有机化学课件

第二章不饱和烃

分子中含有碳碳双键或叁键的烃称为不饱和烃。不饱和烃可以分为：本章同步测试参考答案第一节烯烃

第二节二烯烃第三节炔烃第二章不饱和烃

第一节烯烃学习要求知识目标：能力目标：

1.掌握烯烃的定义、通式和命名

2.了解烯烃的结构和物理性质

3.理解烯烃的同系列和同分异构现象

4.掌握烯烃的化学性质1.能用系统命名法命名烯烃

2.能用化学方法鉴别烯烃第二章不饱和烃第一节烯烃一、烯烃的结构（一）烯烃的定义

烯烃是分子中含有碳碳双键（＞C=C＜）的烃。＞C=C＜是烯烃的官能团。（二）烯烃的分类第二章不饱和烃第一节烯烃一、烯烃的结构（三）烯烃的通式【例如】乙烯的分子式为C2H4结构式为CnH2n烯烃的组成通式为第二章不饱和烃第一节烯烃

（四）乙烯分子的结构特点一、烯烃的结构第二章不饱和烃第一节烯烃一、烯烃的结构

分子中的2个碳原子分别与2个氢原子以单键相结合，碳碳双键中1个为C-Cσ键，另1个是C-Cπ键。形成正三角形的平面结构,键角为120°。（四）乙烯分子的结构特点第二章不饱和烃第一节烯烃

一、烯烃的结构σ键π键可以单独存在于任何共价键中不能单独存在，只能在双键或叁键中与σ键共存受原子核控制强，反应活性低受原子核控制弱，反应活性高成键的2个碳原子可以沿键轴“自由”旋转成键的2个碳原子不可以沿键轴“自由”旋转成键轨道沿键轴“头碰头”重叠，键能大，键稳定成键轨道“肩并肩”平行重叠，键能小，键不稳定（五）σ键和π键的特点比较第二章不饱和烃第一节烯烃

【例如】1.选择含有双键的最长的碳链做主链，称“某烯”

2.编号要使双键的位次最小3.合并同类取代基使命名最简二、烯烃的命名和异构现象（一）烯烃的命名第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象4,6-二甲基-3-丙基-1-庚烯【例如】（一）烯烃的命名第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象烯烃去掉1个氢原子后剩下的基团叫烯基。乙烯基丙烯基烯丙基（一）烯烃的命名第二章不饱和烃第一节烯烃1.命名下列化合物：(1)(2)2,4,4-三甲基-1-戊烯4-甲基-3-庚烯课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃2.写出下列化合物的结构式:(1)2,3-二甲基-1-己烯(2)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象1.烯烃的异构体类型(以1-丁烯为例)（二）烯烃的异构现象位置异构顺反异构碳链异构第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象（二）烯烃的异构现象2.烯烃产生顺反异构体的条件(1)分子中存在着限制自由旋转的因素，如双键(或脂环)的结构。(2)双键两端碳原子上，必须各自连接2个不同的原子或基团。【例如】即当a≠b或d≠e时有顺反异构现象。如果a＝b或d＝e时就不会产生顺反异构体。第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象（二）烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法

顺、反命名法

Z、E命名法顺式——2个相同原子或基团处于双键平面同侧反式——2个相同原子或基团处于双键平面异侧(1)顺、反命名法第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象【例如】顺-1-溴丙烯反-1-溴丙烯（二）烯烃的异构现象第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象（二）烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法(2)Z、E命名法

当双键碳原子连有4个互不相同的原子或基团，以及结构较复杂的顺反异构体，以“次序规则”为基础的命名法。规则1

按照“次序规则”比较同一碳原子上的两个基团的大小规则2

两个大基团在同侧称为Z型，在异侧称为E型规则3

将Z/E标在命名的前面第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象（二）烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法(2)Z、E命名法次序规则1将与双键碳直接相连的原子按原子序数由大到小排出次序：几种常见原子的优先次序为：I＞

Br

＞

Cl＞

S＞

O＞

N＞

C＞

H次序规则2

当与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较与该原子相连的其它原子的原子序数。如

–C(CH3)3

＞CH(CH3)2＞

-CH­2CH2CH3＞

-CH2CH3＞-CH3第二章不饱和烃第一节烯烃二、烯烃的命名和异构现象（二）烯烃的异构现象3.顺反异构体的命名方法(2)Z、E命名法【例如】※Br＞Cl，-C2H5(-CH2CH3)＞-CH3E-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯Z-1-氯-1-溴-2-甲基-1-丁烯第二章不饱和烃第一节烯烃下列化合物是否存在顺反异构？若有，写出它们的构型并用顺、反命名法和Z、E命名法命名。(1)(2)答：因双键一端连有二个氢，没有顺反异构体答：因双键一端连有二个甲基，没有顺反异构体课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃答：因双键两端的二个基团均不相同，所以存在顺反异构体。顺-2-丁烯反-2-丁烯

Z-2-丁烯E-2-丁烯(3)课堂练习第二章不饱和烃答：因双键两端的二个基团均不相同，所以存在顺反异构体。(4)Z-3-氯-2-戊烯E-3-氯-2-戊烯※Cl＞CH3CH2CH3＞H※双键两侧没有相同的原子或基团，只能用Z、E命名法注意：Z、E命名法与顺、反命名法不一定完全一致课堂练习第二章不饱和烃【例如】烯烃的熔点、沸点和相对密度随分子量的增加而升高。-169.2-103.70.570-138.93.700.6213熔点℃沸点℃相对密度第一节烯烃

三、烯烃的性质（一）烯烃的物理性质第二章不饱和烃第一节烯烃

状态（常温常压）：C2~C4的烯烃——气体

C5~C18的烯烃——液体

C19以上的烯烃——固体烯烃的物理性质与相应的烷烃相似。溶解性：烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂三、烯烃的性质（一）烯烃的物理性质第二章不饱和烃同碳原子的直链烯烃的沸点一般比支链烯烃的沸点高。沸点℃

-6.3-6.9【例如】第一节烯烃

三、烯烃的性质（一）烯烃的物理性质第二章不饱和烃一般顺式异构体的沸点比反式的高，熔点比反式的低。【例如】沸点℃3.70.88熔点℃-138.9-105.6顺(Z)-2-丁烯反(E)-2-丁烯第一节烯烃

三、烯烃的性质（一）烯烃的物理性质第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的性质化学反应化性特征结构特征烯烃分子中碳碳双键是由1个σ键和1个π键构成，π键比σ键弱，容易断裂，而且电子云密度较高，易受缺电子试剂进攻。（二）烯烃的化学性质第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的性质化学反应结构特征烯烃的化学性质比烷烃活泼，容易发生加成、氧化、聚合等反应。（二）烯烃的化学性质化性特征第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的性质化性特征结构特征（二）烯烃的化学性质化学反应（1）催化加氢（2）与卤素加成（3）与卤化氢加成（4）与硫酸加成1.加成反应（5）与水加成第二章不饱和烃第一节烯烃三、烯烃的性质化性特征结构特征（二）烯烃的化学性质化学反应（1）催化氧化（2）被高锰酸钾氧化2.氧化反应3.聚合反应第二章不饱和烃第一节烯烃1、下列化合物与溴化氢发生加成反应时，主要产物是什么？2-甲基-1-丙烯(2)3-甲基-1-丁烯(3)2,4-二甲基-2-戊烯课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃2、完成下列反应：(1)(2)课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃(3)(4)课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃3、试举出区别丙烷和丙烯的两种化学方法课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃4、用反应式表示异丁烯与下列试剂的反应①②①Br2/CCl4②KMnO4

5%碱性溶液③HBr④浓H2SO4作用后加热水解⑤HBr（有过氧化物）课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃③⑤④课堂练习第二章不饱和烃第一节烯烃③①②酮羧酸羧酸酮酮酸羧酸5、写出下列烯烃与酸性KMnO4作用的产物课堂练习第二章不饱和烃第二节二烯烃学习要求知识目标：1.掌握二烯烃的通式、分类和命名2.了解共轭二烯烃的结构3.掌握共轭二烯烃的化学性质能力目标：1.能用系统命名法命名二烯烃2.能写出共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成反应第二章不饱和烃第二节二烯烃一、二烯烃的分类和命名(二)二烯烃的分类二烯烃聚集二烯烃(累积二烯烃)——

两个双键连在同一个碳原子上隔离二烯烃(孤立二烯烃)——

两个双键被2个或2

个以上单键隔开共轭二烯烃(含共轭结构)——

两个双键中间被一个单键隔开(一)二烯烃的通式CnH2n-2第二章不饱和烃一、二烯烃的分类和命名(三)二烯烃的命名规则3若为顺、反异构体，则在名称前用Z/E标明【例如】

2-甲基-1,3-丁二烯1,3,5-己三烯规则1

选择含两个双键的最长碳链作为主链，称为某二烯规则2使主链上双键的编号最小第二节二烯烃第二章不饱和烃一、二烯烃的分类和命名(三)二烯烃的命名【例如】顺,顺-2,4-己二烯或Z,Z-2,4-己二烯顺,反-2,4-己二烯或Z,E-2,4-己二烯反,反-2,4-己二烯或E,E-2,4-己二烯第二节二烯烃第二章不饱和烃第二节二烯烃写出下列化合物的名称或结构式以及二烯烃的类型(1)6,7-二甲基-1,6-辛二烯(隔离二烯烃)课堂练习第二章不饱和烃第二节二烯烃(3)2-甲基-2,4-己二烯(共轭二烯烃)(2)5,5-二甲基-2,3-己二烯(聚集二烯烃)课堂练习第二章不饱和烃第二节二烯烃(共轭二烯烃)(5)顺-1,3-丁二烯或Z-1,3-丁二烯(4)顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯或E,Z-3-甲基-2,4-庚二烯(共轭二烯烃)课堂练习第二章不饱和烃二、共轭二烯烃的结构（一）共轭Л键【例如】1,3-丁二烯第二节二烯烃第二章不饱和烃二、共轭二烯烃的结构（一）共轭Л键成键方式⑤整个分子的π电子云连成一片，形成离域的大π键，共轭π键

①4个C均为sp2杂化,C1-C2及C3-C4形成2个C-Cπ键，C2-C3

也具有双键的性质②相邻碳以sp2杂化相互重叠④1,3-丁二烯是平面型分子③其余sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道重叠，形成6个C-Hσ键和3个C-Cσ键第二节二烯烃第二章不饱和烃第二节二烯烃二、共轭二烯烃的结构共轭体系——具有共轭π键结构的体系【例如】

1,3-丁二烯分子结构（二）共轭体系和共轭效应第二章不饱和烃第二节二烯烃二、共轭二烯烃的结构（二）共轭体系和共轭效应共轭效应：4.性质较稳定1.电子云密度平均化2.键长趋于平均化3.分子内能和体系能量降低第二章不饱和烃三、共轭二烯烃的化学性质

共轭二烯烃与1分子X2、HX等亲电试剂进行加成反应时，产物通常有两种:

1,2-加成1,4-加成一般情况下，在低温及非极性溶剂中以1,2-加成为主，在高温及极性溶剂中则以1,4-加成为主。（一）1,2-加成与1,4-加成第二节二烯烃第二章不饱和烃第二节二烯烃

二、共轭二烯烃的化学性质（二）双烯合成反应

共轭二烯烃与具有不饱和键的化合物发生1,4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成或狄尔斯-阿尔德（DielsAlder）反应。1,3-丁二烯乙烯环己烯200~300℃高压第二章不饱和烃第二节二烯烃完成下列反应(1)(2)1,4-加成为主低温以1,2-加成为主课堂练习第二章不饱和烃第二节二烯烃(3)狄尔斯-阿尔德（DielsAlder）反应课堂练习第二章不饱和烃第三节炔烃学习要求知识目标：

1.掌握炔烃的通式和命名

2.了解炔烃的结构和同分异构现象

3.掌握炔烃的化学性质

能力目标：1.能用系统命名法命名炔烃2.能用化学方法鉴别炔烃第二章不饱和烃一、炔烃的结构炔烃官能团：－C≡C－碳碳叁键通式：CnH2n-2（与二烯烃相同）最简单的炔烃：乙炔分子式C2H4结构式

C－H≡C－H分子的结构类型直线型分子中2个碳原子杂化方式sp杂化第三节炔烃第二章不饱和烃第三节炔烃二、炔烃的异构现象和命名炔烃的同分异构现象与烯烃相似碳链异构位置异构（无顺反异构）【例如】1-丁炔HC≡C－CH2CH3

2-丁炔CH3－C≡C－CH3位置异构第二章不饱和烃第三节炔烃二、炔烃的异构现象和命名【例如】4-甲基-1-戊炔3-甲基-1-戊炔它们互为碳链异构体炔烃与二烯烃互为同分异构体如：丁炔与丁二烯第二章不饱和烃第三节炔烃

二、炔烃的异构现象和命名规则1选择含C＝C和C≡C的最长碳链为主链称为某烯某炔2-甲基-2-己烯-4-炔炔烃分子中同时含有双键和叁键时的命名规则：规则2

使C＝C和C≡C编号之和最小的前提下从C＝C开始编号【例如】规则3

命名时先烯烃后炔烃第二章不饱和烃第三节炔烃写出下列化合物的结构式或命名(1)(2)(3)(4)3-戊烯-1-炔(5)2,2,5,5-四甲基-3-己炔2,2,6,6-四甲基-3-庚炔2-庚炔4-甲基-2-庚烯-5-炔课堂练习第二章不饱和烃三、炔烃的性质（一）炔烃的物理性质熔点、沸点和相对密度：随分子量的增加而升高通常沸点：炔烃高于烯烃密度：炔烃大于烯烃炔烃的物理性质与烯烃相似状态：直链炔烃中C1∼C2为气体

C5∼C15为液体

C16以上为固体溶解性：炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂

第三节炔烃第二章不饱和烃三、炔烃的性质化学反应化性特征结构特征第三节炔烃炔烃分子中碳碳叁键是由1个σ键和2个π键构成，键能C≡C＞C=C键长C≡C＜C=C

碳碳叁键的活泼性不如烯烃中的碳碳双键（二）炔烃的化学性质第二章不饱和烃三、炔烃的性质化学反应结构特征第三节炔烃炔烃分子中碳碳叁键是由1个σ键和2个π键构成，键能C≡C＞C=C键长C≡C＜C=C

碳碳叁键的活泼性不如烯烃中的碳碳双键（二）炔烃的化学性质化性特征第二章不饱和烃化学反应结构特征炔烃的化学性质与烯烃相似，也能发生加成、氧化、聚合等反应，端基炔（-C≡CH）还能发生一些特有的反应。

化性特征三、炔烃的性质第三节炔烃（二）炔烃的化学性质第二章不饱和烃

结构特征化学反应三、炔烃的性质第三节炔烃（二）炔烃的化学性质化性特征1．加成反应（加）2．氧化反应（被的酸性溶液氧化）3．4．H2、X2、HX、H2OKMnO4聚合反应金属炔化物的生成第二章不饱和烃第三节炔烃写出下列反应的产物：(1)(2)(3)课堂练习第二章不饱和烃第三节炔烃

白色沉淀无变化1-戊炔2-戊炔(2)白色沉淀无变化无变化褪色褪色

2-甲基丁烷

3-甲基-1-丁炔

3-甲基-1-丁烯（1）用化学方法区别下列化合物:课堂练习第二章不饱和烃第三节炔烃四、重要的炔烃——乙炔工业制法(2)烃类裂解∼2200℃

焦碳氧化钙碳化钙(电石)

碳化钙水乙炔甲烷(天然气)电弧炉乙炔水(1)电石法第二章不饱和烃一、单项选择题12345678BADBCBAB910111213141516CBABBBDA本章同步测试参考答案第二章不饱和烃二、分析题(1)1-丁炔[Ag(NH3)2]NO3

生成白色沉淀↓

2-丁炔无变化(2)丙烷无变化丙烯Br2/CCl4

红棕色褪去[Ag(NH3)2]NO3无变化

丙炔红棕色褪去生成白色沉淀↓

1．鉴别本章同步测试参考答案第二章不饱和烃二、分析题

(1)

A和B氢化后生成2-甲基丁烷，说明分子中含不饱和键

(2)A和B都能与2mol的溴加成，说明分子中含2个Л键

(3)A可以与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，说明为端基炔

(4)A和B的结构分别为:（A）2-甲基-1-丁炔

（B）2-甲基-1,3-丁二烯2．推断本章同步测试参考答案第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃分子中的π键断裂，加成试剂中的两个原子或基团分别加到双键的碳原子上，形成两个新的σ键，从而生成饱和的化合物。

烯烃与氢在催化剂（Pt、Pd、Ni）存在的条件下发生加成反应乙烷CH3CH3烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃分子中的π键断裂，加成试剂中的两个原子或基团分别加到双键的碳原子上，形成两个新的σ键，从而生成饱和的化合物。

烯烃与氢在催化剂（Pt、Pd、Ni）存在的条件下发生加成反应乙烷烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃与氯或溴发生加成反应，生成邻二卤代烃。在常温下将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液或溴水中，溴的红棕色立即褪去，生成无色的1,2-二溴乙烷。1,2-二溴甲烷实验室常以此反应作为与烷烃的鉴别

卤素的反应活性顺序为：F2＞Cl2＞Br2＞I2烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃与卤化氢加成，生成卤代烷。卤化氢的反应活性顺序为：HI＞HBr＞HCl。结构不对称的烯烃与卤化氢加成，产物有两种：2-溴丙烷1-溴丙烷烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

不对称烯烃与极性试剂（如HX、H2SO4等）发生加成反应时，遵循马氏规则。即极性试剂中带正电荷的部分，总是加到含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷部分则加到含氢较少或不含氢的双键碳原子上。当反应条件改变时，就会出现反马氏规则的现象。

【例如】烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

硫酸乙酯乙醇

烯烃与浓硫酸反应，生成硫酸氢酯，并溶于硫酸中,经水解生成醇,为工业制醇的烯烃间接水合法。不对称烯烃与硫酸的加成反应，遵循马氏规则。烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃与水的加成反应在催化剂（磷酸或硫酸）、高温、高压条件下，可以直接与水加成生成醇。工业上称这种方法为烯烃直接水合法。

H3PO4/硅藻土270～310℃，7MPa乙醇烯烃的加成反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃很容易被氧化。反应时碳碳双键中的π键和σ键均可断裂。随着氧化剂氧化性的大小和反应条件的不同，烯烃的氧化产物也不同。这是工业上生产环氧乙烷的方法反应中双键的π键打开，生成环氧乙烷烯烃的氧化反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃被高锰酸钾氧化，反应条件不同，氧化产物也不同,在碱性或中性的高锰酸钾冷溶液条件下，发生羟基化反应生成邻二醇。在酸性高锰酸钾溶液条件下，双键碳原子上连接的烃基不同，氧化产物也不同。其规律为:以上反应，既可以鉴别烯烃，还可以推断原来烯烃的结构。烯烃的氧化反应第二章不饱和烃第一节烯烃

烯烃分子中的π键断裂，分子间彼此互相加成结合，由低分子结合成高分子化合物或者高聚物的过程称为聚合反应。链节单体

聚合度烯烃的聚合反应第二章不饱和烃第三节炔烃丙炔丙烯丙烷

当选用活性较低的林德拉(Lindlar)催化剂，即Pb-BaSO4-喹啉，则可使加氢停留在生成烯烃阶段。炔烃的加成反应第二章不饱和烃第三节炔烃2-丁炔2,3-二溴丁烯2,2,3,3-四溴丁烷反应现象：溴的红棕色褪去，此反应可鉴别饱和烃与不饱和烃当分子中既有双键又含有叁键时，卤素首先加到双键上炔烃的加成反应第二章不饱和烃第三节炔烃※反应活性顺序为：HI＞HBr＞HCl※不对称炔烃加HX时遵循马氏规则※在过氧化物存在下反马氏规则注意【例如】炔烃的加成反应第二章不饱和烃第三节炔烃条件：5%硫酸汞水溶液和10%硫酸溶液所生成的烯醇式（CH2=CH–OH）不稳定,将发生分子内重排反应乙炔乙醛酮炔烃的加成反应第二章不饱和烃第三节炔烃条件：KMnO4/H+现象：高锰酸钾溶液紫红色褪去意义：鉴别炔烃并推知原炔烃的结构和叁键的位置产物：结构为R-C≡CH，产物为羧酸和二氧化碳结构为R-C≡C-R，产物为2分子的羧酸炔烃的氧化反应第二章不饱和烃第三节炔烃

乙炔在不同催化剂作用下，有选择地发生二聚或三聚反应，聚合成链状或环状化合物：1-丁烯-3-炔苯炔烃的聚合反应第二章不饱和烃第三节炔烃端基炔（R-C≡CH）的结构特点三键上的C原子电负性较大三键碳上的H原子活泼并显“酸性”能被金属取代，生成炔化物硝酸银氨溶液氯化亚铜氨溶液此反应可鉴别乙炔和推测端基炔结构

端基炔的反应第三章环烃本章同步测试参考答案环烃——具有环状结构的碳氢化合物。

第二节芳香烃第一节脂环烃第三章环烃学习要求知识目标：能力目标：1.能正确区分和命名单环、螺环和桥环脂环烃2.能区分环己烷及其取代环己烷的优势构象以及竖键和横键第一节脂环烃1.掌握脂环烃的定义、分类和命名2.了解脂环烃的结构、稳定性和环烷烃的构象3.掌握脂环烃的化学性质（取代、加成、氧化）第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（一）脂环烃的分类第三章环烃第一节脂环烃

【例如】桥环烃螺环烃环丙烷环戊二烯环丁炔一、脂环烃的分类和命名（一）脂环烃的分类第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名1．单环脂环烃的命名

环烷烃与烯烃互为同分异构体通式为CnH2n【例如】丙烯和环丙烷，分子式均为C3H6，结构式：CH3–CH=CH2第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名1．单环脂环烃的命名

(1)按照开链烃命名，前面加“环”字，称“环某烷”(2)从特征官能团处编号，并使取代基位次最小(3)环上含有复杂取代基时，可将脂环作为取代基【例如】环丙烷环丁烷环戊烷环己烷第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名【例如】3-甲基-2-环戊基己烷2,5-二甲基-1,3-环己二烯第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名1．单环脂环烃的命名

二取代和多取代的脂环烃可产生顺、反两种构型异构体两个取代基位于环平面的同侧，称为顺式异构体；

位于环平面的异侧，称为反式异构体。第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名【例如】顺-1,2-二甲基环丙烷

反-1,2-二甲基环丙烷第三章环烃第一节脂环烃写出下列化合物的名称或结构(1)(2)(3)1,4-二环丙基丁烷1,2-二甲基环戊烷2-甲基-4-环丙基己烷课堂练习第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名2．螺环烃的命名

命名规则：(1)根据螺环上碳原子的总数称为“螺某烃(2)方括号内用阿拉伯数字标明除螺原子外的碳原子数目，数字之间在下角用圆点隔开(3)编号顺序①螺原子邻位碳原子→②较小环→③螺原子→④较大环(4)使环上的特征官能团和取代基位次最小书写顺序：取代基—螺—[小．大环碳数]—母体第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名2．螺环烃的命名

【例如】6-甲基-螺[3.4]辛烷3-乙基-螺[4.5]-1,6-癸二烯第三章环烃第一节脂环烃(2)3-乙基-螺[4.5]-1,6-癸二烯2-甲基-螺环[4.5]癸烷(1)写出下列化合物的名称或结构:课堂练习第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名3．桥环烃的命名

命名规则：(1)根据环的数目称为“几环某烃”(2)编号顺序①第一个桥头碳原子→②大环→小环→③另一个桥头碳原子→④回到第一个桥头碳原子(3)使环上的特征官能团和取代基位次最小书写顺序：取代基—环数—[大．中．小环碳数]—母体第三章环烃第一节脂环烃一、脂环烃的分类和命名（二）脂环烃的命名3．桥环烃的命名

【例如】二环[4.4.0]癸烷二环[2.2.1]庚烷6-甲基-二环[2.2.2]-2-辛烯第三章环烃第一节脂环烃写出下列化合物的名称或结构(1)(2)二环[4.3.1]-3-癸烯二环[4.3.0]壬烷课堂练习第三章环烃第一节脂环烃（一）脂环烃的物理性质环烷烃的物理性质与烷烃相似溶解性环烷烃不溶于水，溶于乙醚等有机溶剂三元、四元环——气态五元、六元环——液态大环环烷烃———固态沸点、熔点和相对密度环烷烃比相应的开链烷烃高状态（常温下）二、脂环烃的性质第三章环烃第一节脂环烃（一）脂环烃的化学性质二、脂环烃的性质结构特征化性特征化学反应环烷烃的碳为sp3杂化，正常键角为109.5

；两个sp3杂化轨道必须向内弯曲才能成键，不能沿键轴方向最大限度地重叠；成键比较弱，此键有断裂恢复原有键角的趋势，因此使整个分子具有张力，此张力称为角张力（又称为拜尔张力）。第三章环烃第一节脂环烃二、脂环烃的性质（二）脂环烃的化学性质化性特征结构特征化学反应环烷烃与烷烃相似，能发生自由基取代反应；环烯烃与烯烃相似，易发生加成和氧化等反应；环丙烷和环丁烷及其烷基衍生物不稳定，易开环，发生类似烯烃的加成反应。第三章环烃第一节脂环烃二、脂环烃的性质（二）脂环烃的化学性质化学反应结构特征化性特征1.环烷烃的2.三元、四元环的3.环烯烃的取代反应。加成反应。氧化反应。第三章环烃第一节脂环烃

2-戊烯、1,2-二甲基环丙烷和环戊烷1、用化学方法鉴别下列化合物：课堂练习第三章环烃第一节脂环烃光照或高温2、完成下列反应式：环丙烷、环己烷分别与溴作用课堂练习第三章环烃三、环烷烃的结构和稳定性

通过环烷烃的开环反应可以看出：环的反应活性为：三元环＞四元环＞五、六、七元环即环烷烃的稳定性顺序为：六元环>五元环>四元环>三元环

第一节脂环烃（一）环烷烃的稳定性第三章环烃第一节脂环烃三、环烷烃的结构和稳定性

张力学说假定：1.烷烃是正四面体结构2.环的结构是平面的

3.碳原子是sp3杂化的，键角都109º28′结论:与正常键角109.5º偏差越大,环越不稳定。环有恢复正常键角的力，这种力叫角张力（又称为拜尔张力）。

为什么脂环烃会表现出上述化学性质？1885年拜尔（J.Baeyer）提出了张力学说。

（二）环烷烃的结构第三章环烃第一节脂环烃三、环烷烃的结构和稳定性（二）环烷烃的结构

键角60º

90º

108º

120º

【例如】环丙烷环丁烷环戊烷环己烷以上环烷烃分子结构中形成的都是弯曲键，其成键电子云重叠程度小，键的稳定性差，容易开环。所以当C-C-C键角约等于109.5º时，C—Cσ键是正常的σ键，此时环系稳定。例如,环戊烷和环己烷。第三章环烃第一节脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象

（一）环己烷的构象1.椅式构象每个碳原子均含一个垂直于平面的C-H键，称为垂直键、竖键、a键3个碳原子分布在上面的平面内3个碳原子分布在下面的平面内每个碳原子还含有另外一个C-H键，称为平伏键、横键、e键第三章环烃第一节脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象

（一）环己烷的构象2.船式构象船底4个碳原子在同一平面相邻的碳原子为重叠式构象两个船头碳上有伸向环内侧的2个氢原子CCCC第三章环烃第一节脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象

（一）环己烷的构象椅式构象和船式构象的纽曼投影式：椅式构象

船式构象椅式构象比船式构象的能量低29.7kJ.mol-1，是最稳定的一种构象，称为优势构象

第三章环烃第一节脂环烃

（二）一取代环己烷的构象环己烷上的一个氢原子，被其他原子或基团取代，取代基可处于横键e键或竖键a键。【例如】稳定性：甲基处于e键的构象＞甲基处于a键的构象四、环己烷及其衍生物的构象第三章环烃第一节脂环烃四、环己烷及其衍生物的构象（二）一取代环己烷的构象①椅式构象是最稳定的构象；取代环己烷的优势构象有如下规律：③取代基不同，大基团在e键的构象最稳定。②取代基相同，e键最多的构象最稳定；第三章环烃学习要求1.掌握芳香烃的定义、分类、命名和“芳香性”2.了解苯、萘、蒽、菲的结构以及苯环的稳定性和环状闭合的

-

共轭体系3.掌握芳香烃的化学性质（取代、加成、氧化）能力目标：1.能正确分类和命名苯及其同系物2.能正确应用苯环上取代基的定位效应第二节芳香烃知识目标：第三章环烃第二节芳香烃芳香烃简称芳烃，是芳香族化合物的母体。芳香烃是具有“芳香性”的环状碳氢化合物。“芳香性”是指环具有特殊稳定性，不易破裂，化学性质表现为：难加成、难氧化、容易发生取代反应。芳香烃中最典型的代表物——苯分子式C6H6结构式第三章环烃第二节芳香烃一、芳香烃的分类芳香烃苯型芳香烃（含苯环结构）例如：非苯型芳香烃（不含苯环结构，但化学性质与苯相似）例如：相当比例的合成药物及天然药物中都含苯型芳香烃[18]轮烯(据是否具有苯环分类)第三章环烃第二节芳香烃一、芳香烃的分类芳香烃单环芳烃（含有一个苯环）例如：多环芳烃（含两个或两个以上独立苯环）例如：稠环芳烃（两个或两个以上苯环间通过相邻两个碳原子连接）例如：甲苯氯苯二苯甲烷蒽(据所含苯环的数目分类)第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（一）苯的结构1．苯的凯库勒（Kekulé）式1865年，凯库勒（F.A.Kekulé）提出了苯的环状结构简写为6个碳原子连结成六元环碳原子间以单双键间隔每个碳原子连接1个氢原子碳的化合价为4价第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（一）苯的结构苯的凯库勒式的不能解释的现象:(1)苯分子既然含有3个双键却难发生加成反应(2)苯的二元取代物不只一种苯的凯库勒式反映的客观事实是：(1)苯分子是六元环结构(2)苯分子中6个氢原子是完全等同的第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（一）苯的结构2.苯的结构及苯环的稳定性

现代物理方法证明:(1)苯是一个平面分子，6个C和6个H都在同一平面上(2)6个等长的

键，组成正六边形(3)键角为120

,键长为139pm介于C-C单键及C=C双键间

第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（一）苯的结构2.苯的结构及苯环的稳定性

杂化轨道理论认为：(1)6个碳原子都为sp2杂化(2)相邻碳原子形成C-C

键(3)碳氢原子间形成C-H

键(4)每个碳原子上剩下的一个p轨道垂直于苯环平面并侧面相互重叠，形成一个环状闭合的

-

共轭体系，称为大π键。电子离域，电子云密度完全平均化。

sp2第三章环烃第二节芳香烃

二、单环芳烃（一）苯的结构2.苯的结构及苯环的稳定性

苯分子大

键的形成及电子云分布图共轭体系的形成使苯分子的内能降低，使苯环具有特殊的化学稳定性，表现出具有“芳香性”。第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物的命名苯的同系物：苯分子中的氢原子被烃基取代的衍生物以苯环为母体，烷基作为取代基，称为“某烷基苯”二元取代物多元取代物一元取代物甲苯乙苯异丙苯第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物的命名一元取代物二元取代物多元取代物二元取代物可产生三种异构体邻二甲苯间二甲苯对二甲苯（1,2-二甲苯）（1,3-二甲苯（1,4-二甲苯）

（o-二甲苯

）

（m-二甲苯

）

（p-二甲苯）第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物和命名一元取代物二元取代物多元取代物如：三元取代物可产生三种异构体连三甲苯偏三甲苯均三甲苯（1,2,3-三甲苯）（1,2,4-三甲苯）

（1,3,5-三甲苯）第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物和命名以甲苯为母体的命名：母体官能团的位置编号为1，取代基的编号最小，按次序规则小基团优先【例如】4-异丙基甲苯2,4-二乙基甲苯

第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物和命名将苯作为取代基的命名：当苯环上连接不饱和烃基，命名时以不饱和烃基作为母体【例如】苯乙烯

苯乙炔2-苯丙烯第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物和命名【例如】以烃为母体的命名：分子含有较复杂的烃基或含一个以上苯环的化合物2-甲基-3-苯基己烷

三苯甲烷

第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（二）苯的同系物和命名芳香基：芳香烃分子中去掉一个氢原子形成的基团。苯基

邻甲苯基

间甲苯基

对甲苯基

苄基第三章环烃第二节芳香烃(3)

(1)(2)写出下列化合物的名称或结构式:乙苯3-甲基-3-苯基戊烷溴化苄或苄基溴课堂练习第三章环烃第二节芳香烃(4)3-溴甲苯或间-溴甲苯(5)1,4-二苯基-1,3-丁二烯3-苯基-3-戊烯-1-炔异丙苯第三章环烃第二节芳香烃二、单环芳烃（三）苯及其同系物的性质1.苯及其同系物的物理性质

状态:液体，有特殊气味

溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂，液态芳烃可做溶剂

可燃性:易燃

沸点:随着相对分子量的增加而升高相对密度:小于1

毒性:

高浓度苯蒸气，作用于中枢神经引起急性中毒低浓度苯蒸气，损害造血器官引起白细胞数减少苯并芘（致癌物）【例如】第三章环烃结构特征化性特征化学反应(1)环状闭合的

-

共轭体系——大π键(2)π电子离域,碳原子电子云密度和键长完全平均化

(3)6个氢原子完全等同(4)共轭体系使苯分子的内能降低,苯环稳定

第二节芳香烃二、单环芳烃（三）苯及其同系物的性质2.苯及其同系物的化学性质第三章环烃化性特征结构特性化学反应特殊的“芳香性”,易发生取代反应,难发生加成反应,难发生氧化反应。

第二节芳香烃二、单环芳烃（三）苯及其同系物的性质2.苯及其同系物的化学性质第三章环烃化学反应结构特性化性特征第二节芳香烃二、单环芳烃（三）苯及其同系物的性质2.苯及其同系物的化学性质②硝化(1)亲电取代反应：①卤代(α-H的卤代反应)③磺化④傅-克烷基化

⑤傅-克酰基化(2)加成反应(3)氧化反应第三章环烃第二节芳香烃(1)试写出下列反应的主要产物:课堂练习第三章环烃第二节芳香烃(2)课堂练习第三章环烃第二节芳香烃(3)(4)(5)课堂练习第三章环烃第二节芳香烃(2)(1)苯异丙苯无明显变化高锰酸钾紫红色褪去无明显变化无明显变化红棕色褪去无明显变化紫红色褪去用化学方法鉴别下列各组化合物：课堂练习第三章环烃第二节芳香烃萘

蒽

菲三、稠环芳香烃

稠环芳香烃是由两个或两个以上苯环共用2个相邻碳原子稠合而成的芳香烃。【例如】第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃1．萘的结构和命名（一）萘分子式为C10H81,4,5,8位是等同的，又称为

位

2,3,6,7位是等同的，又称为

位

结构特点(1)与苯相似：平面分子，碳原子均为sp2杂化，封闭的共轭体系(2)与苯不同：C=C双键的键长和电子云密度没有完全平均化，

-位电子云密度要比

-位的电子云密度大第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃1．萘的结构和命名（一）萘命名时可以用阿拉伯数字标明取代基的位置，也可以用希腊字母标明取代基的位置。【例如】

1-溴萘3-氯萘1,5-二硝基萘

-溴萘

-氯萘第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃

（一）萘2.萘的性质

状态：萘为白色片状结晶，有特殊气味熔点：80.3℃沸点：218℃，易升华溶解性：不溶于水，易溶于乙醚、苯等多种有机溶剂中(1)萘的物理性质第三章环烃结构特征化性特征化学反应①为平面分子，碳原子均为sp2杂②封闭的共轭体系③C=C双键的键长和电子云密度没有完全平均化

-位电子云密度要比

-位的电子云密度大第二节芳香烃(2)萘的化学性质三、稠环芳香烃（一）萘第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃（一）萘(2)萘的化学性质结构特征化学反应化性特征具有芳香性，性质比苯活泼；亲电取代反应、加成反应及氧化反应都比苯容易进行。第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃（一）萘(2)萘的化学性质结构特征化性特征化学反应①②③亲电取代反应。氧化反应。加成反应。第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃（二）蒽和菲分子式都为C14H10

互为异构体菲

蒽蒽和菲都为无色的结晶，不溶于水，微溶于醇及醚中，易溶于热苯中。或第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃（二）蒽和菲

蒽和菲芳香性比苯及萘都差，容易发生氧化、加成及取代反应。蒽和菲的9、10位最活泼，易氧化成醌。氧化加成

9,10-二溴蒽第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃

（三）致癌芳香烃致癌芳香烃主要是稠环芳香烃及其衍生物苯并[b]芘

10-甲基-1,2-苯并蒽【例如】苯并[b]芘为特强致癌物

第三章环烃第二节芳香烃

三、稠环芳香烃（三）致癌芳香烃

【例如】

2-甲基-3,4-苯并菲1,2,3,4-二苯并菲第三章环烃

12345678910ACADCBDCBA11121314151617181920DDCABABACC一、单项选择题本章同步测试参考答案第三章环烃

二、分析题1.(1)(2)本章同步测试参考答案第三章环烃

二、分析题C是2.A是或B是或或本章同步测试参考答案第三章环烃第一节脂环烃环烷烃与烷烃相似，在光照或高温条件下，能发生自基取代反应。1-氯环己烷光照取代反应第三章环烃第一节脂环烃

小环环烷烃分子不稳定,易开环发生与烯烃类似的加成反应【例如】反应活性顺序为：环丙烷>环丁烷>环戊烷

环烯烃、环炔烃能发生与烯、炔烃类似的加成反应.小环的加成反应第三章环烃第一节脂环烃【例如】环烷烃与烷烃相似,不易发生氧化反应；环烯烃与烯烃相似，在酸性条件下，容易被高锰酸钾氧化。己二酸利用此反应，可以鉴别环烷烃与烯烃

氧化反应第三章环烃第二节芳香烃苯与卤素发生亲电取代反应制备氯代苯和溴代苯

甲苯比苯容易发生卤代反应，生成邻位和对位卤代产物

邻-溴甲苯对-溴甲苯

55～60℃卤代反应第三章环烃第二节芳香烃在光照或加热的条件下，甲苯与卤素发生α-或称苄基氢取代反应1-苯基-1-溴乙烷芳烃侧链的卤代反应第三章环烃第二节芳香烃苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物（称为混酸）发生硝化反应硝基苯甲苯比苯易硝化，生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯

硝化反应第三章环烃第二节芳香烃

苯与浓硫酸在加热情况下，或苯与发烟硫酸（三氧化硫与硫酸的混合物）作用，发生磺化反应。苯磺酸与过热水蒸气可以发生水解，生成苯和稀硫酸。此反应为可逆反应。苯磺酸磺化反应第三章环烃第二节芳香烃

苯与卤代烃在无水AlCl3等催化剂作用下反应，结果苯环上引入了一个烷基。【例如】仲丁苯（66%）正丁苯（34%）碳正离子稳定性：3°C+>2°C+>1°C+

烷基化反应第三章环烃第二节芳香烃酮基酰基苯甲酮【例如】

苯与酰卤或酸酐在无水AlCl3的催化下反应，在苯环上引入了一个酰基而生成芳香酮。苯丙酮酰基化反应第三章环烃第二节芳香烃苯及其同系物在高温、高压或催化剂条件下，可发生加成反应，生成脂环烃及其衍生物。【例如】六氯环己烷曾用作杀虫剂，由于它性质稳定，难以分解，污染环境造成积累性中毒，现已禁用。六氯环己烷(六六六)加成反应第三章环烃第二节芳香烃【例如】

甲苯等苯的同系物在强氧化剂如酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化成苯甲酸。叔丁基苯中侧链上无α-H，不发生氧化反应氧化反应第三章环烃第二节芳香烃取代反应——主要发生在

-位

卤代

-氯萘硝化

-硝基萘取代反应第三章环烃第二节芳香烃

-萘磺酸β-萘磺酸傅—克酰基化磺化

-乙酰萘

β-乙酰萘为可逆反应，温度不同产物不同硝基苯为溶剂，主要生成β-酰化产物取代反应第三章环烃第二节芳香烃1,4-二氯化萘1,2,3,4-四氯化萘1-氯化萘1,4-二氯化萘

萘在常温下与Cl2和Br2反应，生成二卤及四卤化物。加成产物遇热则分解并重排成卤萘取代反应第三章环烃第二节芳香烃邻苯二甲酸萘在五氧化二钒的催化作用下氧化得邻苯二甲酸酐在较缓和条件下，萘可氧化为萘醌氧化反应卤代烃的定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，简称卤烃。卤烃的通式为R-X，X表示卤素原子（F、Cl、Br、I）。第四章卤代烃本章同步测试参考答案第四章卤代烃能力目标:能运用化学方法鉴别不同类型的卤烃。知识目标：学习要求1.理解卤代烃的定义、分类和命名。2.了解卤代烃的物理性质和化学性质。3.理解不同类型卤烃反应活性差异。一、卤代烃的分类和命名（一）分类第四章卤代烃1.根据卤烃分子中所含卤原子数目，可分为

二卤代烃多卤代烃一卤代烃【例如】（一卤代烃）（二卤代烃）（多卤代烃）2.根据卤烃分子中卤原子所连的烃基不同可分为第四章卤代烃卤代脂肪烃卤代芳香烃饱和卤烃不饱和卤烃一、卤代烃的分类和命名（一）分类【例如】（卤代芳香烃）（饱和卤烃）（不饱和卤烃）3.可根据卤原子所连接的碳原子种类不同可分为第四章卤代烃一、卤代烃的分类和命名（一）分类叔卤代烃伯卤代烃仲卤代烃【例如】（伯卤代烃）（仲卤代烃）（叔卤代烃）（二）命名1、普通命名法氯苯叔丁基溴三氯甲烷第四章卤代烃一、卤代烃的分类和命名CHCl3【例如】适合简单卤烃的命名，可直接根据相应的烃称为卤（代）某烃，或某烃基卤。第四章卤代烃用普通命名法命名下列卤代烃:苄基氯溴乙烯氯代环戊烷课堂练习(１)选择包含与卤原子相连的碳原子在内的最长碳链为主链。(２)尽量以最小数表示支链和卤原子的位次。(３)当卤素与烷基有相同编号时，优先考虑烷基。(４)书写取代基时，按它们原子序数的大小，小的写在前面，大的写在后面。2．系统命名法第四章卤代烃（二）命名一、卤代烃的分类和命名【例如】3-乙基-2-溴己烷4-氯-2-溴己烷第四章卤代烃（二）命名一、卤代烃的分类和命名【例如】

命名不饱和卤烃时，应选择含有不饱和键和卤原子在内的最长碳链为主链，编号时，使不饱和键的位次最小。2．系统命名法1-氯-2-丁烯3-乙基-5-溴-1-己炔命名卤代芳香烃时，一般以芳烃为母体，卤原子为取代基。第四章卤代烃（二）命名一、卤代烃的分类和命名【例如】2．系统命名法氯苯２-氯萘（β-氯萘）若卤原子所在的侧链比较复杂，可把卤原子和苯基作为取代基，按烷烃命名。2-苯-1-氯丙烷苯氯甲烷第四章卤代烃（二）命名一、卤代烃的分类和命名【例如】2．系统命名法第四章卤代烃用系统命名法命名下列卤代烃:1-苯-2-氯丙烷4-乙基-5-氯-2-戊烯2-甲基-3-溴丁烷邻溴甲苯（2-溴甲苯）课堂练习二、卤代烃的性质

溶解度：卤代烃难溶于水，可溶于醇、乙酸乙酯、乙醚和烃类等有机溶剂。许多卤烃本身也是常用的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。第四章卤代烃（一）物理性质

形态：纯净的卤代烷没有颜色，许多卤代烃具有强烈的气味。室温下，卤代烃多为液体，少数低级卤代烷是气体，15个碳以上的卤代烷为固体。

密度：除氟代烷和多数一卤代烷外，其它卤代烷的密度都比水大。（二）化学性质第四章卤代烃结构特征化性特征化学反应卤原子的电负性比碳原子强，C-X键的共用电子对向卤素偏移，所以C-X极性共价键容易断裂。二、卤代烃的性质第四章卤代烃（二）化学性质二、卤代烃的性质结构特征化性特征化学反应

与一些极性试剂作用时，C-X极性共价键容易断裂，卤原子被其他原子或基团取代，所以卤代烃的化学性质活泼。第四章卤代烃二、卤代烃的性质结构特征化学反应化学特征（二）化学性质1．亲核取代反应卤烷生成醇。卤烷生成醚。卤烷生成卤化银沉淀。2．消除反应卤烷生成烯烃。能与强碱反应能与醇钠反应能与硝酸银反应能与强碱的醇溶液反应第四章卤代烃二、卤代烃的性质卤代烷与强碱共热时，消除反应和取代反应相互的竞争取决于卤代烷的分子结构和反应条件。反应条件对两种反应的影响，大量实验表明：强碱、高温、弱极性溶剂有利于消除反应。因而，卤代烷的水解宜在碱的水溶液进行，而消除反应在碱的醇溶液中进行更为有利。卤代烷的结构对两种反应的影响较大，一般认为：消除反应的活性顺序为：伯卤烷<仲卤烷<叔卤烷。取代反应的活性顺序为：叔卤烷<仲卤烷<伯卤烷。第四章卤代烃完成下列反应式:课堂练习三、不同卤代烯烃中卤原子的活性比较第四章卤代烃根据不同卤代烯烃与硝酸银溶液反应，生成卤化银沉淀的快慢，可判断卤原子的活性。如下所示：卤代烷型CH2=CH（CH2

）nCl（n=2,3,4……

）卤乙烯型CH2=CHCl烯丙基卤型CH2=CHCH2Cl室温立即反应，产生沉淀室温不反应，加热后产生沉淀加热也不反应AgNO3/乙醇卤代烯烃的活性顺序为：烯丙基卤型>卤代烷型>卤乙烯型。第四章卤代烃课堂练习用化学方法鉴别下列各组化合物:（说出所加试剂及变化）室温立即反应，产生沉淀没有明显变化AgNO3/乙醇（1）第四章卤代烃用化学方法鉴别下列各组化合物:（说出所加试剂及变化）AgNO3/乙醇加热产生沉淀没有明显变化AgNO3/乙醇没有明显变化室温立即产生沉淀加热产生沉淀课堂练习CH3CH2ClCH3CH3（2）CH2=CH－CHBr－CH3CH2=CBr－CH2－CH3CH2=CH－CH2－CH2Br（3）

本章同步测试参考答案一、单项选择题12345678910CDCAACBDCB第四章卤代烃二、分析题1.鉴别题丙烯1-溴丙烷（1）AgNO3/乙醇加热后产生沉淀加热没有明显变化

本章同步测试参考答案第四章卤代烃2-苯-1-氯丙烷苯氯甲烷（2）AgNO3/乙醇室温立即产生沉淀加热后产生沉淀AgNO3/乙醇室温立即产生沉淀加热也无明显变化3-氯-1-丁烯（3）2-氯-1-丁烯

二、分析题2.推断题解：A可能是:反应式为:本章同步测试参考答案第四章卤代烃Ｂ可能是:Ｃ可能是:第四章卤代烃取代反应（C-X是极性共价键易断裂，卤原子易被其他原子或基团取代。）此反应又称为卤烷的水解反应。卤烷与强碱的水溶液共热：卤原子被羟基取代生成醇。乙醇取代反应第四章卤代烃卤烷与醇钠作用：卤原子被烷氧基（Ｒ－Ｏ－）取代生成醚。乙醇钠甲乙醚取代反应第四章卤代烃与硝酸银反应：卤烷与硝酸银的乙醇溶液反应，生成卤化银沉淀和硝酸酯。硝酸乙酯此反应常用作卤烃的鉴别。取代反应第四章卤代烃

这种由分子中脱去一个小分子（如HX、H2O等），形成不饱和键的反应称为消除反应。反应中，是从β-碳原子上脱去了氢原子,因此又称β-消除反应。消除反应存在消除的方向问题。αβ卤烷与强碱的醇溶液共热，脱去一分子卤化氢，生成烯烃。

大量实验表明：卤代烷脱去卤化氢时，氢原子总是从含氢较少的β-C原子上脱去，即易生成双键碳上连接烃基较多的烯烃。这个经验规律称为扎依采夫(Saytzeff)规则。

消除反应第五章醇酚醚第二节酚第三节醚

醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，从结构上可以将它们看作是水的烃基衍生物。

醇酚醚第一节醇本章同步测试参考答案第一节醇1.掌握醇的定义、分类和命名方法2.理解低级醇的物理特性3.掌握醇的主要化学性质4.了解硫醇的命名和重要性质学习要求第五章醇酚醚1.能说出醇的官能团2.能用化学方法鉴别伯、仲、叔醇以及多元醇知识目标：能力目标:第一节醇一、醇的分类和命名第五章醇酚醚（一）分类【例如】

脂肪醇脂环醇芳香醇

第一节醇第五章醇酚醚【例如】一元醇二元醇三元醇一、醇的分类和命名（一）分类第一节醇第五章醇酚醚伯醇仲醇叔醇【例如】一、醇的分类和命名（一）分类第一节醇

1．普通命名法仅适用于结构比较简单的醇，命名时根据羟基所连接的烃基来命名。（二）命名

第五章醇酚醚

异丁醇仲丁醇叔丁醇【例如】一、醇的分类和命名第一节醇第五章醇酚醚

异丁醇环己醇苄醇用普通命名法命名下列醇:课堂练习第一节醇(1)选择分子中连有羟基的最长碳链为主链。(2)从靠近羟基的一端编号。(3)将取代基的位号、数目、名称及羟基的位号依次写在母体名称的前面，并分别用短线隔开。

2．系统命名法第五章醇酚醚【例如】4-甲基-2-戊醇（二）命名

一、醇的分类和命名第一节醇

命名不饱和醇时，应选择连有羟基的碳原子和不饱和键碳原子在内的最长碳链作为主链，根据主链所含碳原子数称为某烯（炔）醇。编号时应使羟基的位次为最小。第五章醇酚醚【例如】3-甲基-4-己烯-2-醇2．系统命名法（二）命名

一、醇的分类和命名第一节醇