有机化学-第一章绪论 - 副本

有机化学OrganicChemistry主要参考书：

1、《基础有机化学》上、下邢其毅等编高教出版社1996.

2、《基础有机化学习题解答与接题示例》刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编，北京大学出版社，19983、《有机化学学习指导与习题集》

主编陆涛人民卫生出版社4、《有机化学》上、下主编胡宏纹高等教学出版社5、《有机化学》上、下美莫里森编

第一章绪论无机化合物：几十万种有机化合物：上千万种2、有机化学

是研究有机物的结构、性质、反应、合成和反应机制以及相互间转变规律等的一门科学。第一节有机化合物和有机化学1、有机化合物：——最早的有机化合物来源于“有机体”含碳的化合物

3、有机化合物的特征

结构上CovalentBond1、碳通常以共价键与其它原子相连Linktoeachothereasily2、自身成键能力强Isomersim3、同分异构现象普遍存在3、有机化合物的特征

化学性质物理性质稳定性不如无机物

易燃反应速度慢副反应多熔点低沸点低挥发性大多数难溶于水比重一般比水小生命科学（生物化学，分子生物学等）医药学（药物化学，病理学，药理生化分析等）4、有机化学是许多现代科学技术的基础.

乙酰水杨酸（阿斯匹林）农业（农业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功能材料等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）日用化工（染料，涂料，化妆品等）4、有机化学是许多现代科学技术的基础.

DyeinghasbecomeanimportantindustrybeforeZhoudynasty.染色茜草古埃及人利用有机化合物处理尸体甲醛Howtolearnorganicchemistry

如何学习有机化学课程归纳性学科而非演绎性学科学习建议：从结构和机理角度找规律多进行比较与归纳大量的练习“许多人宁愿死，也不愿思考，事实上他们也确实至死都没有思考”

-------罗素第二节有机化合物的结构理论1、化学键和化学键理论ChemicalbondBondingTheoriesValentBondTheoryMolecularObitalTheory离子键共价键配位键价键理论（VB法）分子轨道理论IonicBondCovalentBondCoordinationBond第二节有机化合物的结构理论1.电子带负电，且是高速运动着的电子的特点：2.电子运动的范围称为原子轨道3.电子在原子轨道不同位置出现的几率用电子云密度描述2.ValenceBondTheory价键理论三个要点（threekeypoints）:自旋方向相反的电子配对形成共价键B.共价键具有饱和性；原子的共价数等于该原子的未成对电子数C.共价键具有方向性（最大重叠原理）Electronswithoppositespinformcovalentbond.自旋方向相反的电子配对形成共价键CCCCB.Saturationofacovalentbond

共价键具有饱和性CC当原子的一个未成键电子与其他原子的一个电子配对之后,就不能再与第三个电子配对。C.Directionofacovalentbond

共价键具有方向性

成键时,两个电子的原子轨道发生重叠,重叠部分的大小决定共价键的牢固程度两种较稳定的重叠成键方式:原子轨道沿轨道的对称轴方向重叠(头碰头重叠)键两个平行的p轨道侧面交叠（肩并肩重叠）

键

-bond电子云密度头碰头重叠

-bond电子云肩并肩重叠（上下两部分）C最外层电子排布：2s22p21s22s22p22s2px2py2pz根据VB法：只能形成两条共价键问题：CH4的碳原子为四个共价键！！！每个H-C-H的角度均为109.5°杂化轨道理论：

能量相近的原子轨道经能量平均化后形成新的能量相等的杂化轨道。（1）

sp3杂化：1s+3p杂化

4sp3C109o28’（1）

sp3杂化：空间构型：正四面体（1）

sp3杂化：乙烷(CH3-CH3)

Ethane单键可以绕轴旋转（2）

sp2杂化：2s2px2py2pz电子跃迁轨道杂化2s2px2py2pzsp2杂化轨道的空间构型为平面三角形（2）

sp2杂化：以乙烯CH2=CH2为例乙烯：H2C=CH2（3）

sp杂化轨道2s2px2py2pz电子跃迁轨道杂化2s2px2py2pzsp杂化轨道的空间构型为直线型没有杂化的两条P轨道互相垂直sp杂化：以乙炔CH≡CH为例乙炔MolecularOrbitalTheory分子轨道理论要点：原子形成分子后，成键电子并不局限于某一个原子或某几个原子之间，而是在整个分子中运动。通过薛定谔方程可求出描述分子中电子运动状态的波函数

(分子轨道）。优点：将分子视为一个整体，某一电子的运动状态不仅受某一原子的影响，而是受所组成分子的原子的共同作用。缺点：求解困难改进：原子轨道线性组合法（LCAO）即：将分子轨道视为所属原子轨道的线性组合。分子轨道理论组合方法：①化学键由原子轨道重叠产生②任何数目的原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道③定域键（与共轭离域键相对）的原子轨道数为2，结果组成两个分子轨道，其中一个比原来的原子轨道的能量低—成键轨道。另一比原来轨道的能量高—反键轨道（以加“*”表示）。第三节共价键的几个重要参数（键长、键角、键能等）（自学）（四）键的极性和可极化性1.键的极性电子云偏向于电负性大的，使之微负（

－）键的极性与相连的两原子的电负性有关。MolecularpolarityBondpolarityClClClClClClClHPolarBonds2.分子的极性(自学)ElectronegativityofsomefamiliaelementsH2.2Li1.0Na0.9K0.8Be1.5Mg1.2Ca1.0Cu1.9Zn1.6Ag1.9Cd1.7Hg1.9B2.0Al1.5C2.5Si1.7N3.1P2.1O3.5S2.4F4.1Cl2.8Br2.7I2.2Ge2.0Sn1.7Pb1.6As2.2Sb1.8Bi1.7Se2.5自由基（游离基）1）均裂：成键电子平均分给两个成键原子或基团共价键的断裂方式ABAB自由基FreeradicalUnsharedelectronpair未成对电子CH3·Cl·共价键的断裂方式2）异裂：一对成键电子完全为成键原子中的一个原子或基团所有，形成正、负离子。

ABAB负离子Anion正离子CationCarbonion碳负离子CH3+Carboniumion碳正离子CH3-第四节有机化合物的分类和表示方法一、有机物的分类：按官能团分类

主要按官能团分类（自学）

二、有机物的构造式的表示方法蛛网式缩写式or键线式缩写式键线式三、有机物立体结构的表示方法：球棒模型比例模型楔线式特点？第五节酸和碱1.勃朗斯德酸碱质子论酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。2.路易斯(lewis)酸碱电子论酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体。lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。lewis酸具有亲电性，lewis碱具有亲核性。常见的lewis酸：常见的lewis碱:亲电试剂亲核试剂第六节有机化合物的结构测定4.有机化合物结构测定[化学方法]

官能团分析、化学降解及合成[物理方法]红外(IR)、紫外(UV)、核磁(NMR)、质谱(MS)、气液色谱和X衍射等。补充部分基础知识：（1）1o,2o,3o,4o(伯、仲、叔、季)只与一个碳原子相连的碳原子—

1o碳（伯碳、一级碳）与两个碳原子相连的碳原子—

2o碳（仲碳、二级碳）与三个碳原子相连的碳原子—

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