2021-2022高中化学人教版选修5作业第三章第4节有机合成（系列三）WORD版含解析

第三章烃的含氧衍生物4有机合成1．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是()①在空气中燃烧②取代反应③加成反应④加聚反应A．①② B．①②③C．②③ D．③④解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应，引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键物质的聚合。答案：C2．下列反应中，引入羟基官能团的是()A．CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(H2O),\s\do15(△))CH3CH2OH＋NaBrD．CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(醇),\s\do15(△))CH3CH=CH2＋NaBr＋H2O解析：引入羟基的方法：①烯烃与水的加成；②卤代烃的水解；③酯的水解；④醛的还原，故选B。答案：B3．化合物丙可由如下反应得到：C4H10Oeq\o(→,\s\up10(浓硫酸△),\s\do15(或Al2O3△))C4H8eq\o(→,\s\up10(Br2),\s\do15(溶剂CCl4))丙(C4H8Br2)丙的结构简式不可能是()A．CH3CH(CH2Br)2B．(CH3)2CBrCH2BrC．CH3CH2CHBrCH2BrD．CH3(CHBr)2CH3解析：丙是烯烃与Br2加成产物，所以两个溴原子应连接在相邻的2个碳原子上。答案：A4．由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是()①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应A．③②⑤⑥ B．⑤③④⑥C．⑤②③⑥ D．⑤③④⑦解析：该过程的流程为：答案：B5．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，转化关系如图：(1)写出下列物质的结构简式A．______________________，B.____________________，C．______________________，D.____________________。(2)B＋D→E化学方程式______________________________。解析：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(A)，A水解得到B为HOCH2CH2OH，B氧化为C(OHC—CHO)，C氧化为D(HOOC—COOH)，B、D酯化生成E。答案：(1)CH2BrCH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHOHOOC—COOH(时间：40分钟分值：100分)一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题8分，共48分)1．下列有机物能发生水解反应生成醇的是()A．CH3CH2Br B．CH2Cl2C．CHCl3 D．C6H5Br答案：A2．以溴乙烷为原料制备1，2二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br解析：题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选D。答案：D3．卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是()A．CH3CH2CH2Br B．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br解析：根据信息可知：BrCH2—CH2—CH2Br与钠反应可生成。答案：C4．下列化学反应的有机产物，只有一种的是()答案：C5．有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是()A．加成→消去→脱水B．消去→加成→消去C．加成→消去→加成D．取代→消去→加成解析：答案：B6．下图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应①～⑦的说法不正确的是()A．反应①是加成反应B．反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应D．反应④⑤⑥⑦都是取代反应解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。答案：C二、非选择题(本题包括3个小题，共52分)7．(16分)Aeq\o(→,\s\up10(光),\s\do15(Br2))Beq\o(→,\s\up10(NaOH醇溶液),\s\do15(△))CDEeq\o(→,\s\up10(O2、催化剂),\s\do15(△))Feq\o(→,\s\up10(O2、催化剂),\s\do15(△))已知B的相对分子质量比A的大79。(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。C是________，F是________。(2)完成下列反应的方程式：B→C：_______________________________________________。E→F：_______________________________________________。解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由E经两步氧化而得，则F为乙二醛，E为乙二醇；根据C→D→E的反应条件可知D为1，2二溴乙烷，C为乙烯，而C是由B经消去反应得到，则B应为溴乙烷，A为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大79。符合题意。答案：(1)CH2=CH2(2)CH3CH2Breq\o(→,\s\up15(NaOH醇溶液),\s\do15(△))CH2=CH2↑＋HBrCH2OHCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up10(催化剂),\s\do15(△))CHOCHO＋2H2O8．(20分)已知：请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。解析：根据题给信息，由乙烯制正丁醇的逆分析过程为：(1)CH3CH2CH2CH2OH→CH3CH=CHCH2OH→(2)由乙烯制乙醛有以下两种方法：①乙烯乙醇乙醛②乙烯CH3CHO由于第②方法步骤少，原子利用率高，因此选用第②种方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的过程为：答案：(1)2CH2=CH2＋O2→2CH3CHO，9．(16分)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：_________。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由A→C的反应属于________(填反应类型)。(b)写出A的结构简式：__________________________________。解析：(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚键。(2)由题目可知A是一种有机酸，所以在A中有一个羧基，关键是判断另外一个含氧基团和烃基。由题给提示②可知，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：A生成苯甲酸，可知A中苯环上只有一个支链；由提示①和转化关系A→B，得出A中有一个醇羟基，再结合醇被氧化的