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文档简介
4.多官能团有机物的结构与性质1.官能团与性质类别通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n+2(链状烷烃)—在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键:(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应;(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n-2(单炔烃)碳碳三键:—C≡C—卤代烃一卤代烃:R—X碳卤键:(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇:R—OH羟基:—OH(1)与活泼金属反应产生H2;(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;(3)脱水反应:乙醇140℃分子间脱水生成乙醚,170℃分子内脱水生成乙烯;(4)催化氧化为醛或酮;(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键:性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基:—OH(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;(2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚;(3)遇FeCl3溶液发生显色反应;(4)易被氧化醛醛基:(1)与H2发生加成反应生成醇;(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化酮(R、R′均不为H)羰基与H2发生加成反应生成醇羧酸羧基:(1)具有酸的通性;(2)与醇发生酯化反应;(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺酯酯基:(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基:(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应);(2)硬化反应胺R—NH2氨基:—NH2呈碱性酰胺酰胺基:发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐;碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)两性化合物;(2)能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键:,氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)具有两性;(2)能发生水解反应;(3)在一定条件下变性;(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应;(5)灼烧有特殊气味糖Cm(H2O)n羟基:—OH,醛基:—CHO,酮羰基:(1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应);(2)加氢还原;(3)酯化反应;(4)多糖水解;(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2.1mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH;②1mol酚羟基消耗1molNaOH;③1mol酯基消耗1molNaOH;④1mol羧基消耗1molNaOH;⑤1mol碳溴键消耗1molNaOH;⑥醇羟基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三键消耗2molBr2;②1mol碳碳双键消耗1molBr2;③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2;②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2;③1mol苯环消耗3molH2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应;②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应1.(2023·新课标卷,8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应答案B解析该高分子材料中含有酯基,可以降解,A正确;异山梨醇中四处的碳原子为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4个手性碳,B错误;根据元素守恒,反应式中X为甲醇,C正确;该反应在生成高聚物的同时还有小分子甲醇生成,属于缩聚反应,D正确。2.(2023·浙江1月选考,9)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH答案B解析根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键,共三种官能团,A错误;分子中苯环确定一个平面,碳碳双键确定一个平面,且两个平面重合,故所有碳原子共平面,B正确;酚羟基含有两个邻位H可以和溴发生取代反应,碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗单质溴3mol,C错误;分子中含有2个酚羟基、1个酯基,酯基水解后生成1个酚羟基,所以最多消耗4molNaOH,D错误。3.(2023·广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是()A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案B解析该化合物含有碳碳三键,能和氢气发生加成反应,能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故A、C正确;该物质含有羧基和酰胺基,1mol该物质最多能与2molNaOH反应,故B错误;该物质含有羧基,能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。4.(2023·湖北,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH答案B解析该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;该有机物中含有酯基、羟基和羧基,均可以发生取代反应,含有碳碳双键和酚羟基,均能发生氧化反应,B正确;该有机物结构中,标有“*”的为手性碳原子,则一共有4个手性碳原子,C错误;该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1mol该物质最多消耗11molNaOH,D错误。5.(2023·辽宁,6)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好答案B解析开环螺吡喃不含手性碳原子,故A错误;分子式均为C19H19NO,它们结构不同,因此互为同分异构体,故B正确;闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3,开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2,故C错误;开环螺吡喃中氧原子显负价,电子云密度大,容易与水分子形成分子间氢键,水溶性增大,故D错误。6.(2023·辽宁,8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是()A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度答案C解析根据a和c的结构简式可知,a与b发生取代反应生成c和HCl,A正确;a中含有酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应,b可在NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;根据c的结构简式可知,c中有四种不同化学环境的氢原子,如图所示:,核磁共振氢谱有4组峰,C错误;c可识别K+,可增加KI在苯中的溶解度,D正确。7.(2023·山东,7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案D解析该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团,B正确;该有机物中含有羧基、羟基,可形成分子内氢键和分子间氢键,C正确;1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误。1.(2022·南宁市高三第二次适应性测试)化合物M是合成某种具有生物活性化合物的中间体,其结构简式如图所示,下列说法正确的是()A.M易溶于水B.M与乙酸乙酯互为同系物C.M能发生加成反应和取代反应D.M苯环上的一氯代物有2种答案C解析M含酯基,难溶于水,A错误;同系物要求结构相似,官能团种类和数目相同,M中含羟基、酮羰基,还有苯环,与乙酸乙酯不互为同系物,B错误;M含苯环和酮羰基,可发生加成反应;含苯环和烷基,可发生取代反应,C正确;苯环上有四种不同化学环境的氢原子,一氯代物有4种,D错误。2.紫草可以用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等,其主要成分紫草素的结构如图所示。下列关于紫草素的说法错误的是()A.1mol紫草素最多能和7molH2加成B.分子中所有碳原子不可能共平面C.能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D.紫草素可以发生加成反应、氧化反应和取代反应答案B解析紫草素中的碳碳双键、酮羰基和苯环都能和氢气加成,故1mol紫草素最多能消耗7molH2,故A正确;该有机物结构中苯环、碳碳双键和碳氧双键均为平面结构,且平面间以单键相连,单键可旋转,因此分子中所有碳原子可能在同一个平面上,故B错误;碳碳双键和羟基均易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,碳碳双键能与溴水发生加成反应使溴水褪色,故C正确;分子中有酮羰基、碳碳双键、羟基,可以发生加成反应、氧化反应和取代反应,故D正确。3.(2023·湖南郴州高三第三次教学质量监测)2021年诺贝尔化学奖颁给了“在不对称催化方面”做出贡献的两位科学家。脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应,下列关于脯氨酸的说法错误的是()A.既可以与酸反应,又可以与碱反应B.饱和碳原子上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C.能形成分子间氢键和分子内氢键D.与互为同分异构体答案B解析由结构可知,五元环上的碳都是饱和碳,且4个碳上的氢是不同的,故饱和碳原子上的一氯代物有4种,B错误;脯氨酸分子中含有羧基和亚氨基,能形成分子间氢键和分子内氢键,C正确;两者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,D正确。4.吲哚布芬是治疗心血管病变的有效药,其结构简式如图所示。下列关于吲哚布芬的说法正确的是()A.能发生酯化反应、加成反应B.分子中所有碳原子都能共平面C.分子式为C18H15NO3D.苯环上的一氯代物有4种答案A解析该物质分子中含有羧基,可以发生酯化反应;含有苯环,能够与H2在一定条件下发生加成反应,A正确;该物质分子中含有多个饱和C原子,因此分子中所有碳原子不可能都共平面,B错误;该物质分子式为C18H17NO3,C错误;该物质分子中含有2个苯环,在苯环上有6种不同化学环境的H原子,因此苯环上的一氯代物有6种,D错误。5.(2023·河北邢台名校联盟高三模拟)地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如图所示,下列有关该药物的说法错误的是()A.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原反应B.地西泮的一氯取代产物为8种(不考虑立体异构)C.地西泮的分子式为C15H12ClN2OD.地西泮中无手性碳原子答案C解析地西泮中含有苯环可以发生加成和取代反应,可以燃烧发生氧化反应,含有羰基、苯环可以和H2发生还原反应,故A正确;地西泮含有8种不同化学环境的氢原子,其一氯取代产物为8种,故B正确;由结构可知,地西泮的分子式为C15H11ClN2O,故C错误;手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,地西泮中无手性碳原子,故D正确。6.(2023·广东茂名高三一模)N-乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如图所示。下列有关N-乙基吲哚的说法正确的是()A.分子式为C14H11NB.属于芳香烃C.存在一个手性碳原子D.1molN-乙基吲哚最多能储6molH2答案D解析分子式为C14H13N,A错误;该物质含有碳、氢、氮元素,不属于烃类,B错误;该分子中不存在手性碳原子,C错误;由题意知该物质储氢过程即和氢气加成的过程,1molN-乙基吲哚最多能与6molH2加成,D正确。7.(2023·辽宁丹东高三总复习质量测试)化合物Z是一种治疗胆结石的药物,其部分合成路线如
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