五元杂环化合物_第1页
五元杂环化合物_第2页
五元杂环化合物_第3页
五元杂环化合物_第4页
五元杂环化合物_第5页
已阅读5页，还剩9页未读， 继续免费阅读

下载本文档

版权说明：本文档由用户提供并上传，收益归属内容提供方，若内容存在侵权，请进行举报或认领

文档简介

单元二五元杂环化合物

一、呋喃、噻吩、吡咯的结构

呋喃、噻吩、吡咯π电子数符合休克尔规则（4n+2），因此具有芳香性。......................

在呋喃、噻吩、吡咯分子中，是由5个原子，6个π电子组成的共轭体系，使环上碳原子的电子云密度增加，所以称为富电子芳杂环或多π电子芳杂环。

另外，吡咯分子中的氮原子上连有一个氢原子，由于氮原子的p电子参与了环上共轭，降低了对这个氢原子的吸引力，使得氢原子变得比较活泼，具有弱酸性。

活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。呋喃噻吩吡咯

二、呋喃、噻吩、吡咯的性质

呋喃存在于松木焦油中，其蒸气遇到浸过盐酸的松木片时呈绿色，叫做松木片反应。此现象可用来鉴定呋喃。噻吩存在于煤焦油的粗苯及石油中，在浓硫酸存在下，与靛红一同加热显示蓝色，反应灵敏。可用来检验噻吩。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，其蒸气或其醇溶液能使浸过盐酸的松木片呈红色，此反应可用来鉴定吡咯。1.亲电取代反应

呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代反应，取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。(1)卤代

(2)硝化α-硝基呋喃α-硝基噻吩α-硝基吡咯利用此性质可分离或除去粗苯中的噻吩。α-噻吩磺酸能溶于浓硫酸，而且易发生水解反应。噻吩在室温下可溶于浓硫酸，并发生磺化反应。(3)磺化

磺化

α-呋喃磺酸α-吡咯磺酸2.加成反应

呋喃噻吩吡咯（一）糠醛

易被空气氧化逐渐变成黑褐色。糠醛可发生银镜反应，在醋酸存在下与苯胺作用显红色，可用来检验糠醛。三、重要的杂环化合物1、氧化反应2、还原反应3、歧化反应糠醛在强碱作用下可发生歧化反应（坎尼扎罗反应），例如：

（二）、吲哚

吲哚是由苯环和吡咯环稠合而成的稠杂环化合物，因此也可叫做苯并吡咯。苯并吡咯类化合物有吲哚和异吲哚两类。

吲哚存在于煤焦油中，为片状

人人文库> 全部分类> 教育资料 > 课件下载

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明，都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等，如果需要附件，请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸，网页内容里面会有图纸预览，若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间，仅对用户上传内容的表现方式做保护处理，对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑，并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容，请与我们联系，我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

最新文档

评论

0/150

提交评论