《高中化学》专题八选择题专攻4.多官能团有机物的结构与性质

4.多官能团有机物的结构与性质1．官能团与性质类别通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n＋2(链状烷烃)—在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键：(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应；(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n－2(单炔烃)碳碳三键：—C≡C—卤代烃一卤代烃：R—X碳卤键：(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇：R—OH羟基：—OH(1)与活泼金属反应产生H2；(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；(3)脱水反应：乙醇140℃分子间脱水生成乙醚，170℃分子内脱水生成乙烯；(4)催化氧化为醛或酮；(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键：性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基：—OH(1)呈弱酸性，比碳酸酸性弱；(2)苯酚与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚；(3)遇FeCl3溶液发生显色反应；(4)易被氧化醛醛基：(1)与H2发生加成反应生成醇；(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化酮(R、R′均不为H)羰基与H2发生加成反应生成醇羧酸羧基：(1)具有酸的通性；(2)与醇发生酯化反应；(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺酯酯基：(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇；(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基：(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)；(2)硬化反应胺R—NH2氨基：—NH2呈碱性酰胺酰胺基：发生水解反应，酸性条件下水解生成羧酸和铵盐；碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)两性化合物；(2)能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键：，氨基：—NH2，羧基：—COOH(1)具有两性；(2)能发生水解反应；(3)在一定条件下变性；(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应；(5)灼烧有特殊气味糖Cm(H2O)n羟基：—OH，醛基：—CHO，酮羰基：(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应)；(2)加氢还原；(3)酯化反应；(4)多糖水解；(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2.1mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH；②1mol酚羟基消耗1molNaOH；③1mol酯基消耗1molNaOH；④1mol羧基消耗1molNaOH；⑤1mol碳溴键消耗1molNaOH；⑥醇羟基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三键消耗2molBr2；②1mol碳碳双键消耗1molBr2；③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2；②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2；③1mol苯环消耗3molH2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应；②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应1．(2023·新课标卷，8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A．该高分子材料可降解B．异山梨醇分子中有3个手性碳C．反应式中化合物X为甲醇D．该聚合反应为缩聚反应答案B解析该高分子材料中含有酯基，可以降解，A正确；异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子，故异山梨醇分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，反应式中X为甲醇，C正确；该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成，属于缩聚反应，D正确。2．(2023·浙江1月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是()A．分子中存在2种官能团B．分子中所有碳原子共平面C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH答案B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A错误；分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应，碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消耗单质溴3mol，C错误；分子中含有2个酚羟基、1个酯基，酯基水解后生成1个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D错误。3．(2023·广东，8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是()A．能发生加成反应B．最多能与等物质的量的NaOH反应C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案B解析该化合物含有碳碳三键，能和氢气发生加成反应，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故A、C正确；该物质含有羧基和酰胺基，1mol该物质最多能与2molNaOH反应，故B错误；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确。4．(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH答案B解析该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基，均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。5．(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A．均有手性B．互为同分异构体C．N原子杂化方式相同D．闭环螺吡喃亲水性更好答案B解析开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。6．(2023·辽宁，8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度答案C解析根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaOH溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据c的结构简式可知，c中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可识别K＋，可增加KI在苯中的溶解度，D正确。7．(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是()A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案D解析该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。1．(2022·南宁市高三第二次适应性测试)化合物M是合成某种具有生物活性化合物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．M易溶于水B．M与乙酸乙酯互为同系物C．M能发生加成反应和取代反应D．M苯环上的一氯代物有2种答案C解析M含酯基，难溶于水，A错误；同系物要求结构相似，官能团种类和数目相同，M中含羟基、酮羰基，还有苯环，与乙酸乙酯不互为同系物，B错误；M含苯环和酮羰基，可发生加成反应；含苯环和烷基，可发生取代反应，C正确；苯环上有四种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种，D错误。2．紫草可以用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草素的结构如图所示。下列关于紫草素的说法错误的是()A．1mol紫草素最多能和7molH2加成B．分子中所有碳原子不可能共平面C．能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D．紫草素可以发生加成反应、氧化反应和取代反应答案B解析紫草素中的碳碳双键、酮羰基和苯环都能和氢气加成，故1mol紫草素最多能消耗7molH2，故A正确；该有机物结构中苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，且平面间以单键相连，单键可旋转，因此分子中所有碳原子可能在同一个平面上，故B错误；碳碳双键和羟基均易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，碳碳双键能与溴水发生加成反应使溴水褪色，故C正确；分子中有酮羰基、碳碳双键、羟基，可以发生加成反应、氧化反应和取代反应，故D正确。3．(2023·湖南郴州高三第三次教学质量监测)2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是()A．既可以与酸反应，又可以与碱反应B．饱和碳原子上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C．能形成分子间氢键和分子内氢键D．与互为同分异构体答案B解析由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，且4个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基，能形成分子间氢键和分子内氢键，C正确；两者的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确。4．吲哚布芬是治疗心血管病变的有效药，其结构简式如图所示。下列关于吲哚布芬的说法正确的是()A．能发生酯化反应、加成反应B．分子中所有碳原子都能共平面C．分子式为C18H15NO3D．苯环上的一氯代物有4种答案A解析该物质分子中含有羧基，可以发生酯化反应；含有苯环，能够与H2在一定条件下发生加成反应，A正确；该物质分子中含有多个饱和C原子，因此分子中所有碳原子不可能都共平面，B错误；该物质分子式为C18H17NO3，C错误；该物质分子中含有2个苯环，在苯环上有6种不同化学环境的H原子，因此苯环上的一氯代物有6种，D错误。5．(2023·河北邢台名校联盟高三模拟)地西泮是一种抑制中枢神经的药物，其结构如图所示，下列有关该药物的说法错误的是()A．地西泮能发生加成、取代、氧化和还原反应B．地西泮的一氯取代产物为8种(不考虑立体异构)C．地西泮的分子式为C15H12ClN2OD．地西泮中无手性碳原子答案C解析地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应，可以燃烧发生氧化反应，含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应，故A正确；地西泮含有8种不同化学环境的氢原子，其一氯取代产物为8种，故B正确；由结构可知，地西泮的分子式为C15H11ClN2O，故C错误；手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，地西泮中无手性碳原子，故D正确。6．(2023·广东茂名高三一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如图所示。下列有关N-乙基吲哚的说法正确的是()A．分子式为C14H11NB．属于芳香烃C．存在一个手性碳原子D．1molN-乙基吲哚最多能储6molH2答案D解析分子式为C14H13N，A错误；该物质含有碳、氢、氮元素，不属于烃类，B错误；该分子中不存在手性碳原子，C错误；由题意知该物质储氢过程即和氢气加成的过程，1molN-乙基吲哚最多能与6molH2加成，D正确。7．(2023·辽宁丹东高三总复习质量测试)化合物Z是一种治疗胆结石的药物，其部分合成路线如