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文档简介

主讲:郝延蔚苯的亲电取代反应organicchemistry有机化学苯的亲电取代反应亲电加氢加成?取代?苯甲位富含电子的区域苯的亲电取代反应(3)硝化反应(1)卤化反应(4)烷基化反应(2)磺化反应(5)酰基化反应在上述反应中,和芳烃起作用的试剂都是缺电子或带正电的亲电试剂,因此这些反应都是亲电取代反应

苯的亲电取代反应slow+H+electrophile-complex-complexps+E+EHEE加成-消除机理加合物与电子云形成微弱作用中间体碳正离子亲电取代反应一般机理苯的亲电取代反应1、卤代反应有机化合物碳上的氢被卤素取代的反应称为卤代反应苯的亲电取代反应F2,Cl2,

Br2,

I2太活泼,不能直接反应太不活泼,难以反应反应活性:F2>Br2>Cl2>I2苯的亲电取代反应苯的亲电取代反应(5)若苯环上已有取代基控制苯过量或卤化试剂少量,反应条件不要太激烈,避免二卤代。苯的亲电取代反应有机化合物碳上的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。2、硝化反应苯的亲电取代反应(2)若苯环上已有取代基苯的亲电取代反应3、磺化反应苯环上的氢被(-SO3H)取代的反应称为磺化反应。苯的亲电取代反应(3)若苯环上已有取代基苯的亲电取代反应(2)反应是可逆的苯的亲电取代反应

利用磺化反应的可逆性,在某些反应中帮助定位苯的亲电取代反应苯的亲电取代反应4、傅-克烷基化反应(Friedel-Crafts)苯环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应。苯的亲电取代反应(2)容易得到多取代产物苯的亲电取代反应(3)亲电试剂是碳正离子,醇、烯、环氧化合物可做烷基化试剂,PhX,>C=C-X等不能作为烷基化剂。反应活性:3oRX>2oRX>1oRX苯的亲电取代反应5、傅-克酰基化反应苯环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应。酰基化试剂:酰卤和酸酐反应能控制在一元取代阶段;而且当苯环上

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