)是常见感冒药的成分之一,用于缓解感冒时带来的一些症状,其中一种合成路线如下:已知:(R、R′均代表烃基或氢原子)Ⅱ.A是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一;D的蒸气密度是相同条件下氢气密度的53倍。回答下列问题:(1)D的名称为苯甲醛。F分子中
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