医用有机化学课件

绪论

（Preface）第一节有机化合物和有机化学

有机化学的研究对象：碳氢化合物及其衍生物。研究有机物的结构、性质、合成、应用及结构与性质间的相互关系。有机化合物：碳氢化合物及其衍生物。第二节共价键一、经典共价键理论1.要点：原子间通过共用电子对满足八隅体电子结构。2.表示：路易斯结构式。例(p.3问题

1-1)

：写出

CH3CN、CH3OH、CH3NH2、-NO2的路易斯结构式。:··········::¨二、现代共价键理论2.最大重叠原理

三、碳原子的杂化轨道··1.自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。电子成单(必要条件)自旋相反(充分条件)原子轨道重叠(电子云重叠)“负电荷桥”体系能量降低共价键（一）sp3杂化轨道激发杂化2s2p

（基态）2s2p（激发态）（sp3杂化态）:··········::¨二、现代共价键理论2.最大重叠原理

三、碳原子的杂化轨道··1.自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。电子成单(必要条件)自旋相反(充分条件)原子轨道重叠(电子云重叠)“负电荷桥”体系能量降低共价键（一）sp3杂化轨道激发杂化2s2p

（基态）2s2p（激发态）（sp3杂化态）↑（二）sp2杂化轨道CH4

分子的结构激发杂化2s2p

（基态）2s2p（激发态）sp2

杂化态2pz正四面体与4个H进行

s-sp3重叠4个σ键HHHH109˚28´CC的sp3

杂化态乙烯分子的结构（三）sp

杂化轨道spn杂化与分子的空间构型杂化类型sp

sp2

sp3杂化轨道数234杂化轨道间夹角180°120°109°28′几何构型直线型平面三角形正四面体激发杂化2s2p（激发态）sp杂化态2py2pz2s2p

（基态）讨论p.5问题1-2。四、共价键的属性键长、键角、键能、共价键的极性。H3C—Clδ-δ+第三节分子的极性和分子间作用力⒈极性分子和非极性分子正、负电荷重心重合的分子称为非极性分子正、负电荷重心不重合的分子称为极性分子双原子分子的极性与键的极性一致,多原子分子的极性取决于分子的空间构型。一、分子的极性二、分子间作用力极性分子间的偶极–

偶极作用力氢键非极性分子间的色散力d：偶极距离

e：

电荷值μ=e·d+e-ed2.偶极矩μ第四节有机化合物的官能团和反应类型一、官能团有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或原子基团。二、有机化合物反应类型异裂：（一）共价键的断裂方式均裂：·：·+：-：-+（二）有机反应类型2.

离子型反应1.游离基反应第五节有机酸碱概念一、酸碱质子理论酸碱的定义、共轭酸碱对、酸碱的强度、酸碱反应的方向。讨论：(p.11问题1-6、1-7)。问题1-6：CH3COOH

；H2O问题1-7：∵H2O的pKa<乙炔的pKa，酸性：水>乙炔∴不能进行二、路易斯酸碱理论酸：能接受一对电子形成共价键的物质。包括缺电子的分子、原子和正离子等。碱：能提供一对电子形成共价键的物质。一般指具有孤对电子的化合物。第六节确定有机物结构的步骤和方法一、分离、纯化重结晶、蒸馏、升华以及色谱法。二、元素分析一般用钠熔法作定性测定。三、确定实验式和分子式确定最简式；用质谱仪测定分子量。四、结构式的测定有红外光谱、紫外光谱、核磁共振谱和质谱、X射线-衍射。有机化合物来源：1.动、植物体内提取2.人工合成

第七节分子轨道和共振结构一、分子轨道理论⒈原子轨道线性组合形成分子轨道。其条件为：能量相近、电子云最大重叠、对称性匹配。2.分子轨道数=参加线性组合的原子轨道数。3.分子轨道的类型：σ分子轨道（成键轨道、反键轨道）π分子轨道（成键轨道、反键轨道）

（一）共振杂化体：指两个或两个以上具有相同的原子键合顺序，不同的电子排列位置的共振式。代表分子或离子的真实结构。二、共振结构弯箭头表示电子的移动。（二）表示：用双箭头“”连接共振式。甲酸根的共振结构：++硝基甲烷的共振结构--sp3杂化1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1

杂化轨道电子排布

四面体结构,轨道间夹角为

109.5o.109.5o头碰头重叠形成C—Hσ键σ键:旋转不影响轨道重叠程度,即σ键可沿键轴“自由”转动;重叠程度大,稳定性高;键的极化度小.乙烷(CH3CH3)(二)通式和同系列烷烃的通式：CnH2n+2

同系列(homologousseries)：具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物

同系物(homolog):同系列中的化合物互称同系物

同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。

同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2

（三）碳原子类型按碳原子之间结合方式不同分为：伯、仲、叔、季碳原子。二、烷烃的构造异构和命名（一）碳链异构（二）命名1.普通命名法

(commonnomenclature)：直链烷烃：对于C1-C10的烷烃——甲，乙，丙，丁,戊，己，庚，辛，壬，癸表示碳原子的个数，称为“正某烷”（正字可以省略）；对于碳数>C10，直接用中文数字表示碳数。

某些支链烷烃：用“异”、“新”标记,碳链上再无其他取代基如：n–butaneIsobutaneNeopentane正丁烷异丁烷新戊烷2.系统命名法

(systematicnomenclature)：

系统命名原则：

⑴选主链：选择最长的碳链为主链，称“某烷”。

⑵编号：对主链碳原子编号，使取代基的位置数字之和最小。当两个不同的取代基位于相同的位次时，按次序规则（见第三章）中排列小的取代基具有较小的编号，当两个相同取代基位于相同次位时，应使第三个取代基的次位尽可能小。次序规则(P34)：（1）原子序数大的为优先基团，同位素则比较质量数。（2）第一个原子序数相同时，按照原子序数比较第二个原子大小

例如：-CH2Cl>-CH2OH-CH2CH(CH3)2<-CH2CH2OH

(3)对于含有双键和三键的取代基,可以将其看成2个或3个单键和相同的原子相连接。⑶命名：取代基位置、名称，主链名称。(烷基定义,常见的烷基

(p.22))

。

甲基methyl(Me)、乙基ethyl(Et)、丙基n–propyl(n–Pr)异丙基isopropyl(iso–Pr)、丁基n–butyl(n–Bu)、仲丁基sec–butyl(sec–Bu)、异丁基isobutyl(iso–Bu)、叔丁基tert–butyl(t–Bu)正丙基

仲丁基异丁基叔丁基异丙基常见的烷基n–propyl(n–Pr)isopropyl(iso–Pr)sec–butyl(sec–Bu)isobutyl(iso–Bu)tert–butyl(t–Bu)注意：相同取代基数目合并，位置一一标明。不同取代基，

“小前大后”2,2,4,4-

四甲基戊烷2,2,4,4-tetramethylpentane2,3–

二甲基–4–

仲丁基庚烷2,3,5–trimethyl–4-propylheptane讨论

(p.23问题2-3、2-4)：5–甲基–3，3–二乙基–6–异丙基壬烷3,3–diethyl–5–methyl–6-isopropylnonane三、烷烃的构象异构构象(conformation)：由于围绕

键键轴旋转而产生的分子中原子或基团在空间的不同排列形式称为异构,由此产生的异构体称为构象异构体.（一）乙烷的构象两种典型构象：交叉式(staggered)、重叠式(eclipsed)表示方法：锯架式

(sawhorseformula)、Newman投影式乙烷的两种典型构象

交叉式重叠式锯架式交叉式(Staggered)重叠式(Eclipsed)Newman投影式60°0°

乙烷其它构象的内能介于交叉式与重叠式之间。随着乙烷分子中两个碳原子绕单键的相对旋转，能量不断变化。

乙烷分子是处于交叉、重叠以及介于两者之间的无数构象的动态平衡混合体系,但各种构象体存在的比率不同。非键合的两原子或基团接近到相当于范德华半径之和时,二者间以弱的引力相互作用,体系能量较低；如果接近到这一距离以内,斥力就会急剧增大,体系能量升高。（二）正丁烷的构象部分重叠式全重叠式对位交叉式邻位交叉式稳定性：对位交叉式>

邻位交叉式>

部分重叠式>

全重叠式讨论

（p.22问题2-2）：四、烷烃的物理性质分子中碳原子数越多沸点越高.在同分异构体中,分支程度越高,沸点越低。因为烷烃分子中支链的存在会影响分子间的相互靠近,减弱分子间的引力(主要是短距离作用的色散力),使沸点随之降低。2.沸点1.物态3.熔点

支链烷烃的熔点也比相应的直链烷烃低，但高度对称的支链烷烃其熔点却异乎寻常的高，这是因为分子的对称性越高，在晶体中排列越紧密。mp(℃)-129.8 -159.9 -16.84.密度5.溶解度

烷烃分子中只有牢固的C—Cσ键和C—Hσ键，所以烷烃具有高度的化学稳定性。室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂一般都不发生反应。五、烷烃的化学性质(一)稳定性（二）卤代反应(halogenationreaction)：

有机化合物分子中的氢原子（或其它原子、基团）被另一原子或基团取代的反应称为取代反应。被卤原子取代叫卤代反应(halogenationreaction)。氯甲烷(Methylchloride)1.甲烷的氯代反应CH2Cl2+CHCl3+CCl4通常得到四者的混合物2.卤代反应的机制自由基的链反应（freeradicalchainreaction）,分为三个阶段1.链引发

(chain–initiatingstep)：2.链增长

(chain–propagatingstep)：3.链终止(chain–terminatingstep)：3.烷烃卤代反应的取向问题：在由下列指定化合物合成相应卤代烷时，应选用Cl2还是Br2？

1.氯代反应：3ºH、2ºH、1ºH的相对反应活性比为5:4:12.溴代反应：3ºH、2ºH、1ºH的相对反应活性比为1600:82:1卤代反应活性：叔氢>仲氢>伯氢;F2>Cl2>Br2>I2

(1)用Cl2或Br2均可，但氯代反应的活性较高。

(2)用Br2。因溴代反应的选择性较高。

4.烷烃自由基的构型与稳定性

不同类型的C—H键离解能不同，离解能越小，生成的自由基稳定性越大。其稳定性顺序：3°>2°>1°>·CH3甲基、异丙基、叔丁基自由基的结构中心碳原子为sp2杂化

自由基的稳定性次序决定着反应的取向和反应活性。

第二节环烷烃单环环烷烃的命名：称“环某烷”

一、环烷烃的命名环丙烷环丁烷环戊烷环己烷环辛烷cyclopropane cyclobutanecyclopentanecyclohexanecyclooctane当环上有取代基团时，应使取代基团的位置最小1-甲基-4-异丙基环己烷1-甲基-3-叔丁基环戊烷当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷1-环丙基丁烷1-Cyclopropylbutane1,3-二环己基丙烷1,3-Dicyclohexylpropane二、环烷烃的顺反异构产生条件：环上的两个碳原子各连有一个取代基定义：由于碳环的C–C单键不能自由旋转，导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的立体异构。命名规则：两个取代基位于环平面同侧，称为顺式异构体(cis–isomer)两个取代基位于环平面异侧，称为反式异构体(trans–isomer)讨论（p.33问题

2-7）顺-1-甲基-3-乙基环已烷反-1-甲基-3-乙基环已烷三、环烷烃的结构与稳定性稳定性顺序：三元环<四元环<五元环<六元环（一）拜尔（

A.vonBaeyer）张力学说假设环上碳共平面：（二）现代价键理论(量子力学解释)量子力学计算出环丙烷中键角为105°，原子间形成弯曲键(香蕉键)。香蕉键

脂环烃的稳定性顺序(由小到大)：三元环<四元环<五元环～六元环及以上的脂环烃四、环烷烃的性质1.物理性质2.化学性质(1)卤代反应(2).加成反应加氢加卤素溴的颜色褪去遵循马氏规则加卤化氢环丙烷的烷基取代物与HX开环加成,环的开裂总是在含最多H和最少H的碳原子间进行,氢加到含氢多的碳原子上。催化加氢易到难：环丙烷>环丁烷>环戊烷。≥6环烷烃更难。五、环已烷的构象1.两种典型构象椅式构象(chairconformation)船式构象(boatconformation)椅式构象为优势构象讨论:船式构象椅式构象

环己烷的椅式构象和船式构象可以通过分子中C—C键的扭转互相转化。

表示方法HHHHHHHHHHHHchairformboatform124356HHHHHHHHHHHH透视式棒球模型椅式构象船式构象纽曼投影式2.构象异构的能量分析250pm1,5-二竖键的相互作用力交叉式的H124356HHHHHHHHHHHH183pm空间张力透视式Newman投影式重叠式的H(扭转张力)椅式构象

99.9%

船式构象0.1%

椅式构象中既无角张力，又无扭转张力和空间张力，所以是优势构象。环己烷的两种椅式构象相互转变椅式构象中C-H键的分类：6个a(axialbond)键（竖键），与分子的对称轴平行。6个e(equatorialbond)键（横键），与分子的对称轴成109.5°的夹角。3.竖键和横键45.2kJ/mol106/s3.取代环己烷的构象分析⑴环己烷上有取代基时，取代基处于

e键较稳定。⑵环己烷上有不同取代基时，大取代基处于

e键较稳定。头碰头重叠形成C—Cσ键

键:

284kJ/mole

键键能357kJ/mole第一节烯

烃

一、烯烃的结构单烯烃通式：CnH2n

，双键为官能团

0.134nm烯键的三个特性

共平面性双键的不等性

σ键、π键不可旋转性

π键的不可旋转性:

打开π键约需要268kJ/mol能量,因而室温下无法旋转,由此产生顺反异构体。

构造异构--碳链、位置异构烯烃的同分异构

立体异构--顺反异构（一）烯烃的异构现象

(官能团)

位置异构

碳链异构mp.-139℃,bp.4℃mp.-106℃,bp.1℃顺-2-丁烯反-2-丁烯二、烯烃的异构现象和命名

由于原子或取代基在双键两侧或环的上下两方排布方式不同而产生的立体异构叫顺反异构。产生顺反异构的条件不能自由旋转的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团分子中存在着限制键旋转的因素（双键或脂环）（一）命名法1.简单的烯烃常用普通命名法乙烯 丙烯 异丁烯 异戊二烯ethylenepropyleneisobutyleneisoprene2)编号（双键优先）3)命名（标明双键位置）4-甲基-3-乙基-1-戊烯（3-ethyl-4-methyl-1-pentene）5-甲基-1,3-庚二烯（5-methyl-1,3-heptadiene）1)选主链（含双键、最长碳链）2.系统命名法3-butyl-6-methyl-2-heptene6-甲基-3-丁基-2-庚烯(3-Ethyl-2,4-hexadiene)

3-乙基-2,4-已二烯

烯基──是烯烃分子中去掉一个H后所剩余的基团。异丙烯基2-丙烯基(烯丙基)2-propenyl(allyl)乙烯基ethenyl(vinyl)1-丙烯基(丙烯基)1-propenyl3.顺反异构的命名顺、反命名法命名原则：两个相同的原子或原子团处于键或脂环平面同侧的异构体称为顺式，处于异侧称为反式。顺式反式syn(顺）anti(反）顺-1-氯-1,2-二溴丙烯顺–2–丁烯Z、E命名法

Z构型

E构型命名原则：两个较大的原子或原子团在双键同侧的为Z构型，在异侧的为E构型。即：a>b,d>e确定原子或基团大小的次序规则：参见

p.34~35(1)（原子）比较原子序数的大小，原子序数大者为大基团；同位素则比较质量数。(3)（重键）当基团中具有重键，如：(2)（基团）先比较与双键碳相连的第一个原子，相同则选下一批原子中原子序数最大的进行比较，依此下推，一直到比较出结果为止。双键看成两个氧与碳相连叁键看成三个氮与碳相连。E-2-氰基-3-羟甲基-2-烯-丁醛酸Z-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯Z-2,3,4-三甲基-3-已烯或顺-2,3,4-三甲基-3-已烯E-2-氯-3-甲基-2-戊烯或反-2-氯-3-甲基-2-戊烯Z-1-氟-1-氯-2-溴乙烯E-1-氟-1-氯-2-溴乙烯顺(或E)-2-氯-2-丁烯顺(或Z)-2-丁烯讨论p.36问题3-3：

写出C4H8的异构体

顺反异构体的性质：1.物理性质

不相同

2.化学性质

存在差异3.生理活性

明显不同

p.36三、烯烃的物理性质

可以根据顺反异构体不同的物理、化学和生物活性差异来区分不同的异构体。与烷烃相似,常温下4碳以下的烯烃是气体,5～18碳的烯烃是液体,高级烯烃是固体。直链烯烃比带有支链的同系物沸点高。顺式异构体的沸点比反式异构体略高。反式异构体的熔点比顺式异构体高。烯烃都不溶于水,而溶于有机溶剂。相对密度都小于1。四、烯烃的化学性质（一）加成反应1.

催化加氢用途：将汽油中的烯烃转化为烷烃； 不饱和油脂的加氢； 用于烯烃的化学分析.通过测定氢化热,可以比较烯烃的稳定性大小。

一般有：C=C双键上连接的取代基越多越稳定，反式烯烃比顺式稳定。烯烃加氢的相对速率为：乙烯>一烷基取代烯烃>二烷基取代烯烃>三烷基取代烯烃>四烷基取代烯烃烯烃催化加氢主要生成顺式加成产物。2.

亲电加成反应（1）

加卤素卤素活性顺序

Cl2>

Br2>

I2

由进攻试剂中带正电荷部分首先进攻π电子云所引起的加成反应叫亲电加成反应

(electrophilicadditionreaction)。(p.50)

烯烃与溴或氯的加成具有立体选择性，通常生成反式加成的产物。反-1,2-二溴环己烷

烯烃与卤化氢、硫酸、次卤酸等也能发生亲电加成反应。（2）加卤化氢（反应遵从马氏规则）反应历程：卤化氢加成活性顺序：

HI

>

HBr

>

HCl(3)加硫酸（反应遵从马氏规则）（4）加水

通常烯烃不易与水直接反应，但在硫酸等强酸存在下，烯烃可与水加成生成醇。加成时遵循Markovnikov规则。马氏规则解释：（1）.诱导效应(inductiveeffect)由于电负性不同的原子或基团的影响，使共价键的电子云密度分布发生改变，并沿分子链传递从而导致整个分子电子云密度分布发生改变（即极性改变）的现象叫诱导效应。诱导效应类型：诱导效应的特点：沿分子链传递，随距离增长而减弱。诱导效应的大小：由原子或基团的电负性大小确定。(p.52)d-d+dd+ddd+N+R3>-NO2>C=O>-F>-Cl>-Br>-I>-OCH3

>-NHCOCH3

>-C≡C>-C6H5>-CH=CH2>-H>-CH3>-C2H5

>-CH(CH3)2>-C(CH3)3

>-COO->-O-

在H前面的为吸电子基，在H后面的为斥电子基。（2）.正碳离子的稳定性

烷基正碳离子为sp2杂化，其构型与烷基自由基的构型相似，也为平面结构：sp2杂化的碳具有比sp3杂化碳稍微大些的吸电子作用,与正碳离子相连的烃基具有斥电子诱导效应，可以使正碳离子上的正电荷得到分散。所以：3.烯烃的自由基加成反应

当不对称烯烃与HBr加成时,如存在少量过氧化物(R-O-O-R),将主要得到反马尔可夫尼可夫规则产物。

反应属于游离基加成机制(Free-radicaladdition)。这种现象叫做过氧化物效应(preoxide-effect)。CH3CH2-CH2-CH2Br(95%)CH3CH2-CBr2-CH3(5%)链引发：(1)R-O－O-R——>2RO· △H≈162.7kj/mol链增长：(3)R-CH=CH2+Br·—>R-CH-CH2Br

+

R-CHBr-CH2(4)R-CH-CH2Br+HBr——>R-CH2-CH2Br+Br·

(3)(4)反应继续循环，直到链终止。(仲游离基比伯游离基稳定)(2)RO·+HBr——>ROH+Br·△H≈-54.5kj/mol在HX中，只有HBr有过氧化物效应!(二)氧化反应（oxidationreaction）

有机化学中，氧化反应通常指的是有机化合物分子中得氧或去氢的反应。烯烃的双键极易被许多氧化剂所氧化。常见的氧化剂有高锰酸钾、过氧化物及臭氧等，空气中的氧也可使烯烃氧化。1.高锰酸钾氧化

烯烃与中性（或碱性）高锰酸钾的冷溶液反应，双键处被氧化，生成邻二醇，KMnO4的紫红色褪去,生成褐色的MnO2沉淀。

利用KMnO4溶液的颜色变化，可鉴别分子中是否存在不饱和键。环状中间体

较强的氧化条件,如酸性KMnO4溶液或加热,烯烃的C=C双键断裂,最终生成酮、羧酸、CO2或它们的混合物,而紫红色的高锰酸钾溶液褪为无色溶液。应用：由氧化产物推测原烯烃结构。2.臭氧氧化

将含有臭氧的氧气在低温下通入液态烯烃或烯烃的非水溶液,O3能迅速而且定量地与烯烃反应生成臭氧化物。臭氧化物

臭氧化物易爆炸，一般不把它分离出来，而是将其直接加水水解，水解产物为醛或酮以及H2O2。酮醛H2O3.环氧化反应

烯烃在过氧酸或过氧化烃等过氧化物氧化下，可被氧化为环氧化物，此反应称为环氧化反应。

环氧化反应是立体专一性的顺式加成反应，生成的环氧化物仍保持原来烯烃的构型。五、共轭效应(conjugativeeffect)聚集二烯(Cumulenes): CH2=C=CH2(allene)隔离二烯(Isolateddienes):CH2=CH-(CH2)n-CH=CH2 n≥1共轭二烯(Conjugateddienes)：CH2=CH-CH=CH2

(一)分类CH2=CH—CH=CH2(二)共轭二烯的结构C2-C3间的p轨道的重叠使4个p电子的运动范围不再局限在C1-C2及C3-C4之间，而是扩展到4个碳原子的范围，这样形成的π键称为大π键或共轭π键。1.形成共轭体系的条件：

（1）.原子须共平面；（2）.原子彼此有相互平行的p轨道且含一定数目的p电子。2.共轭烯烃的特征（1）.键长平均化

键长平均化，C2-C3有部分双键的性质（2）.共轭体系能量降低，分子稳定性增加

254kJ/mol226kJ/mol28kJ/molEnergy共轭能3.共轭效应

当共轭体系受到外电场的影响(如试剂进攻等)时,电子效应可以通过π电子的运动、沿着整个共轭链传递,这种通过共轭体系传递的电子效应称为共轭效应。

分斥电子共轭效应(+C)

和吸电子共轭效应(-C)两类。共轭效应沿整个共轭体系传递的特点是：交替极化，远程作用。4.共轭体系的类型

（1）π-π

共轭CH2＝CH—CH＝CH2CH2＝CH—CH＝CH—C≡CH（2）.p-π

共轭起因于π

键与邻近p

轨道的重叠相关键长比较Π34（3）.σ-π超共轭

起因于π键与相邻

C-Hσ键的重叠

诱导效应：+I、-I效应

电子效应

π-π共轭

共扼效应

p-π共轭

σ-π超共轭

5.电子效应起因于p轨道与相邻

C-Hσ键的重叠（4）.σ-p

超共轭

诱导效应与共轭效应的比较写出反应的主要产物。1,2-环已二醇已二酸

共轭二烯烃除具有单烯烃的所有化学性质之外，还能发生一些特殊的反应。1.1,2-加成和1,4-加成H2C=CHHC=CH2三、共轭二烯烃的性质

反应机制：1,2-加成产物1,4-加成产物

低温下(-80℃)1,2-加成产物占优势,40℃时反应，1,4-加成产物占优势。（二）狄尔斯-阿尔德（Diels-Alder）反应共轭二烯烃与二烯亲合物发生

1,4-加成生成环状化合物的反应叫Diels-Alder或双烯合成。

1,4-加成产物属二取代烯烃，较1,2-加成产物(属单取代烯烃)稳定,高温有利于热力学上稳定的产物生成，且1,2-加成产物也可以转化为较稳定的1,4-加成产物(平衡控制产物)。但1,2-加成产物比1,4-加成产物的活化能低，因此，低温时1,2-加成比1,4-加成的反应速率快，主要生成1,2-加成产物(速率控制产物)。第二节

炔烃一、炔烃的结构

含有碳碳叁键(C≡C)的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2,与二烯烃互为同分异构体。C≡CC—Hσ键ππ键H—C≡C—H180°120pm二、炔烃的异构现象和命名炔烃存在：碳链异构、位置异构不同杂化类型碳原子的电负性大小：

sp

>

sp2>

sp3

炔烃系统命名的方法与烯烃相似。炔烃的英文名称词尾为-yne。4,4-二甲基-2-己炔(4,4-Dimethyl-2-hexyne)3-甲基-1,4-己二炔(3-Methyl-1,4-hexadiyne)含双键的炔烃称“某烯某炔”；若双键和叁键处于相同的编号位置，则双键先编号。3-戊烯-1-炔(3-Penten-1-yne)H2C=CHCH2C≡CCH31-己烯-4-炔(1-Hexen-4-yne)

若双键和叁键距离碳链末端的位置相同，则按先烯后炔的顺序编号。4-乙基-2-庚烯-5-炔(4-Ethyl-2-hepten-5-yne)炔烃去掉一个氢称为炔基。乙炔基丙炔基 炔丙基EthynylPropynyl 2-Propynyl三、炔烃的化学性质（一）

炔烃的酸性炔淦反应（二）加成反应催化加氢；亲电加成(分步加成，服从马氏规则)。

若用特殊方法制备的催化剂，如LindlarPd(将金属钯的细粉末沉淀在碳酸钙上，再用醋酸铅溶液处理以降低其活性)，反应也可以停留在生成烯烃的一步，产物为顺式烯烃。这个方法的立体专一性很强，可以制备顺式烯烃。注意：烯炔与X2等加成时，双键先反应。构造异构同分异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构碳链异构碳环异构构型异构构象异构顺反异构对映异构对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。构造异构：分子中原子间的排列顺序、结合方式立体异构：构造相同，原子在空间排布方式不同第一节手性分子和对映体一、手性(chirality)

互为实物与镜像关系，彼此又不能重叠的现象为手性。问题：脚,耳朵,鼻子,螺丝钉是否具有手性？二、手性分子和对映体镜子1.不能与其镜像重合的分子称为手性分子(chiralmolecule)。2.它们是彼此成镜像关系，又不能重合的一对立体异构体，互称为对映异构体(enantiomer)

。镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件。

一对对映体有相同的物理性质

除了与手性试剂反应外,对映体的化学性质也相同

两者还有十分重要的不同性质：对偏振光的作用不同;生理作用上有着显著的不同含一个手性碳原子的分子为手性分子，存在一对对映体。

3.连有四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子。对映体空间结构的表示：透视式三、对称面和非手性分子对称面：能将分子结构剖成实物与镜像对映关系的两半的面。

有对称面的分子与它的镜像能重合，因此没有对映异构现象，称为非手性分子(achiralmolecule)。方法二，寻找分子中有无对称面？方法三，寻找手性碳原子（手性中心）。含一个手性碳原子的分子，一定为手性分子，存在一对对映体。有对称面的分子为非手性分子。注意！含两个或两个以上手性碳原子的分子，大多数为手性分子，存在对映体；个别的可能无手性不存在对映体。四、判断对映体的方法方法一，用模型考察分子与其镜像是否重合？不重合则为手性分子，存在对映体。讨论

(p.90问题

5-2)

下列分子中哪些是手性分子？有手性碳，无手性无手性碳，有手性（）a、b第二节费歇尔(Fischer)投影式(+)-乳酸Fischer投影式的书写规则：1.横线和竖线的交叉点表示手性碳；2.“横前竖后”，主链在竖线上，编号较小的基团在上端；课堂练习：试根据模型写出Fischer投影式。在符合“横前竖后”规则的前提下,亦可得到不同Fischer投影式。总结：(1)Fischer式的平移或纸平面内旋转180

，其构型不变。但Fischer式不能离开纸面翻转或沿纸面旋转90

(或270)。在纸平面内旋转180

，构型不变(2)Fischer式中同一个手性碳上所连原子或基团对调一次或奇数次，构型改变，转变为它的对映体两两交换偶数次，其构型不变。（3）Fischer投影式离开纸面翻转,构型改变！

立体异构体的几种表示方法：

透视式

Fischer投影式锯架式Newman投影式第三节旋光性尼科尔棱晶：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过。平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光。一、偏振光和旋光性手性分子均具有旋光性。物质能使偏振光的振动平面旋转的性质称为旋光性。二、旋光度与比旋光度

α的大小与物质本性及外界条件(浓度、旋光管长、温度、光源波长、溶剂等）有关。（一）旋光度(α)：物质使偏振光振动平面旋转的角度。

左旋体：使平面偏振光振动平面向左旋转，用(-)表示。

右旋体：使平面偏振光振动平面向右旋转，用(+)表示。（二）比旋光度：应用：测定旋光度，求出比旋光度，鉴定未知的旋光性物质；已知旋光度，计算物质的浓度。1ml含1g旋光性物质浓度的溶液，放在1dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[

]

t表示。

为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3nm,D表示）例题：将胆固醇样品260mg溶于5ml氯仿中,然后将其装满5厘米长的旋光管,在室温（20℃）通过偏振的钠光测得旋光度为-2.5°,计算胆固醇的比旋光度。答：胆固醇的比旋光度为－96°(氯仿)。==－96°文献中通常用如下格式报导一个旋光性化合物的比旋光度值：[α]D20=+98.3o(c0.05,CH3OH)第四节外消旋体

外消旋体(racemicmixture)：一对对映体的等量混合物。用(±)或dl表示。

一对对映体具有相同的熔点、沸点、密度、pKa,两者的比旋光度大小相等，方向相反。外消旋体的物理性质与单一对映体有些不同，它不具有旋光性，熔点、密度和溶解度等常有差异。但沸点与纯对映体相同。第五节非对映体和内消旋化合物一、非对映体

含有n个不相同手性碳原子的化合物,其光学异构体的数目是2n个！如2,3-二氯丁醛有4个光学异构体。2S,3R2R,3S2S,3S2R,3R(a)(b)(c)(d)(a)和(c)是彼此不成镜像关系的光学异构体,叫作非对映体(diastereomers);同样,(a)和(d)之间也是非对映体。彼此不成镜像关系的立体异构体叫非对映体。

非对映体具有不同的物理性质。如沸点、溶解度、旋光性等都不相同。二、内消旋化合物

酒石酸分子中有2个相同手性碳。如果按照2n规则,可有4个立体异构体。但实际上酒石酸分子只有3个立体异构体。(a)(b)(c)(d)(a)和(b)是对映体(a)和(c)是非对映体(b)与(c)是非对映体

(a)(b)(c)(d)将(d)在纸平面上旋转180

，就和(c)完全相同。

象(c)

这种构型的分子,虽然有两个手性中心,但作为分子整体来说是非手性的。(c)

称为内消旋化合物

(mesocompound)。内消旋化合物是纯净物，不具有旋光性。

有一个简单的方法可以辨认内消旋化合物。就是它具有对称面。

对称面的上半部分是下半部分的镜像。因此分子的上下两部分对偏振光的影响相互抵消，使整个分子不表现旋光性。

内消旋酒石酸分子中的对称面第六节构型标记法

一、D/L构型标记法

在无法测知化合物真实构型的情况下，Fischer当年人为地规定(＋)-甘油为D-构型，其对映体(－)-甘油醛为L-构型。(+)-甘油醛

(－)-甘油醛用D/L法命名时Fischer式必须将主碳链放在竖直线上，把命名时编号最小的碳原子放在上端(主链下行)。二、R/S构型标记法

1.R/S构型标记法分为两步：

(1)按次序规则确定与手性碳相连的四个原子或基团的优先次序（或称为“大小”次序）例如氯溴碘甲烷：

I>Br>Cl>H

(2)将手性碳上的4个原子或基团中优先次序最小的一个置于远离视线的方向,然后观察朝向自己的其余3个基团的优先次序。顺时针方向排列为R构型；反时针方向排列为S构型。R-氯溴碘甲烷

S-氯溴碘甲烷

2.在平面中标记Fischer投影式的R/S构型的（1）当最小基团在横线时，

a、b、c顺时针排列为

S型，逆时针排列为

R型。（2）当最小基团在竖线时，

a、b、c顺时针排列为

R型，逆时针排列

S型。RRRS例如：内消旋体(2R,3S)=(2S,3R)对映体(2R,3R)(2S,3S)（2R，3R）（2S，3S）（2S，3R）（2R，3S）注意：1.D/L构型与

R/S构型之间无必然的联系。2.化合物的构型与旋光方向无内在联系，为两个不同的概念。第七节无手性碳原子的对映体

大多数具有旋光性的化合物分子内都存在手性碳原子。但还有一些化合物虽无手性碳，就整个分子而言却包含手性因素，使它与其镜像不能重合。这类分子也是手性分子。1.单键旋转受阻的联苯型化合物一对对映体2.丙二烯型化合物

当A≠B时，I和II互为镜像。彼此不能重合,为一对对映体。1,3-二氯丙二烯之所以具有手性,是因为分子的一半与另一半相互垂直。(+)-1,3-二氯丙二烯(-)-1,3-二氯丙二烯第八节外消旋体的拆分非对映体的拆分，利用物理性质不同进行分离。对映体的拆分方法：化学拆分法

一对对映体手性试剂分步结晶或蒸馏非对映体混合物纯对映体第九节手性分子的形成和生物作用一、手性分子的形成（一）生物体中的手性分子（二）非手性分子转化成手性分子生物体内酶和底物都是手性化合物，且以单一的对映体形式存在。手性化合物外消旋体非手性化合物二、手性分子的生物作用(S)-2-氯丁烷(2S,3S)-(2S,3R)-2,3-二氯丁烷2,3-二氯丁烷手性化合物新手性化合物（非对映体）

多巴(Dopa)：2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸。(+)-多巴(无生理效应)(-)-多巴（抗帕金森氏病）分子立体结构不同导致生理活性不同的原因：

细胞上的特定接受部位通常称为受体靶位，只有受体靶位与药物手性分子的立体结构成互补关系，其活性部位才能适合进入受体靶位，产生应有的生理作用。例如酶与底物的作用，手性药等。练习：1.下列化合物是否有旋光性?对映异构体数目？(1)

2-氯-3-羟基丁二酸(2)2,3-二氯丁烷第一节苯及其同系物一、苯的结构(一)苯的

kekule/结构式

（二）苯分子结构的现代解释碳原子均采用sp2杂化；形成离域大π键。X-射线衍射分析和光谱分析方法证明：

同一平面上的6个碳原子和6个氢原子组成正六边形的苯分子；碳碳键长均为139pm；键角均为120°。120o139pm环状大π键120º120º

结构及性质特征：所有原子共平面；形成环状大π键碳碳键长全相等;环稳定、难加成、难氧化、易取代二、苯同系物的命名烷基苯：称“某苯”异丙苯叔丁苯1,2,3(连)-三甲苯1,2,4(偏)-三甲苯

1,3,5(均)-三甲苯

4-乙基-1,2-二甲苯练习：试写出二苯基甲烷、1,2-二苯基乙烷的结构式。

苯环上连接复杂烷基或其他官能团,则可把侧链当作母体,苯环当作取代基,称作“苯某”。2-苯基丁烷(2-phenylbutane)

苯乙烯(phenylethene)(E)-5-甲基-2-苯基-2-己烯(E)-5-methyl-2-phenyl-2-hexene芳基“Ar”苯基(phenyl或Ph-)苄基(benzyl)试写出（1）间-溴苯磺酸；（2）邻-硝基甲苯结构式。三、苯及其同系物的物理性质不溶于水；毒性!“芳香性”：容易发生取代，不容易被氧化和加成。四、化学性质卤代反应硝化反应磺化反应烷基化反应酰基化反应*

苯环π电子的高度离域形成一个富电子体系,对亲电子试剂能起提供电子的作用,易发生亲电取代反应。

（一）苯的亲电取代反应2.

硝化反应(p.74)1.卤代反应3.

磺化反应4.烷基化和*酰基化反应乙酰氯苯乙酮(95%)反应机制：亲电取代反应

E+：X+、NO2+、SO3

等亲电试剂。（二）苯侧链烃基的反应

1.烷基苯的氧化反应不反应！不能使高锰酸钾溶液褪色。2.

烷基苯的侧链卤代反应

自由基稳定性五、苯环亲电取代反应的定位效应1.定位效应

苯环上原有的取代基（称定位基）可以支配第二个取代基进入苯环的位置和反应活性，定位基的这种作用称为定位效应。

第一类定位基也称邻、对位定位基，主要使新导入苯环的基团进入苯环的邻位或对位。主要有：-NR2、-NH2、-OH、-OR、-NHCOR、

-O-COR、-R、-X(Cl、Br、I)等。第二类定位基也称间位定位基，主要使新基团进入苯环的间位主要有：p.77

邻、对位定位基（-X除外）供给苯环电子，使苯环活化；间位定位基减少苯环上的电子，使苯环钝化。三元取代的定位规律：(1)活化基团的作用超过钝化基团；(2)取代基的作用具有加和性；(3)第三取代基一般不进入1,3取代苯的第2位(位阻大)。

预测亲电取代反应的主要产物；选择最合理的合成路线。2.定位效应的应用①给下列化合物苯环硝化活性排序：（1）苯、1,3,5-三甲苯、甲苯、对-二甲苯（2）苯、溴苯、甲苯、硝基苯②下列二取代苯进行取代时，指出进攻基团主要进入的位置。思考：共轭效应诱导效应二、定位效应解释邻、对位定位基产生+I或+C效应，使苯环活化；间位定位基产生了-I或-C效应，使苯环钝化。第二节稠环芳香烃定义：由两个或两个以上苯环共用两个相邻碳原子结合而成的多环芳烃叫稠环芳烃。一、萘(naphthalene):C10H8

1.

萘的结构2.

萘的亲电取代反应（1)

萘的卤代(α)(β)(α)(α)(α)(β)(β)(β)（2）萘的硝化（3）萘的磺化

3.萘的加成反应二环[4.4.0]癸烷二、蒽

(anthracene)和菲

(phenanthrene)分子式：

C14H10

(α)(α)(α)(α)(β)(β)(β)(β)(γ)(γ)第三节芳香性(aromaticity)

不具有苯环结构但具有与芳香烃类似性质的一类环状不饱和烃类化合物叫非苯型芳香烃。一、非苯芳烃的判断——Hǘckel规则在一单环多烯化合物中，具有共平面的闭合共扼体系，且Л电子数等于4n+2(n=0,1,2,3……)的化合物就具有芳香性。二、重要的非苯型芳香烃环戊二烯负离子环庚三烯正离子环辛四烯二负离子伯卤代烃叔卤代烃仲卤代烃二、命名

简单卤代烃，按习惯法命名，称“某烃基卤”或“某卤烃”

异丙基氯叔丁基溴烯丙基氯（2-甲基-2-溴丙烷）（3-氯-1-丙烯）

①选母体：烃作母体，将X和烃中的支链一样作为取代基来命名。复杂卤代烃采用系统命名法，视卤原子为取代基。③命名：优先基团后列出。②编号：根据最低序列原则将主链编号。溴代环己烷苄基氯对硝基苄基氯2，3，3-三甲基-1-碘丁烷3一氯环己烯碘仿CHI31.形态：bp、mp比相应的烷烃高。2.溶解性：不溶于水，能与烃混溶，并能溶解许多非极性及弱极性有机物。

3.密度：R-Cl<R-Br<R-I。多氯代烃、溴代烃和碘代烃比重大于1。

4.许多卤代烃有强烈气味。卤代烃蒸气有毒。

5.焰色反应：卤代烃在铜丝上灼烧时，产生绿色火焰，这是鉴定含卤素有机物的简便方法。第二节卤代烃的物理性质αβ(1)(2)B-

(1):亲核取代;与金属反应

(1)和(2):消除反应

δδ+δ+δ-第三节卤代烃的化学性质一、卤代烷的亲核取代反应亲核取代(nucleophilicsubstitution)：由亲核试剂首先进攻正电性的碳原子而引起的取代反应Nu-：OH-、CN-、RO-、NH2-、-ONO2等。不同卤代烃取代活性：碘代烃

>溴代烃

>氯代烃∵C-X键断裂易难程度为（C-I>C-Br>C-Cl）Williamson醚合成法水解（一）亲核取代(nucleophilicsubstitution)反应机制1.SN1机制（单分子亲核取代反应历程）

一级反应反应历程:SN1机制特点:（1）单分子反应，反应速率只与卤代烷浓度有关；

（2）反应分二步进行；

（3）有活泼中间体正碳离子生成。2.SN2机制(双分子亲核取代反应历程）二级反应反应机制（历程）：SN2机制特点：（1）双分子亲核取代反应，

与卤代烷及亲核试剂浓度有关；

（2）反应一步完成，旧键断裂，新键形成同步进行；（3）反应过程伴随有“构型转化“。（二）影响亲核取代反应机制的因素1.烷基结构的影响

SN1

相对速率叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷 卤代甲烷

SN2

相对速率2.亲核试剂影响对SN2影响大，对SN1影响小（SN1第一步慢速反应无亲核试剂参与）亲核试剂给电子能力

，位阻

，反应速率

。例:亲核性

C2H5O->OH->PhO-

3.卤素和溶剂的影响反应活性（速率）：碘代烃>溴代烃>氯代烃极性溶剂有利于SN1

，弱极性溶剂有利于SN2反应。二、卤代烷的消除反应(elimination,E)查依切夫（Saytzeff）规则:脱去X和含氢较少的β碳上的H1.消除反应取向思考：2.消除反应机制E1—单分子消除反应反应机制：决速步骤（第一步）的反应速率只与卤代烷浓度有关，故为单分子反应。E2—双分子消除反应反应机制：消除反应活性：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷三、消除反应与取代反应的竞争性消除反应常与取代反应同时发生，并相互竞争，两种反应产物的比例受卤代烷结构、溶剂、试剂、温度等多种因素影响。1.卤代烷结构无支链伯卤代烷，主要按SN2反应仲卤代烷、

碳有支链的伯卤烷，主要按E2叔卤代烷无强碱

按SN1

强碱按E22.试剂的影响

亲核性强、碱性弱的试剂对取代反应有利；亲核性弱、碱性强的试剂有利于消除反应。三、不饱和卤代烃的取代反应3.溶剂和温度的影响极性溶剂对SN1、E1有利，弱极性溶剂对E2、SN2有利，升温有利于消除。1.乙烯基卤代烃结论：乙烯型卤代烃难于发生亲核取代反应。无

AgX沉淀产生醇2.烯丙基卤代烃和苄基卤代烃结论：烯丙型、苄基型卤代烃性质活泼，室温下即可与AgNO3醇溶液作用产生卤化银沉淀3.孤立型不饱和卤代烃在加热条件下与AgNO3

醇溶液作用产生卤化银沉淀取代反应活性：烯丙型>

孤立型>

乙烯型碘代烃>溴代烃>氯代烃n≥2(二)分类

伯醇仲醇叔醇

一元醇二元醇多元醇R—OH饱和醇不饱和醇芳香醇

伯醇仲醇叔醇一元醇二元醇三元醇R—CH2-OHR-CH=CH-CH2-OHAr-CH2-OH

饱和醇 不饱和醇 芳香醇(三)命名

系统命名法—所有醇叔丁醇苄醇烯丙醇普通命名法—简单醇1.选主链（含羟基、双键）2.编号（-OH优先）3.命名（“某醇”

“某烯某醇”）2-乙基-1-戊醇2-ethyl-1-pentanol1,3-丙二醇(1,3-propanediol)3-丁烯-1-醇2-甲基-1,4-丁二醇1,2-二苯基乙醇反-2-甲基环己醇

(Trans-)二、物理性质

总的来说水溶性好，沸点高醇与水之间形成的氢键分子间的氢键三、化学性质

与活泼金属反应羟基被取代脱水反应

-H被氧化（一）醇的弱酸性R

OH+Na

RONa+H2

（气泡）RONa+H2O

ROH+NaOH 邻二醇类与Cu(OH)2的反应：“酸性”顺序：

H2O>伯醇

>仲醇

>叔醇

(与Na反应活性)应用：区分具有邻位羟基的多元醇与一元醇。

不同结构醇钠的碱性强弱次序是：叔醇钠>仲醇钠>伯醇钠。醇钠在有机合成中可用作引入烷氧基的试剂。蓝色甘油铜溶液OH-蓝色（二）与无机含氧酸的酯化反应硫酸酯H2SO4甘油三硝酸酯是一种缓解心绞痛的药物,又是一种烈性炸药。磷酸是三元酸,以磷酸酯的形式广泛存在于生物体中,具有重要的生物功能。

硫酸是二元酸，可形成酸性酯和中性酯。其中低级醇的硫酸酯(如硫酸二甲酯等)可作为烷基化剂，高级醇(C8～C18)的硫酸酯钠盐是合成洗涤剂。

（三）脱水反应1.分子内脱水正碳离子稳定性：叔正碳离子

>仲正碳离子>伯正碳离子醇分子内脱水活性顺序：叔醇

>仲醇

>伯醇反应取向：遵循查依切夫（Saytzeff）规律。

αβ快思考：思考：正碳离子的重排：同样条件下，叔醇主要发生分子内脱水。2.分子间脱水2ROH R

O

R+H2O

H2O氧化剂：K2Cr2O7/H+或KMnO4溶液。现象：橙红→绿色

紫色→无色还原反应：有机物分子加上氢原子或脱去氧原子的反应。氧化反应：有机物分子脱去氢原子或加上氧原子的反应。（四）氧化反应H+[O]

伯醇醛酸

用铬酸作氧化剂时，反应前CrO42-为橙红色，反应后生成的Cr3+是绿色。故铬酸试剂可用作醇的鉴别。C=C、C≡C与铬酸反应较慢，不能很快观察到颜色变化，故可鉴别开。H+

仲醇酮

伯醇容易被氧化成醛，再继续氧化成羧酸；仲醇易被氧化成酮；叔醇难被氧化。问题:K2Cr2O7的酸性水溶液与叔醇作用为何变绿？

答：叔醇在酸性水溶液中可进行分子内脱水，生成烯烃，然后K2Cr2O7氧化烯烃后生成绿色的Cr3+。四、甲醇、乙醇的功能与毒性甲醇：木醇。常用的溶剂；重要的化工原料。毒性强！乙醇：酒精。常用的溶剂；重要的化工原料；消毒剂（70%~75%乙醇溶液）。毒性。第二章

硫醇

一、结构与命名(在醇类化合物的名称的“醇”字前加“硫”字)乙硫醇3-戊硫醇1,2-乙二硫醇2-丙烯-1-硫醇（烯丙硫醇）异丙硫醇二、物理性质三、化学性质特殊臭味、难溶于水、沸点低R—S—H -SH易极化

（一）弱酸性与成盐H2O——H2SR-OH——R-SHR-SH+NaOH=RSNa+H2O（二）与重金属盐或氧化物的作用（酸性）RSH+HgO

(RS)2Hg

+H2ORSH+Mn+

(RS)nM

硫醇铅

所谓重金属中毒,是体内许多酶(乳酸脱氢酶等)上的巯基与铅、汞等重金属发生了上述反应,使其变性失活而丧失正常的生理功能所致。

利用硫醇的这一性质,医药上将某些含巯基的化合物用作重金属中毒的解毒剂。

上述解毒剂与金属离子的亲和力较强，它们不仅能与进入体内的重金属离子结合成不易解离的无毒配合物由尿排出体外，以保护酶系统，而且还能夺取已经与酶结合的重金属离子，使酶的活性恢复，从而达到解毒的目的。但若酶的巯基与重金属离子结合过久，酶的活性则难以恢复，故重金属中毒需尽早用药抢救。（三）氧化反应（还原性）

(硫醇类试剂及药物应避光密闭保存)。二硫化物H2O2

2C2H5—SH C2H5—S—S—C2H5+H2O甲磺酸硫醚：硫原子与两个烃基相连的化合物。甲硫醚二甲基亚砜：DMSO

“万能溶媒”第三节酚一、结构、分类和命名羟基直接与芳环相连的化合物叫酚。通式：Ar-OH羟基为酚的功能团,称为酚羟