福建省2023年高考化学模拟题汇编-08有机物、烃

福建省2023年高考化学模拟题汇编-08有机物、烧

一、单选题

1.（2023•福建福州・统考模拟预测）血红素补铁剂的结构如图所示。下列关于该补铁剂

的说法错误的是

A.含有竣基和碳碳双键

B.可与H2发生加成反应

C.碳原子的杂化方式有Sp2和Sp3

D.无论该补铁剂的稳定常数多大，均不能与磷酸盐类药物同服

2.（2023•福建福州•统考模拟预测）2022年诺贝尔化学奖授予了生物正交反应和点击化

学的开拓者。环辛烯衍生物A与四嗪B的生物正交反应过程为

第尔斯-

阿尔德反应

下列说法错误的是

A.A中有一个手性碳，双键为顺式构型B.B中杂环上四个氮原子共平面

N

力Ph

C.C的结构简式为、'llD.D中苯环上的一氯代物有6种

N*^∕-ʌI

ITi∖J

3.（2023•福建漳州・统考三模）布洛芬是一种用于小儿发热的经典解热镇痛药，异丁基

苯是合成它的一种原料，二者的结构简式如图。下列说法正确的是

A.异丁基苯属于芳香烧，与对二乙苯互为同分异构体

B.异丁基苯和布洛芬中碳原子均有SP和sp'杂化

C.Imol布洛芬与足量的NazCO,溶液反应生成22gCO?

D.两者均能发生加成、取代和消去反应

4.（2023•福建漳州•统考三模）明代宋应星所著《天工开物》中详细介绍了竹纸的制造

工艺流程，其中“煮椁足火”工序是指加入石灰蒸煮以除去竹料中的木质素、树胶等杂质。

另外，为了防止书写时墨迹在纸面扩散，古代及现代造纸都要加入一些矿物性白粉填充

纸纤维之间的孔隙。下列说法中错误的是

A.纸的主要化学成分为纤维素，纤维素属于多糖

B.纸张中的纤维素之间是通过氢键和范德华力相结合的

C.纸张燃烧后产生的灰白色部分主要成分为碳

D.推测木质素分子中可能含有酸性官能团

5.（2023•福建福州•统考二模）由有机物A合成C的路线如图所示。下列说法正确的是

HJCO

----------H0

AB

A.ATB的反应类型为取代反应B.ImolB最多能与3molH2反应

C.E的化学式为C9H∣3OClD.C分子碳环上的一氯代物有4种（不考

虑立体异构）

6.（2023•福建•统考模拟预测）酮基布洛芬是一种适用于解热，减轻中度疼痛的消炎镇

痛药，其结构如图所示，下列说法正确的是

0

A.酮基布洛芬属于芳基烷酸类化合物（一种芳香烧衍生物），具有共甄结构，电子离域,

因此负电荷分布集中在电负性强的氧原子周围，常温下处于热力学稳定结构

B.酮段基无α-H因此无法发生氧化反应

试卷第2页，共12页

C.旋光性在许多情况下影响着物质分子的性质，许多具有生物活性的分子及药物都具

有旋光性，一个酮基布洛芬分子中有2个手性碳

D.在科学研究中，人们发现苯环的碳碳键之所以等长是因为存在多个相邻且“肩并肩”

的p轨道上的电子共振，小茅推测在CH3COCΓ中也存在这样的现象

7.（2023.福建漳州•统考模拟预测）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热

点之∙o一种具有聚集诱导发光性能的物质，分子结构如图所示。下列说法正确的是

A.该有机物的化学式为CJliQK?。

B.该物质中所有碳原子一定共平面

C.该物质在一定条件下可以发生水解反应

D.Imol该物质最多可以和6molH?发生加成反应

8.（2023•福建龙岩♦统考模拟预测）布洛芬为解热镇痛类化学药物，直接服用会对胃肠

等造成强烈刺激，故化学家进行如图所示的分子修饰，以缓刺激。下列说法正确的是

A.布洛芬修饰分子中不含手性碳原子

B.Imol布洛芬分子最多可与4molH2反应

C.布洛芬修饰分子中所有的碳原子可能共平面

D.在胃肠内布洛芬修饰分子会转化为布洛芬分子

9.（2023•福建漳州•统考三模）中国科学院天津工业生物技术研究所科研团队在实验室

里首次实现了以CO?为原料人工合成淀粉，其合成路线如图所示。设NA为阿伏加德罗

常数的值，下列说法正确的是

淀粉

A.标准状况下，22.4LhICo2中含有的中子数为22NA

B.ImolCHQH中共面的原子数目最多为3NA

C.60gHCHO和DHA混合物中含有的C原子数目为2NA

D.ImOIDHA中含有。键数目为7NA

10.（2023•福建漳州•统考三模）用如图所示装置（夹持装置均已省略）进行实验，不能达

到目的的是

A.除去乙烷中的乙烯

B.测定中和反应的反应热

C.验证还原性：S2>CΓ

D.分离NH4CI和NaCl固体

11.（2023∙福建厦门•统考二模）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是

OH

H

ʌH1SO^°Y>>∣FC∕HCI.HoYXICH,COOH.HoYʌI0

1Λ

西亚NMNHY-CH,

abcH;d

A.a至少有12个原子共平面B.b→c的反应类型为取代反应

C.c苯环上的一氯代物有2种D.ImOld最多能与2molNaOH反应

12.（2023・福建・统考模拟预测）化学作为一门以实验为基础的学科，严谨的实验操作和

推理分析都是必不可少的，下列说法正确的是

图1

A.小茅作为吴冬玲老师前任课代表,想要在实验室制取乙焕，用图1装置，通过询问

试卷第4页，共12页

吴老师得知电石中含有硫和磷等杂质元素，因而制取的乙快常常会有臭鸡蛋味，小茅就

此知道了自己装置无法通过观察淡水的褪色检验乙烘的生成

B.小茅此时想要能够更好的控制乙烘的生成和停止，于是找了一个启普发生器重新进

行了一次制取

C.缪老师正在另一旁用图2的装置蒸干硫酸铜溶液制取CUSO「5凡0,结果却出现了

灰白色的固体，缪某猜测是由于Cu?0的生成

D.坤神想要利用图3装置溶解废铜屑，得到蓝色溶液，由此得出结论：铜的活动性强

于氢

13.（2023•福建福州•福建省福州第一中学校考模拟预测）2021年诺贝尔化学奖授予

BenjaminList>DavidW.C.MacMillan,以奖励他们“对于有机小分子不对称催化的重要

下列说法不正确的是

A.脯氨酸能与Y发生取代反应

B.X和Y互为同分异构体，且Y能发生消去反应

C.X中所有碳原子处于同一平面

D.Imol脯氨酸与足量NaHCO3反应，生成44gCCh

14.（2023•福建•校联考一模）2022年目前世界上最大的常规动力航母"福建舰''正式下水,

下列说法错误的是

A.“福建舰”携带用的航空煤油和柴油主要成分为燃

B.舰体材料中使用的低磁合金钢属于合金材料

C.降噪减震材料环氧树脂属于有机高分子材料

D.防腐涂料中使用的石墨烯为乙烯的同系物

15.（2023・福建•校联考一模）某种天然生物活性物质结构如下图所示，下列说法错误的

是

P

A.分子中有两种含氧官能团B.苯环上的一氯代物共有6种

C.可发生取代反应和加成反应D.完全水解可得3种有机产物

二、有机推断题

16.(2023•福建漳州•统考三模)高聚物G是一种广泛用在生产生活中的合成纤维，由A

与E为原料制备J和G的合成路线如下：

HOOCCOOH

己知：①酯能被LiAlH4还原为醇

OH

Mw:Oi<

②《一-≡→I\

戈•画册0、/

OH

回答下列问题：

(I)A的名称为,E中官能团的名称为o

(2)B生成C的化学方程式为o

(3)D转化为H的反应类型为o

(4)1的结构简式为。

(5)芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立

体异构)。

①能发生银镜反应

②能与FeCI3溶液发生显色反应

③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比

试卷第6页，共12页

为1:1:1

(6)请以I-氯乙烷为原料，写出合成丙酸乙酯的合成路线，其他无机试剂可以任选。

17.(2023•福建厦门•统考二模)以CO2为原料生产系列高附加值产品A1的合成路线

如图。

OOH八OO

λh

CO2-H2N-C-NH2--^°>o-^o、0乂(/

AzBCO

n-

ʌOHc-

,r*CX:

Qdbk邈氏中间体M_F

eU.

G

回答下列问题：

(I)A→B的反应类型为.

(2)B→C的化学方程式为。

(3)E的名称为,E→F+G的原子利用率为100%,试剂X为

(4)F+G→H过程中使HSCH《OOH有利于提高催化效率，其部分催化机理如图。

(水相H'Z-HSCH2COOH

+

∙H2SCH2COOH

J(有机相)

①HSCH£O。H结合水相中H+能力比J强的原因是O

②H+能从*H2SCH2COOH传递到J的醇羟基氧上的原因是

(5)D和H通过酯交换缩聚合成I,H的结构简式为o

(6)C的一种同分异构体同时满足：

①可与NaHCe)3溶液反应；

②核磁共振氢谱如图;

③含有手性碳原子。

141210

3/ppm

其结构简式为

(7)以D和葡萄糖［CHqH(CHOH)EHO］为原料(其他无机试剂任选)，制备工程塑料

--Q

,0

/

Or的合成线路

o-C

H

O

n

回答下列问题：

(I)A中的含氧官能团有羟基和(填名称)；A→B的反应条件为

(2)B→C的化学方程式为:该反应的目的是o

(3)C→D的反应类型为。

(4)F的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有种。

①苯环上有2个取代基

②与NaHCO3溶液反应产生气体

③遇FeCl,溶液发生显色反应

上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为。

19.(2023•福建漳州•统考模拟预测)有机化合物E具有良好的靶标识别性能，在精准治

疗方面具有重要作用。其合成路线如下：

试卷第8页，共12页

回答下列问题。

(I)B中官能团的名称是o

(2/1八7_的名称是。

(3)反应②的化学方程式为»

(4)反应④的反应类型为。

(5)化合物G是D的同分异构体，且符合下列条件：

①属于芳香族化合物

②可以与FeCI3溶液发生显色反应

③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为3：2：2：1

写出G的一种结构简式_______o

20.(2023•福建•统考模拟预测)有机物在生活中普遍存在。

回答以下问题：

(1)如图所示，已知：在一定条件下，"己烷”-2H后转化为“己-2-烯”。贝「环庚烷”-4H后

转化为(仿照上述方式命名)。

HH

22

C

、C\、C\CH

H3C/CHH

322

(2)向鸡蛋清溶液中，加入(填字母，下同)溶液可以使蛋白质发生盐析；加

溶液可以使蛋白质发生变性。

A.Pb(AC)2溶液B.CUSO4溶液C.(NH)SO4溶液

D.NazSO4溶液E.酒精溶液ENaOH溶液

(3)下列关于糖类的说法正确的是(填字母)。

A.糖由C、H、O三种元素组成，具有CnH2mO,n的通式

B.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

C.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子

(4)如图所示，在盐酸或氨水催化下，苯酚和甲醛混合共热可得到酚醛树脂:

YπOH

〃C)+〃HCHO吟⅛5-l)H2O÷CH2-HOH

关于该反应及相关物质的判断正确的是(填字母)。

A.甲醛可溶于水B.该反应属于缩聚反应

C.甲醛防腐可用于保存海鲜D.酚醛树脂常用于制造电器材料

E.苯酚的酸性介于醋酸和盐酸之间

CH.C()()C'H,CHΛ

(5)苯乙酸乙酯(人)是一种常见的合成香料。请设计合理方案，以苯甲

0

醛和乙醇为主要原料(无机试剂任选)，合成苯乙酸乙酯。

已知：φR-Br+NaCN→R-CN+NaBr;

②R-CN产QTR-CooH。

21.(2023•福建龙岩•统考模拟预测)物质J是一种具有杀菌活性的化合物，其合成路线

回答下列问题：

(I)A是一种取代竣酸，其名称是

试卷第10页，共12页

(2)D中官能团名称为o

(3)反应②为取代反应且X属于一溟代烧，X的结构简式为。

(4)G→H的化学反应方程式为。

(5)Y是A的同系物且分子量比A大14。Y的同分异构体中，同时满足下列条件的总数

为种。

①苯环上有三个取代基；②ImolY的同分异构体最多能与4molNaOH反应。

其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1的同分异构体的结构简式为。

22.(2023∙福建•校联考一模)盐酸黄连素是黄连、三颗针等中草药的有效成分，具有泻

火解毒等作用，其人工合成的路线如下图所示:

回答下列问题:

(1)A→B的化学方程式为。

(2)化合物D的结构简式为

(3)E→F中①涉及两步反应，反应类型分别为加成反应、O

(4)氨基与竣基连在同一碳原子上的氨基酸称为α-氨基酸,分子式与E相同的芳香族α-

氨基酸有种(不考虑立体异构);其中苯环上的氢原子在核磁共振氢谱中有3组吸

收峰的化合物的结构简式为(任写一种即可)。

(5)己知：RCNTR>RCOOHRNH2>RCONHR',写出以乙烯、HCN为原料(其他无

机试剂任选)制备C/WONHCOGH、的合成路线。

23.(2023・福建福州•福建省福州第一中学校考模拟预测)普瑞巴林(Pregabalin)常用于治

疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如下：

∖/CHCH(CH)

NCCH2COOCH3H3COOC232

一定条件*x

B②NCCH(COOC2H5)2

①C

h÷H3COOC

CO(NH2)2

HOOC~^Δ^_**

④

普瑞巴林

已知:

R1CH=CCOOR

i.R∣cH0+R2-cH2c00R—>I+H2O

R2

ʌ

ii.RC00H+C0(NH2)2=RC0NH2+NH3↑+C02↑

回答下列问题：

(I)A的化学名称为O

(2)B的结构简式为o

(3)反应②的反应类型是o

(4)D中有个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式o

(6汨是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有

种，其中-NH2在链端的有(写结构简式)。

试卷第12页，共12页

参考答案：

I.D

【详解】A.根据结构简式，可知含有竣基和碳碳双键，故A说法正确；

B.含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，故B说法正确；

C.根据结构，碳有两种形式，“C=C"、“C=N”、“C=0”中碳原子杂化类型为sp2,“-CH3”、

亚甲基、次甲基上的碳原子杂化类型为sp3,故C说法正确；

D.补铁剂中的亚铁极易与磷酸盐反应产生沉淀，当补铁剂的稳定常数极大时，溶液中含铁

量极少，不与磷酸盐生成沉淀，这时可以同服，故D说法错误；

答案为D。

2.A

【详解】A.无法确定A中双键的构型，故A错误；

B.B分子杂环可认为是四个氮原子代替苯环中碳原子，所以四个氮原子共平面，故B正确;

N

/IPh

O厂、

C.由题意可知，C失去N2生成D,可知C的结构简式为卜,(|11；

'Ph∖J

故C正确；

D.D中有两个苯环，每个苯环上的一氯代物有3种，所以D中苯环上的一氯代物有6种，

故D正确；

故答案选A。

3.A

【详解】A.分子式相同，结构不同的物质互为同分异构体，异丁基苯属于芳香烧，与对二

乙苯互为同分异构体，A正确；

B.异丁基苯中的碳为sp2和sp3杂化，布洛芬中碳原子为sp2和sp'杂化，B错误；

C.布洛芬中的竣基可以和碳酸钠反应，NazCO,溶液过量，不能生成Cθ2,C错误；

D.两者均能发生加成、取代反应，不能发生消去反应，D错误；

故选A。

4.C

【详解】A.纸的主要化学成分为纤维素，纤维素是由单糖缩合而成的大分子，属于多糖，

答案第1页，共21页

A正确；

B.纤维素是由葡萄糖聚合链组成的高分子多糖，这些链之间通过氢键和范德华力相互作用

形成了纤维素，B正确；

C.纸张燃烧后产生的灰白色部分主要成分为瓷土、碳酸钙钛等造纸填充料，C错误；

D.由题干信息可知，木质素能与碱反应，说明其具有一定的酸性，故推测木质素分子中可

能含有酸性官能团，D正确；

故答案为：Co

5.D

【详解】A.对比A和B的结构可知，A中O-H断裂，D中碳碳双键断裂，发生加成反应,

故A错误；

B.ImolB中含有Imol碳碳三键，最多能与2mol氢气加成，故B错误；

C.B与E反应，两分子间脱去1分子HCl,结合C的结构可知，两者发生取代反应，E的

Oz-χ

结构简式为：c∣Il/\_C?H,,E的分子式为：C9H15OCl,故C错误；

D.由C的结构可知，C中碳环为对称结构，环上有四种氢，则环上的一氯代物有4种，故

D正确；

故选：D。

6.D

【详解】A.共桅体系使分子的结构和性质发生变化，酮基布洛芬具有共辆结构，电子离域,

参与共辄体系的π电子不局限在2个原子之间，而是扩展到组成整个共辗体系的所有原子之

间，常温下处于热力学稳定结构，A错误；

B.有机物的燃烧是和氧气的反应，属于氧化反应，B错误；

C.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子只有与甲基直接相连的碳为手性碳，C

错误；

D.CMC。。-中存在3中心4电子的大兀键，故存在多个相邻且“肩并肩'’的P轨道上的电

子共振，D正确；

故选D。

7.C

【详解】A.根据有机物中碳成键的规则，补齐题给有机物中碳原子和氢原子可知，该有机

答案第2页，共21页

物的化学式为Cn(H“QNzCl,故A错误；

B.该有机物的结构中氮原子与周围的3个碳原子形成三角锥形结构，所有碳原子一定不共

平面，故B错误；

C.该有机物结构中含有氯原子，在一定条件下可以发生水解反应，故C正确：

D.该有机物中除我基上的碳氧不饱和键外，苯环和碳氮双键都可以和氢气发生加成反应，

Imol该物质最多可以和7molHz发生加成反应，故D错误。

故选Co

8.D

【详解】A.根据手性碳原子的定义，布洛芬修饰分子:

故A错误;

B.布洛芬中能与氢气发生反应的是苯环，Imol布洛芬中含有Imol苯环，因此最多与3mol

氢气发生加成反应，故B错误;

C.布洛芬修饰分子中有sp3杂化的碳原子，如

圈中的碳原子与所连碳原子不在同一

平面上，故C错误;

D.布洛芬修饰分子中含有酯基，胃酸主要成分是盐酸，布洛芬修饰分子在酸性条件下水解

成布洛芬，故D正确；

答案为D。

9.C

【详解】A.标准状况下，22.4L∣4CO2物质的量为Imo1,含有的中子数为

14—6+2*8=24mol"CC>2含有中子数24&,A错误;

B.CHQH的碳为中心的结构为四面体结构，单键可以旋转，ImoICHQH中共面的原子数

答案第3页，共21页

目最多为4N',B错误；

C.DHA的分子式为CM,。,，与HCHO最简式相同，都为CHq,60g二者的混合物为

2molCH2O,含有的C原子数目为2Nzλ,C正确；

D.1个单键含有1个。键，1个双键含有1个b键和1个n键，根据DHA的结构式：

,ImolDHA中含有键数目为11,D错误；

故选C。

10.B

【详解】A.乙烯能与漠反应，而乙烷不与漠反应且不溶于澳，可将混合气体通过足量浸水

除去乙烷中的乙烯，A正确；

B.温度计需要测量反应溶液的温度，不是测量隔热层的温度，B错误；

C.浓盐酸和高镒酸钾反应生成CL,CL可以氧化S”，反应生成S和Cl-,可以证明还原性:

S2>C1∙,C正确；

D.氯化镀受热分解为氯化氢和氨气，遇冷又结合为氯化镂固体，NaCl受热不分解，所以

能用图示方法分离NEhCl和NaCl固体，D正确；

故选B„

11.B

【详解】A.与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A正确；

B.b→c的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B错误；

C.c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C正确；

D.酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故Imold最多能与2molNaOH反应，D正确；

故选B«

12.A

【详解】A.硫化氢、乙烘都与澳水反应而使溟水褪色，因此该装置无法通过观察澳水的褪

色检验乙焕的生成，故A正确；

B.用CaC2和饱和食盐水反应制取乙快，反应剧烈且放出大量热，不能用启普发生器，故B

错误；

C.硫酸铜溶液制取CUSo」∙5H,O是将硫酸铜溶液蒸发浓缩冷却结晶过滤，用图2的装置蒸

干硫酸铜溶液制取得到硫酸铜固体，故C错误；

答案第4页，共21页

D.利用图3装置溶解废铜屑，得到蓝色溶液，是由于双氧水强氧化性即

Δ

H2O2+CU+H2SO4-CuSO4+2H2O,故D错误。

综上所述，答案为A。

13.C

【详解】A.脯氨酸含有竣基，Y中含有羟基，两者能发生酯化反应(取代反应)，故A正确；

B.X和Y分子式相同，结构不同，互为同分异构体，Y分子中羟基的邻位碳原子上含有氢

原子，能发生消去反应，故B正确；

()

C.如图所示HCx犬X〕，X中用“*”标记的碳原子为饱和碳原子，与之相连的碳原子

不可能处于同一平面，因此X中所有碳原子不可能共面，故C错误；

D.Imol脯氨酸含有ImoI殁基，与足量NaHCc)3反应，生成ImolCo2,质量为

1mol×44g∕mol=44g,故D正确；

答案选C。

14.D

【详解】A.从结构化学来讲，煤油和柴油主要成分都是煌类化合物，A正确；

B.低磁合金钢属于合金材料，B正确；

C.环氧树脂是指分子中含有两个或两个以上环氧基团的有机高分子材料∙，C正确；

D.同系物是结构相似，在分子组成上相差1个或多个CH2原子团的物质，石墨烯是一种由

碳原子组成六角型呈蜂巢晶格的二维碳纳米材料，乙烯的分子式为C2H4,石墨烯不是乙烯

的同系物，D错误；

故答案为：D∙

15.B

【详解】A.分子中有酯基和酰胺键两种含氧官能团，A正确；

B.该分子有4个苯环结构，每个苯环都不同，每个苯环的取代位有5个，为对称结构，一

氯代物共有3x4=12种，B错误；

C.该分子具有苯环结构，可发生取代反应和加成反应，C正确；

COOH

D.酯基和肽键能发生水解反应，完全水解可得

COOH

答案第5页，共21页

3种有机产物，D正确；

故答案为：Bo

16.(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)氯原子或碳氯键

((M)H浓硝4x]∣-COOCH；

+2CH3θH浓[酸>+2H2O

C(>0H—COfXH1

(3)α氧化反应

NaoH溶液

CHiCH2CI-Λ*CH,CH2OH-η

浓硫酸

CH；CH：COoCH：CHl

(6)Δ

i.KCN

♦CH1CHJCOOH

ii.H,O∙

【分析】由A的分子式、B的结构简式【「'""H及反应条件，可逆推出A为

l

⅛⅛feχ√~~CoOH

9%进而推出C∕s)∣—(<MHπ-；依据信息①，可推出D为

『t好眼一((XXHl

可推出I为

答案第6页，共21页

∣

H4-<>HJCCH2OOC(C1<2)⅛CX)--OH

【详解】（I）由分析可知，A的结构简式为，名称为：邻二甲苯（或1,2-二甲苯），E为

CICH2CH2CH2CH2CI,官能团的名称为：氯原子或碳氯键。答案为：邻二甲苯（或1,2-二甲

苯）；氯原子或碳氯键;

COOH

(2)B(）与CPhOH在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成

COOH

（'（MK'll

C(,）和水，化学方程式为

COOCH1

COOH浓KCOOab+2皿答案为:

+2CH3θH差S酸S>

C(M)IICCXXH1

C(X)Hf((M)CH

+2CH10H-Δ+2H2O;

COOHCooCHl

CHOHCIIO

(3)D(）催化氧化可转化为H（）等，反应类型为氧化反

ClhOHCHO

应。答案为：氧化反应;

（4）由分析可知，I的结构简式为:。答案为:

I-I

「M!

COOHC

(5)B为,芳香族化合物M是B的同分异构体，且符合下列要求：“①

COOH

能发生银镜反应，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③苯环上有4个取代基，且核磁共振氢

谱显示有3种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:1:1"，则M分子中含有2个-0H、2个

OHC

-CHO,其可能结构简式为

答案第7页，共21页

OHCCHO

，共有4种。答案为：4；

(6)以〉氯乙烷为原料,需制得CbhCFbOH和CH3CH2COOH,⅛CH3CH2Cl$0

CH3CH2COOH,需利用题给流程图中的信息：CH3CH2ClCH3CH2COOH,则合成

NGII需液

CHjCHCICH,CH：OH-I

2-Δ

丙酸乙酯的合成路线为：沼"'∙<Il(H<IHKH(Ho

∙CHJCH<OOH

iLHa

八・・…~NaOHiKiftλb-

CHICH2CI----------------CHiCHrOHq

答案为：———-(H(HOMKIHH0

CHiCIl√Γ∞H

ii.HjO,

【点睛】合成有机物时，可利用顺推、逆推相结合的方法。

17.(1)取代反应

0C

Hu÷VOHOH

⑵©0+2CH3OH-ɪ*、。乂。/+口

⑶异丙苯

(4)两者虽然均有亲水基团，但是J的疏水基团更大，导致其水溶性不如HSCH£00H的

水溶性好HSCH2COOH也能溶于有机相，且O-H键键能大于S-H键键能，导致J结合氢

离子的能力更强

⑸HO^ΨG^OH

(6)CH3CHOHCOOH

【分析】二氧化碳生成A,A中-NH2被取代生成B,B和甲醇发生取代反应生转化为C；E

答案第8页，共21页

转化为FG,且原子利用率为100%,结合EFG结构可知，X为氧气；FG生成H,D和H

通过酯交换缩聚合成I,结合FGDl结构可知，H为FG生成的含羟基的物质，H结构简式

为HO-O4~O^0H；

【详解】（1）由分析可知，A中-NH2和CH3CHOHCH2OH中羟基发生取代反应生成B故为

取代反应；

（2）B和甲醇在酸性条件下发生取代反应生转化为C,反应为

OC

ɪh÷V?OHOH

>0+2CH3OH―►'o"c<+X；

（3）由图可知，E为异丙苯；由分析可知，X为02；

（4）①HSCH£00H结合水相中H+能力比J强的原因是两者虽然均有亲水基团，但是J

的疏水基团更大，导致其水溶性不如HSCH2COOH的水溶性好。

②H/能从+H2SCH2COOH传递到J的醇羟基氧上的原因是HSCHzCOOH也能溶于有机相，

且O-H键键能大于S-H键键能，导致J结合氢离子的能力更强，使得氢离子能被传递J的

醇羟基氧上：

（5）由分析可知，H的结构简式为HO

（6）C含有3个碳、3个氧、不饱和度为1,其一种同分异构体同时满足：

①可与NaHCO3溶液反应，含有段基；②核磁共振氢谱如图，分子中含有4种氢且一种氢的

原子数目较大；③含有手性碳原子。则其结构简式可以为CH3CHOHCOOH；

（7）葡萄糖和氢气加成将醛基转化为羟基，在浓硫酸催化作用下发生成环反应生成酸键得

HOHO

到ET

》和D通过酯交换缩聚合成产品，流程为:

。飞HOr

OH

浓硫酸

CH2OH(CHOH)4CHOi⅛

CH2OH（CHOH）4CH2OHʌ>

-ΞO0'

HO七」

-。」〃

18.（1）竣基浓硫酸、加热

答案第9页，共21页

+HCl保

H0^χ^χ^C00H

【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B,结合A的分子式可知A为Yɪ,

B和［ɔf在K2CO3作用下发生取代反应生成C和HCl,C和∕^~丫°、/在

NaH作用下发生取代反应得到D和乙醇，D在H+/H2。、加热条件下反应生成E,E被还原

为F。

COOH

【详解】(I)A为Tɪ,A中的含氧官能团有羟基和艘基；ATB是酯化

CoOH

反应，反应条件为浓硫酸、加热;

(2)8和「、^C1在K2CO3作用下发生取代反应生成C和HCl,BTe的化学方程

式为

反应的目的是保护酚羟基;

(3)由分析可知C→D的反应类型为取代反应；

(4)F结构中除苯环外还有1个不饱和度，满足:

答案第10页，共21页

②与NaHeO3溶液反应产生气体，则含1个-COOH；

③遇FeCh溶液发生显色反应，则含1个酚-0H；

则取代基部位还有3个饱和C,再加之①苯环上有2个取代基，则2个取代基中一个为-OH,

CHCHCHCOOH

另一个取代基为3个饱和C和-COoH组,可能为-CH2CH2CH2COOH、32

CH2CH2CHCOOH

,-CH2CH(CH3)COOH,-C(CH3)2COOH,故符合下列条件的有5X3=15

种;

酚羟基一种H,两个不同的取代基，苯环上最少2种H,则另一个取代基只能由2种H,故

上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示五组峰的结构简式为

19.(1)酰胺基、(酮)皴基

(2)3-滨-I-丙焕或3-滨丙快

(4)取代反应或酯化反应

O0

【分析】乙酸乙酯发生取代反应生成IlIl

CH-C-CH-C-O-CH2CH3

O0

MJ!E4CEE发生取代反应生成B,B与发生取代反应生

答案第Il页，共21页

【详解】(1)根据B结构简式可知B分子中含有的官能团名称为酰胺基、(酮)短基；

(2)物质Br八71可看作是丙快CH3-C≡CH分子中甲基上的一个H原子被Br原子取代

生成的物质，因此其名称是3-滨丙烘(或3-滨-I-丙烘)；

(3)反应②是物质B与Br八、^在NaH作用下发生取代反应产生的C,同时反应产生

HBr,该反应的化学方程式为：

(4)分析D、E结构的不同，可知D中竣基上的羟基被CFhOH中的CFhO-取代，同时反

应产生HzO,即DTE发生了取代(或酯化)反应；

(5)化合物D的分子式为C7H8O3,其不饱和度为4,G是D的同分异构体，同时符合条件:

①属于芳香族化合物，则G分子中含有苯环，1个苯环的不饱和度为4；②能与FeCl3溶液

发生显色反应，说明G含有酚羟基；③核磁共振氢谱有4组峰，面积比为3：2：2：1,可

知G物质结构具有相对较高的对称性。故苯环上的取代基组合为3个酚羟基与1个甲基或2

20.(1)环庚-1,3-二烯

(2)CDABEF

(3)CD

答案第12页，共21页

(4)ABD

【详解】（1）由题意可知，“环庚烷”-4H后转化为环庚-1,3-二烯；

（2）重金属盐、强酸、强碱、酒精等可以使是蛋白质变性，变性是一个化学变化；盐析是

在蛋白质水溶液中加入中性盐，随着盐浓度增大而使蛋白质沉淀出来的现象，为物理变化；

故鸡蛋清溶液中，加入CD溶液可以使蛋白质发生盐析；加入ABEF溶液可以使蛋白质发生

变性；

（3）A.糖由C、H、O三种元素组成，但是不都具有CnH2mom的通式，例如鼠李糖C6H∣2θ5,

A错误；

B.麦芽糖水解生成葡萄糖，B错误；

C.用银镜反应能判断是否水解，但是不能判断淀粉水解是否完全，C正确；

D.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子，D正确；

故选CD；

（4）A.甲醛含有醛基且分子较小，可溶于水，A正确；

B.该反应生成高分子化合物和小分子水，属于缩聚反应，B正确；

C.甲醛能使蛋白质变性，能防腐，但不可用于保存海鲜，C错误；

D.酚醛树脂耐热性好，不燃烧，常用于制造电器材料，D正确；

E.苯酚的酸性弱于醋酸、盐酸，E错误；

故选ABD；

（5）苯甲醛和氢气加成生成苯甲醇，苯甲醇和HBr发生取代引入澳原子，再发生己知反应

得到苯乙酸，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成产品：

答案第13页，共21页

(2)酯基、醒键

"K∕-CH2Br

【分析】根据C的结构简式，推出A与CEOH发生酯化反应，即B的结构简式为

OH0

HO

，根据问题(3),X为一澳代煌，B与X反应生成C,发生取代反应,

即X的结构简式为CH2Bn根据D的结构简式，D中酯基，在NaOH溶液中水解,

然后加入H+,利用酸性强的制取酸性弱的，因此E的结构简式为

答案第14页，共21页

【详解】（I）A为一种取代竣酸，根据A的结构简式，推出A的名称为2,3-二羟基苯甲酸;

故答案为2,3-二羟基苯甲酸；

（2）根据D的结构简式，含有官能团是酯基和雁键；故答案为酯基、醛键；

OHO

（3）根据上述分析，B的结构简式为H0[

对比C的结构简式，B中一

个酚羟基上“0-H”断裂，X中“C-Br”键断裂,因此推出X的结构简式为CH?Br；故

答案为《）一CHzBr;